RESUME KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA

DISUSUN OLEH :KELOMPOK IHABIBULLAH (E1M012022)

MUH. WATONI(E1M012040)

NI NENGAH DIAN ISWARI(E1M012044)

NURDIAWATI(E1M012048)

RIA NOVITA SARI(E1M012055)

SUCI PARLIANI(E1M012063)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIAFAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKANUNIVERSITAS MATARAM2014

KARBOHIDRATMONOSAKARIDAMonosakarida sering juga disebut gula sederhana (simple sugar). Karena monosakarida hanya terdiri dari satu unit polihidroksi aldehid atau keton. Hal ini menyababkan monosakarida tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana lagi. 1. Monosakarida yang LazimBeberapa monosakarida yang lazim antara lain glukosa, fruktosa, galaktosa dan ribose. GlukosaMonosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak, sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot, yang menyimpannya sebagai glikogen. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa, perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya, gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri, untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 3.1

Bagan 3.1. Rumus bangun senyawa D-Glukosa, D-Manosa dan D-GalaktosaGlukosa dengan rumus molekul C6H12O6, adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut cincin piranosa, bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam.Dalam cincin piranosa, atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no.5, yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7, struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 3.2. Selain memiliki isomer, Glukosa juga memiliki enantiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan L-glukosa. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme, hanya yang dalam bentuk D-isomer. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan, dan notasi L berarti levo atau kiri, sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya.

Gambar 3.2. Bentuk cincin piranosa senyawa D-GlukosaSedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas, yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya, maka disebut dengan bentuk (alfa). Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya, disebut dengan bentuk (beta), perhatikan Gambar 3.3 dan Gambar 3.4 Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk, yaitu bentuk -DGlukosa dan -DGlukosa, dengan komposisi 36 : 64. Proses perubahan dari -DGlukosa ke -DGlukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.

Rumus molekul glukosa :

FruktosaFruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa, namun memiliki gugus aldehid. Fruktosa dinamakan juga levulosa atau gula buah, adalah gula paling manis sehingga terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buah-buahan. Di tanaman, fruktosa dapat berbentuk monosakarida dan/atau sebagai komponen dari sukrosa.Sukrosa merupakan molekul disakarida yang merupakan gabungan dari satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa.Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi. Fruktosa mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa, C6H12O6, namun strukturnya berbeda. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa, dapat mencermati Bagan 3.5.

Bagan 3.5 Fruktosa dan glukosa RibosaRibosa, atau D-ribosa, adalah sebuah aldopentosa sebuah monosakarida yang terdiri dari lima atom karbon, dan termasuk sebuah gugus fungsional aldehida dalam bentuk linearnya. Ribosa memiliki formula kimia C5H10O5, dan ditemukan pada 1905 oleh Phoebus Levene. Sebagai sebuah komponen RNA yang digunakan untuk transkripsi genetika, ribosa sangat penting bagi makhluk hidup. Dia berhubungan dengan deoksiribosa, yang merupakan komponen dari DNA. Ribosa juga komponen dari ATP, NADH, dan beberapa kimia lainnya yang sangat penting bagi metabolisme. Seperti banyak monosakarida, ribosa terjadi di dalam air sebagai bentuk linier H-(C = O) (CHOH) 4-H. Bentuk ribofuranose dominan dalam larutan berair .D - dalam nama D-ribosa mengacu pada stereokimia dari atom karbon kiral terjauh dari kelompok aldehida (C4 ). Di D-ribosa, seperti dalam semua D-gula, atom karbon ini memiliki konfigurasi yang sama seperti dalam D-gliseraldehida.

GalaktosaGalaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi. Glukosa dan galaktosa bereaksi positif terhadap Larutan fehling, yaitu dengan menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O. Rumus struktur galaktosa :D-galaktosa-D-galaktosa-D-galaktosa

ManosaManosa adalah gula aldehida yang dihasilkan dari oksidasi manitol dan memiliki sifat-sifat umum yang serupa dengan glukosa. Manosa, jarang terdapat di dalam makanan. Di gurun pasir, seperti di Israel terdapat di dalam manna yang mereka olah untuk membuat roti.

XilosaXilosa suatu gula pentosa, yaitu monosakarida dengan lima atom karbon dan memiliki gugus aldehida. Gula ini diperoleh dengan menguraikan jerami atau serat nabati lainnya dengan cara memasaknya dengan asam sulfat encer. Xilosa berbentuk serbuk hablur tanpa warna yang digunakan dalam penyamakan dan pewarnaan dan dapat juga digunakan sebagai bahan pemanis untuk penderita kencing manis (diabetes mellitus).

2. Klasifikasi MonosakaridaBerdasarkan adanya gugus karbonil yang dimiliki monosakaridadapat dibedakan menjadi 2: aldosa dan ketosa. Aldosa adalah monosakarida yang mempunyai gugus fungsi aldehid, sedangkan ketosa adalah apabila monosakaridanya mempunyai gugus keton. Contoh struktur aldosa dan ketosa seperti pada gambar berikut:

Monosakarida dapat dibedakan berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya yakni Triosa jika tersusun atas 3 atom karbon penyusunnya. Tetrosa jika tersusun atas 4 atom karbon. Pentosa, jika tersusun atas 5 atom karbon. Heksosa jika tersusun atas 6 atom karbon.

Baik aldosa maupun ketosa bisa merupakan triosa, tetrosa, pentosa maupun heksosa. Jika aldosa tersusun atas 3 atom karbon maka disebut aldotriosa, jika tersusun atas 4 atom karbon disebut aldotetrosa. Jika ketosa tersusun atas 3 atom karbon, maka disebut ketotriosa, jika tersusun atas 4 atom karbon disebut ketotetrosa dan seterusnya.

3. Siklisasi MonosakaridaDalam kesetimbangan antara suatu aldehida, hemiasetal dan suatu asetal, aldehida lebih disukai. Dalam suatu campuran kesetimbangan, biasanya terdapat sejumlah besar aldehida dan hanya sedikit hemiasetal dan asetal. Tetapi satu perkecualian penting, jika suatu molekul yang memiliki gugus OH pada posisi atau (terhadap gugus karbonil aldehida atau keton) mengalami suatu reaksi intra molekul untuk membentuk cincin hemiasetal beranggota lima atau enam. Hemiasetal ini lebih disukai dari pada bentuk aldehida rantai terbuka.

Pembentukan hemiasetal siklik di atas merupakan reaksi siklisasi pada monosakarida. Seperti halnya reaksi antara suatu aldehida dengan suatu alkohol.

Pada glukosa di atas gugus aldehida dan gugus alkoholnya berasal dari molekul glukosa itu sendiri. Jadi di dalam air, glukosa dapat bereaksi intra molekul untuk menghasilkan hemiasetal siklik. Cincin hemiasetal lima anggota maupun cincin hemiasetal enam anggota dapat terbentuk. Suatu monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin limaanggota disebut furanosa. Furan berarti senyawa heterosikliklimaanggota. Serupa pula dengan piranosa yaitu suatu monosakarida dalam bentuk cincin enam anggota (dari nama piran ; senyawa heterosiklik oksigen bersegi enam). Contohnya adalah :

Jika gugus karbonil berinteraksi dengan gugus OH pada posisi (atau OH pada C no 4) maka akan terbentuk cincin hemiasetal lima anggota atau cincin furan.

Sebaliknya jika gugus karbonil berinteraksi dengan gugus OH pada posisi (atau OH pada C no 5) maka akan terbentuk cincin hemiasetal enam anggota.

Dalam proyeksi Fischer untuk hemiasetal siklik, perhatikan bahwa karbon no.1 (karbon aldehida), yang tidak bersifat kiral dalam struktur terbuka, menjadi kiral dalam struktur siklisasi. Oleh karena itu dihasilkan dua diastereomer dari siklisasi tersebut.Karena dalam semua struktur hemiasetal berada dalam kesetimbangan dengan aldehida dalam larutan air, maka mereka juga berada dalam kesetimbangan dengan yang lain.

Bagaimana merubah proyeksi Fischer dari monosakarida ke dalam proyeksi Haworth atau rumus perspektif Haworth? Untuk merubah proyeksi Fischer ke dalam proyeksi Haworth ada aturan yang harus dipenuhi untuk hal tersebut:1. Atom Oksigen cincin posisinya sejauh mungkin (berada di belakang).2. Atom karbon anomerik diletakkan di sebelah kanan.3. Jika senyawa berasal dari gula D, maka gugus CH2OH ujung diletakkan di atas. Sebaliknya , jika berasal dari gula L maka gugus CH2OH diletakkan di bawah.4. Seperti halnya pada proyeksi Fischer, biasanya atom H tidak dituliskan.5. Semua atom atau gugus yang pada proyeksi Fischer berada di kanan, pada rumus perspektif Haworth diletakkan di bawah. Jika pada proyeksi Fischer gugus atau atom terletak di sebelah kiri, maka pada proyeksi Haworth dituliskan di atas.6. Apabila gugus OH yang terikat pada C anomerik berada satu sisi dengan gugus CH2OH ujung, maka diberi notasi , tetapi jika gugus OH yang terikat pada C anomerik berlawanan sisi dengan gugus CH2OH ujung maka diberi notasi .Contohnya adalah D-Fruktosa mengalami siklisasi membentuk cincin hemiasetal lima anggota.

Jika siklisasi glukosa membentuk cincin hemiasetal enam anggota.

Perubahan dari struktur fischer ke struktur Haworth, jumlah atom C kiral bertambah, yang awalnya 4 5 untuk glukosa dan galaktosa, dan 3 4 untuk fruktosa. Atom C pada no.1 pada struktur Hawort merupakan C kiral yang pada struktur Fischer bukan C kiral -D-galaktosa dan -D-galaktosa merupakananomer; dua molekul stereoisomer/ diastereoisomer yang berbeda pada satu atom C kiral no 1, posisi yang berbeda dari gugus pada C kiral no satu (posisi atau ). Suatu anomer pasti epimer namun suatu epimer belum tentu anomer. Saat dilarutkan didalam air antara monosakarida dan lebih banyak larut yang (lebih stabil).

Peristiwa mutarotasi Glukosa murni terdapat dalam bentuk kristal, yaitu -DGlukosa yang mempunyai titik lebur 146 0C dan -DGlukosa yang mempunyai titik lebur 150 0C. Larutan -DGlukosa dalam air yang baru dibuat memperlihatkan rotasi spesifik 1130, apabila dibiarkan, rotasi spesifik larutan ini perlahan lahan berkurang sampai akhirnya menjadi +520. Larutan -DGlukosa dalam air yang baru dibuat memperlihatkan rotasi spesifik +190, apabila dibiarkan, pelahan- lahan akan bertambah sampai akhirnya menjadi +52,50. Perubahan nilai rotasi spesifik glukosadi dalam larutan yang terjadi secara perlahan lahan hingga mencapai nilai tetap ini disebut dengan peristiwa mutarotasi. Peristiwa mutarotasi terjadi karena dalam larutan, baik -DGlukosa maupun -DGlukosa mengalami suatu penyeimbangan lambat dengan bentuk rantai terbuka dengan anomer lainnya. Semua bentuk yang mula mula dilarutkan, -DGlukosa maupun -DGlukosa, hasilnya adalah suatau campuran keseimbangan yang terdiri dari 36% -DGlukosa; 0,02% bentuk aldehida dari DGlukosa; dan 64% -DGlukosa. Persentase -DGlukosa lebih besar karena senyawa ini lebih stabil dari yang lain.