Sugiarto Adji S. 108114020

Enggar Nugraheni P. 108114027

Anggun Amalia M. 108114029

Ella Puspitasari 108114031

Aries Mulyawan 108114037

Liana Risha G. 108114039

OPTIMASI SUHU DAN LAMA PENCAMPURAN

PADA SINTESIS O-BENZOILOKSI BENZOAT

Tujuan

Mengetahui pengaruh perbedaan besar suhu pencampuran pada sintesis senyawa o-benzoiloksi benzoat.

Mengetahui pengaruh perbedaan lama waktu pencampuran pada sintesis senyawa o-benzoiloksi benzoat.

Asam 2-benzoiloksi benzoat merupakan salah satu senyawa

turunan salisilat.

Senyawa asam 2-benzoiloksi benzoat dibuat berdasarkan metode Schotten-Baumann (reaksi

antara klorida asam dengan suatu alkohol atau amina) dengan

menggunakan pelarut piridin.

Salisilat adalah

diantara kelompok pertama

yang dikenal sebagai

analgesik.

Rancangan sintesis pada penelitian ini

adalah dengan melakukan reaksi subtitusi atom H

pada asam 2-hidroksi benzoat dengan benzoil

klorida.

Uji organoleptis, uji jarak lebur, dan

KLT

ANALISIS DISKONEKSI

OH

O

O

O

O

OH

OC

O+

2-(benzoyloxy)benzoic acid

STARTING MATERIALO

OH

O

C

O

O

OH

OH

O

Cl

2-hydroxybenzoic acid

benzoyl chloride

+ HCl

MEKANISME REAKSIO

OH

O

O

Cl

H

OH

O

O

O

2-(benzoyloxy)benzoic acid

METODOLOGI PENELITIAN

VARIABEL Variabel bebas

Variabel bebas dalam penelitian ini adalah suhu pencampuran yaitu pada 40oC dan 60oC serta lama pencampuran yaitu 2 jam dan 4 jam.

Variabel tergantungVariabel tergantung pada penelitian ini

adalah rendemen dari hasil sintesis 2-benzoiloksi benzoate

Variabel pengacau terkendaliKemurnian dan bahan baku yang

digunakan, untuk mengatasinya digunakan bahan baku pro analysis.

ALAT & BAHAN

ALAT BAHAN

Labu alas bulat

Labu alas datar

Corong pisah Beaker glass Stirrer Corong tetes Pipet tetes Pipet ukur Alat Refluks

Asam 2-hidroksi benzoat

benzoil klorida, piridin p.a.

aseton p.a. methanol p.a. asam klorida

p.a. etil asetat p.a.

Kertas saring Corong Buchner Oven Plat KLT thermopan Pipa kapiler Chamber Kertas saring Lampu UV 254

nm

FUNGSI BAHAN

Benzoil klorida : penyedia gugus elektrofilik (starting material)

Asam 2-hidroksi benzoat : penyedia gugus nukleofilik (starting material)

Piridin : pelarut dan penetral asam klorida yang dihasilkan selama reaksi (hidrolisis ester produk)

Aseton : pelarut benzoil klorida dan asam 2-hidroksi benzoat.

Methanol : pelarut o-benzoiloksi benzoat

Sintesis Senyawa Asam 2-benzoiloksi benzoat

• Dalam empat buah labu alas datar dimasukan masing-masing 0.025 mol (3,5g) Asam 2-hidroksi benzoate kemudian dilarutkan dengan piridin 0.05 mol (4ml) dan aseton 10 ml, kemudian diaduk dengan stirer.

• Dalam empat buah Beaker glass dimasukan Benzoil klorida 0.025 mol (4ml) ditambah dengan aseton 10 ml,.

• Dimasukan dalam corong tetes, masing-masing larutan benzoil klorida di teteskan (mencegah mengendap) secara terus menerus pada keempat larutan asam 2-hidroksi benzoat (hasil cairan putih keruh).

Campuran tersebut direfluks sambil terus diaduk dengan stirer, penentuan waktu dan suhu dapat dilihat pada tabel dibawah ini :

LAB

ke-Suhu (oC)

Waktu

(jam)

1 40 (level -) 2 (level -)

260 (level

+)2 (level -)

3 40 (level -) 4 (level +)

460 (level

+)4 (level +)

Awal : 60oC – suhu tinggi : merusak ikatan ester – suhu rendah : reaksi akan berjalan semakin lambat.

REFLUKS Mengeser kesetimbangan kearah kanan dengan

menguapkan hasil reaksi sehingga jumlah pereaksi

lebih besar dari pada hasil reaksi didalam sistem dan

mengakibatkan reaksi bergeser dari kiri kearah kanan.

Hasil reaksi yang diuapkan akan dikondensasikan

dengan adanya pendingin balik.

Mencegah hilangnya pelarut organik dan reaktan yang

dapat menguap oleh adanya pemanasan diatas

waterbath

Setelah itu reaksi dihentikan dan dibiarkan hingga dingin di dalam lemari asam. Pemurnian dilakukan dengan cara menambahkan masing-masing hasil reaksi yang telah dingin dengan air hingga terbentuk endapan.

Endapan tersebut kemudian disaring dan dicuci dengan air beberapa kali. Endapan tersebut dilarutkan dalam 50mL HCl 4N dalam beaker glass, diaduk dengan stirer selama 15menit.

Di saring dan dicuci lagi beberapa kali dengan air hingga bebas dari piridin. Padatan dilarutkan dalam air panas dan disaring dengan corong Buchner.

Rekristalisasi dilakukan dengan melarutkan zat hasil sintesis dalam methanol panas sampai larut, kemudian larutan disaring panas dengan corong panas.

Larutan dibiarkan dingin hingga methanol menguap dan terbentuk Kristal. Kristal kemudian disaring dengan corong Buchner. Kristal tersebut dikeringkan dalam oven.

Hasil reaksi langsung dilarutkan metanol lalu diuapkan untuk menghilangkan pelarut metanol sehingga yang tertinggal adalah bentuk kristal hasil sintesis.

ANALISIS KUALITATIF

Pemeriksaan organoleptisPemeriksaan dilakukan dengan

memperhatikan bentuk, warna, bau, dan rasa.

Uji jarak leburMasing-masing serbuk kristal hasil

sintesis diisikan kedalam pipa kapiler, kemudian dimasukan kedalam thermopan. Serbuk kristal kemudian diamati dan dicatat suhu saat pertama hingga semua kristal melebur dengan kenaikan suhu 0.5oC tiap menit.

KLT Fase gerak yang digunakan adalah Etil asetat :

Metanol (8:2)Senyawa pembanding : asam 2-hidroksi

benzoat dan benzoil klorida.Zat hasil sintesis dilarutkan dalam aseton Jarak elusi mencapai 10 cmDilihat dibawah lampu UV 254nm

Pengecekkan dengan menggunakan FeCl3

ANALISIS HASIL

Data Organoleptis, jarak lebur dan hasil uji KLT Perhitungan Rendemen

Rendemen = Berat senyawa hasil percobaan x 100 %

Berat senyawa teoritis

HASIL Saat ditambah air : cairan kental. Bentuk kristal yang terbentuk berupa kristal

jarum

KLT :

Bercak

Asam Salisilat

Benzoil Klorida

I II III IV

I II I II 1 2 1 2 1 2 1 2

HRf 58 54 66 53 51 65 41 60 54 66 44 54

REPLIKASI

  KLT plat 1 KLT plat 2

SenyawaStand

arI A

Stand

arB AB

Jarak rambat

bercak6 cm

6,2

cm

5,5

cm

6,1

cm

5,6

cm

5,9

cm

Jarak total

rambat8 cm 8 cm 8 cm 8 cm 8 cm 8 cm

Rf 0,75 0,7750,687

5

0,762

5

0,762

5

0,737

5

HRF 75 77,5 68,75 76,25 76,25 73,75

MODIFIKASI REPLIKASI II & III

menghilangkan pelarut aseton : asam :

menganggu kestabilan gugus ester : cairan

kental.

tidak ada perubahan warna FeCl3 menjadi

ungu tapi kuning : sudah tidak terdapat

gugus –OH.

KESIMPULAN

Hasil sintesis bukanlah senyawa o-

benzoiloksi benzoat tetapi masih sama

dengan starting material yang digunakan

yaitu asam 2-hidroksibenzoat dan benzoil

klorida diduga karena terjadinya hidrolisis

hasil reaksi oleh asam.