KEMENTERIAN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA

SILABUS

MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK LANJUT

KODE :

SKS/JS : 3/4

PENGASUH : DRS. I WAYAN MUDERAWAN, M.S., Ph.D.

PROGRAM STUDI : PENDIDIKAN SAINS

PROGRAM : PASCA SARJANA

1. Standar Kompetensi

Mahasiswa memahami struktur molekul organik, berbagai reaksi organik dan mekanismenya, sintesis organik dan spektroskopi organik.

2. Kompetensi Dasar

1. Memahami sifat berbagai senyawa organik berdasarkan struktur molekulnya.

2. Memahami berbagai reaksi organik dan mekanismenya berdasarkan gugus fungsi senyawa organik.

3. Memahami gugus proteksi, retrosintesis, pembentukan ikatan karbon-karbon, asimetrik sintesis dalam reaksi organik.

4. Memahami spektroskopi organik terutama kaitannya dengan elusidasi struktur.

3. Deskripsi Mata Kuliah

1. Struktur molekul organik: struktur dan sifat molekul organik, konformasi dan stereokimia.

2. Reaksi organik dan mekanisme reaksi organik berdasarkan gugus fungsi senyawa organik.

3. Sintesis Organik: gugus proteksi, retrosintesis, pembentukan ikatan karbon-karbon, asimetrik sintesis.

4. Spektroskopi Organik: ultraviolet-tampak, inframerah, resonansi magnet inti dan spektroskopi massa.

4. Metode Evaluasi

No Jenis Evaluasi Metode Evaluasi Jenis Instrumen Persentase (%)1 Tugas dan Presentasi Portofolio Instrumen autentik 202 Laporan Praktikum Portofolio Instrumen autentik 203 Ujian Tengah Semester Tes Komprehensif Tes Terstruktur 254 Ujian Akhir Semester Tes Komprehensif Test terstruktur 35

Jumlah 100

5. Referensi1. Wade, L. G. Jr. 2006. Organic Chemistry. 6th edition. New Jersey: Pearson-Prentice Hall.2. Isaacs, N. S. 2005. Physical Organic Chemistry. Harlow: Longman Group UK Ltd.3. Smith, M. B. 2004. Organic Synthesis. Singapore: Mc Graw Hill.

Standar Kompetensi

KEMENTERIAN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA

SATUAN ACARA PERKULIAHAN

MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK LANJUT

KODE :

SKS/JS : 3/4

PENGAJAR : DRS. I WAYAN MUDERAWAN, M.S., Ph.D.

PROGRAM STUDI : PENDIDIKAN SAINS

PROGRAM : PASCA SARJANA

Mahasiswa memahami struktur molekul organik, berbagai reaksi organik dan mekanismenya, sintesis organik dan spektroskopi organik.

Deskripsi

Ming-gu

ke

KOmpetensi

DasarIndikator Hasil belajar Topik

Pengalaman

BelajarWaktu

Sumber

Belajar

Asesmen

Tipe Bentuk

1,2 Memahami sifat berbagai senyawa organik berdasarkan struktur molekulnya.

Menjelaskan potensial energi molekul terkait dengan konformasi pada senyawa alkanaMenjelaskan potensial energi molekul terkait dengan konformasi pada senyawa sikloheksanaMenggambarkan proyeksi Newman dan struktur tiga dimensi suatu molekulMenggambarkan struktur tiga dimensi dan proyeksi Fisscher molekul kiralMenjelaskan hubungan antara struktur molekul dengan sifatnya beserta contohnya

Struktur molekul organik: struktur dan sifat molekul organik, konformasi dan stereokimia.

PresentasiDiskusi tentang beberapa konsep dasar struktur molekul dan kaitannya dengan sifat-sifat molekulDiskusi tentang konformasi molekulDiskusi tentang isomerisasi, khususnya stereokimia

2 x 4 x 50’ Text BookHand outModel Molekul

Tes Pokok BahasanTugas Rumah

Tes Uraian

Portofolio

3,4,5,6 Memahami berbagai reaksi organik dan mekanismenya berdasarkan gugus fungsi senyawa organik.

Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada alkana, alkena, dan alkuka.Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada alkil halida.

Reaksi organik dan mekanisme reaksi organik: Reaksi alkana, alkena, alkuna, alkil halide, alcohol, eter, aldehida, keton, asam

PresentasiDiskusi tentang berbagai reaksi organik dan mekanismenya berdasarjkan gugs fungsinya.

4 x 4 x 50’ Text BookHand outModel Molekul

Tes Pokok BahasanTugas RumahPresentasi

Tes Uraian

PortofolioKinerja

Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada alkohol dan eter.Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada anima.Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada aldehida dan keton.Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada asam karboksilat dan turunannya.Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada bensena dan turunannya.

karboksilat dan turunannya, dan senyawa aromatic

7,8 Memahami gugus proteksi, retrosintesis, pembentukan ikatan karbon-karbon, asimetrik sintesis dalam reaksi organik.

Menjelaskan fungsi gugus proteksi dalam sintesis organik.Menjelaskan retrosintesis dalam merencanakan suatu sintesis organik.Menjelaskan beberapa reaksi pembentukan karbon-karbon asimetrik

Sintesis Organik: gugus proteksi, retrosintesis, pembentukan ikatan karbon-karbon, asimetrik sintesis.

PresentasiDiskusi tentang sintesis organik

2 x4 x 50’ Text BookHand outModel Molekul

Tes Pokok BahasanTugas Rumah

Tes Uraian

Portofolio

dalam synthesis organik.9 Ujian Tengah

SemesterStruktur Molekul dan Reaksi Organik

Ujian 1x4x50’ Kertas Ujian

Komprehen-sif

Tes terstruktur

10,11,12,13 Memahami spektroskopi organik terutama kaitannya dengan elusidasi struktur.

Menjelaskan dasar-dasar spektroskopi UV, IR, NMR dan MS. Menentukan struktur senyawa organik berdasarkan spekrum UV, IR, 1H NMR, 13C NMR dan MS.

Spektroskopi Organik: ultraviolet-tampak, inframerah, resonansi magnet inti dan spektroskopi massa.

PresentasiDiskusi tentang spektrokopi UV-Vis, IR, NMR dan Massa

4 x4 x 50’ Text BookHand outModel Molekul

Tes Pokok BahasanTugas Rumah

Tes Uraian

Portofolio

14,15,16,17 Memahami isolasi bahan alam dan sintesis organic

Melakukan isolasi bahan alamMelakukan sintesis organic

Isolasi bahan alamSintesis aspirinElusidasi struktur

Pembelajaran berbasis Inkuiri di laboratorium

4 x 4 x 50’ Petunjuk Praktikum

KinerjaLaporan

KinerjaPortofolio

18 Ujian Akhir Semester

Semua materi kuliah Ujian 1 x 4 x 50’ Kertas Ujian

Komprehen-sif

Tes Terstruktur

Evaluasi Hasil Belajar

No Jenis Evaluasi Metode Evaluasi Tipe Instrumen Persentase (%) Waktu Pelaksanaan

1 Tugas dan Presentasi Porto folio Asesmen autentik 20 Akhir Pokok Bahasan

2 Kinerja/Laporan Praktikum Kinerja/Porto folio Asesmen autentik 20 Selama dan Setelah Praktikum

3 UTS Tes Pemahaman Tes Terstruktur 25 Minggu ke-84 UAS Tes Pemahaman Tes Terstruktur 35 Minggu ke-18

Total 100

Referensi

1. Wade, L. G. Jr. 2006. Organic Chemistry. 6th edition. New Jersey: Pearson-Prentice Hall.

2. Isaacs, N. S. 2005. Physical Organic Chemistry. Harlow: Longman Group UK Ltd.

3. Smith, M. B. 2004. Organic Synthesis. Singapore: Mc Graw Hill.

KEMENTERIAN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA

HANDOUT

MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK LANJUT

KODE :

SKS/JS : 3/4

PENGASUH : DRS. I WAYAN MUDERAWAN, M.S., Ph.D.

PROGRAM : PENDIDIKAN SAINS

FAKULTAS : PASCA SARJANA

Standard of Competency

To understand structure of organic molecules, organic reactions and their mechanism, organic synthesis and organic spectroscopy.

Description

Week Basic Competency Indicator Topic Learning

ExperienceTime

AllotmentLearning Resource

Assessment

Type Form1,2 Understanding

properties of organic compounds based on their molecular structure.

Explain potential energy of molecule related to conformation on alkane compoundsExplain potential energy of molecule related to conformation on cycloalkane compoundsDraw Newman projection and three-dimension structure of molecule. Draw three-dimenssion and Fissher projection of chiral moleculeExplain relationship between molecular structures and their properties with example

Organic Molecular Structure :Structure and properties og organic molecule, conformation, and stereochemistry

Presentation, reading-based and inquiry-based learningDiscussion on some fundamental concepts of structure, properties, conformation, and streochemistry.

2 x 4 x 50’ Text BookHand out Molecular Model

Test Homework

EasyPorto folio

3,4,5,6 Understanding organic reactions and their mechanism based on functional group of organic

Explain reactions of alkene and alkyne and the reaction mechanismExplain reactions of alkyl halide and the reaction mechanismExplain reactions of

Organic Reaction and Their Mechanism: Reaction ofAlkane, Alkene, Alkyne, Alkyl

Presentation, reading-based and inquiry-based learningDiscussion on organic reaction and their mechanism for

4 x 4 x 50’ Text BookHand outMolecular Model

TestHomeworkPresentation

EasyPorto folioPerformance

compounds alcohol and ether and the reaction mechanismExplain reactions of carbonyl compound and the reaction mechanismExplain reactions of amine compound and the reaction mechanismExplain reactions of carboxylic acid and their derivatives and the reaction mechanism Explain reactions of benzene and derivatives and the reaction mechanism

halides, Alcohol, Ether, Aldehyde, Ketone, Amine, Carboxylic Acid and Derivatives, and Benzene

alkane, cycloalkane, alkene, alkyne, alkyl halide, alcohol, ether, keton, aldehyde, carboxylic acid and the derivatives, benzene and the derivatives

7,8 Understanding protection group, retrosynthesis, C-C bond formation, asymmetric synthesis.

Explain some fundamental synthetic method. Explain the function of protecting group in organic synthesis.Explain retrosynthesis in organic synthesisExplain some method for C-C bond formation and application in organic synthesis.Give example of asymmtric synthesis

Organic Synthesis: Protection group, retrosynthesis, C-C bond formation, asymmetric synthesis.

Presentation, reading-based and inquiry-based learningDiscussion on organic synthesis methods, retrosynthesis, C-C bond formation and asymmetric synthesis

2 x 4 x 50’ Text BookHand outMolecular Model

TestTake-home assignment

EasyPresentationReport writing

9 Mid Exam Molecular Structure and Organic Reactions

1x4x50’ Exam Paper Comprehen-sion

Structured Test

10,11, Understanding Explain fundamental Organic Presentation, 4 x 4 x 50’ Text Book Test Easy

12,13 organic spectroscopy related to structure elucidation or organic molecule.

concept of UV-Vis spectroscopyExplain fundamental concept of IR spectroscopyExplain fundamental concept of NMR spectroscopyExplain fundamental concept of mass spectroscopy Determine molecular structure of organic compounds based on UV-Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectra.

Spectroscophy: UV-Vis Spectroscopy, IR Spectroscopy, NMR Spectroscopy, and Mass Spectroscopy.

reading-based and inquiry-based learningDiscussion on UV-Vis, IR, NMR and mass spectroscopyDiscussion on molecular structures determination

Hand outUV-Vis, IR, NMR, and MS Spectra

Take-home assignment

PresentationReport writing

14,15, 16,17

Understanding isolation of natural product, organic synthesis and structure identification

Perform isolation of natural product.Perform organic synthesisPerform identification

Natural product isolationAspirin synthesisStructure elucidation

Laboratory based teaching and learningInquiry-based learning

4 x 4 x 50’ Laboratory note

PerformanceReport

Practicum Report

18 Final Exam All lecture materials Examination 1 x 3 x 50’ Exam Paper Comprehen-sion

Structured Test

The Evaluation of Learning Results

No Type of Evaluation Evaluation Method Type of Instrument Percentage (%) Implementation Time

1 Assigment and Presentation

Porto folio Authentic Assessment 20 The end of specific topic

2 Laboratory Report Porto folio Authentic Assessment 20 During and he end of practicum

3 Mid-Test Test Comprehension Structured Test 25 Week-84 Final Exam Test Comprehension Structured Test 35 Week-18

Total 100

References

1. Wade, L. G. Jr. 2006. Organic Chemistry. 6th edition. New Jersey: Pearson-Prentice Hall.

2. Isaacs, N. S. 2005. Physical Organic Chemistry. Harlow: Longman Group UK Ltd.

3. Smith, M. B. 2004. Organic Synthesis. Singapore: Mc Graw Hill.