Metil Metakrilat (MMA)

A. Senyawa MMA

Metil metakrilat (MMA) adalah monomer metakrilat yang paling banyak diproduksi. MMA

digunakan untuk menghasilkan (poli-metil metakrilat) atau PMMA, atau dalam kombinasi

dengan monomer lainnya, untuk mendapatkan serangkaian polimer dengan berbagai sifat

(kopolimer). Metil metakrilat memiliki rumus molekul C5O2H8. Metil metakrilat dikenal juga

dengan nama metil ester ataupun asam metakrilat. Metil metakrilat menunjukkan tekanan uap

yang tinggi dan merupakan pelarut organik yang baik. Metil metakrilat merupakan suatu cairan

bening pada suhu ruangan, berbau tajam dan aroma buah yang khas serta mempunyai sifat fisik

sebagai berikut:

1. Berat molekul : 100 u

2. Titik lebur : -48°C

3. Titik didih : 100,8°C

4. Densitas : 0.945 g/mL pada 20°C

5. Tenaga polimerisasi : 12,9 kcal/mol

Gambar 1. Struktur Molekul Metil Metakrilat (MMA)

B. Proses Pembuatan MMA

MMA dapat diproduksi menggunakan proses industri yang berbeda berdasarkan baik

pada etilena (C2), Propylene (C3) atau isobutylene (C4) yang merupakan bahan baku

petrokimia. Di Eropa, MMA diproduksi secara industri dari Aseton Sianohidrin (ACH) yang

diperoleh dari aseton (C3) menggunakan proses yang dikenal sebagai Proses ACH.

1. Proses ACH

Proses pembuatan metil metakrilat berlangsung melalui dua tahapan reaksi yaitu reaksi

pertama merupakan reaksi hidrolisa, aseton sianohidrin bereaksi dengan asam sulfat

membentuk metakrilamid sulfat, reaksi berlangsung pada fase cair , irreversible, endotermis

dan non adiabatis yang dilakukan di dalam reaktor alir tangki berpengaduk (RATB).

(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 → (CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2

Aseton Sianohidrin Asam Sulfat Metalkrilamid Sulfat

Sedangkan reaksi kedua merupakan reaksi esterifikasi, metakrilamid sulfat bereaksi

dengan metanol membentuk metil metakrilat. Reaksi berlangsung pada fase cair, irreversible,

eksotermis dan non adiabatis yang dilakukan di dalam reaktor alir tangki berpengaduk

(RATB). Reaksi berlangsung pada fase cair, yang mana masing-masing reaksi dijalankan

pada suhu dan tekanan 130ºC, 1 atm; dan 110ºC, 5 atm.

(CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + CH3OH → CH2 =C(CH3)C(O)OCH3 + NH4HSO4

Metalkrilamid Sulfat Metanol Metil Metakrilat Amonium Hidrogen Sulfat

2. Rute Metil Propionat

C2H4 + CO + CH3OH → CH3CH2CO2CH3

Etilen Karbon Monoksida Metanol Metil Propionat

CH3CH2CO2CH3 + CH2O → CH3(CH2)CCO2CH3 + H2O

Metil Propionat Formaldehid Metil Metakrilat Air

3. Proses Metil Asetilen (Propin)

CH≡CCH3 + CO + CH3OH → CH2=C(CH3)CO2CH3

Metil Asetilen Karbon Monoksida Metanol Metil Metakrilat

4. Rute Isobutilen

CH2=C(CH3)–COOH + CH3OH → CH2=C(CH3)–COOCH3 + H2O

Isobutilen Metanol Metil Metakrilat Air

5. Proses Metakrilonitril (MAN)

Proses Umum:

CH2=C(CH3)–CONH • H2SO4 + CH3OH → CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4

MAN Sulfuric Acid Metanol Metil Metakrilat Amonium Hidrogen Sulfat

Proses Esterifikasi MMA oleh Metil Format pada Mitsubishi Gas Chemicals:

CH2=C(CH3)–CONH2 + HCOOCH3 → CH2=C(CH3)COOCH3 + HCONH2

Metakrilamid Metil Format Metil Metakrilat Formamid

6. Esterifikasi Metakrolein

CH2=C(CH3)–CHO + CH3OH + ½ O2 → CH2=C(CH3)–COOCH3 + H2O

Metakrolein Metanol Oksigen Metil Metakrilat Air

7. Proses Escambia

Isobutilen dioksidasi menjadi α-hidroxy isobutryc acid menggunakan N2O4 dan nitric

acid pada temperatur 5-10°C pada fase liquid. Selanjutnya, MMA dihasilkan setelah

mengalami proses esterifikasi dan dehidrasi. Proses ini menghasilkan yield yang tidak

sesuai dan menimbulkan permasalahan dalam penanganan nitric acid dan NOx yang

dihasilkan selama proses.

C. Kegunaan Metil Metakrilat (MMA)

Aplikasi utama dari MMA adalah:

1. Coating Polimer (atau lapisan Resin) dibuat berdasarkan MMA dan co-monomer lain seperti

butil metakrilat, butil akrilat dan beberapa jenis lain dari metakrilat memberikan stabilitas

yang luar biasa terhadap kondisi lingkungan. Oleh karena itu jenis-jenis tersebut

diperuntukkan pada aplikasi dengan kualitas tinggi yang tahan lama seperti lapisan pelindung

yang sangat tangguh terhadap cuaca, sinar matahari dan faktor-faktor lain yang dapat

menyebabkan gagalnya pelapis dalam melindungi sesuatu yang dilapisinya. Contoh yang

relevan adalah perumahan, tanda jalan dan industri cat serta pelapis bubuk dan tinta.

2. MMA adalah bahan baku untuk pembuatan metakrilat lainnya. Derivatif ini termasuk etil

metakrilat (EMA), butil metakrilat (BMA) dan 2-etil heksil metakrilat (2-EHMA) yang

terutama ditemukan dalam berbagai jenis polimer coating. Asam metakrilat (MAA)

digunakan sebagai senyawa kimia antara (intermedietes) serta dalam pembuatan polimer

coating, bahan kimia konstruksi dan aplikasi tekstil. Karena beragam sifat berharga itu,

MMA sering dikombinasikan dengan metakrilat lainnya yang dapat digunakan dalam

berbagai aplikasi lain, terutama sebagai pengmodifikasian plastik dan alat bantu pengolahan,

peralatan medis dan gigi benda (tambalan, gigi palsu, dll). Ini adalah bahan utama dalam

pembuatan marmer sintetis dan juga ditemukan dalam komposisi produk yang berguna untuk

memberi nilai tambah bagi beberapa industri lainnya termasuk elektronik, kertas, kulit,

perekat, dll.

3. Bahan pembuatan kopolimer metil metakrilat-butadiena-stirena (MBS), yang digunakan

untuk pengmodifikasian dari PVC.