A. Tujuan Percobaan

Mengisolasi trimiristin dari biji pala dengan ekstraktor soxhlet dan hicrolisinya menjadi asam miristat

B. Dasar Teori

Biji pala mengandung 73 % gliserida jenuh yang terdiri atas komponen-komponen asam lemak : asam laurat 1,5 %, asam miristat 76,6 %, asam palmitat 10,5 %, asam oleat 10,5 % dan asam linoleat 1,3 %. Proporsi asam miristat yang begitu besar terikat dalam trigliserida menunjukan bahwa senyawa trigliserida, dalam hal ini trimiristin terdapat dalam jumlah atau proporsi yang sama dengan asam mirista. Jika asam palmitat dan asam laurat dibandingkan relatif terhadap asam miristat, maka proporsi trimiristin didalam gliserida adalah kira-kira 77 % atau 55 % dari lemak total. Bomer dan Ebark berhasil mengisolasi 40 % trimiristin dengan cara mentransasi biji pala.

Trimiristin adalah suatu gliserida atau lebih tepat trigliserida yang terbentuk dari gliserol dan asam miristat. Rumus molekulnya adalah :

O – CH2-O- C-(CH2)12CH3

O

CH-O- C-(CH2)12CH3

O

CH2-O-C-(CH2)12CH3

Nama lain dari asam miristat adalah asam tetra tetradekanoar wujudnya berupa kristaL berwarna putih agak berminyak. Rumus molekulnya adalah CH3(CH2)12COOH. Titik leleh 54,4 oC dan titik didih 326,2 oC. Sangat larut dalam alkohol dan eter.

Asam miristat pertama kali di isolasi oleh Playfair pada tahun 1841 dan sekaligus menemukan bahwa asam miristat merupakan komponen utama biji pala ditemukan pula bahwa asam miristat terdapat dalam semua spesies myritica tetapi dalam jumlah yang tidak begitu besar dibandingkan dengan pala.

Meskipun asam miristat larut dalam alkohol dan eter, ia tidak larut dalam air. Sifat ini digunakan untuk mengkristalkan asam miristat dari hasil hidrolisa trimiristin. Kegunaan asam miristat adalah untuk sabun, kosmetik, farfum, dan ester sintesis untuk flafor dan aditif pada makanan.

Prosedur dan tehnik pemisahan asam miristat dari biji pala pada dasarnya adalah ekstraksi trimiristin dari biji pala menggunakan pelarut yang sesuai untuk mendapatkan trimiristin sebanyak-banyaknya. Karena trimiristin ini terdapat dalam biji pala dengan kadar tinggi, maka hasil ekstraksi yang murni dapat dicapai dengan cara ekstrasi sederhana dan kristalisasi. Setelah didapatkan kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya adalah menghidrolisa trimiristin dalam suasana basa sehingga dihasilkan asam miristat dan gliserol. Asam miristat kemudian dipisahkan dengan cara kristalisasi. Reaksi hidrolisa yang terjadi adalah sebagai berikut :

O

CH2-O-C-(CH2)12CH3 CH2-OH

O O

CH-O- C-(CH2)12CH3 + H2O CH-OH + CH3(CH2)12C-OH

O

CH2-O-C-(CH2)12CH3 CH2-OH

Pembahasan

Tumbuhan berbatang sedang ini memiliki tinggi sekitar 18 m. Daunnya berbentuk bulat-telur atau lonjong-panjang dimana kaki dan ujungnya tajam. Bagian belakang daun berwarna biru-hijau, sedang bagian atas daun berwarna hijau-tua, berukuran 15 x 7 cm dan berbau wangi aromatis. Bunganya berwarna kuning; sebagian besar adalah bunga jantan dan sebagian lagi bunga betina. Bunga tersebut berkumpul sebagai malai yang bercagak kecil dan tidak berbulu.

Bunga jantan berbentuk buyung, besarnya antara 7-9 mm, dengan tiang benang-sari sedangkan bunga betina agak lebih besar dan tidak mempunyai tiang benang sari. Tanaman pala berbuah bundar, dengan kerut menurut panjangnya buah dan terbagi dalam dua belah. Biji paIa yang diperdagangkan berwarna merah, tertutup oleh mantel berdaging berupa daun (fuli atau arillus, dengan corak merah tua halus); daging buah keras, berwarna keputih-putihan, mengandung getah putih, dan rasanya kelat, enak dimakan dengan gula atau sirop.

Pala, dalam bahasa latin Myristica fragrans (MaIuku) / M. argantea (Pala Irian) / M. Fatua (Pala Ielaki) / M. Moschata. Dalam bahasa Indonesia : PahaIo / Paala / PaIa bibinek. Sedangkan dalam bahasa Inggris adalah Nutmeg / Mace. Kebanyakan berasal dari Maluku (MisaInya Ambon), kini ditanam di negara-negara tropis, dan di kepulauan Antillia.

Dikenal di India dibawa oleh bangsa Hindu yang teIah menetap di Jawa dan di kepuIauan bagian timur. Dari India sampai Irian dan Eropa, biji PaIa dan fulinya digunakan sebagai bumbu dan obat. Tanaman ini biasa ditanamdi kebun dan tempat lain pada ketinggian sekitar 1000 m dari permukaan laut.PaIa merupakan tumbuhan obat-obatan yang seringkaIi disebut di Farmakope, Ramuan obat-obatan Nasional atau ditulis sebagai resep resmi, serta dipergunakan sekurang-kurangnya di 23 negara.

Kandungan Kimia

Buah pala mengandung zat-zat : minyak terbang (myristin, pinen, kamfen (zat membius), dipenten, pinen safrol, eugenol, iso-eugenol, alkohol), gliseda (asam-miristinat, asam-oleat, borneol, giraniol), protein, lemak, pati gula, vitamin A, B1 dan C. Minyak tetap mengandung trimyristin.

Biji pala dikenal sebagai Myristicae Semen yang mengandung biji Myristica Fragrans dengan lapisan kapur, setelah fulinya disingkirkan. Bijinya mengandung minyak terbang, dan memiliki wangi dan rasa aromatis yang agak pahit. Sebanyak 8 – 17% minyak terbang yang ditawarkan merupakan bahan yang terpenting pada fuli.

Kegunaan Pala

PaIa dikenal sebagai obat pelepas kelebihan gas di usus dan sebagai obat perut. Kulit dan daunnya mengandung minyak terbang dengan wangi pala yang menyenangkan. Pala Irian dipakai sebagai obat pencahar sedangkan pala jantan dipakai sebagai obat rnencret dan obat perangsang. Bunga kering (kembang Pala) dipakai pada pelbagai campuran jamu.

Getah segar yang berwarna kehijau-hijauan dari buahnya (beserta air) dipakai sebagai obat kumur untuk mengobati sariawan. Sabun Pala beguna untuk mengobati encok. Kegunaan khusus dari biji Pala, yarig dikenal sebagai Nux moschata M.moschata adalah sebagai obat homoeo-pathi. Biji kerasnya setelah dicuci untuk menghilangkan kapurnya, dibuat menjadi tinktur (direndam dalam alkohol) atau tepung. Obat homoeopathis berguna untuk mengobati sakit histeri, sembelit, mencret dan penyakit sulit tidur atau perut kembung.

Biji PaIa telah terbukti berhasil mengobati mencret pada manusia maupun pada hewan. Di India maupun di Indonesia, biji Pala sudah umum dipakai sebagai obat mencret. Berdasarkan pembuktikan di labolatorium bahwa biji pala bereaksi dengan prostaglandin-prostaglandin.

Jika takaran biji pala terlampau tinggi maka akan menimbulkan efek merangsang (hampir mendekati keracunan), karena biji pala menimbulkan efek membius dan menimbulkan rangsangan yang kuat pada urat-saraf disusul oleh depresi dan tanda-tanda keracunan seperti sakit kepala, kejang, halusinasi, pusing kepala, runtuh, dan sebagainya. Biji pala menyebabkan rasa ngantuk, kulit dan selaput lindir kering, gemetaran, hilang ingatan dan rasa berat di kepala

Asam miristat merupakan komponen utama dalam biji pala. Sekitar 76,6 % kandungan asam miristat dalam biji pala. Pada percobaan kali ini untuk mendapatkan asam miristat dilakukan dengan cara ekstraksi soxhlet dari biji pala.

Mula-mula biji pala dihancurkan sampai benar-benar halus kemudian ditimbang, sekitar 67,3582 gr kemudian dibungkus dengan kertas saring yang di ikat kencang dan kemudian dimasukan kedalam soxhlet. Dengan menggunakan larutan kloroform pada rangkaian alat soxhlet tersebut kemudian di panaskan dengan menggunakan alat penangas yang diletakan dibawahnya, serbuk halus biji pala tersebut diekstraksi secara sempurna sampai menghasilkan larutan bening yakni sebanyak 7 kali sirkulasi. Setelah itu labu di dinginkan, dari hasil ekstrak tersebut kemudian ditambahkan 50 ml aseton dan dipanaskan lagi pada penangas air sekitar 1 jam. Setelah itu larutan dalam tabung tersebut didinginkan lagi selama ± 1 jam sebab penghablurannya berjalan lambat.

Kemudian campuran tersebut kembali didinginkan dalam air es selama 1 jam. Selanjutnya disaring dengan cara Buchner, namun hal ini tidak menghasilkan endapan ( tidak terbentuk kristal ). Akibatnya untuk memperoleh asam miristat gagal. Sebab kristal yang diperoleh dari hasil penyaringan tersebut nantinya setiap 0,5 gr kristal akan ditambahkan NaOH GM dan 20 ml ethanol, selanjutnya direfluks selama 1 jam kemudian ditambahkan lagi dengan 20 ml asam klorida pekat tetes demi tetes yang akan membentuk endapan putih, kemudian akan disaring dan dicuci dengan 10 ml air. Dari hasil tersebut diuji titik lelehnya untuk mendapatkan asam miristat.

Pada percobaan telah dilakukan sebanyak 2 kali, namun hasilnya tidak juga didapatkan yaitu berupa endapan/kristal setelah penyaringan. Hal mungkin saja adanya kesalahan prosedur kerja yang ada pada penuntun praktikum.

Kesimpulan

Dari hasil percobaan maka dapat disimpulkan bahwa :

1. Asam miristat sebenarnya dapat diperoleh dari ekstraksi soxhlet biji pala.

2. Untuk mengekstrak biji pala dapat digunakan pelarut kloroform dan eter.

DAFTAR PUSTAKA

http://www.asiamaya.com/jamu/isi/pala_myristicafragrans.htm

Isolasi Asam Miristat Dalam Biji Pala

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 4

Isolasi Asam Miristat Dalam Biji Pala

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

Isolasi Asam Miristat Dalam Biji Pala

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Mengisolasi asam miristat dalam biji pala

B. Prinsip Percobaan

Isolasi asam miristat diawali dengan ekstraksi trimiristin dengan biji pala dengan menggunakan pelarut yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya kristal tersebut dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan gliserol yang kemudian dikristalisasi hingga diperoleh kristal asam miristat.

II. Teori

Isolasi asam miristat diawali dengan ekstraksi trimiristin dengan biji pala dengan menggunakan pelarut yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang sesuai, setelah didapatkan kristal

trimiristin yang murni tahap selanjutnya kristal tersebut dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan gliserol yang kemudian dikristalisasi hingga diperoleh kristal asam miristat (Abraham, 2010)

Ekstrak A P cruentum tidak diindentifikasi lebih lanjut dengan Kromatografi Gas Spektrometri Massa karena pada pengujian aktivitas antibakteri tidak menimbulkan zona hambatan terhadap bakteri indikator yang diujikan. Hasil identifikasi ekstrak B P. Cruentum dengan Kromatografi Gas Spektrometri Massa menunjukkan bahwa terdapat 8 senyawa yaitu: Metil tetradekanoat (asam miristat), Metil pentadekanoat, Metil heksadekanoat (asam palmitat), Metil 7,10,13- heksadekatrienoat, Metil 5,8,11,14-eikosatetraenoat (asam arakidonat), Metil 9,12-oktadekadienoat (asam linoleat), Metil 9,12,15-oktadekatrienoat (asam linolenat) dan 14- Beta-H-Pregna. Komponen terbesar dalam ekstrak B P. Cruentum adalah Metil heksadekanoat (asam palmitat) sebanyak 41,15%. Senyawa asam lemak yang terdeteksi berupa metil ester asam lemak karena pada saat identifikasi dengan KGSM hasil ekstrak diubah menjadi bentuk metil ester asam lemak (Kusmiyati, 2006)

Banyak asam karboksilat rantai lurusmula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki asam lemak. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti ‘asam lemak pertama’ (Yunani : Protos = pertama; pion = Lemak). Asam berkarbon emapt atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Yunani = Butyrum = Mentega). Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap.Bau mentega tengink dan bau kaki kotor ditimbulkan oleh asam butirat (Matta, 1992)

Pala (Myristica fragrans) merupakan tumbuhan berupa pohon yang berasal dari kepulauan Banda, Maluku. Akibat nilainya yang tinggi sebagai rempah-rempah, buah dan biji pala telah menjadi komoditi perdagangan yang penting sejak masa Romawi. Pala disebut-sebut dalam ensiklopedia karya Plinius "Si Tua". Semenjak zaman eksplorasi Eropa pala tersebar luas di daerah tropika lain seperti Mauritius dan Karibia (Pulau Grenada). Istilah pala juga dipakai untuk biji pala yang diperdagangkan. Tumbuhan ini berumah dua (dioecious) sehingga dikenal pohon jantan dan pohon betina. Daunnya berbentuk elips langsing. Buahnya berbentuk lonjong seperti lemon, berwarna kuning, berdaging dan beraroma khas karena mengandung minyak atsiri pada daging buahnya. Bila masak, kulit dan daging buah membuka dan biji akan terlihat terbungkus fuli yang berwarna merah. Satu buah menghasilkan satu biji berwarna coklat. Pala dipanen biji, salut bijinya (arillus), dan daging buahnya. Dalam perdagangan, salut biji pala dinamakan fuli, atau dalam bahasa Inggris disebut mace, dalam istilah farmasi disebut myristicae arillus atau macis). Daging buah pala dinamakan myristicae fructus cortex. Panen pertama dilakukan 7 sampai 9 tahun setelah pohonnya ditanam dan mencapai kemampuan produksi maksimum setelah 25 tahun. Tumbuhnya dapat mencapai 20m dan usianya bisa mencapai ratusan tahun (Anonim, 2010)

Asam lemak tidak lain adalah asam alkanoat atau asam karboksilat dengan rumus kimia R-COOH or R-CO2H. Contoh yang cukup sederhana misalnya adalah H-COOH yang adalah asam format, H3C-COOH yang adalah asam asetat, H5C2-COOH yang adalah asam propionat, H7C3-COOH yang adalah asam butirat dan seterusnya mengikuti gugus alkil yang mempunyai ikatan valensi tunggal, sehingga membentuk rumus bangun alkana. Karena berguna dalam mengenal ciri-cirinya, asam lemak dibedakan menjadi asam lemak jenuh dan asam lemak tak jenuh. Asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal di antara atom-atom karbon penyusunnya, sementara asam lemak tak jenuh memiliki paling sedikit satu ikatan ganda di antara atom-atom karbon penyusunnya. Asam lemak merupakan asam lemah, dan dalam air terdisosiasi sebagian. Umumnya berfase cair atau padat pada suhu ruang (27° Celsius). Semakin panjang rantai C penyusunnya, semakin mudah membeku dan juga semakin

sukar larut. Asam lemak jenuh bersifat lebih stabil (tidak mudah bereaksi) daripada asam lemak tak jenuh. Ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh mudah bereaksi dengan oksigen (mudah teroksidasi). Karena itu, dikenal istilah bilangan oksidasi bagi asam lemak (Anonim, 2010)

.

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Sokhlet

b) Gelas ukur

c) Gelas Kimia

d) Erlenmeyer

e) Corong

f) Corong Buchner

g) Mortal

h) Bunsen

i) Termometer

j) Alat Refluks

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Biji Pala

b) Benzena

c) Eter

d) Aseton

e) Kertas saring

f) Es batu

C. Pembahasan

Hasil analisis Collin dan Hilditch menunjukkan bahwa biji pala mengandung 73% gliserida jenuh yang terdiri atas komponen-komponen asam lemak dengan persentase asam miristat sekitar 86,6% dari keseluruhan asam lemak. Sehingga mereka menyimpulkan bahwa senyawa gliseria, dalam hal ini trimiristin terdapat dalam jumlah atau proporsi yang sama dengan asam miristat.

Trimiristin adalah suatu gliserida, yakni ester yang terbentuk dari gliserol dan asam miristat. Trimiristin atau disebut juga gliserol trimiristat, merupakan suatu kristal polimorf dengan rumus molekul:

Larut dalam benzena, kloroform, etanol, dan terutama dalam eter.

Nama lain dari asam miristat adalah tetradekanoat, wujudnya berupa kristal putih agak berminyak dengan rumus molekul : CH3(CH2)12COOH. Titik leleh 54,4 oC. Sifat kelarutannya tersebut dimanfaatkan untuk mengkristalkan asam miristat dari hasil hidrolisis trimiristin. Asam miristat dapat digunakan sebagai bahan baku sabun, kosmetik, parfum dan untuk ester sintesis untuk obat bius dan aditif bahan makanan.

Pada percobaan ini, yakni isolasi asam miristat dalam biji pala dengan menggunakan metode ekstraksi soxlet trimiristin memakai biji pala dengan benzena sebagai pelarut. Digunakan benzena sebagai pelarut sebab asam miristat bersifat non polar sehingga mudah larut dalam pelarut non polar yaitu benzena. Menurut Ketaren kelarutan minyak atau lemak dalam suatu pelarut ditentukan oleh sifat polaritas asam lemaknya, asam lemak yang bersifat polar cenderung larut dalam pelarut polar, sedangkan asam lemak non polar larut dalam pelarut non polar. Trimiristin dan benzena diekstraksi dengan alat soxlet selama 2-3 jam. Larutan hasil ekstraksi yang dihasilkan berupa minyak kemudian ditambahkan dengan aseton (sambil tetap dipanaskan) agar reaksi yang berlangsung itu lebih cepat pada keadaan panas. Pelarut dipanaskan agar minyak dalam biji pala dapat keluar. Penambahan aseton ini berfungsi untuk memisahkan benzena dan trimiristin yang dapat membentuk gugus ester atau ikatan ester yang membentuk kristal trimiristat.

Pada tahap hidrolisis trimiristat bertujuan agar kristal trimiristat berada dalam suasana basa, sebab kristal trimiristat harus berada dalam suasana basa sehingga menghasilkan asam miristat dan gliserol kemudian ditambahkan dengan NaOH dan aseton. Penambahan aseton ini untuk mencegah terjadinya reaksi penyabunan karena ketika ditambahkan dengan NaOH akan bereaksi dengan trimiristin membentuk sabun. Reaksi penyabunan ini merupakan suatu hidrolisis alkali dari lemak menghasilkan gliserol dan garam dari asam-asam lemak (asam karboksilat) yang disebut sabun. Penyabunan disebut juga dengan saponifikasi. Sabun adalah garam logam alkali dan asam-asam lemak yang mengandung garam C16 dan C18 namun juga dapat mengandung beberapa karboksilat dengan bobot atom lebih rendah. Suatu karbon mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang plus ujung ion. Bagian hidrokarbon dari molekul ini bersifat hidrofobik dan larut dalam zat-zat non polar sedangkan ujung ion bersifat hidrofilik dan larut dalam air. Karena adanya rantai hidrokarbon, sebuah molekul sabun tidaklah benar- benar larut dalam air namun sabun mudah tersuspensi dalam air karena membentuk misel yakni segerombolan molekul sabun yang rantai karbonnya

mengelompok dan ujung-ujung ionnya menghadap ke air. Selanjutnya direfluks dengan tujuan agar terjadi penambahan energi aktivasi sehingga mekanisme pembentukan kristal miristat tersebut itu dapat berjalan. Penilaian mutu minyak atsiri umumnya dilakukan dengan menentukan sifat-sifat kimia, sifat khusus suatu minyak dan beberapa macam pengujian pemalsuan secara kualitatif. Sifat fisika kimia minyak pala sangat bervariasi dan tergantung pada asal daerah, jenis, umur dan mutu biji pala serta cara pengolahannya. Penambahan air dan HCl setelah proses refluks ini untuk mendapatkan kristal asam miristat yang berupa zat padat berwarna putih. Setelah diperoleh kristalnya, maka dihitung rendemennya dan diperoleh sebesar 88 %.Sehingga kadar asam miristat dalam biji pala ini sangat banyak.

V. Simpulan

Adapun kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini bahwa isolasi asam miristat dengan menggunakan biji pala diawali dengan ekstraksi trimiristin yang kemudian dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan dikristalisasi sehingga diperoleh kristal asam miristat dan diperoleh rendemen sebesar 88%.

Daftar pustaka

Anonim. 2010. Pala. http://www.wikipedia.com/question/ Isolasi asam Miristat/Pala.htm. diakses 30 juni 2010

............... 2010. http://www.wikipedia.com/question/ Asam_lemak.htm. diakses 30 juni 2010

Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari

Kusmiyati. 2006. Uji Aktivitas Senyawa Antibakteri dari Mikroalga Porphyridium cruentum. Pusat Penelitian Bioteknologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI), Cibinong

Wilbraham and Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung