Oksidasi Alkohol

Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus –OH yang memiliki rumus kimia CnH2n+ 1OH. Alkohol dibagi menjadi beberapa kelompok, tergantung bagaimana posisi gugus –OH pada rantai atom-atom karbonnya. (Sutresna,2007)

a. Alkohol Primer Alkohol primer merupakan alkohol yang gugus –OH terika pada atom C primer (atom C yang terikat pada satu atom C yang lainnya) Contoh: etanol CH3 – CH2 – OH

b. Alkohol Sekunder Alkohol sekunder merupakan alkohol yang terikat pada atom C sekunder (atom C yang terikat pada 2 atom C lainnya) Contoh: 2-Butanol

CH3 – CH – CH2 – CH3

OH

c. Alkohol Tersier Alkohol Tersier merupakan atom karbon yang mengikat gugus –OH berikatan langsung dengantiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda. Contoh: 2-metil, 2- propanol

CH3

CH3 – C – CH3

OH

Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi digunakan untuk membedakan jenis alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pengoksidasian yang digunakan berupa KMnO4 untuk reaksi dalam suasana basa dan K2Cr2O7 untuk reaksi dalam suasana asam.

a. Oksidasi alkohol primer Reaksi oksidasi alkohol primer menghasilkan senyawa aldehid. Jika aldehid

dioksidasikan lebih lanjut maka akan dihasilkan asam karboksilat, dengan persaman sebagai berikut;

(REAKSI)Zat antara yang terbentuk tidak stabil. Oleh kerena itu salah satu gugus –OH akan

diberikan ke atom H dari gugus –OH yang lain dan membentuk molekul H2. Kemudian , atom C dan atom O membentuk ikatan rangkap dua.

(REAKSI)Setelah senyawa aldehid terbentuk, senyawa aldehid dapat dioksidasi lebih lanjut

menjadi asam karboksilat. (REAKSI)

b. Oksidasi alkohol sekunderReaksi oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton melalui mekanisme

berikut: (REAKSI)

c. Oksidasi alkohol tersier Pada alkohol tersier tidak terjadi oksidasi karena atom C yang mengikat gugus –

OH pada alkohol tersebut tidak mengikat atom H. Berbeda dengan alkohol primer dan sekunder yang mengikat atom H. Untuk menngidentifikasi akohol tersier yaitu dengan menggunakan cara uji Lucas Yaitu direaksikan dengan ZnCl2 dalam HCl pekat. Uji lucas ini berdasarkan reaksi antara alcohol dan katalis ZnCl2. Alkohol tersier bereaksi cepat dengan gejala reaksi berupa terbentuknya kabut dipermukaan larutan. Alkohol sekunder bereaksi dalam waktu sekitar 5 menit, sedangkan alcohol primer tidak menunnjukkan terjadinya reaksi.

Oksidasi Eter

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung unsur R-O-R`, dengan R sebagai alkil. Gugus eter ini juga sngat umum digunakan sebagai penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin. (suyatno, 2006)

Reaksi oksidasi

Contoh: CH3 – O – CH3 + 3O2 2 CO2 + 3H2OEter mudah terbakar dan membentuk gas karbon dioksida dan uap air

Oksidasi Aldehid

Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehid juga dinamakan golongan formil atau metanoil. Kata aldehida merupakan kependekan dari alkohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang terhidrogenasi. Golongan aldehid bersifat polar (suhendar,2010)

Reaksi Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Pereaksi Tollens dan Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

a. Pereaksi Fehling (REAKSI)

Reaksi antara aldehid dengan fehling akan menghasilkan endapan merah jika benar terdapat aldehid.

b. Pereaksi Tollens Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini

dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali.

(REAKSI)Reaksi aldehid dengan tollens akan menghasilkan endapan mengkilap

seperti cermin perak.

Oksidasi Hidrokarbon

     Reaksi Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan gas karbondioksida dan air, sedangkan pembakaran tidak sempurna akan menghasilkan gas karbon monoksida dan air. Terjadinya pembakaran sempurna atau tidak sempurna tergantung pada perbandingan antara konsentrasi (kadar) senyawa hidrokarbon dengan konsentrasi (kadar) oksigen.

1. Oksidasi Pada Alkana

Reaksi suatu senyawa alkana dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon  berikut.CH4(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH4) dan karbon dioksida (CO2) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.

Oksidasi Pada Alkanaa. Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat seperti : KMnO4 dan K2Cr2O7.b. Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara, jika dibakar  keluar panas (eksotermik)

percikan api         CH4   +   2O2        -->           CO2 +  2 H2O  +  211 Kkal/mol         metana    oksigen           Propana  + 5O2  -->    3CO2  + 4 H2O   +  526 Kkal/mol                                                  

Pembakaran Tidak SempurnaPembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang

         Contoh :                         bunga api

         CH4   +   O2         -->         C  + 2 H2O         2CH4  + 3 O2       -->        2 CO  +  4H2O

2. Oksidasi Pada AlkenaSama halnya dengan alkana, jika alkena dibakar dengan oksigen berlebih maka

pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O. Alkena dapat dioksidasi dengan KMnO4 dan K2Cr2O7. Oksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral dan suhu kamar akan di hasilkan suatu di alkohol yang disebut Glikol.

Pembakaran sempurna alkena menghasilkan CO2 dan H2O.

Pembakaran tidak sempurna alkena menghasilkan CO dan H2O.

3. Oksidasi alkunaPembakaran alkuna melibatkan reaksi antara alkuna dengan oksigen. Reaksi ini

bersifat eksotermik. Sama halnya dengan alkena, jika alkuna dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O. Alkuna dapat dioksidasi dengan KMnO4 dan K2Cr2O7.Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.