9

RANCANGAN PERCOBAAN

Hasil Reaksi Biginelli Menggunakan Katalis Alami Ekstrak Kulit Buah Naga Merah

sebagai Zat Antimikroba

Disusun oleh:

SULAIMAN YAHYA(0402514034)

KHAIRIATUL MUNA(0402514050)

FIKA ATINA RIZQIANA(0402514065)PROGRAM PASCASARJANA PRODI PENDIDIKAN IPA KIMIAUNIVERSITAS NEGERI SEMARANG

TAHUN 2014RANCANGAN PERCOBAAN

A. Judul

Hasil Reaksi Biginelli Menggunakan Katalis Alami Ekstrak Kulit Buah Naga Merah sebagai Zat Antimikroba

B. Tujuan

Mengetahui rendemen yang optimum dihasilkan dari reaksi Biginelli menggunakan katalis alami ekstrak kulit buah naga merah.C. Dasar Teori1. Buah NagaBuah naga merah merupakan tanaman yang potensial untuk dikembangkan di Indonesia. Buah naga termasuk kelompok tanaman kaktus atau famili Cacteceae dan subfamili Hylocereanea, genus Hylocereus. Genus ini pun terdiri atas sekitar 16 spesies. Dua diantaranya memiliki buah yang komersial, yaitu H. undatus (berdaging putih) dan H. costaricensis (daging merah). Klasifikasi buah naga tersebut sebagai berikut.

Divisi:Spermatophyta (tumbuhan berbiji)

Subdivisi:Angiospermae (berbiji tertutup)

Kelas:Dicotyledonae (berkeping dua)

Ordo:Cactales

Famili:Cactaceae

Subfamili:Hylocereanea

Genus:Hylocereus

Spesies:- Hylocereus undatus (buah naga daging putih)

- Hylocereus costaricensis (buah naga daging merah)

- Hylocereus costaricensis (buah naga daging super merah)

- Selenicereus megalanthus (buah naga kulit kuning daging putih)

Gambar 1. Buah Naga Merah

Secara keseluruhan, buah ini baik untuk kesehatan dan dapat memenuhi kebutuhan tubuh akan zat gizi sehari-hari. Hasil analisis laboratorium Taiwan Food Industry Develop and Research Authoritis, didapatkan hasil seperti Tabel 1.Tabel 1. Kandungan Nilai Gizi per 100 gr Buah Naga

Buah naga juga mengandung asam lemak esensial, yaitu asam linoleik dan asam linolenik dari asam lemak tak jenuk ekstrak minyak biji buah naga. Kedua jenis buah naga mempunyai dua isomer asam oleik, mengandung 50% asam lemak esensial: asam oleik (C18:1, 2124%), asam linoleik (C18:2, 4850%), asam linoleik (C18:3, 1.01.5%), dan asam cis-vaccenik (C18:1, 2.83%).Seluruh bagian tanaman buah naga sangat bermanfaat, baik daging buahnya, kulit, batang maupun bunganya. Hal ini dikarenakan tiap bagian memiliki fungsi berbeda dan dapat dibuat menjadi enzim. Buah naga mengandung antosianin, serat larut air dan albumin nabati yang sulit ditemukan di tanaman lain. Selain sifat antioksidannya, sifat anti-aging dan detoksifikasi juga menjadi nilai tambah buah naga. 2. Kulit Buah NagaBuah naga merah yang masih banyak dimanfaatkan adalah daging buahnya, sedangkan kulitnya belum lazim untuk dimakan dan menjadi limbah. Limbah kulitnya yang berjumlah 30-35% berat buah belum dimanfaatkan secara optimal.

Kulit buah naga merah memiliki komponen aktif yang dapat berfungsi sebagai antioksidan alami dan sumber pigmen alami (Anastasia, 2010). Menurut Herawati (2013), terdapat kandungan betasianin sebesar 186,90mg/100g berat kering dan aktivitas aktioksidan sebesar 53,71% pada kulit buah naga merah.

Selain itu, kulit buah naga merah tersebut juga dianggap memiliki kemampuan sebagai senyawa antimikroba (Hui, 2009) karena mengandung beberapa senyawa yang berpotensi sebagai senyawa antimikroba, seperti senyawa fenolik, flavonoid, polifenol, dan asam organik.

3. AntimikrobaBahan pangan mudah mengalami kerusakan oleh bakteri patogen atau bakteri pembusuk. Kerusakan tersebut dapat diminimalisasi dengan penambahan bahan pengawet. Salah satu jenis bahan pengawet yang dapat mencegah terjadinya kerusakan mikroorganisme dikenal dengan nama antimikroba. Antimikroba terdiri dari antimikroba alami dan buatan, tetapi masyarakat cenderung memilih penggunaan antimikroba alami karena tidak menggunakan bahan-bahan kimia yang bisa membahayakan sehingga lebih aman. Antimikroba alami umumnya berasal dari tanaman atau hewan. Salah satu contoh tanaman yang diduga memiliki kemampuan sebagai antimikroba adalah buah naga. Buah naga memiliki prospek yang baik karena masyarakat Indonesia mulai menyadari manfaat yang terdapat di dalamnya. Sebagian besar masyarakat Indonesia mengetahui manfaat buah naga di bidang kesehatan, seperti mencegah kanker usus, diabetes, dan menurunkan kolestrol (Jaafar et al., 2009), tetapi masih belum banyak informasi buah naga sebagai antimikroba.

4. Potensi Kulit Buah Naga sebagai Zat AntimikrobaBuah naga merah banyak dikonsumsi oleh masyarakat karena dipercaya dapat menurunkan kolesterol, tekanan darah, menetralisir racun, dan apabila dikonsumsi secara teratur dapat menyembuhkan asma dan batuk.. Kulit dan daging buahnya juga mengandung berbagai macam senyawa seperti flavonoid, thiamin, niacin, pyridoxine, kobalamin, fenolik, polifenol, karoten, dan phytoalbumin (Jaafar et al., 2009), serta betalain (Woo et al., 2011).

Betalain adalah pigmen bersifat polar yang terdiri atas betasianin dan betaxantin (Wybraniec et al., 2006). Senyawa-senyawa tersebut memiliki potensi sebagai zat antimikroba. Zat antimikroba banyak digunakan pada bahan pangan dengan tujuan untuk meminimalkan terjadinya kerusakan bahan pangan yang disebabkan oleh kontaminasi mikroorganisme. Kulit buah naga sebagai antibakteri dibuktikan oleh hasil penelitian Budi Saneto (2012) menunjukkan bahwa kandungan air kulit buah naga merah dapat mencegah pertumbuhan mikroba. Dalam penelitiannya, Rekna Wahyuni (2011) menunjukkan bahwa, kombinasi jelly dan kulit buah naga merah dapat meningkatkan mutu jelly yang mengandung 20,856% - 20,885% antioksidan yang baik bagi tubuh. Penelitian lain membuktikan bahwa fraksi n-heksan Opuntia humifusa yang memiliki kedekatan famili dengan buah naga merah mempunyai aktivitas antibakteri pada Staphylococcus aureus. Penelitian Nurmahani juga membuktikan bahwa ekstrak n-heksan, kloroform dan etanol kulit buah naga merah memiliki aktivitas antibakteri pada bakteri Gram positif dan Gram negatif (Nurmahani, 2012).

Namun, penelitian mengenai ekstrak kulit buah naga merah sebagai senyawa antimikroba dan karakterisasinya masih sedikit informasinya sehingga penelitian ini ingin menguji kemampuan ekstrak kulit buah naga merah sebagai senyawa antimikroba. Oleh karena itu, pada penelitian ini akan mengembangkan kemampuan dari kulit buah naga merah sebagai senyawa antimikroba. Kulit buah naga merah tersebut akan diekstrak dengan menggunakan pelarut polar dan semipolar, yaitu etanol dan etil asetat. 5. Reaksi Biginelli

Kimiawan Italia Pietro Biginelli (1893, University of Florence) untuk pertama kalinya melaporkan reaksi reaksi asam-terkatalis siklokondesasi etil asetoasetat, benzaldehida, dan urea . Tiga komponen campuran reaksi dalam etanol hanya dipanaskan dengan jumlah katalitik dari HCl pada suhu refluks dan produk yang diendapkan pada pendinginan campuran reaksi diidentifikasi sebagai 3,4-dihidropirimidin-2(1H).

Gambar 2. Sintesis dari dihidropirimidin-1

Reaksi ini saat ini disebut sebagai reaksi Biginelli, kondensasi Biginelli atau dikenal sebagai sintesis dihidropirimidin Biginelli. Namun, metode ini mengalami kekurangan yaitu waktu reaksi yang lebih lama dan hasil yang lebih rendah, maka reaksi tetap tidak fokus pada abad terakhir. Namun karena sifat biologis penting DHPMs, ketertarikan dalam sintesis mereka telah meningkat dalam dua dekade terakhir. Banyak upaya telah dilakukan belakangan ini untuk meningkatkan dan memodifikasi reaksi ini. Hal ini memberi inspirasi kepada kimiawan organik untuk menemukan prosedur yang lebih cocok dan metode sederhana untuk sintesis DHPMs.DHPM dan derivatnya telah ditemukan pada keluarga besar produk alam dengan aktivitas biologi yang luas, disebabkan mereka menjadi kelas yang penting dari senyawa organik. Mereka umumnya memiliki sifat terapeutik dan bahan farmakologis. Masing-masing derivat fungsionalnya digunakan sebagai modulator saluran kalsium, Ca-antagonis dan antihipertesi. Untuk reaksi Biginelli, sejumlah besar metode telah dilaporkan untuk mensintesis DHPMs dengan mengubah katalis. Diantara katalis yang digunakan antara lain Mg(NO3)2, Pd(NO3)2, LaCl3, AlCl3 telah dilaporkan dalam reaksi biginelli.Pada penelitian ini akan dilakukan reaksi Biginelli menggunakan katalis alami ekstrak kulit buah naga merah sebagai zat antimikroba.D. Variabel dan Rumusan Masalah

Variabel-variabel:

1. Variabel bebas: waktu reaksi 1,5-2 jam2. Variabel terikat: rendemen produk hasil reaksi Biginelli menggunakan katalis alami ekstrak kulit buah naga merahRumusan Masalah:

1. Berapakah rendemen yang optimum dihasilkan dari reaksi Biginelli menggunakan katalis alami ekstrak kulit buah naga merah?

E. Alat dan bahan

Alat-alat yang digunakan:

1. Erlenmeyer

2. Beaker glass

3. IR

4. GC

5. Neraca digital6. Tabung reaksi7. Corong8. Botol semprot9. Plastik10. Preparat mikroba

11. Kawat kromBahan-bahan yang digunakan:

1. Benzaldehid2. Etil asetoasetat3. Urea4. Kulit buah naga merah5. Aquades

6. Etanol

7. Kertas saring

8. Basillus subtilis dan E. colliF. Prosedur Kerja1. Mencampurkan 10 mmol (1.36 gram) benzaldehid, 10 mmol (1.30 gram) etil asetoasetat, 10 mmol (0,6 gram) urea, dan 1 ml ekstrak kulit buah naga merah, kemudian diaduk secara manual selama 1,5-2 jam pada suhu kamar dengan monitoring oleh TLC (Thin Layer Chromatography). 2. Menyaring campuran reaksi, mencuci dengan aquades, dan mengkristalkan kristal padatan kuning menggunakan etanol.3. Mengkonfirmasi struktur menggunakan IR dan GC.

4. Mengidentifikasi aktivitas zat antimikroba menggunakan jamur Basillus subtilis dan E. colli.

Uji Aktivitas Zat AntiMikroba (Difusi cawan agar)Basillus subtilis (gram (+))

E. colli (gram (-))

Preparat biakan Basillus susbtilis

Preparat biakan E. colli

Keterangan:

0 = kadar zat antimikroba 10%

1 = kadar zat antimikroba 20%

2 = kadar zat antimikroba 30%

3 = kadar zat antimikroba 40%

4 = kontrolG. Daftar Pustaka

Ayunin Lathifah, Qurratu. 2008. Uji Efektifitas Ekstrak Kasar Senyawa Antibakteri pada Buah Belimbing Wuluh (Averrhoa Bilimbi L.) dengan Variasi Pelarut. Skripsi. Jurusan Kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Islam Negeri (UIN) Malang.

Dembitsky, Valery M, Sumitra Poovaradom, Hanna Leontowicz, Maria Leontowicz, Suchada Vearasilp, Simon Trakhtenberg, Shela Gorinstein. 2011. The Multiple Nutrition Properties of Some Exotic Fruits: Biological Activity and Active Metabolites. Food Research International. 44:1671-1701. Nugroho, Priyo Agung. 2014. Rancangan Percoaan Biginelli Menggunakan Katalis Alami Jus Belimbing Wuluh Sebagai Zat Antimikroba. Pendidikan Kimia, Program Pascasarjana Unnes. Patil, Suresh , Swati D. Jadhav, Sanjeevani Y. Mane. 2011. Pineapple Juice as a Natural Catalyst: An Excellent Catalyst for Biginelli Reaction. International Journal of Organic Chemistry, 2011, 1, 125-131.Patil, Suresh, Swati D. Jadhava and M. B. Deshmukh. 2011. Natural Acid Catalyzed Multi-component Reactions as a Green Approach. Archives of Applied Science Research. Volume 3 (1): 203-208.Pribadi, Yoga Sindi, Sukatiningsih, Puspita Sari. 2014. Formulasi Tablet Effervescent Berbahan Baku Kulit Buah Naga Merah (Hylocereus Polyrhizus) dan Buah Salam (Syzygium Polyanthum[Wight.] Walp). Berkala Ilmiah Pertanian. Volume 1, Nomor 4: 86-89

ekstrak kulit buah naga

10 mmol (1.36 gram) benzaldehid + 10 mmol (1.30 gram) etil asetoasetat + 10 mmol (0,6 gram) urea + 1 ml ekstrak kulit buah naga

Dicampur menjadi satu

Diaduk menggunakan cara manual selama1,5 - 2 jam pada suhu kamar (27oC)

Dimonitoring dengan TLC

Hasil Campuran Reaksi

Dicuci dengan aquades

Dikristalkan menggunakan etanol

Dipanaskan dalam penangas sampai larut dan didinginkan

Disaring menggunakan kertas saring

Kristal Putih

Dikonfirmasi strukturnya dengan FTIR dan GC

Diuji aktivitas antimikroba dengan jamur Basillus subtilis dan E. colli

Produk Reaksi Biginelli

1

1

5

4

2

5

4

2

3

3

1