Senyawa Steroid
-
Upload
siti-raihan -
Category
Documents
-
view
283 -
download
19
description
Transcript of Senyawa Steroid
“SENYAWA STEROID”
Kelompok III
SITI RAIHAN RRA1C110002DELLA SILVIANA RRA1C110004PUTRI DWI WANDANI RRA1C110012NI WAYAN ANGGA DEWI.S. RRA1C110014VIONA ROSALINA RRA1C110016
Dosen Pengampu :Dr.Syamsurizal, M.Si
Materi Pengantar
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasilkana dari reaksi penurunan dari terpena atau skualena.
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk
tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.
Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap
oksidasi tiap-tiap cincin.
Struktur Senyawa Steroid dan Kereaktifannya
•Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3
•Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada : ♣ Panjang subtituen R1
♣ Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3
♣ Jumlah dan posisi ikatan rangkap
Gambar 1. Struktur Steroid
Trans Cis
Struktur Planar
•Steroid merupakan molekul planar, sehingga kedudukan gugus pada inti dasar dapat :
β Di atas bidang α Di bawah bidang
Gambar 2. Konfigurasi dengan struktur Planar Steroid
Biosintesis Senyawa Steroid
BIOSINTESIS
Asam asetat
2,3-Epoksiskualen
Skualen
CH3 - COOHCH3
OH
COOH
COOHAsam mevalonat
PPO
OPP
2 X Farnesil-PP
OH+OH
H
H
H
[O]
+
- H
18
19
2021
25
OH
27
28 29
30
Lanosterol (C30)
- 3CKholesterol (C27)
CH2
OH
H
H
HH
+
OHSikloarterol (C30)
Fitosteroid
- H+
+
Klasifikasi Senyawa Steroid Pada Makhluk Hidup Melalui Proses Biosintesisnya
Bertulang Belakang
Hewan
Tumbuhan
Jamur
Serangga Ecdysteroids seperti ecdysterone
Steroid hormon Hormon Seks Kortikosteroid Steroid Anabolik
Kolesterol
Phytosterols Brassinosteroids
Ergosterol
Steroid Pada Serangga
Ecdysteroids seperti ecdysterone
Sebuah ekdisteroid adalah jenis hormon steroid pada serangga yang berasal dari modifikasi enzimatik kolesterol
Ecdysone dan 20-hydroxyecdysone mengatur molts larva, onset pembentukan puparium, dan metamorfosis.
Steroid Pada Hewan Bertulang BelakangSteroid Hormon
Steroid Seks
Steroid seks adalah subset dari hormon seks yang menghasilkan perbedaan jenis kelamin atau
dukungan reproduksi . Mereka termasuk androgen , estrogen, dan progestagens
Kortikosteroid
Kortikosteroid termasuk glukokortikoid dan mineralokortikoid . Glukokortikoid mengatur
banyak aspek metabolisme dan fungsi kekebalan tubuh , sedangkan mineralokortikoid membantu mempertahankan volume darah dan mengontrol
ginjal ekskresi elektrolit
Steroid Anabolik
Steroid anabolik adalah kelas steroid yang berinteraksi dengan reseptor androgen untuk
meningkatkan otot dan tulang sintesis
PROSES PEMBENTUKAN STEROID HORMON
Steroid Pada Hewan Bertulang BelakangKolesterol
Semua sel hewan memproduksi kolesterol dengan tingkat produksi relatif bervariasi menurut jenis sel dan fungsi organ. Sekitar 20-25% dari produksi total kolesterol harian terjadi di hati ; situs lain dari tingkat yang lebih tinggi sintesis termasuk usus , kelenjar adrenal , dan organ reproduksi.
Steroid Pada TumbuhanPhytosterols
Phytosterol merupakan senyawa steroid mirip dengan kolesterol yang terjadi pada tanaman dan berbeda hanya dalam rantai samping karbon dan / atau ada tidaknya ikatan ganda.
Steroid Pada TumbuhanBrassinosteroids
Brassinosteroids (BRs) adalah kelas polyhydroxysteroids yang telah diakui sebagai hormon tanaman. Diperoleh dari hasil isolasi serbuk sari dari Brassica napus
Steroid Pada JamurErgosterol
Ergosterol (ergosta-5 ,7,22-trien-3β-ol) adalah sterol yang ditemukan dalam jamur, dan nama untuk ergot Ini adalah komponen dari ragi dan jamur membran sel , melayani fungsi yang sama kolesterol melayani dalam binatang sel .
Proses Isolasi (Purifikasi) Senyawa Steroid dan Penentuan Pada Strukturnya
AKTIVITAS ANTIBAKTERI DARI STEROID YANG BERASAL DARI KULIT AKAR Kleinhovia hospita Linn. (PALIASA)
Gambar 20. Struktur β-sitosterol
Pendahuluan
Senyawa turunan steroid yaitu β-sitosterol telah berhasil diisolasi dari ekstrak n-heksan kulit akar tumbuhan Kleinhovia hospita L. (paliasa). Senyawa yang diperoleh diuji golongan senyawa dan dielusidasi strukturnya berdasarkan data spektroskopi IR dan dibandingkan dengan literatur. Senyawa ini juga memperlihatkan aktivitas positif terhadap bakteri Staphylococcus aureus, Salmonella thypi dan Streptococcus mutans, dengan nilai daya hambat berturut-turut yaitu 14,4 ; 19,5 dan 21 mm.
Metode Penelitian
Spektrum IR diukur dengan spektrometer IR Perkin Elmer FT-IR (KBr). Fraksinasi menggunakan silika gel 60 (7733), silika gel 60 (7734), silika gel 60 (7730)dan analisis KLT menggunakan plat KLT.
Percobaan
Kulit akar tumbuhan K.Hospita 3,2Kg
59,85gr maserat
Dimaserasi dan Diekstrak dengan Metanol
Dipartisi dengan pelarut yang berbeda-beda
Pel.nonpolarN-heksana
Pel. SemipolarKloroform
Pel. PolarEtil asetat
10,58gr residuBerwarna kuning
21,16gr residuBerwarna cokelat
15,59gr residuBerwarna merah bata
Difraksinasi menggunakan Kromatografi Kolom Vakum dengan pelarut eluen n-heksena; EtOAc; n-heksan; EtOAc; Aseton; dan metanol.Berdasarkan pada urutan kepolaran yang ditingkatkan.
23 Fraksinasi dengan Kromatogram
Digabungkan fraksinasi yang memiliki nilai Rf sama
11 Fraksinasi Utama
Diambil 3 Fraksinasi dari 11 Fraksinasi
3 Fraksinasi yang diperolehFraksinasi H, I, dan J
Difraksinasi kembali dengan alat KKV, KKT, dan KKG dengan eluen n-heksan; EtOAc; n-heksan; EtOAc; Aseton dan Metanol
Dimonitor dengan KLT
Fraksinasi H2 , H3 , I1 , dan J5 dengan berat 315,7mg
Dimurnikan dengan pelarut Kloroform; n-heksan; metanol panas
Kristal Murni Berwarna Putih dengan berat 15mg
Kristal Murni Berwarna Putih dengan berat 15mgDengan titik leleh isolat 287-2880 C
Diuji golongan dengan penambahan As.Asetat anhidrat dan H2 SO4
Memberikan warna biru(menunjukkan positif steroid)
Dianalisis dengan alat sinar IR
IR(KBr) Vmaks cm-1 : 3417 (OH), 1058 (C-O), 2956, 2935, 2866 (C=H Alifatik), 1464, dan 1377 tekukan
(CH2 dan CH3 ) serta 1543 (C=C)
Dilakukan perbandingan data yang diperoleh pada
percobaan dengan teori
Gambar 21. Spektrum IR Isolat Tunggal dan senyawa β-sitosterol
Tabel 1. Data spektroskopi IR untuk isolat tunggal dan β-sitosterol (Salempa, 2009).
Isolat Tunggal (cm-1) β-sitosterol (cm-1) Keterangan
3417,86 3412,08 O-H (hidroksil)
2956,87 2956,87 C-H (alifatik)
2935,66 2935,66 C-H (alifatik)
2866,22 2866,22 C-H (alifatik)
1643,35 1664,57 C=C (gugus olefin)
1464,7 1462,04 CH2 (etil)
1377,17 1379,10 CH3 (metal)
1058,92 1049,28 C-O (oksikarbon)
Analisis spektrum IR diperoleh hasil seperti pada Tabel 1. Spektrum pada Gambar tidak memperlihatkan perbedaan yang cukup jauh pada pergeseran panjang
gelombang. Berdasarkan hasil dan analisis data spektroskopi IR dan KLT isolat tunggal dengan β-sitosterol yang memberikan Rf yang sama, maka isolat tunggal dapat disimpulkan sebagai β-sitosterol dengan struktur seperti pada Gambar di
bawah.
Perlu diketahui bahwa senyawa β-sitosterol mampu menghambat kerja enzim yang mengkonversi testosterone menjadi dehidrotestosteron (DHT) yang merupakan penyebab terjadinya kanker prostat (Renai Sante, 2004). Selain itu menurut Yuk (2007), β-sitosterol merupakan senyawa yang efektif digunakan dalam penyembuhan penyakit asma, sehingga memungkinkan senyawa ini untuk dikembangkan sebagai obat terapi penyakit alergi.
Uji Bioaktivitas Daya Hambat Isolat Tunggal (β-sitosterol) Terhadap Pertumbuhan Bakteri Staphylococcus aureus, Salmonella typhi dan Streptococcus mutans.
A
B
C D C
B
A
D
D
A B
C
Gambar a. Hasil Uji Bioaktivitas Daya
Hambat Isolat Tunggal (β-sitosterol) Terhadap
Pertumbuhan Bakteri Staphylococcus
aureus.
Gambar b. Hasil Uji Bioaktivitas Daya
Hambat Isolat Tunggal (β-sitosterol) Terhadap Pertumbuhan Bakteri
Salmonella typhi.
Gambar c. Hasil Uji Bioaktivitas Daya Hambat
Isolat Tunggal (β-sitosterol) Terhadap
Pertumbuhan Bakteri Streptococcus mutans.
Uji bioaktivitas isolate tunggal dilakukan terhadap bakteri Staphylococcus aureus, Salmonella typhi dan Streptococcus mutans. Kontrol positif yang digunakan pada pengujian bioaktivitas antibakteri adalah kloramfenikol sedangkan yang digunakan sebagai kontrol negatif adalah propilen glikol. Metode yang digunakan dengan difusi agar berlapis (Kusmiati dan Agustini, 2006). Dari hasil pengukuran diameter hambatan senyawa hasil isolasi (isolat tunggal) terhadap tiga bakteri uji setelah masa inkubasi 24 jam, diperoleh hasil seperti yang ditunjukkan Tabel 2.
Kode Isolat Tunggal
Rata-Rata Diameter Zona Hambatan (mm)
Staphylococcus aureus
Salmonella typhi
Streptococcus mutans
A
Senyawa I 14,5 19,5 21
B Senyawa II 11 18 13
C Kontrol (+) 26.5 19 20
D Kontrol (-) 0 0 0
THANK YOU