Sikloheksana.docx

19
BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme darimolekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp 3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer- konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting: 1. Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche 2. Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu. Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer. 1.2 Rumusan Masalah Mengetahui energi yang paling stabil

description

Sikloheksana

Transcript of Sikloheksana.docx

Page 1: Sikloheksana.docx

BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme darimolekul-

molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh

karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan

melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu

konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi

orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal

karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.

Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan

dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada

molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di

atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.Sawar rotasinya

adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.

Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting:

1. Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche

2. Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.

Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk

pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat

pada atropisomer.

1.2 Rumusan Masalah

Mengetahui energi yang paling stabil

Mengetahui energi pada konformasi Kursi

Mengetahui jarak CC konformasi Perahu Terpilin

BAB 2

METODOLOGI

2.1 Perangkat Lunak

Hyperchem, merupakan tools dasar dalam molecular modeling. Software ini dapat digunakan untuk

menggambar struktur kimia, optimasi geometri dengan berbagai macam metode, study molecular

dinamik dasar, study QSAR, dll.

Page 2: Sikloheksana.docx

Hyperchem dikeluarkan Autodesk Incorporation (Kanada) merupakan salah satu perangkat lunak

yang berjalan di bawah sistem operasi windows Hyperchem merupakan program aplikasi komputer

dibidang kimia dan mengkhususkan penggunaanya dibidang kimia dengan menterjemahkan bahasa

matematis mekanika kuantum menjadi program kimia siap pakai (Hyperchem Manual,

2002). Hyperchem merupakan suatu program stimulasi dan pemodelan molekul yang

memungkinkan penampilan dan perhitungan kimia yang rumit, fungsi-fungsi yang dapat dijelaskan

oleh hyperchem antara lain (Hyperchem Manual, 2002):

1. Pemodelan struktur molekul dari atom-atom dan mengubahnya dalam bentuk tiga

dimensi

2. Pembangunan protein dan asam nukleat dari residu standarnya serta modifikasinya

3. Pemodelan molekul dari sumber-sumber seperti file PDB (Brookhaven Protein Data

Bank)

4. Penataan ulang molekul dengan rotasi, translasi maupun zoom

5. Mengubah tampilan molekul (Rendering)

6. Perhitungan-perhitungan kimia dengan berbagai metode, seperti dinamik melekuler,

mekanika molekuler, semiempirik dan mekanika kuantum (Hyperchem Manual, 2002)

HyperChem ialah suatu program simulasi dan pemodelan molekular yang memung-kinkan

perhitungan kimiawi yang kompleks. HyperChem mencakup fungsi-fungsi berikut:

Membuat sketsa dwimatra (2D) molekul dari atom-atom penyusunnya, lalu mengubahnya

menjadi model trimatra (3D) dengan HyperChem Model Builder.

Memilih residu-residu standar secara berurutan dari perpustakaan asam amino dan nukleotida

HyperChem/Lite untuk membangun protein dan asam nukleat.

Membaca tipe atom dan koordinat molekular yang telah disimpan sebagai arsip HIN (masukan

HyperChem yang dibuat sebelumnya) atau arsip ENT (mengambil dari sumber lain, yaitu Brookhaven

Protein Data Bank/PDB)

Menata kembali molekul, misalnya dengan memutar atau menggesernya.

Mengubah kondisi tampilan, termasuk penampakan ruang, model molekul, dan label struktural.

Tersedia berbagai metode mekanika molekular maupun mekanika kuantum (semiempiris atau ab

initio). Perhitungan mekanika molekular menggunakan medan gaya MM+, AM-BER, BIO+, atau OPLS,

sedangkan mekanika kuantum semiempiris meliputi extended Hückel, CNDO, INDO, MINDO3,

MNDO, AM1, PM3, ZINDO/I, dan ZINDO/S.

Penetapan efek isotop dalam perhitungan analisis vibrasional untuk metode-metode SCF ab initio

dan semiempiris.

Membuat grafik Excel dari hasil perhitungan kimiawi.

Mensolvasikan molekul dalam kotak periodik.

Page 3: Sikloheksana.docx

2.2 Kajian Kimia / Biokimia

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana digunakan

sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah dalam

pembuatanasam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon.

Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena dengan hidrogen.

Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan

dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.

Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana – yaitu senyawa-senyawa yang

hanya mengandung karbon dan hidrogen. Alkana hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal

C-C. Enam senyawa alkana yang pertama adalah:

Metana CH4

Etana C2H6

Propane C3H8

Butane C4H10

Pentane C5H12

Heksana C6H14

Anda bisa menentukan rumus molekul dari senyawa alkana manapun dengan menggunakan rumus

umum: CnH2n+2

Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini berarti

bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya saja atom-atom

karbon tergabung dalam sebuah cincin. Sikloalkana yang paling kecil adalah siklopropana.

Page 4: Sikloheksana.docx

Jika anda menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, anda akan melihat

bahwa jumlah atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum CnH2n+2. Dengan

tergabungnya atom-atom karbon dalam sebuah cincin, ada dua atom hidrogen yang hilang.

Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak diperlukan lagi, sebab rumus umum untuk

sebuah sikloalkana adalah CnH2n.

Jangan anda berpikir bahwa molekul-molekul yang terbentuk dari rumus ini adalah molekul-

molekul biasa. Semua sikloalkana mulai dari siklopentana keatas terdapat sebagai "cincin

yang berkerut". Sikloheksana misalnya, memiliki sebuah struktur cincin yang terlihat seperti

ini:

Struktur ini dikenal sebagai bentuk "kursi" dari sikloheksana – sesuai dengan bentuknya yang sedikit

menyerupai sebuah kursi.

Konformas tidak hanya berlaku pada strruktur alifatik tetapi juga pada struktur siklik. Yang menarik

dari konformasi struktur siklik dapat di pelajari dari model molekul sikloheksana. Dua konformasi

ekstrem yang dapat dibuat adalah konfromasi kursi dan konformasi perahu.

Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa

organik. Namun, van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan

tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Masalah itu adalah keisomeran yang

disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal.

Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1,2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam

kasus asam fumarat dan maleat, maka akan didapati banyak sekali isomer. Walaupun van’t Hoff

awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu, ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya

bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Ia

menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin.

Page 5: Sikloheksana.docx

Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang

sangat kecil – khususnya siklopropana. Siklopropana jauh lebih reaktif dibanding yang mungkin anda

kira.

Alasannya karena sudut-sudut ikatan dalam cincin. Normalnya, apabila karbon membentuk empat

ikatan tunggal, maka sudut-sudut ikatannya adalah sekitar 109,5°. Pada siklopropana sudut ini

sebesar 60°.

Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan, terjadi tolak menolak antara

pasangan-pasangan elektron yang menghubungkan atom-atom karbon. Ini membuat ikatan-ikatan

lebih mudah terputus.

Pengaruh dari tolak-menolak ini akan dibahas lebih lanjut pada halaman tentang reaksi-reaksi dari

senyawa-senyawa ini dengan halogen.

2.3 Prosedur

Dipilih medan gaya Molecular Mechanics pada menu Setup lalu pilih AMBER

Dipastikan menu Explicit hydrogen pada keadaan tidak aktif pada menu Build dan level pemilihan

pada tingkat Atoms pada menu Select

Dibuat Struktur Sikloheksana dan atur level pada Number

Dipilih Add H & Model Build pada menu Build

Dimatikan fungsi Show Hydrogens pada menu Display

Pada menu Select, diaktifkan Multiple selection

Dicatat beberapa ikatan, sudut dan sudut torsi

Dioptimasi Struktur Pilih Compute. Dipilih Geometry Optimization dan dicatat nilai optimasinya

Untuk mengubah sikloheksana ke bentuk perahu, di Left Click pada ikatan 1-2 dan 4-5 untuk

memilih bidang refleksi sikloheksana dengan bentuk kursi

Dipilih Name Selection pada menu select, pilih PLANE lalu OK

Diaktifkan show Hydrogen pada menu Display

DiLR-drag pada satu sisi yang memungkinkan untuk melakukan pemilihan semua atom termasuk

hidrogen

Dipilih Reflect pada menu Edit, Atom yang dipilih dicerminkan pada PLANE, menghasilkan

transformasi perahu dari sikloheksana

Dioptimasi Sikloheksana bentuk perahu lalu dicatat energinya. Dicatat beberapa ikatan sudut

dan sudut torsi

Untuk mengubah sikloheksana ke bentuk perahu terpilin, dibuat sikloheksana dengan bentuk

kursi lalu dioptimasi. Dimatikan fungsi Show Hydrogens

Dipilih sudut torsi 4-atom karbon dengan memilih ikatan 6-1, 1-2, dan 2-3

Page 6: Sikloheksana.docx

Dipilih batasan Bond Torsion pada menu Build, dan atur batasan pada 30 derajat, dan kemudian

pilih OK

R-Click pada bidang kerja, diklik ganda pada tool select

Dioptimasi struktur dan dicatat energi optimasinya

Page 7: Sikloheksana.docx

BAB 3

HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Data

Konformasi Jarak CC

(Ǻ)

Sudut CCC

()

Sudut Torsi

CCCC ()

Energi

(kkal/mol)

Kursi 1,54 109,471 60 2,912036

Kursi (teroptimasi) 1,53624 110,827 56,5076 2,857883

Perahu 1,54 109,471 60 14,440272

Perahu (teroptimasi) 1,54265 113,577 50,696 10,525342

Perahu Terpilin 1,54129 109,629 37,1165 14,086973

Perahu Terpilin

(teroptimasi)1,54206 113,638 31,7036 10,650541

3.2 Pembahasan

Membuat model molekul sikloheksana dengan menggunakan pengikat-abu-abu pendek. Selanjutnya

membuat berbagai konformasi pada model tersebut. Konformasi yang ekstrem stabil, yaitu

konformasi kurai, dengan menyusun agar C-1 berada pada bidang diatas cincin sedangkan C-4

berada dibawah bidang cincin. Untuk menyempurnakan konformasi ini, kedudukan ke-12 atom

hidrogennya. Keempat atom H yang terletak pada dua atom C yang ber sebelahan tidak boleh

menghasilkan konformasi tindih.

Pada percobaan ini, didapatkan bahwa energi yang paling stabil yaitu pada konformasi kursi

(teroptimasi) yang jumlah energinya yaitu 2,857883. Sedangkan untuk konformasi yang lainnya

masih belum stabil karna energinya terlalu tinggi dibandingkan dengan konformasi kursi

(teroptimasi).

Page 8: Sikloheksana.docx

BAB 4

PENUTUP

4.1 Kesimpulan

Pada percobaan konformasi sikloheksana, di dapat energi yang paling stabil yaitu pada

konformasi Kursi (Terpilin) karna dilihat energinya yang paling kecil

Hasil dari pengukuran energi pada konformasi Kursi yaitu 2,912036 kkal/ mol

Hasil dari Jarak CC pada konformasi Perahu Terpilin yaitu 1,54129 Ǻ

4.2 Saran

Sebaiknya pada percobaan konformasi sikloheksana selanjutnya, dapat menggunakan siklobutana

untuk mengetahui konformasi yang terjadi pada siklobutana

http://nindiaazrina.blogspot.com/2012/04/analisis-sikloheksana.html

BENZENA DAN TURUNANNYA

A.    Ringkasan Materi

Benzena pertama kali dimurnikan dari sisa minyak yang terdapat pada pipa gas di

London oleh Michael Faraday tahun 1825. Saat itu telah diketahui bahwa rumus molekul

benzena adalah C6H6, tetapi struktur yang mendekati kebenaran baru ditemukan oleh F. A.

Kekule pada tahun 1865. kekule mengusulkan bahwa ikatan rangkap pada benzena dapat

berpindah posisi dengan cepat sehingga benzena memiliki dua struktur yang ekuivalen.

Struktur benzena menurut Kekule memiliki tiga ikatan C = C berselang-seling dengan

ikatan C – C yang berpindah secara cepat. Pada tahun 1940, memiliki bentuk gabungan

antara kedua struktur Kekule sehingga ikatan rangkap benzena tidak nyata, sedang teori

Kekule mengatakan bahwa tiga ikatan rangkap dapat berpindah secara cepat.

Setelah adanya teori orbital molekul, dibuat struktur molekul benzena yang dianggap lebih

sesuai, yaitu:

1. Sifat-sifat Benzena

a.       pada suhu kamar berwujud cairan tak berwarna yang mudah menguap dan berbau

khas.

b.      Memiliki titik didik 80 0C, titik leleh 5,5 0C dan mudah terbakar menghasilkan banyak

jelaga.

c.       Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik karena bersifat nonpolar.

d.      Benzena dapat mengadisi hidrogen dengan katalis Ni atau Pt halus membentuk

sikloheksana.

Page 9: Sikloheksana.docx

e.       Benzena dapat mengadisi klor atau brom, jika terkena sinar matahari membentuk

heksaklorosikloheksana (C6H6Cl6) atau heksabromosikloheksana (C6H6Br6).

f.       Klor dan brom dapat menyubstitusi atim H dari benzena dengan katalisator AICI3, Fe,

dan SbCl3.

g.      Jika campuran HNO3  dan H2SO2  pekat direaksikan dengan benzena, maka sebuah

atom H akan diganti dengan gugus nitro (-NO2) yang monovalen (nitrasi).

h.      Jika H2SO4 berasap direaksikan dengan benzena, maka terbentuk asam benzena

sulfonat (sulfonasi).

i.        Jika benzena dicampur dengan alkili halogenida dan AICI3 kering sebagai

katalisator, maka atom H berturut-turut dapat diganti dengan gugus-gugus alkil

(sintesis Friedel dan Crafts).

Hasil Subtitusi Benzena

a.       Hasil monosubstitusi dari benzena hanya terdapat sebuah bentuk.

Substituen Rumus Molekul Rumus Struktur

Nama sistematis/

nama lazim

Fluorobenzena/fenil

fluorida

Klorobenzena/fenil

klorida

Bromobenzena/fenil

bromida

lodobenzena/fenil

iodida

Metilbenzena/toluena

Hidroksibenzena/fenol

Aminobenzena/anilin

Nitrobenzena

Asam benzoat

Benzaldehid

Asambenzena sulfonat

Page 10: Sikloheksana.docx

Fenil etena/stirena

b.      Hasil disubtitusi dari benzena mempunyai tiga isomer, yaitu:

Peraturan subtitusi dan orientasi dalam inti benzena, yaitu:

1)      Jika inti benzena telah berisi salah satu dari substituen, F, CI, Br, I, OH, OR

2)      Jika inti benzena telah berisi salah sau dari subtituen

c.       Hasil trisubtitusi dari benzena mempunyai tiga isomer jika subtituennya sama, yaitu

visinal (v) asimetrik (a), dan simetrik (s). Jika subtituennya berbeda, maka isomernya

semakin banyak.

2. Pembuatan Senyawa Benzena

a.       Dalam teknik, benzena dihasilkan dari tir arang-batu dengan jalan distilasi

bertingkat.

b.      Distilasi kering Ca-benzoat dengan Ca(OH)2

c.       Hidrolisis asam benzena sulfonat dengan jalan dipanaskan dengan larutan HCI.

d.      Etuna dialirkan melalui sebatang pipa yang panas berpijar.

e.       Distilasi fenol dengan debu Zn.

3. Kegunaan Benzena

Benzena pada awalnya digunakna untuk pewangi dan pelarut dalam industri,

sekarang benzena masih digunakan untuk aditif bensin, bahan baku produksi obat-

obatan, plastik, karet sintetis, dan zat warna. Dampak yang ditimbulkan jika banyak

menghisap benzena adalah rasa kantuk, sakit kepala, jantung berdenyut dengan cepat,

menggigil, dan tidak sadarkan diri. Apabila terminum menyebabkan muntah-muntah,

iritasi pada lambung atau kematian. Benzena termasuk senyawa yang menyebabkan

kanker, terutama leukimia.

B.     Aktivitas Siswa

I.        Tugas Kurikulum

1.        Tujuan: mengetahui kereaktifan benzena yang dipengaruhi oleh sifat aromatik.

2.        Alat dan bahan:

-    Cairan sikloheksana   - Cairan benzena -  larutan Br2 dalam CHCI2

-    Cairan sikloheksana   - Pipet tetes        -   tabung reaksi

3.        Langkah kerja;

a.       Siapkan tiga tabung reaksi, beri nomor pada masing-masing tabung berurutan.

Page 11: Sikloheksana.docx

b.      Masukkan 3 mL sikloheksana pada tabung 1,3 mL sikloheksena pada tabung 2,

dan 3 mL benzena pada tabung 3.

c.       Tambahkan 5 tetes larutan Br2 dalam CHCI3 pada masing-masing tabung reaksi

tersebut.

d.      Amati perubahan warna yang terjadi!

Page 12: Sikloheksana.docx

4.        Hasil pengamatan

Perlakuan Sikloheksana Sikloheksana Benzena

Warna cairan sebelum

reaksi

Warna larutan setelah

ditambahkan larutan

Br2 dalam CHCI3

5.        Pertanyaan:

a.        Reaksi apakah yang terjadi pada masing-masing tabung reaksi? Jelaskan!

b.       Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada masing-masing tabung reaksi!

6.        Kesimpulan:

Bagaimana kesimpulan Anda dari pengamatan yang diperoleh masing-masing

selama kegiatan tersebut?

II.     Pekerjaan Rumah

1.      Sebutkan nama seorang ahli yang menemukan struktur benzena!

2.      Benzena dapat mengadisi hidrogen, sebutkan katalisator yang sering digunakan!

3.      Apakah yang dimaksud dengan sintesis Friedel dan Crafts? Jelaskan!

4.      Sebutkan nama senyawa berikut.

5.      Sebutkan dampak negatif yang disebabkan oleh penggunaan benzena!

A.    Ringkasan Materi

1. Turunan Benzena

a.       Metilbenzena (fenil metana/toluena)

1)      Pembuatan;

Golongan senyawa ini terbentuk jika sebuah atom H atau lebih dari benzena

diganti dengan gugus alkil (sintesis Friedel-Crafts).

2)      Sifat-sifat Toluena

a)      Cairan tidak berwarna, mempunyai titi didik 110,60C dan massa jenis 0,86.

b)      Jika gas klor dialirkan ke dalam tolune mendidih dengan pengaruh sinar

matahari, maka ketiga atom H dari metil akan digantikan oleh atom CI.

Page 13: Sikloheksana.docx

c)      Jika subtituasi terjadi pada suhu biasa dengan katalisator Fe, maka atom H

dari fenil yang akan diganti dengan atom CI.

d)     Jika toluena direaksikan dengan campuran HNO3 dan H2SO4 pekat, maka

atom dari fenil akan diganti dengan gugus –NO2.

e)      Jika direaksikan dengan H2SO4 berasap, terbentuk asam p-toluen sulfonat

dan sedikit asam o-toluen sulfonat.

f)       (KMn)4 + H2SO4) dapat mengoksidasi tiap-tiap rantai simpang menjadi –

COOH.

Page 14: Sikloheksana.docx

b.      Nitrobenzena

1)      Pembuatan

2)      Sifat-sifat

a)      Zat cair kuning, berbau, dan beracun

b)      Dapat direduksi dengan H2 membentuk fenil amina/aminobenzena/anilin.

c.       Amina Aromatik/Anilin

1)      Pembuatan

2)      Sifat-sifat:

a)      Anilin adalah zat cair seperti minyak tak berwarna, sukar larut dalam air, uap

aniin berbau sedap tetapi beracun.

b)      Basa anilin dalam air tidak membirukan lakmus.

c)      Untuk membuat zat warna, tetapi bukan zat warna sendiri.

d)     Anilin direaksikan dengan HNO2 + HCI pada suhu di bawah 50C membentuk

senyawa garam diazonium.

d.      Asam benzena sulfonat

1)      Pembuatan

2)      Sifat-sifat:

a)        Dalam keadaan murni berbentuk kristasl, tak berwarna, dan higroskopis.

b)       Suatu asam kuat berbasa satu dapat membentuk garam Na-benzena sulfonat.

e.       Fenol atau Hidroksibenzena

1)      Pembuatan

a.       Distilasi bertingkat tir arang –batu.

b.      Reduksi nitrobenzena kemudian diazotasi

c.       Na-benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan

d.      Monoklorobenzena dipanaskan dengan larutan NaOH 8%, dengan

katalisator garam Cu pada tekanan tinggi.

2)      Sifat-sifat:

a)      Fenol murni berbentuk kristal, tak berwarna, sangat berbau, bersifat

antiseptik.

b)      Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol sebagai

disinfektan.

c)      Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton seperti alkohol.

d)     Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester, tetapi

membentuk asam fenol sulfonat (orto dan para)

e)      Dengan HNO3 pekat (+H2SO4 pekat) dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi

selanjutnya terbentuk 2,4,6-trinitrofenol atau asam pikrat.

f)       Bahan untuk membuat zat warna dan plastik (bakelit) merupakan hasil

kondensasi danfenol dan metanal.

Page 15: Sikloheksana.docx

6. Asam benzena

1)      Pembuatan

a) Oksidasi toluena dengan K2Cr2O6 + H2SO4.

b).    Dari bezonitril dengan jalan dipersabunkan dengan larutan asam.

c).    Distilasi kering campuran Na-benzena sulfonat dan Na-format

d).   Dari benzaldehid dengan reaksi Cannizaro

e).    Mengalirkan gas klor ke dalam toluena mendidik, kemudian dididihkan dengan

air.

2)      Sifat-sifat:

a)      Asam lemak bersifat mengawetkan (sebagai pengawet)

b)      Distilasi kering campuran Na-benzenat dan NaOH padat menghasilkan benzena.

c)      Disitilasi kering Na-benzoat dan Na-format membentuk benzaidehid.

7. Asam Salisilat

1)      Pembuatan

a)      Sintesis Kolbe (hanya 50% N-Fenolat mejadi Na-Salisilat)

b)      Sintesis R. Scnmit (100% Na-Fenolat menjadi Na-Salisilat)

2)      Sifat-sifat

Untuk membuat aspirin atau acetosal (obat sakit kepala), yaitu ester asam salisilat

dengan asam setat.

8. Stirena

1)      Pembuatan

Substitusi etena pada molekul benzena dengan katalis AICI3dicampur dengan HCI

pada suhu 95 0C membentuk etilbenzena. Etilbenzena kemudian dipanaskan pada

suhu 6000C dengan katalis logam Zn (berfungsi sebagai dehidrigensi gugus etil).

2)      Sifat-sifat:

Digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik polistirena yang dipakai untuk

kabin TV, radio, boneka, dan sebagainya.

INFOMEDIA

Herbisida 2,4,5-T (2,4,5-trikolo fenoksi asetat) diperkirakan sebagai sumber berbagai

masalah kesehatan yang diderita oleh prajurit veteran perang Vietnam. Saat perang Vietnam,

herbisida ini digunakan oleh prajurit Amerika untuk mematikan rumput ilalang yang tumbuh di

medan perang agar prajurit Vietnam tidak dapat bersembunyi. Sebenarnya senyawa 2,4,5-T

tidak berbahaya. Tetapi bahaya kesehatan timbul dari senyawa kontaminan yang terdapat dalam

Page 16: Sikloheksana.docx

produk herbisida ini. Kontaminan yang terkandung adalah TCDD (2,3,7,8-tetrakloro dibenzo-p-

dioksin) yang ikut dihasilkan saat proses pembuatan herbisida 2,4,5-T, TCCD merupakan salah

satu senyawa yang digolongkan sebagai dioksin yang dihasilkan dari prosuk samping industri

yang menggunakan bahan baku klorin, juga dihasilkan dari proses pembakaran sampah plastik

maupun organik. Apabila mengenai kulit manusia mengakibatkan kelainan yang dinamakan

penyakit cnloracne.

http://dinov11.blogspot.com/2012/06/benzena-dan-turunannya.html