11/10/2014 | 111/10/2014 | 1

ESTERIFIKASI

11/10/2014 | 211/10/2014 | 2

ESTER• Ester biasanya dibuat dari asam

karboksilat (reaksi denganalkohol).

• Namun bisa juga dari asamorganik lain maupun anorganik

• Pada ester, hidrogen pada -COOH group pada asam karboksilatdigantikan oleh hydrocarbon group .

• hydrocarbon group yang dimaksud bisa berupa alkil, bisapula aryl.

Rumus ester dras.karboksilat+alkohol

11/10/2014 | 311/10/2014 | 3

ESTERIFIKASI

• Proses atau reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi

• Dalam esterifikasi tidak ada perbedaan antara zat yang diesterifikasi dengan pengesterifikasi.

• Arti sempit: reaksi antara asam organik dengan alkohol

11/10/2014 | 411/10/2014 | 4

CONTOH ESTER:

• Contoh ester : ethyl ethanoate (etil asetat), yang diolah darietanol dan asam asetat

• Di sini, H pada -COOH group digantikan oleh ethyl group.

• Perhatikan bahwa dalam hal penamaan, ester memiliki sistempenamaan terbalik (dr struktur senyawa yg tertulis).

• "ethanoate" berasal dari ethanoic acid. "ethyl" dari ethyl group yang berada diujung. disebut juga etil asetat

• Jadi untuk penamaan, gugus dr alkohol disebut lebih dahulu

11/10/2014 | 511/10/2014 | 5

PEMBENTUKAN ESTER DARI ASAM KARBOKSILAT DAN ALKOHOL

• Ester terbentuk ketika asam karboksilat dan alkohol dipanaskandengan kehadiran katalis asam.

• Biasanya asam yang digunakan sebagai katalis adalah asam sulfat.• Gas hidrogen klorida juga digunakan dalam bbrp kasus namun

cenderung melibatkan ester aromatik• Reaksinya lambat dan reversibel. Contoh:

11/10/2014 | 611/10/2014 | 6

MEKANISME REAKSILangkah 1: (cnth formasi etil ethanoate katalis H2SO4)

• Ethanoic acid mengambil proton dari asam sulfat• Proton terikat pada satu dari pasangan elektron bebas pada oksigen

yg mengakibatkan adanya muatan positif. Namun muatan inisebenarnya terdelokalisasi

11/10/2014 | 711/10/2014 | 7

MEKANISME REAKSI

Langkah 2:Muatan positif pada karbon diserang olehsalah satu pasangan elektron bebas oksigendari etanol

Langkah 3:Proton di transfer dari oksigenatom bawah ke satu denganlainnya. (Bisa juga terikat kepasangan elektron bebas ethanol yg tersisa), sampai akhirnyakembali ke salah satu oksigen dimolekul tadi

11/10/2014 | 811/10/2014 | 8

MEKANISME REAKSI

• Molekul air akhirnya terlepas dari ion ini• Muatan positif pada C juga terdelokalisasi

Langkah 4:

11/10/2014 | 911/10/2014 | 9

MEKANISME REAKSI

• Hidrogen diambil dari oksigen dengan reaksidengan ion H-sulfat

Langkah 5:

11/10/2014 | 1011/10/2014 | 10

TERMODINAMIKA

11/10/2014 | 1111/10/2014 | 11

TERMODINAMIKA

• Pengaruh suhu terhadap penyempurnaan/penggeseran reaksi tidak begitu ada karena panas reaksinya kecil.

• Pereaksi berlebihan (dalam hal ini alkohol) hasil lebih besar, karena kesetimbangan bergeser ke kanan

• Pengusiran salah satu hasil (air atau ester).Misal: dengan distilasi.Namun, pay attention to the formation of azeotropemixture !! karena T.B azeotrope mixture < dari komponen2nyaBila ini terjadi, pikirkan cara lain!!

11/10/2014 | 1211/10/2014 | 12

• Konsentrasi pereaksi harus tinggi (kemurnian tinggi; asam pekat; alkohol ≈100%)

• Memperbesar AFase cair pengadukan atau pengocokanFase gas aliran di set turbulen

• Katalisator: asam untuk memperkecil E

KINETIKA REAKSI

Usaha mempercepat reaksi

RTEaAek

asamalkoholkr

/

]][[

11/10/2014 | 1311/10/2014 | 13

TRANSESTERIFIKASI

• Merupakan reaksi perubahan ester menjadi ester lainnya

RCO2R' + CH3OH → RCO2CH3 + R'OH

• Katalis : asam maupun basa

• Digunakan dalam produksi fatty acid esters dan alkohol

• Contoh : Poly(ethyleneterephthalate) diproduksi daritransesterification dimethyl terephthalate dan ethylene glycol:(C6H4)(CO2CH3)2 + 2 C2H4(OH)2 → 1/n {(C6H4)(CO2)2(C2H4)}n + 2 CH3OH

11/10/2014 | 1411/10/2014 | 14

ESTERIFIKASI LAINNYA

• Ester dari alkohol dan acyl chlorides (acid chlorides)

• Esters dari alkohol dan acid anhydrides

Contoh : ethanoyl chloride + ethanol = hydrogen chloride dan ester ethyl ethanoate.

Contoh : ethanol + ethanoic anhydride Reaksi lambat pada room temperature (lebih cepat dengan pemanasan)

11/10/2014 | 1511/10/2014 | 15

CONTOH DALAM INDUSTRI

• Pembuatan etil asetat

• Pembuatan cellulose xanthate

• Pembuatan glyceril trinitrate

• Etc

11/10/2014 | 16

Thank you for your attentionQuestion???