Kelompok G : Nicolas oerip (5203011028) Filia irawati (5203011029) Ayndri Nico P (5203011040)

Mempelajari reaksi esterifikasi

Apa sih reaksi esterifikasi itu?

Bagaimana reaksi esterifikasi itu?

Reaksi esterifikasi Fischer itu apa?

Mekanisme dalam reaksi esterifikasi fischer?

Reaksi Esterifikasi secara umum adalah suatu reaksi

antara asam alkanoat & alkanol yang membentuk suatu

ester dan air(Fessenden,1982)

*)Esterifikasi bersifat dapat balik dan berjalan lambat

Suatu ester asam karboksilat mengandung

gugus 2 dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril (Poedjiadi, 1994)

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat

bergantung pada halangan sterik dalam

alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam

dari asam karboksilat hanya memainkan

peranan kecil dalam laju pembentukkan

ester (Fessenden, 1982).

Contoh :

O

CH3 CH2 C OH + H O CH2 CH3

O

CH3 CH2 C O CH2 CH3

+ H2O

Sebagai pelarut atau solven

cth;etil etanoat,etil asetat

Pemberi rasa pada makanan

cth;etil asetat

Penghilang rasa sakit

Cth;metil salisilat,asetil salisilat

Berperan pada saat pembuatan biodiesel

Reaktifitas alkohol terhadap esterifikasi

3 > > >

Reaktifitas asam karboksilat terhadap

esterifikasi

2 > 32 > 22 > 22 >32 (cheme-is-try.org,2008)

3 JENIS PEREAKSI, YAITU :

a. Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4

b. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H2O, NH3

c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . dan Br .

Reaksi Esterifikasi Fischer adalah reaksi

pembentukan ester dengan cara merefluks

sebuah asam karboksilat bersama sebuah

alkohol dengan katalis asam(Anshory,2003)

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi

4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester

HASIL

Reaksi antara asam karboksilat dengan

suatu alkohol

Reaksi antara asil klorida dengan alkohol

atau fenol

mekanisme :

O O

R C Cl + ROH R C OR + HCl

Asil Halida Alkohol Ester

(Fessenden,1982)

Reaksi antara suatu anhidrida asam

dengan alkohol

O R C O O

O + ROH R C OR + R C OH

R C Alkohol Ester As. karboksilat

O

Anhidrida

Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung

lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.

Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

1. Suhu

Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi

2. Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat berlebih agar optimal saat pembentukan ester

3. Pencampuran

Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal

4. Katalis

Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi. Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.

5. Waktu reaksi

Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering

Terdapat 2 mekanisme utama subtitusi nukelofilik,keduanya di beri lambang 1& 2 berarti subtitusi nukleofilik.

Mekanisme 2 adalah proses satu-langkah.

Proses Esterifikasi merupakan 2, karena pada keadaan transisi, nukleofili dan gugus pergi keduanya

terikat secara parsial pada karbon tempat berlangsungnya reaksi subtitusi.

Alkohol menyerang karbon karbonil pada asil klorida. Karena gugus ester

terprotonoasi adalah asam kuat, maka intermediet tetrahedral kehilangan

protonnya. Ion klorida keluar dari intermediet tetrahedral terprotonasi

karena ion klorida adalah basa lebih lemah dibanding ion alkoksida.

Jadi dalam situasi di atas gugus nukleofilinya O-R dan OH, sedangkan

gugus perginya adalah Cl-

1. Fessenden, R.J., and Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik jilid. 3. Jakarta : Erlangga.

2. (library.usu.ac.iddownloadfmipakimia-rumondang2.pdf)

3. Wikipedia.org/esterifikasi/esterifikasi-fischer 4. Id.svhoong.com>sains>kimia 5. www.chem-is-

try.org/materi/reaksi_pengesteran_esterifikasi 6. Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J. 2003. Kimia

Organik jilid.suatu kuliah singkat.Jakarta : Erlangga.

7. Students.chem.itb.ac.id/organic/kimia%20karbon.pdf