PPT kumarin

8/11/2019 PPT kumarin

1/19


2/19

Kumarin merupakan golongan senyawa

fenilpropanoid yang memiliki cincin lakton

lingkar enam dan memiliki inti 2H-1-

benzopiran-2-on dengan rumus molekulC9H5O2

Kumarin merupakan senyawa metabolit

sekunder berupa senyawa atsiri yang

terbentuk terutama dari turunan glukosa nonatsiri saat penuaan atau perlukaan


3/19


4/19

Kumarin umumnya ditemukan pada family

- Apiaceae

- Rutaceae

- Asteraceae

- Oleaceae

- Fabaceae

Contoh tanaman yang mengandung kumarine :

1. Semanggi manis (Melilotus Albus Medicus)

2. Jeruk nipis (Citrus aurantifolia)

3. Biji seledri(Apium graveolensL)

Kumarin dan turunannya banyak memiliki aktivitas biologis diantaranya :

- Menstimulasi pembentukan pigmen kulit

- Mempengaruhi kerja enzim

- Anti koagulan darah

- Antimikroba

- Menunjukan aktivitas menghambat efek korsinogen
http://id.wikipedia.org/wiki/L.http://id.wikipedia.org/wiki/L.


5/19

1. Adanya atom oksigen pada posisi C-7

2. Memiliki bau yang khas bila tumbuhanyang mengandung kumarin dikeringkan

maka akan memberikan bau yang khas3. Larutan kumarin dalam alkali yang baru

dibuat atau disimpan pada tempat yanggelap tidak menunjukan adanya

fluoresensi namun bila larutan tsbdiradiasi dengan sinar UV maka akanmemberikan fluoresensi berwarna kuning-hijau dalam beberapa menit


6/19

1. Kumarin Sederhana

2. Furanokumarin (Dihydrofuranocoumarins)/

Furocoumarins

hasil kondesasi kumarin dan cincin furan

3. Piranokumarin/ Dyhydropyranocoumarins

hasil kondensasi kumarin dan cicin piran

4. Isokumarin/ 1 H-2-Benzopyran-1-satu/ 3,4-

Benzo-2-pyrone


7/19

Kumarin sederhana

o Hidroksi kumarin


8/19


9/19

Liniear Furanokumarin


10/19

Angular Furanokumarins


11/19


12/19


13/19


14/19

Transformasi rantai samping asam sinamat

dapat menghasilkan alil fenol dan

profenilfenol

Transformasi asam sinamat melalui orto-hidroksilasi menghasilkan asam o-kumarat,

kemudian mengalami isomerisasi trans-cis

dan laktonisasi menghasilkan kumarin


15/19

Secara kualitatif

kumarin yang terkandung dalam suatu tumbuhandapat dikenal dari baunya. Bila tumbuhantersebut dikeringkan, maka maka akan

memberikan bau yang khas dengan carapembuktian melalui fluoresensinya denganmenggunkan sinar UV.

Larutan kumarin dalam alkali yang baru dibuatatau disimpan pada tempat yang gelap tidak

menunjukan adanya fluoresensi namun bilalarutan tsb diradiasi dengan sinar UV maka akanmemberikan fluoresensi berwarna kuning-hijaudalam beberapa menit.


16/19

- Hasil ekstrak dari sampel ditotolkan pada

plat KLT

- Jika terdapat garis merah maka positif

kumarin dan ditambahkan NaOH pada plat- Terjadi fluoresensi merah orange


17/19

Isolat hasil KLT dimasukkan kedalam kuvet

dan diamati spektrumnya pd panjang

gelombang 200-600nm

Ditambahkan pereaksi geser NaOH 2M AlCl3

5%, H3BO3 kemudian diamati pergeseran

puncak serapannya

Tahapan prosedur penggunaan pereaksi geser

sbb :

1. Isolat yg diduga sbg senyawa utama diamati

pd panjang gelombang 200-600nm, direkamdan dicatat hasilnya

2. Isolat dari tahap 1 ditambahkan 3 tetes

NaOH 2M kemudian dikocok hingga

homogen dan diamati hasilnya


18/19

3. Isolat pada tahap1 ditambahkan pereaksi

AlCl3 5% dalam metanol kemudian dicampur

hingga homogen dan diamati hasilnya

4. Isolat tahap 1 ditambahkan serbuk NaClkira-kira 250mg. Campuran dikocok sampai

homogen dan diamati spektrumnya dan

selanjutnya ditambahkan serbuk HOBO3 kira-

kira 150mg dikocok sampai homogen dandiamati spektrumnya.


19/19

PPT kumarin

Documents

Transcript of PPT kumarin