REAKSI REDUKSI DARI ASAM KARBOKSILAT, TURUNANNYA DAN GARAM-GARAMNYA

A. REAKSI REDUKSI ASAM KARBOKSILAT

Asam Karboksilat tidak dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik. Sedangkan gugus tak

jenuh lain dalam molekul dapat direduksi tanpa mereduksi gugus karboksilnya.

Asam karboksilat dapat tereduksi menjadi alcohol primer dengan reduktor yang sangat

reaktif seperti Litium aluminium hidrida (Li+ AlH4- ). Pereaksi ini juga mereduksi gugus karbonil

lain seperti gugus keto, tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon.

B.

REAKSI REDUKSI DARI TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Turunan asam karboksiat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila

dihirdolisis. Seperti asam halide, asam asetat anhidrida, ester dan amida. Turunan dari asam

karboksilat yang dapat mengalami reaksi reduksi adalah Asam halida, Ester dan Amida.

1. Asam halida bila direduksi juga akan menghasilkan alkohol primer. Reduktor yang biasa

digunakan adalah LiAlH4 :

Keuntungan reduksi asam halida adalah dapat dengan mudah menjadi aldehida bila

digunakan reduktor yang lebih lemah. Yang bisa digunakan adalah (Litium-(tri-t-butoksi

aluminim)-hidrida) LiAlH [OC (CH3)3]3. Hal ini tidak mudah dilakukan terhadap asam

karboksilat.

2. Ester dapat direduksi dengan hidrogenasi katalitik menggunakan gas hydrogen, katalisator,

panas dan tekanan atau reaksi dengan (Li+ AlH4- ). Dengan merubah asam karboksilat

menjadi esternya terlebih dahulu dapat mempercepat proses reduksi dengan cara yang lebih

sederhana dibandingkan apabila reduksi dilakukan langsung terhadap asam karboksilat.

Ester dapat direduksi melalui reaksi halogenasi katalitik yang sering disebut hidrogenolisis.

Reduksi ester akan menghasilkan alkohol primer.Secara umum reaksinya adalah:

Meknisme reaksi reduksi ester serupa dengan mekanisme reduksi aldehida dan keton yaitu

sebagai berikut:

Tahap I pembentukan aldehida :

Tahap II Pembentukan alkohol primer :

3. Amida mengalami reduksi dengan litium aluminium hidrida menghasilkan amina. Jenis

amina yang terbentuk (primer, sekunder atau tersier) tergantung pada nitrogen substituent

dalam amida. Dalam semua reduksi ini, gugus karbonil direduksi menjadi – CH2 –.

Reaksi umum yang terjadi adalah:

C. REAKSI REDUKSI DARI GARAM ASAM KARBOKSILAT.

Garam dari asam karboksilat bereaksi reduksi dengan menjadi asam karboksilat kembali.

Dengan mereaksikan garam karboksilat dengan asam kuat atau sedang, akan mengubah garam

karboksilat kembali menjadi asam karboksilat.

TUGAS KIMIA ORGANIK II

REAKSI REDUKSI DARI ASAM KARBOKSILAT, TURUNANNYA DAN

GARAM-GARAMNYA

Oleh :

FERDI DWI SEPTIAN (E1M012021)

ADRIAN MUTMAYANI (E1M0120 )

NILA ANGGRENI (E1M012045)

SUCI PARLIANI (E1M012063)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS MATARAM

2014