presentasi kolokium revisi 3
of 23
/23
-
Author
erna-dwi-saputri -
Category
Documents
-
view
83 -
download
4
Embed Size (px)
Transcript of presentasi kolokium revisi 3
LOGO
SINTESIS -AMINOESTER MELALUI REAKSI ALKILASI FRIEDEL -CRAFTS TIOFENA DENGAN IMINA GLIOKSILAT TERKATALISIS BESI(III)Mardya Indyana NRP 1409100078Dosen Pembimbing dan Penguji : Arif Fadlan, M.Si Dosen Penguji : 1. Prof. Dr. Taslim Ersam 2. Prof. Mardi Santoso, Ph.D
Tetrahedron, 2011, (67), 1788-1791.
LOGO
1
PENDAHULUAN Latar Belakang Permasalahan dan Tujuan
2 METODOLOGI Alat Bahan Prosedur Umum Sintesis -Aminoester3 HASIL DAN PEMBAHASAN Optimasi Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts 4 Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts pada Berbagai Substrat Tiofena KESIMPULAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan
I. PENDAHULUAN Latar Belakang
S(1)
Fungus Daedelea juniperina (junipal)
akar Echinops spaerocephalus (2,2-bitienil)C S S C CH CH2 CH2
CH3
C
C
S
CHO
(2)PENDAHULUAN METODOLOGI PEMBAHASAN KESIMPULAN
(3)LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan
I. PENDAHULUAN Latar Belakang
S(1)
Antihistamin metafenilen ([2-(dimetilamino)etil]fenil(2tenil)amin)Ph N S
Antiinflamasi asam tiaprofenik (asam-2-(5-benzoil-2tienil)propanat)Ph COOH S O
poli(tiofena) : polimer penghantar listrik
N(CH3)2
(4)METODOLOGI
(5)
CH3
(6)KESIMPULAN LAMPIRAN
PENDAHULUAN
PEMBAHASAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan
I. PENDAHULUAN Latar Belakang
(7)
N H
MeO N
MeO NH CO2Et Ar(11-13)
indolMe2N
(8)
H(10)
CO2Et
N,N-dimetilanilin
imina glioksilatMe2N
aminoester
(9)
OMe
N,N-dimetil-m-anisidinPENDAHULUAN METODOLOGI
(Soueidan, Tetrahedron Letters, 47, (2006), 5467 5470)PEMBAHASAN KESIMPULAN LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan
I. PENDAHULUAN Latar BelakangPg S(1)
N CO2R
Pg
NH CO2R
S(14) (15)
tiofena
iminoester
heteroaromatik -asam amino
(Saaby, Journal of Organic Chemistry, 2002, 67 (12), 43524361
tiofena
imina glioksilat
aminoester
prekursor asam amino
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pendahuluan
I. PENDAHULUAN Permasalahan- Apakah reaksi alkilasi Friedel-Crafts antara senyawa-senyawa tiofena dengan imina glioksilat dapat menghasilkan -aminoester. - Katalis, pelarut dan jenis substrat tiofena apakah yang dapat menghasilkan kondisi reaksi terbaik.
TujuanPenelitian ini bertujuan untuk mendapatkan -aminoester melalui reaksialkilasi Friedel-Crafts antara senyawa-senyawa tiofena dengan imina glioksilat.
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi
II. METODOLOGI Alat1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Peralatan gelas Neraca analitik Plat KLT silika gel Spektrofotometer inframerah Varian Excalibur 3100 Spektrometer NMR Bruker Spektrometer massa Bruker Microflex Labu alas bulat tertutup Stirrer Kromatografi kolom
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi
II. METODOLOGI Bahan6. 7. 8. 9. Etanol Cairan ionik [EtPy]+BrNitrometana (CH3NO2) Katalis FeCl3.6H2O
1. 2-Etiltiofena, 2-metiltiofena, 2metoksitiofena, 2-feniltiofena, tiofena, 3metoksitiofena, 3-etoksitiofena, 3metiltiofena, 3-dekiltiofena, 3-
bromotiofena, 2-(2,4-diklorobenzil)tiofena,2-benziltiofena, 2-(4-metoksibenzil)tiofena, 2-(1-fenilpropil)tiofena etil(2E)-2-(4metoksifenil)iminoasetat
10. Timah (II) klorida (SnCl2)11. Magnesium perklorat (Mg(ClO4)2) 12. Tembaga (I) bromida (CuBr) 13. Nikel asetat ((CH3COO)2Ni)
2. Toluena3. Diklorometana (CH2Cl2) 4. Kloroform (CHCl3) 5. Tetrahidrofuran (THF)PENDAHULUAN METODOLOGI PEMBAHASAN
14. Boron triflorida dietil eter (BF3Et2O)15. Aluminium klorida (AlCl3) 16. Tetrametilsilan (TMS) 17. Petroleum eter-etil asetatKESIMPULAN LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi
II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester
Imina glioksilat (0,1 mmol) 0,02 mmol; 0,2 ekuivalen dalam toluena (1 2mol/L) FeCl3.6H O
0,5 mL Tiofena Nitrometana (0,2 mmol;NO2) (CH3 2 ekuivalen)
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi
II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester
dimonitoring dengan KLT
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi
II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi
II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester
Petroleum eter : etil asetat 5:1
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi
II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Metodologi
II. METODOLOGI Prosedur Umum Sintesis -Aminoester
Petroleum eter : etil asetat 5:1
Alumunium oksida
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pembahasan
III. PEMBAHASAN Optimasi Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts 2-Etiltiofena dengan Imina GlioksilatH R N
+ S O CH3
(1a)O
(16a-d)O
OH
Cl
O H +
HO2N
H H3C
O
Cl
R16:
(a)
(b)
(c)
(d)
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pembahasan
III. PEMBAHASAN Optimasi Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts 2-Etiltiofena dengan Imina Glioksilat
+ MeO S
N
COOEt
NH S COOEt
OMe
(1a)
(10)
(17a)
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pembahasan
III. PEMBAHASANOptimasi reaksi alkilasi Friedel-Crafts 2-etiltiofena (1a) dengan imina glioksilat (9)a+ MeO S N 20% Asam Lewis COOEt Pelarut S COOEt NH OMe
(1a)
(9)
(17a)
Data 1 2 3 4 5 6 7 8 9c 10 11 12 13d 14 15e
Pelarut CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 CHCl3 CH2Cl2 THF Toluena EtOH Cairan Ionik CH3NO2 CH3NO2
Asam Lewis SnCl2 Mg(ClO4)2 CuBr FeCl36H2O (CH3COO)2Ni BF3Et2O AlCl3 FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2O FeCl36H2OMETODOLOGI
Waktu (Jam) 48 48 48 15 48 6 6 24 15 24 30 48 30 15 24
Hasilb (%) 16 Pembahasan
III. PEMBAHASANReaksi alkilasi Friedel-Crafts imina glioksilat (9) dengan berbagai tiofena (1)R2 R1 + MeO S N 20% FeCl3.6H2O COOEt CH3NO2 R1 NH S COOEt R2 OMe
(1)
(9)
(17a-n)
Data 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14PENDAHULUANPh EtCl
R1 Et Me MeO PhMeOCl
R2 H H H H H H H H
Waktu (Jam) 15 20 5 24 48 24 24 24 120 7 4 24 48 144
Hasilb (%) 26a; 82 26b; 95 26c; 26d; 93 26e; 20 26f; 58 26g; 56 26h; Pembahasan
III. PEMBAHASAN*Fe EtO O OMe N (27) S (13a) OMe
N EtO EtO (9) O O
*Fe N H S *Fe (28) OMe
NH S COOEt (26a)
OMe
Gambar 1. Siklus katalitik yang diusulkanPENDAHULUAN METODOLOGI PEMBAHASAN KESIMPULAN LAMPIRAN
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Kesimpulan
IV. KESIMPULAN
1.
-Aminoester telah berhasil disintesis melalui reaksi alkilasi FriedelCrafts tiofena dengan imina glioksilat menggunakan katalis FeCl36H2O dalam pelarut nitrometana (CH3NO2).
2.
Sintesis -Aminoester ini dipengaruhi oleh substrat tiofena.
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
LOGO
thanks for the attention wassalamualaikum wr.wb.
Home > Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts > Pembahasan
III. PEMBAHASANR1 S
R2 NH COOEt OMe
Tabel 4.3 Data NMR -aminoester (26a)Tipe Proton -CH3 -CH2 -CH -NH ArH Pergeseran Kimia (ppm) 1,26-1,31 (m, 6H) 3,73 (s, 3H) 2,80 (q, 2H) 4,31-4,17 (m, 2H) 4,59 (s, 1H) 5,20 (s, 1H) 6,63-6,66 (m, 3H) 6.77 (d, 2H) 6.93 (d, 1H) Tipe Karbon -CH3 -CH2 -CH ArCH ArC Pergeseran Kimia (ppm) 14,2 15,8 55,7 23,6 58,1 62,0 114.9 115,2 123,2 125,3 138,3 140,2 147,7 152,9 171,4
ChemNMR C-13 Estimation16.8 124.8 124.8 23.6 137.2 113.3 114.9 135.8 H 13.6 56.0 N
S 137.2
68.0 171.0
O O 113.3 114.9 59.5
150.4
O
Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough
ChemNMR H-1 Estimation1.24 6.36 6.36 6.32 4.0 2.59
S4.74
H 1.30 3.73 N6.32
6.55
O O4.12 6.55
CO
O
Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough
PENDAHULUAN
METODOLOGI
PEMBAHASAN
KESIMPULAN
LAMPIRAN
