Senyawa Aromatik

Jan‐2013 Kimia Organik Fakultas Biologi UGM

Deni PranowoRobby Noor CahyonoRespati Tri Swasono

SENYAWA AROMATIK(Benzena & Turunannya)


Senyawa Aromatik

Alkana CnH2n+2 C6H14 (Hidrokarbon Jenuh)

Alkena CnH2n C6H12 (Hidrokarbon Tak Jenuh)

Alkuna CnH2n-2 C6H10

Benzena - C6H6

Hidrokarbon TakJenuh(terdapat ikatan

rangkap)


Kenyataan tentang Benzena ~ dibandingkan dengan alkena

Pereaksi Alkena BenzenaBr2 adisi substitusiHCl adisi substitusiKMnO4 teroksidasi tak teroksidasi


Model Orbital untuk Benzena

Benzena menurut teori orbital:– Semua atom berada pada bidang datar– Semua atom C memiliki orbital hibrida sp2 (sebanyak

tiga)– 2 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital sp2 dari dua C

berdekatan membentuk ikatan σ(sp2‐sp2) dan 1 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital 1s dari atom H membentuk ikatan σ(sp2‐1s)

– Tiap C memiliki orbital p terisi 1 elektron yang terletak terhadap bidang datar tsb.


Memenuhi syarat ikatan delokal (meliputi lebih daridari 2 atom) benzena memiliki orb. delokal yang meliputi ke‐6 atom karbon


Struktur resonansi


Aromatisitas (ketentuan Hückel)

• Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron

= (4 n + 2)• n = bilangan bulat = 0, 1, 2, 3, . . ., ∞

6 el , n = 1(aromatik)

10 el , n = 2(aromatik) 2 el , n = 0

(aromatik)

4 el (non aromatik)

6 el , n = 1(aromatik)


Tata namaHC CH2

stirena

o‐diklorobenzena

Cl

Clm‐diklorobenzena1,3‐diklorobenzena

p‐diklorobenzena1,4‐diklorobenzena

p‐nitrotoluena4‐nitrotoluena


Gugus alkil/aril penting :

C6H5 CH2 CH2= = benzil

C6H5 = = fenil


CH3NO2O2N

NO2

2,4,6‐trinitrotoluena

p‐toluat atauasam p‐metil benzoat


Energi Resonansi pada Benzena

sikloheksena sikloheksana

1,4‐sikloheksadiena


Substitusi elektrofilik aromatik


Gugus pengaktif & pendeaktif cincinData percobaan kecepatan relatif terhadap nitrasi benzena :


Gugus pengarah orto, para & meta


Pengarah orto, para (gugus pemberi elektron) :

Pengarah meta (gugus penarik elektron :

-CH3 (-R+)-Br (halogen)-OH; -OCH3 (-OR)-NH2; -NHR; -NR2

Bagaimana fakta tersebut dapat diterangkan?

-NO2; -SO3H

CO

R CO

R;

CO

OR; C N


Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)


• orto, para melibatkan pembentukan karbokation tersier• Meta tidak melibatkan pembentukan karbokation tersier

Ion benzenonium akibat serangan pada orto, para adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan meta


Nitrasi nitrobenzena


• orto, para melibatkan benzenonium ion dengan muatan berdampingan ‐> tidak stabil

• Meta tidak ditemui hal serupa

Ion benzenonium yang terlibat pada serangan meta adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan orto dan para


Secara Umum :

Pengarah Orto, Para :Gugus alkil dan gugus yang mempunyai atom dg pasangan elektron bebas terletak berdampingan dg cincin benzena

Pengarah Meta :Gugus yang mempunyai atom pengemban muatan parsial + terletak berdampingan dg cincin benzena


Pembuatan asam m‐klorobenzenasulfonat


Senyawa Aromatik HeterosiklikMengandung atom hetero (N, O, S) pd cincinnya

Fakta : AromatisKelima atom C adlh sp2 dg 5

el. pada 5 orbital p yg berjajar.

Untuk memenuhi aromatisitas hanya butuh 1 elektron dari orb. p atom N

Delokalisasi tdk melibatkan pasangan elektron (orb. isi dua) dari N


• Fakta : aromatis• Untuk memenuhi

aromatisitas, 2 elektron orb. p atom N diperlukan untuk delokalisasi

• Akibat : N merupakan basa sangat lemah dan tidak bereaksi dg asam encer


Bagaimana anda mensistesisp‐bromo nitrobenzena ?

Senyawa Aromatik

Documents

Transcript of Senyawa Aromatik