SENYAWA HIDROKARBONBAGIAN 1

By Mulyadi KertagamaSMAN Negeri 3 Mukomuko

2KTSPIndikator pembelajaran1. Membedakan senyawa organik dan

anorganik2. Menyebutkan keunikan atom karbon3. Mendeskripsikan ikatan pada senyawa

hidrokarbon4. Menuliskan rumus Lewis, rumus bangun,

rumus bola-pasak, rumus mampat, dan rumus molekul

5. Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan bentuk rantai dan jenis ikatan

6. Mengidentifikasi atom karbon primer, skunder, tersier, dan kuarterner

3SEJARAH Hidrokarbon : senyawa yang terbentuk

hanya oleh unsur hidrogen (H) dan karbon (C) serta beberapa unsur lain seperti nitrogen (N), oksigen (O), sulfur (S). Tetapi pada bab ini fokus pada senyawa yang terbentuk dari unsur C dan H.

Dahulu senyawa hidrokarbon dianggap hanya senyawa yang diperoleh dari makhluk hidup sehingga dinamakan senyawa organik.

Pada tahun 1828 senyawa organik berhasil disintesis. Urea berhasil dibuat dari amonium sianat oleh Fredick Wohler: NH4OCN CO(NH2)2

4KEISTIMEWAAN HIDROKARBON Senyawa karbon (organik) memiliki

keistimewaan:Jumlahnya sangat banyak karena

kemampuan membentuk rantai.Sangat besar perannya bagi makhluk

hidup.

5PERBANDINGAN SIFAT SENYAWA ORGANIK DG ANORGANIK

Sifat organik (benzen

a)

anorganik

(NaCl)rumus kimia

kelarutan dalam airkelarutan dalam

minyakdapat terbakar

titik cairtitik didih

kerapatan (g cm-3)tipe ikatan

C6H6tidaklarutdapat5,5oC80oC0,99

kovalen

NaCllaruttidaktidak dapat801oC

1.413oC2,7

ionik

6KEUNIKAN ATOM KARBON1. Memiliki 4 elektron valensi sehingga dapat

membentuk 4 ikatan kovalen dengan sesama unsur non-logam terutama dengah H, O, unsur halogen (F, Cl, Br, I) dan N bahkan dengan sesama C.

2. Atom karbon relatif kecil (memiliki dua kulit), sehingga:

a. ikatan kovalen cukup kuat b. dapat membentuk ikatan rangkap dan

rangkap 3c. dapat membentuk rantai karbon

7PEMB. SENYAWA HIDROKARBON

6C : 2, 4 EV : 41H : 1 EV: 1  Prinsip ikatan hidrokarbon: aturan oktet dan

dupletaturan oktet : EV = 8 untuk karbonaturan duplet : EV = 2 untuk hidrogen

Ik. Kovalen (penggunaan

bersama pas e)

C Hx+ CHx

Hx

Hx C H

H

H

H

2 HxxH

8PEMBENTUKAN RANTAI HIDROKARBON

Salah satu penyebab jumlah senyawa hidrokarbon sangat banyak jumlahnya adalah kemampuannya membentuk rantai hidrokarbon.

C Hx4+ CHx

Hx

Hx C CH

HH

3 CHx

Hx

CHx

Hx

Hx C HH

H

H

HxH

9PEMB IKATAN RANGKAP DAN RANGKAP 3

ikatan kovalen rangkap

Ikatan kovalen rangkap 3

C +2 CHx

Hx

CHx

Hx

C C

H

H

H

H

2 HxxH

C +2 CH x C Hx HC CHHxxH

10CARA MENYATAKAN SENYAWA KARBONSen-yawa

Rumus Lewis

Rumus

bangun

Rumus bola-pasak

Rumus mampat

RM

Metana

CH4 CH4

Etena CH2-CH2

atau

CH2CH2

C2H4

Hx CHx

Hx

Hx C HH

HH

CHx

Hx

CHx

Hx

C C

H

H

H

H

11BERBAGAI SENYAWA KARBONPersenyawaan unsur karbon dengan oksigen

(O), klor (Cl), dan nitrogen (N).

Hx CHx

Hx

Hx Hx CHx

Clx

ClxC O Hx CHx

Hx

HxN

Hx

xx

xx

x x

x x

x xxx

CH

OH

H H CCl

ClH

H xxxx

xx

xxxxxxCH

NH

H HH

12PENGGOLONGAN HIDROKARBONBerdasarkan bentuk rantai: alifatik : rantai terbuka alisiklik: rantai tertutup

(melingkar/membentuk cincin) aromatik: rantai tertutup dan ikatannya

bersifat kunjugat (tunggal dan rangkap berselang-seling)

alifatik

alisiklik

C

C

C

C

H

H

H

H

H

HH

H

CH3 CH CH2 CH3

CH CH3CH3

C

C

C

C

C

C

H

H

H

HH

H

aromatik

13PENGGOLONGAN HIDROKARBONBerdasarkan jenis ikatan: hidrokarbon jenuh: ikatannya tunggal hidrokarbon tak jenuh: ikatannya rangkap

atau rangkap tiga

jenuh

Tak jenuh (rangkap)

Tak jenuh (rangkap 3)

H C C C C H

H

H

H

H

H

HH

H

C C C C H

H

H

HH

H

H

H

CH C H

14LATIHAN Nyatakanlah senyawa berikut ini (alifatik

jenuh/tak jenuh, alisiklik jenuh/tak jenuh, atau aromatik)

.

a. alifatik jenuh b. … c. …

d. … e. …

H C C C C H

H

H

H

H

H

HH

HC C C C

H

H H

H

H H H2C

H2C

CH2

CH

CH3

C CC C

C C

HH

HH

H

H

HH

H H

H

H

H

H

H

H

HH

15JENIS ATOM KARBON DALAM RANTAIAtom karbom primer, skunder, tersier, dan

kuarterner

Atom C primer: mengikat 1 atom C lain (1o) = 5Atom C skunder: mengikat 2 atom C lain (2o) = 3Atom C tersier: mengikat 3 atom C lain (3o) = 1Atom C kuarterner: mengikat 4 atom C lain (4o) = 1

Jumlah = 10

CH2 CH CH2 C CH3

CH3

CH3CH2

CH3

CH3

1O

1O

1O

1O

1O

2O

2O2O 3O 4O

16LATIHAN 1. Tetukan jumlah atom karbom primer, skunder,

tersier, dan kuarterner pada senyawa berikut.

Atom C primer = …Atom C skunder = …Atom C tersier = …Atom C kuarterner = …

CH3 C CH2 CH CH CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

17LATIHAN SOAL1. Sebutkan perbedaan senyawa organik dan

anorganik berdasarkan titik didih, kelarutan dalam air, sifat terbakarnya, dan tipe ikatannya.

2. Sebutkan keunikan atom karbon dibandingkan atom lainnya.

3. Gambarkan proses pembentukan senyawa berikut menggunakan rumus Lewis dan rumus bangun.a. CH4

b. C2H6

c. CH3OH

BAGIAN 2: ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA

By Mulyadi KertagamaSMAN Negeri 3 Mukomuko

19KTSPIndikator pembelajaran

7. Menyebutkan 10 deret homolog alkana

8. Mengidentifikasi deret homolog alkana

9. Mengidentifikasi alkana dan alkil10.Memberi nama senyawa alkana11.Memberi nama alkena12.Memberi nama alkuna

20DERET HOMOLOGadalah senyawa dengan rumus umum sama

dan sifat yang mirip.1. alkana2. alkena3. alkuna

21ALKANA merupakan hidrokarbon alifatik jenuh rumus umum alkana: CnH2n+2

22ALKANA

Sen-yawa

Rumus Lewis

Rumus bangun

Rumus bola-pasak

RM

metana

CH4

etana C2H6

Hx CHx

Hx

Hx C HH

HH

Contoh rumus kimia dua suku pertama alkana:

C CH

H

H

HHHC

Hx

Hx

CHx

Hx

x HxH

23ALKANA Nama 10 suku pertama alkanaJumlah atom C

Rumus Molekul

Nama

123456789

10

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22

Meta na Eta naPropa naButa naPenta naHeksa naHepta naOkta naNona naDeka na

24HOMOLOG ALKANALatihanNyatakanlah apakah senyawa berikut tergolong

homolog alkana atau tidak. Berikan alasanmu.a. C13H26

b. C27H52

c. C31H64

Jawab.d. Tidak; jika C = 13, maka H = (2x13+2) = 28e. …. …; jika C = 27, maka H = ….f. …. …; jika C = …, maka H =

25ALKIL Alkil adalah alkana yang kehilangan 1 atom

H. Jadi rumus alkil: CnH(2n+2)-1 = CnH2n+1

CxHx

xx

HH

H CxHx

xx

HH

H+

C HH

HH

metana (suatu alkana)

X CH

HH

H+

metil (suatu alkil)

X

26ALKIL Alkil adalah alkana yang kehilangan 1 atom

H. Jadi rumus alkil: CnH(2n+2)-1 = CnH2n+1R. molekul

Rumus bangun Nama

CH3 metil

C2H5 CH2CH3 etil C3H7 CH2CH2CH3 propil C4H9 isopropil

C

H

H

H

CH CH3

CH3

27ALKIL R.

MolekulRumus bangun Nama

C4H9 CH2CH2CH2CH3butilisobutil

sekunder butil(sek-butil)

tersier butil(ters-butil)

CH2 CH

CH3

CH3

CH CH2 CH3

CH3

2o

C CH3

CH3

CH3

3o

28TATA NAMA ALKANA Nama IUPAC (International Union Pure and

Application Chemistry) Nama Trivial (berdasarkan kebiasaan)

29TATA NAMA ALKANAAturan penamaan 1. Memilih rantai induk (paling panjang dan

paling banyak cabang)2. Menomori rantai dari ujung sedemikian

hingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil

3. Menamai: nama depan : nomor & nama cabang nama belakang : nama rantai induk

30TATA NAMA ALKANAa.

2-metil pentanab.

2,2,3-trimetil heksana

CH3 CH CH2 CH2 CH36543

C

CH3

CH3H3C2

1

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

12345

metil

31TATA NAMA ALKANAa.

……………………….

b.

……………………….

CH2 CH CH2 CH2 CH3

C

CH3

CH3CH3

CH3

CH3 CH

CH3

C CH3

CH3

CH3

32ALKENA

Rumus Struktur

RM Nama

C2H4 Etena

C3H6 Propena

C CH

H

H

H

C CH

HC

H

H

H

H

Ciri: adanya ikatan rangkap. Rumus: C2H2n

33ALKENARumus Struktur

RM Nama

C4H8 1-butenan-butena

C4H8 2-butena

C CH

HC

H

H

H

C

H

H

H

C C

H

H

C

H

H

C

H

H

HH

34ALKENATata Nama1. Pilih rantai induk : mangandung ikatan

rangkap, terpanjang, dan paling banyak cabang

2. Pemberian nomor, sedemikain hingga ikatan rangkap dan cabang mendapat nomor terkecil

3. Posisi ikatan rangkap dinyatakan dengan angka

4. Penulisan cabang sama dengan alkana

35TATA NAMA ALKENAContoh :

5-metil-2-heksena

Latihan:1.

……………………2-etil-4-metil-1-pentena

2. ……………………

CH3 CH CH2 CH CH CH3

CH3

CH3 CH2 C CH2 CH CH3

CH2 CH3

CH3 C C CH CH3

CH3 CH3 CH3

36ALKUNA

R. Bangun RM NamaC2H2 Etuna

C3H4 1-propuna

… …

C C HH

C C CH3H

H3C C C CH3

Ciri: ikatan rangkap 3. Rumus umum: CnH2n-2

37KESIMPULAN Alkana : CnH2n+2

Alkena : CnH2n

Alkuna : CnH2n2

BAGIAN 3: KEISOMERAN

By Mulyadi KertagamaSMAN Negeri 3 Mukomuko

39KEISOMERAN Isomer adalah senyawa-senyawa yang

memiliki rumus molekul sama tetapi rumus bangun (rumus struktur) berbeda.1. Isomer struktur: disebabkan karena perbedaan kerangka (rantai induk atau perbedaan posisi cabang-cabang/ikatan rangkap)2. Isomer geometeri: keisomeran yg disebabkan karena perbedaan penempatan gugus-gugus atom di sekitar ikatan rangkap.

40KEISOMERAN STRUKTUR PADA ALKANA

1. Tentukan isomer dari butana (C4H10).Jawab.(1) n-butana [t.d = 0,5oC)(2)

2-metil propana (isobutana) [t.d = 10oC]

Jadi, ada 2 isomer butana yakni n-butana dan 2-metil propana.

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH3

41KEISOMERAN STRUKTUR PADA ALKENA1. Tentukan isomer dari butena (1-butena)

Jawab.

(1) ……………………… (2) ………………….

(3) ……………………….

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

CH2 C CH3

CH3

42ISOMER STRUKTUR PADA ALKUNA1. Berapakah jumlah isomer dari butuna?

Gambarkan semua isomernya!Penyelesaian.(1) CHCCH2CH3 : 1-butuna(2) CH3CCCH3 : 1-butuna

43LATIHAN1. Berapakah jumlah isomer dari pentena?

Gambarkan semua isomernya! (ans. 3 isomer)

2. Berapakah jumlah isomer dari pentena? Gambarkan semua isomernya! (ans. 5 isomer)

3. Berapakah jumlah isomer dari pentuna? Gambarkan semua isomernya! (ans. 3 isomer)

44ISOMER GEOMETRIIsomer geometri: keisomeran yg

disebabkan karena perbedaan penempatan gugus-gugus atom di sekitar ikatan rangkap (bukan rangkap 3).

Syarat : kedua C yang berikatan rangkap harus mengikat atom/gugus atom yang berbeda.

C CH

CH3

H3C

H

trans-2-butena ( td 1oC)

2 gugus atom

berbeda

C CCH3

H

H3C

H

cis-2-butena ( td 4oC)

terletak pada sisi yang sama ( cis)

2 3

45ISOMER GEOMETRI

C CCH3

H

H3C

HC C

H

CH3

H3C

H

2 gugus atom

berbeda

Ikatan rangkap membuat ikatan CC tidak dapat berputar, shg molekul menjadi

kaku dan posisi masing-masing atom

adalah tetap

46LATIHAN1. Apakah senyawa di bawah ini memiliki

isomer geometri. Jelaskan!a.

b.

c.

a. Tidak. Karena tidak memiliki ikatan rangkap sehingga semua atom/gugus atom dapat berpindah-pindah posisi.b. Tidak. Karena atom C sebelah kiri mengikat atom yang sama.c. Ya. Karena atom C2 dan C3 mengikat atom yang berbeda. Dan antara C2 dan C3 terdapat ikatan rangkap

47TUGAS1. Apakah senyawa di bawah ini memiliki

isomer geometri. Jelaskan!a. c.

b. d.

C CH

CH3 CH3

H2 3

C CCH3

CH3 CH3

Cl2 3

C C CH3H3C

C CCH3

Cl C2H5

Cl

48SIFAT FISIKA SENYAWA HIDROKARBONC1 – C4 : gas; C5 – C17 : cair; C >18 :

padatDengan jumlah atom karbon sama, isomer

yang bercabang memiliki t.l dan t.d yg lebih rendah.Senyawa Kerangka t.l

(oC)t.d (oC)

n-butana CCCC 138 0,5Isobutana 145 10

n-pentana CCCCC 130 +36Isopentan

a160 +28

neopentana

200 +9C C CC

C

C C CC

C C C CC

49SIFAT KIMIA HIDROKARBON Yang dimaksud sifat kimia disini adalah

reaksi-reaksinya

a. Reaksi-reaksi alkana 1. Pembakaran - Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, H2O dan kalor.

C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O - Pembakaran tidak sempurna menghasilkan CO, H2O, jelaga (partikel C), dan kalor.

50SIFAT KIMIA HIDROKARBON 2. Reaksi substitusi (pergantian)

3. Perengkahan (cracking) Memecah molekul besar menjadi molekul kecil. C14H30 C7H16 + C7H14. tetradekana heptana heptena

CH

HH

H + Cl2 CH

ClH

H + HCl

51SIFAT KIMIA HIDROKARBON b. Reaksi Alkena

1. Reaksi pembakaran Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, H2O dan kalor.2C3H6 + 9O2 6CO2 + 6H2O2. Adisi (penambahan) Selain atomnya bertambah, juga terjadi penjenuhan (ik. rangkap diubah tunggal)CH2=CH2 + H2 CH3CH3.

52SIFAT KIMIA HIDROKARBON c. Reaksi Alkuna

1. Adisi (penambahan) CHCH + 2H2 CH3CH3.

53LATIHAN1. Tuliskan reaksi-reaksi:

a. pembakaran sempurna heksana (C6H14)b. klorinasi etana (reaksi etana dengan Cl2)c. propena dengan gas hidrogend. pembakaran propena

Penyelesaiana. 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2Ob. CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HClc. CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2CH3

d. 2C3H6 + 9O2 6CO2 + 6H2O

54LATIHAN1. Tuliskan reaksi-reaksi:

a. pembakaran sempurna hepsana (C7H16)b. klorinasi propana (reaksi propana dengan Cl2)c. propuna dengan gas hidrogend. Pembakaran butena

55

SEKIAN … SAMPAI JUMPA