R Haloalkana,Benzena,Polimer
3
Copyright © Bimbingan Belajar SMES www.bimbelSMES.com - Page1 - HALOALKANA, BENZENA DAN POLIMER 1. Reaksi-reaksi senyawa karbon: a. subsitusi 1. penggantian H dengan halogen (X 2 ). cat: I 2 tidak dapat bereaksi. • CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl • CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl • CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 Cl- COOH + HCl • CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl • CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl 2. penggantian OH dengan halogen • CH 3 CH 2 OH + HCl p → CH 3 CH 2 Cl + H 2 O • CH 3 CH 2 OH + PCl 5 → CH 3 CH 2 Cl + HCl + POCl 3 • CH 3 CH 2 OH + PCl 3 → CH 3 CH 2 Cl + H 3 PO 3 O • CH 3 CH 2 OH + HCl p → CH 3 CCl + HCl + POCl 3 3. penggantian halogen dengan OH • C 2 H 5 Cl + NaOH → C 2 H 5 OH + NaCl • CH 2 COOH + NaOH → CH 2 COONa + NaCl + H 2 O Cl OH 4. penggantian OH dengan OR (esterifikasi) RCOOH + R’OH → R-COOR’ + H 2 O 5. penggantian halogen dengan OR (alkoksida) RX + R’ONa → R-O-R’ + NaX b. adisi 1. adisi H pada alkuna dan alkena • CH ≡ CH + H 2 → CH 2 =CH 2 CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3 2. adisi H pada senyawa karbonil O • CH 3 C-H + H 2 → CH 3 CH 2 OH O OH • CH 3 C-CH 3 + H 2 → CH 3 –CH-CH 3 3. adisi HX pada alkena Copyright © Bimbingan Belajar SMES www.bimbelSMES.com - Page2 - + H 2 SO 4 180 0 C Aturan Markovnikov: H dalam HX akan terikat pada C yang mengikat H lebih banyak. H H • CH 3 – CH = CH 2 + HCl → H 3 C – C – C - H Cl H catatan: daya desak electron H 〈 CH 3 〈 C 2 H 5 〈 dst, daya desak meningkat, electron menjauh + ⇒ δ 4. adisi alkena oleh H 2 O • CH 3 -CH=CH 2 + H-OH → CH 3 -CH-CH 3 OH c. eliminasi 1. eliminasi H dari alkana (dehidrogenasi) CH 3 – CH – CH – CH 3 → CH 3 – CH = CH - CH 3 + H 2 H H 2. eliminasi air (dehidrasi) dari alcohol CH 2 – CH 2 CH 2 = CH 2 + H 2 O H OH 3. eliminasi HX dari alkyl halide (dehidrohalogenasi) Aturan saytzef: H diambil dari atom C dengan jumlah H paling sedikkit. CH 3 – CH – CH – CH 3 + CH 3 OK → CH 3 – CH = CH - CH 3 + CH 3 OK + KCl Cl H
-
Upload
syahrul-ramadhan -
Category
Documents
-
view
101 -
download
0
Transcript of R Haloalkana,Benzena,Polimer
Copyright © Bimbingan Belajar SMES www.bimbelSMES.com
- Page1 -
HALOALKANA, BENZENA DAN POLIMER
1. Reaksi-reaksi senyawa karbon: a. subsitusi
1. penggantian H dengan halogen (X2). cat: I2 tidak dapat bereaksi. • CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl • CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl • CH3COOH + Cl2 → CH2Cl- COOH + HCl • CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl • CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
2. penggantian OH dengan halogen • CH3CH2OH + HClp → CH3CH2Cl + H2O • CH3CH2OH + PCl5 → CH3CH2Cl + HCl + POCl3 • CH3CH2OH + PCl3 → CH3CH2Cl + H3PO3
O
• CH3CH2OH + HClp → CH3CCl + HCl + POCl3
3. penggantian halogen dengan OH • C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl • CH2COOH + NaOH → CH2COONa + NaCl + H2O
Cl OH
4. penggantian OH dengan OR (esterifikasi) RCOOH + R’OH → R-COOR’ + H2O
5. penggantian halogen dengan OR (alkoksida) RX + R’ONa → R-O-R’ + NaX
b. adisi 1. adisi H pada alkuna dan alkena
• CH≡ CH + H2→ CH2=CH2 CH2=CH2 + H2→ CH3-CH3
2. adisi H pada senyawa karbonil O
• CH3C-H + H2 → CH3CH2OH
O OH • CH3C-CH3 + H2 → CH3 –CH-CH3
3. adisi HX pada alkena
Copyright © Bimbingan Belajar SMES www.bimbelSMES.com
- Page2 -
+ H2SO4
1800 C
Aturan Markovnikov: H dalam HX akan terikat pada C yang mengikat H lebih banyak. H H • CH3 – CH = CH2 + HCl → H3C – C – C - H
Cl H catatan: daya desak electron H ⟨ CH3 ⟨ C2H5 ⟨ dst,
daya desak meningkat, electron menjauh +⇒ δ
4. adisi alkena oleh H2O • CH3-CH=CH2 + H-OH → CH3-CH-CH3
OH
c. eliminasi 1. eliminasi H dari alkana (dehidrogenasi)
CH3 – CH – CH – CH3 → CH3 – CH = CH - CH3 + H2
H H 2. eliminasi air (dehidrasi) dari alcohol
CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O H OH
3. eliminasi HX dari alkyl halide (dehidrohalogenasi) Aturan saytzef: H diambil dari atom C dengan jumlah H paling sedikkit. CH3 – CH – CH – CH3 + CH3OK → CH3 – CH = CH - CH3 + CH3OK + KCl
Cl H
Copyright © Bimbingan Belajar SMES www.bimbelSMES.com
- Page3 -
2. Haloalkana
a. tatanama: rantai induk: rantai terpanjang mengandung halogen. penomoran dimulai dari ujung sehingga atom halogen bernomor terkecil. jika ada lebih dari 1 halogen, prioritas penomoran berdasarkan kereaktifan halogen,
dalam urutan F – Cl – Br – I. contoh: CH3 – CHCl – CH3 2 kloropropana (isopropilklorida). CH2Cl –CHF 2 kloro–1–fluoroetana. CH2Br – CH – CHCl – CHF2 4-bromo-2-kloro-1, 1-difluoro-3-metilbutana (kloro berasal dari choro dengan awalan huruf c) CH3
b. pembuatan: 1 subsitusi alkana dengan halogen (X2). 2 adisi alkena dengan HX.
3. Benzena dan turunannya a. 3 jenis isomer disubstitusi benzene
b. tatanama senyawa turunan benzene
x x
meta (m) Orto (o) Para (p)
x
x x x
O
CH3 OH NH2 C H C OH
O SO3H
Toluene Fenol Anilin Benzaldehid
As. Benzene sulfonat
As. benzoat
Copyright © Bimbingan Belajar SMES www.bimbelSMES.com
- Page4 -
O
NO2
Jika ada 2 / lebih substituen, posisi subtituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan angka. Urutan prioritas:
c. reaksi-reaksi: 1. Halogenasi
+ Cl2 → 3FeCl + HCl
2. Nitrasi
+ + HONO2 → 42SOH + H2O
3. Sulfonasi
+ HOSO3H → + H2O
O H
O
Cl
OH
O H
O
SO3H
NO Cl
C
H
H
C NH2
H
H Br
Nitrobenzena
Fenilklorida (klorobenzena)
Fenil Benzil Fenil bromida Benzil amina
OH
NO2
1 2
3
4
5
6
COOH
OH
1 2
3
4
5
6
CH3
NO2
1 2
3
4
5
6 NO2
NO2
P – nitrofenol (4 - nitrofenol)
Asam o – hidroksi benzoate (Asam 2 – hidroksi benzoate) 2,4,6, trinitrotoluena (TNT)
Copyright © Bimbingan Belajar SMES www.bimbelSMES.com
- Page5 -
4. Alkilasi
+ CH3 Cl → 3AlCl + HCl
Catatan: 1. fenol -> bunuh kuman (antisetik). 2. as, salisilat -> obat (asprin). 3. as. Benzoat -> pengawet makanan. 4. anilin -> pembuatan zat warna diazo.
4. Polimer a. reaksi pembentukan polimer
1 polimerisasi adisi: perkaitan langsung antar monomer berikatan rangkap. contoh:
CH2 = CH2 + CH2 = CH2→ - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 → [ - CH2 - CH2 - ]n
2 molekul monomer dimer polimer 2 polimerisasi kondensasi: perkaitan monomer-monomer dengan melepas H2O atau
CH3OH
O O H H n HO – C – (CH2)4 – C – OH + n H – N – (CH2)6 – N – H →
asam adipat heksametilendiamida O O H H [ – C – (CH2)4 – C – N – (CH2)6 – N – ]n + n H2O
b. penggolongan polimer (1) berdasar asal:
• alam: protein, monomer: asam amino, polimerisasi kondensasi. amilum, monomer: glukosa, polimerisasi kondensasi. karet alam, monomer: isoprenol, polimerisasi adisi.
• sintesis: polietilena, monomer: etena, polimerisasi adisi. PVC, monomer: vinilklorida, polimerisasi adisi. Teflon, monomer: tetrafluoroetilena, polimerisasi adisi.
O H
O
CH3
Copyright © Bimbingan Belajar SMES www.bimbelSMES.com
- Page6 -
(2) berdasar jenis monomer: • homopolimer: monomer-monomer sejenis. contoh: polietilena, PVC, Teflon, amilum,
dll. • kopolimer: monomer-monomer lebih dari 1 jenis. contoh: nilon 66
(3) berdasar sifat terhadap panas • termoplas: melunak jika dipanaskan. contoh: polietilena, PVC • termoset : tidak melunak jika dipanaskan. contoh: bakelit.
