STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIKDENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Memberikan pengalaman bekerja dengan menggunakan model molekul.

2. Memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik

dalam tiga dimensi.

3. Mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.

B. LANDASAN TEORI

Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk, dan molekul

sikloheksana tinggal mana saja terus menerus pada keadaan membengkok menjadi

aneka ragam, dimana model-model ini sangat berfaedah dalam memperagakan

hubungan berbagai konformasi yang terjadi, dimana sejauh ini baru dikemukakan

sikloheksana dalam bentuk kursi (chair form), dimana terdapat keistimewaan pada

konformasi ini (Fessenden, 1982).

Dalam stereokimia benda tiga dimensi harus digunakan secara dua

dimensional diatas kertas, sehingga diperlukan beberapa aturan untuk menggunakan

molekul yang mempunyai tiga dimensi. Sebuah molekul yang sama mempunyai

proyeksi faktor yang berbeda tergantung arah molekulnya atau kedudukan dari

molekul tersebut (Matsjeh, 1993).

Pemodelan dimulai dengan penataan sequence yang akan dimodelkan (target)

dengan struktur protein tiga dimensi yang telah diketahui (cetakan). Setelah itu

dilakukan penghitungan batasan pada sequence target yang dihitung dari penataannya

dengan struktur tiga dimensi template. Batasan tersebut diperoleh dari analisis

statistik hubungan pasangan-pasangan protein homolog. Analisis ini berdasar pada

database penataan 105 famili yang termasuk 416 protein yang telah diketahui strukrur

tiga dimensinya. Dengan penelusuran database, akan diperoleh tabel mengenai

berbagai korelasi, seperti korelasi antara jarak ekivalen Cα - Cα, atau sudut dihedral

dari dua protein yang berhubungan. Selanjutnya, batasan hubungan dan term energi

CHARM memperkirakan stereokimia yang cocok, dan mengombinasikannya ke

dalam fungsi objektif. Terakhir, model diperoleh dengan mengoptimasi fungsi

objektif dalam ruang kartesian (Sudarko, et al., 2007).

Senyawa sikloheksana (C6H12) juga mempunyai struktur brntuk ruang dan

setiap atom C-nya memiliki orbital sp3 dan sudut ikat setiap atom tetap (109,50). Dari

setiap bentuk isomer konformernya, terdapat dua bentuk yang lazim dan dikenal

betuk perahu (boat form) dan bentuk kursi (chair form). Kedudukan atom-atom H-

nya yang terikat pada atom C mempunyai arah yang berbeda-beda. Satu mempunyai

arah yang vertikal (axsial, sering disingkat ax atau a), dan satu atom H yang memiliki

arah horizontal (equatorial)(Sastrohamidjojo,2001).

C. ALAT

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah molimod “darling

models”.

D. PROSEDUR KERJA

1. Penyusunan bentuk molekul

- Disusun dalam bentuk molekul sp3,

sp2, sp, dsp3, dan d2sp3.

- Digambar bentuk molekulnya

2. Menyusun dan menggambar beberapa senyawa

- Disusun dalam bentuk molekul 2-

metil heksana, 2-butanol, 2-butena,

1-propanol, dan metiletileter.

- Digambar bentuk molekulnya

Molimod

Molimod

3. Menyusun dan menggambar senyawa aromatik

- Disusun dalam bentuk senyawa

aromatik benzena dan naftalena

- Digambar bentuk molekulnya

4. Menyusun dan menggambar senyawa siklik

- Disusun dalam bentuk molekul 3 atom C

sp3, 4 atom C sp3, 5 atom C sp3, 6 atom C

sp3, 7 atom C sp3, 8 atom C sp3.

- Digambar bentuk molekulnya

Molimod

Molimod

5. Menyusun dan menggambar struktur etanol dengan proyeksi

- Disusun dalam bentuk proyeksi titik padat,

proyeksi fisher, proyeksi newman, dan

proyeksi sawhorse.

- Digambar bentuk molekulnya

6. Menyusun dan menggambar proyeksi newman pada konformasi sikloheksana

- Disusun dalam bentuk proyeksi newman,

untuk konformasi sikloheksana bentuk

kursi, setengah perahu, dan bentuk perahu.

- Digambar bentuk molekulnya

Molimod

Molimod

7. Menyusun dan menggambar stereoisomer

- Disusun dalam bentuk isomer dari 2-

butena dan 1,2-diklorosikloheksana.

- Digambar bentuk molekulnya

8. Menyusun dan menggambar reaksi

- Disusun struktur brominasi E-3-metil-2-

pentana dan propanol + Cl2.

- Digambar bentuk molekulnya

Molimod

Molimod

E. HASIL PENGAMATAN

No Nama Senyawa Gambar

1.

sp3

sp2

sp

dsp3

d2sp3

2.

2-metilheksana

2-butanol

2-butena

1-propanol

Metileileter

3.

Benzena

Naftalena

4.

3 atom C sp3

4 atom C sp3

5 atom C sp3

6 atom C sp3

7 atom C sp3

8 atom C sp3

5.

Proyeksi newman

Proyeksi sawhorse

6. Bentuk perahu

7.

Isomer 2-butena Cis 2-butena

Trans 2-butena

Isomer 1,2-diklorosikloheksana Equatorial-equatorial

Equatorial-aksial

Aksial-aksial

Aksial-equatorial

F. PEMBAHASAN

Menggunakan model-model molekul sangat bermanfaat dalam visualisasi

struktur molekul dan reaksi-reaksi dari seuatu senyawa, khsusnya senyawa organik.

Dalam percobaan ini dilakukan penyusunan senyawa-senyawa organik beserta reaksi

didalamnya.

Dalam pembentukan molekul, terdapat proses yang dapat mempengaruhi

struktur baru, apakah dari atom yang bereaksi ataupun dari ikatan diantara atom.

Molekul CH4 misalnya yang memiliki empat ikatan kovalen antara atom C dan empat

atom H. Empat orbital hibrida sp3 mengelilingi inti karbon, sehingga disebut sebagai

atom karbon tetrahedral, karena bentuk geometri dari ikatannya. Tetrahedral memiliki

sudut yang sama (sudut ikatan atom C dengan H) sehingga menghasilkan tolakan

yang sama antar atom. Hal ini disebabkan karena tolakan antara elektron dalam

berbagai orbital, orbital sp3 ini terletak sejauh mungkin yang satu dengan yang

lainnya sambil meluas keluar dari inti karbon yang sama. Artinya, keempat orbital

menghadap pada ujung suatu tetrahedron biasa. Geometri ini memberikan sudut

ikatan ideal sebesar 109,50. sudut ideal ini yang meminimumkan tolakan sterik antara

elektron atom sehingga geometri molekul tetrahedral sangat stabil.

Bila karbon terikat ke atom lain oelh ikatan rangkap dua, maka atom karbon

terhibridisasi sp2. Untuk membentuk orbital sp2, karbon menghibridisasi orbital 2s-

nya hanya dengaan dua orbital 2p-nya. Satu orbital 2p pada atom karbon tetap akan

terhibridisasi. Karena tiga orbital atom digunakan untuk membenuk orbital sp2, maka

dihasilkan tiga orbital sp2. masing-masing orbital sp2 memiliki bentuk yang sama

seperti orbital sp3 dan mengandung satu elektron yang akan digunakan untuk ikatan

tiga orbital sp2 sekeliling inti karbon terletak sejauh mungkin yang satu dengan yang

lainnya, yakni terletak dalam bidang sydut 1200 sehingga dikatakon atom trigonal.

Bila atom karbon dihubungkan hanya terhadap dua atom lain, keadaan

hibridisasinya adalah sp. Satu orbital 2s bercampur dengan hanya satu orbital 2p

untuk membentuk dua orbital hibrida sp. Dalam hal ini, tinggal dua orbital hibrida 2p

yang tidak terhibridisasi, masing-masing dengan satu elektron. Kedua orbital sp

terletak sejauh mungkin, dalam garis lurus dengan sudut 1800 diantaranya. Orbital p

saling tegak lurus terhadap garis orbital sp. Dalam ikatan rangkap tiga kedua atom C

dihubungkan oleh ikatan sigma sp-sp.

Dalam percobaan ini, ikatan rangkap dalam BeCl2 merupakan salah satu

contoh hibridisasi sp. Pada tahap pertama, hibridisasi ini dimulai dari promosi

elektron dari suatu orbital 2s yang terisi ke suatu orbital 2s yang masih kosong.

Promosi elektron ini terjadi dari keadaan dasar berenergi rendah ke keadaan energi

yang lebih tinggi, sehingga memerlukan energi tambahan. Tahap kedua, melibatkan

pencampuran orbital 2s dengan semua orbital 2p yang sekarang berisi satu elektron,

dimana untuk Be banyaknya orbital 2p sebanyak dua buah, yang akan telibat dalam

hibridisasi. Setelah itu, maka akan terbentuk orbital yang berakhir sebagai s dan p.

dalam proses hibridisasi terjadi ekstasi elektron Cl yang akan berikatan dengan dua

orbital 2p dari Be, yang membentuk BeCl2 dengan model molekul linear.

Bentuk geometri segitiga bipiramida dan oktahedral terjadi bila dihibridisasi

oleh dsp3 dan d2sp3. contoh senyawa yang terbentuk dari hibridisasi dsp3 adalah PF5,

dan d2sp3 memiliki contoh senyawa misalnya SF6. Dalam molekul yang atom-atom

pusatnya mempunyai lebih dari delapan elektron dalam tingkatan valensinya, orbital

s, p, dan d dari atom-atom pusat akan dimanfaatkan dalam ikatan. Dalam PF5 dan

SF6, tahap pertama berisi pembentukan orbital yang setengah terisi yang banyaknya

ikatan sama dengan banyaknya orbital yang harus terbentuk oleh atom pusat itu.

Tahap kedua mencakuphibridisasi orbital-orbital setengah terisi dari atom pusat.

Dalam PF5, ketika fosforus membentuk lima ikatan ke flour, satu orbital 3s dan tiga

orbital 3p fosforus akan dihibridisasikan dengan satu orbital 3d, untuk membentuk

lima ikatan hibrida dsp3. Pada SF6, belerang akan membentuk enam ikatan, orbital 3s

dan 3p dihibridisasikan dengan dua orbital 3d, untuk membentuk enam orbital pada

ikatan hibrida d2sp3.

Pada pembentukan molekul-molekul golongan alkana, terdapat beragam

senyawa yang bergantung pada gugus yang terdapat di dalamnya. Misalnya saja 2-

butanol atau 1-propanol dimana didalamnya terdapat gugus alkohol (OH) yang terikat

pada salah satu atom C butana dan propana. Oleh karena itu, nama senyawa tersebut

turut berubah. Contoh lainnya yaitu metiletileter, dimana senyawa alkana tersebut

mengandung gugus eter (R-O-R). dengan penggunaan model-model molekul,

pembentukan senyawa-senyawa organik memberikan pengetahuan khusus pada

praktikan tentang struktur dan tata nama senyawa organik.

Benzena adalah suatu senyawa organik yang tidak dapat digambarkan scara

teliti oleh rumus ikatan valensi tunggal. Dalam suatu molekul benzena, terdapat enam

atom karbon yang dihubungkan bersama-sama membentuk suatu cincin heksagonal,

dengan satu atom hydrogen terikat pada atom karbon. Struktur ini diusulkan oleh

Fekule, namun pendapatnya masih keliru. Pendapatnya struktur benzena bergeser

maju balik dengan cepat sehingga tak dapat yang dapat diisolasi satu persatu.

struktur benzena ini dikatakan ada dalam resonansi satu sama lain. Dengan alasan

lain, struktur Kekule disebut juga sebagai lambang resonansi atau struktur resonansi.

Dapat dikatakan bahwa benzena adalah hibrida resonansi.

Benzena merupakan salah satu golongan senyawa aromatik. Salah satu

senyawa aromatik turunan benzena adalah naftalena yang kita kenal sebagai obat

pengusir serangga. Struktur naftalena merupakan gabungan struktur resonansi

benzena. Adanya resonansi pada benzena maupun naftalena, tidak lepas dari adannya

delokalisasi elektron. Dalam resonansi, inti-inti atom dalam sebuah molekul tak

dapat bertukar posisi, melainkan hanya elektron (baik elektron pi dan elektron

valensi) menyendiri saja yang terdelokasi, dan biasanya digambarkan dengan panah

lengkung kecil.

Elektron orbital p dari benzena bereaksi dengan lebih dari dua inti atom,

karena itu dalam pembentukan akan terjadi lebih dari satu ikatan. Elektron semacam

itu dikatakan telah didelokalisasikan. Sebagai akibat delokalisasi ini, energi sistem

menjadi lebih rendah daripada seandainya elektron tersebut terelokalisasi. Banyaknya

penurunan energi karena delokalisasi dinamakan energi delokalisasi. Energi

delokalisasi dan energi resonansi adalah istilah yang setara utuk memberi fenomena

yang sama, yakni suatu struktur memiliki energi yang lebih rendah bila mempunyai

elektron dalam orbital-orbital molekul yang terkaitkan pada dua inti atom atau lebih.

Senyawa-senyawa siklik yang terdiri dari tiga atom C sp3 cenderung memiliki

posisi yang tidak stabil. Hal ini disebabkan jarak yang minim pada masing-masing

atom sehingga tidak dapat membentuk ikatan yang stabil. Senyawa siklik yang

mengandung empat atom C sp3 lebih stabil dibandingkan dengan tiga atom C sp3

karena sudah mampu membentuk siklobutana. Hal yang sama juga terjadi pada

senyawa dengan lima atom C sp3 karena telah membentuk ikatan siklopentana,

namun karena sudut tidak sama besarnya, maka tolakan sterik pada masing-masing

atom tidak akan sama yang menimbulkan perbedaan tolakan sterik, sehingga struktur

siklopentana kurang stabil. Enam atom C sp3 dalam suatu senyawa siklik merupakan

struktur yang paling stabil dari semua senyawa lainnya. Hal ini disebabkan sudut

tolakan antar atom sama besar satu sama lain, sehingga regangan sudutnya stabil.

Selain itu, sikloheksana mampu membentuk konformasi kursi (chair form). Pada

senyawa siklik dengan tujuh atom C sp3 maupun delapan atom C sp3, tegangan sudut

pada masing-masing atom. Dengan menurut pada kaidah behwa atom selalu mencari

posisi yang stabil, maka struktur 7 atom C sp3 dan 8 atom C sp3 merupakan struktur

yang kurang stabil, sebab tolakan sterik antar atom cukup besar. Senyawa yang

memiliki banyak atom C, memiliki energi yang cukup banyak.

Suatu senyawa dapat digambarkan menurut berbagai macam proyeksi, antara

lain: proyeksi garis titik dan taji padat (rumus dimensional), proyeksi Newman,

proyaksi Sawhorse (bola dan pasak) serta proyeksi Fisher. Proyeksi garis titik dan taji

padat serta proyeksi Sawhorse adalah representasi dari suatu molekul senyawa dalam

bentuk tiga dimensi. Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari atom

karbon dalam suatu molekul, dimana ikatan yang menghubungkan kedua atom ini

tersembunyi. Ketiga atom yang terlihat pada atom karbon depan tampak menuju

pusat proyeksi, dan ketiga ikatan karbon belakang hanya tampak sebagian. Peroyeksi

newman ini dapat menggambarkan bagaimana posisi tolakan dan bentuknya, apakah

berbentuk eclips, stagger, gauche maupun anti stagger, serta rotasi atom yang ada

didalamnya.

Proyeksi Fisher semata-mata merupakan cara untuk menyatakan representasi

suat rumus dimensional ataupun rumus bola dan pasak. Dalam menggambarkan

proyeksi Fisher, diandaikan bahwa molekul itu diukur (streched) sepenuhnya dengan

semua subtituennya eclips, tanpa mempedulikan konformasinya. Tiap titik potong

horizontal melambangkan suatu ikatan yang mengarah ke pembaca, sementara garis

vertikal melambangkan ikatan menjauhi pembaca. Proyeksi ini adalah suatu cara

singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. Keterbatasan proyeksi ini

seperti dalam hal rotasi, proyeksi Fisher tidak dapat diterapkan.

Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk dan molekul

sikloheksana tunggal dapat berada pada keadaan yang terus menerus membengkok

menjadi aneka ragam bentuk. Sejauh ini, bentuk sikloheksana yang dikemukakan

mencakup bentuk kursi (chair-form) dan bentuk perahu (boat form). Kedua

konformasi ini memiliki perbedaan dalam hal tingkat energi dan sudut yang terbentuk

pada masing-masing ikatan terhadap atom pusat. Pada bentuk perahu, atom-atom

hidrogen membentuk posisi eclips dengan tegangan sudut 00, sehingga energi atom

untuk melakukan rotasi (tolakan sterik) sangat besar. Bentuk perahu ini bukanlah

posisi yang stabil pada siloheksana. Posisi atom yang stabil dapat dilihat pada

konformasi anti stagger yang dibentuk oleh konformasi kursi. Pada bentuk kursi

tegangan sudut yang terbentuk sama besar karena tiap atom C memiliki posisi ideal

yakni tetrahedral (sudut ikatan 109,50).

Suatu senyawa hidrokarbon dapat memiliki bentuk lainnya walaupun

memiliki rumus molekul yang sama. Molekul yang terbentuk ini dinamakan isomer.

Seperti contoh pada 2-butena yang memiliki isomer cis-2-butena dan trans-2-butena.

Isomer ini termasuk dalam isomer geometri yang diakibatkan heterogen ikatan dalam

molekul. Isomer ini hanya dijumpai pada senyawa golongan alkana dan senyawa

siklik.

Molekul bukanlah partikel yang statik, mkolekul-molekul akan bergerak

memutar atau membengkokkan diri. Atom dan gugus yang terikat dapat berputar

sehingga bentuk keseluruhan molekul selalu berubah. Karena kekuatan dari ikatan

rangkap inilah gugus-gugus berikatan terletak tetap dalam ruang serta relatif satu

sama lain. Saat terjadi rotasi, akan terjadi perpindahan gugus yang bisa mengubah

atom-atom yang terikat. Dua gugus yang terikat pada satu sisi ikatan dinamakan cis

(latin :”pada sisi yang sama”), dan pada sisi yang berlawanan dinamakan trans

(“berseberangan”). Dengan perbedaan gugus ini, maka antara cis-2-butena dan trans-

2-butena memiliki perbedaan sifat baik secara fisik maupun kestabilannya. Jika

dibandingkan kestabilannya, trans lebih stabil dibandingkan cis, sebab mengikuti

pada berat jenis atom yang terikat.

Pada isomer 1,2-diklorosikloheksana, posisi cis- dan trans- sangat berperan,

dimana dalam hal ini 1,2-diklorosikloheksana sebagai senyawa siklik berbentuk

konformasi kursi, cincin-cincin yang terdisubstitusi tak dapat saling diubah satu

dengan lainnya. Meskipun demikian masing-masing isomer dapat memiliki aneka

ragam konformasi. Sebagai contoh diperhatikan bentuk kursi dari 1,2-

diklorosikloheksana, cis- isomer mencerminkan posisi yang aksial, dan trans-

mencerminkan posisi equatorial. Hal ini disebabkan adanya rotasi dari gugus yang

terikat sehingga terjadi perubahan gugus.

Suatu gugus klor dalam ikatan lebih menyukai posisi equatorial pada suatu

cincin sikloheksana. Dalam trans 1,2-diklorosikloheksana konformer e,e merupakan

konformasi ideal dan stabil dibandingkan konformer a,a sebab konformasi e,e

memiliki tingkat energi yang lebih rendah dibandingkan a,a . dalam gugus (a,a),

konformasi cincin akan serupa dengan konformasi butana dengan gugus dalam posisi

gauche, sedangkan pada posisi equatorial, konformasi cincin serupa dengan

konformasi bukan dalam posisi ideal (anti stagger).

Dalam reaksi senyawa organik, dikenal adanya tiga macam reaksi yakni reaksi

eliminasi, reaksi adisi dan reaksi substitusi kedua macam reaksi yang berlangsung

antara lain brominasi E-3-metil-2-pentena serta propana + HCl merupakan reaksi

adisi atau perubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Pada reaksi brominasi,

terdapat tata nama khusus yakni adanya huruf E (entgegen = berseberangan). Artinya

ikatan pada rreaksi ini berupa posisi trans- tetapi mengikat atom lain (gugus lain)

yakni brom.

G. KESIMPULAN

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Hibridisasi orbital menentukan bentuk geometri suatu molekul

2. Posisi anti stagger merupakan posisi yang stabil dalam hal tolakan sterik antar

atom. Posisi ini terdapat pada konformasi kursi, sehingga konformasi kursi

lebih stabil dibandingkan konformasi lainnya.

3. Reaksi-reaksi yang berlangsung dalam senyawa organik antara lain reaksi

eliminasi (reaksi pembentukan ikatan), reaksi adisi (reaksi pemutusan ikatan)

serta reaksi substitusi (penggantian gugus). Dalam percobaan ini, reaksi yang

terjadi adalah reaksi adisi.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.

Matsjeh, S., 1993. Kimia Dasar Organik I. FMIPA UGM. Yogyakarta.

Sastrohamidjojo, H., 1996. Sintesis Bahan Alam. UGM. Yogyakarta.

Sudarko, Devit S., dan A.A.I. Ratnadewi, 2007. “Modifikasi Asetilkolinesterase dengan Mutasi Kombinasi Secara In Silico Untuk Biosensor Organofosfat”. Jurnal Kimia Indonesia. Vol. 2 (1).