ifat sifat kimia:a. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin, benzene dan ydrocyanic acid.b. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,c. Hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalamkedaan panas akan kembali ke bentuk semula.d. Adisi sodium dlam larutan panas asetanilida didalam xilena menghasilkanN-Sodium derifat.C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOHe. Bila dipanaskan dengan phospo pentasulfida menghasilkan thioasetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).f. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetatmenghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).g. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.h. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro asetanilida.C. SINTESA ASETANILIDAAda beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;1). Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilinLarutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2OCampuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrat dapat diganti dengan asetil klorida.2). Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilinMetode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2OReaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150C 160C. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.3). Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilinKetene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH34). Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilinAsam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akanmenghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2SDalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;1. Reaksinya sederhana2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasikatalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalissehingga biaya produksi lebih murah.Tinjauan Proses Secara UmumAsetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2OAnilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada temperatur 155oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan, dicentrifuge, dicuci dan kemudian dikeringkan..D. MEKANISME DAN PRINSIP REAKSIMekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuak atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik dan asilasi dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts.Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis Asam karboksilat dan derivat (turunan-turunannya) semua bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain secara sintetik. Namun dari antara derivat asam karboksilat ini, halida asam dan anhidrida agaknya yang paling serbaguna, karena keduanya lebih reakstif daripada senyawa karbonil yang lain. Keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik) dan ester fenil, yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan pemanansan RCOOH dan ROH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak menguntungkan. Kedua derivat ini juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk membuat amida tersubtitusi-N. Ruduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari hanya sedikit jalur ke aldehida. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida, mereka berguna dalam sintesis alkohol (dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit. Sintesis nitril memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2. Seperti telah disebut, reaksi RX dan CN- memberikan rendemen terbaik dengan alkil halide primer. Alkil halide sekunder dapat juga digunakan, tetapi rendemennya lebih rendah. Asetilasi Amina Aromatis Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Aniline primer bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Amina dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.E. KEGUNAAN ASETANILIDAAsetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;1. Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sintesis Asetanilida

BAB IPENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANGAsetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam asetaT anhidrid dan anilin. Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad berlebih 150 % dengan konversi 90% dan Yield 65%, direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasi temperatur reaksi 30-110oC.Penjelasan tersebut merupakan latar belakang dilakukannya percobaan ini dengan menggunakan anilin dan asam asetat.B. Rumusan MasalahRumusan masalah dari percobaan ini adalah bagaimana mensintesis asetanilida di laboratoriumC. Tujuan PercobaanTujuan dilakukannya percobaan in adalah untuk melakukan sintesis asetanilida di laboratorium.

BAB IITINJAUAN PUSTAKA

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat (Anonim 1. 2010).Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative.C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOHBila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida (C6H5NHC5CH3 ). Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida (Anonim3, 2011)Menurut anonim 2, 2011. Sintesis asetanilida adalah sebagai berikut:1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilinMetode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2OReaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.2. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilinKetene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. Ketena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan dengan anilin di dalam reaktor packed tube pada temperatur 400-625oC dan pada tekanan 2,5 atm.C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH33. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilinAsam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2SDalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;1. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru tua, nila, dan pabrik nila (Anonim2. 2011)Anilin berupa cairan jernih dengan rumus molekul C6H5NH2, berat molekul 93,12 g/mol, titik didih normal : 184,4 oC. Sifat kimia dari anilin yaitu:Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekana 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. Aniline merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 180oC dan indeks bias 158 . jika kontak dengan cahaya matahari aniline akan mengalami reaksi oksidasi dilaboratorium aniline digunakan untuk dan dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna. Aniline dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organic penting karena merupakan dasr bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Anilin dapat disintetis melalui dua cara yaitu reduksi senyawa nitrobenzena dengan logam Fe granul bersama dengan HCl pekat dan isolasi anilin dari hasil reaksi. Dalam hal ini langkah awal yang dilakukan adalah reaksi reduksi nitrobenzena dimana dalam reduksi ini digunakan 20 ml nitrobenzena yang dmasukkan dalam labu alas bulat (berleher panjang), kemudian ditambahkan dengan 25 gram serbuk Fe, sehingga larutan berwana hitam pekat. Labu dihubungkan dengan kondensor liebig, dan ditambahkan 100 ml HCl pekat dengan hati - hati dan sedikit-sedikit lewat kondensor. Setelah itu dapat diamati dalam larutan terdapat endapan berwarna hitam (pada bagian bawah). Pada saat penambahan HCl labu dimasukkan dalam wadah yang berisi air es. Sebab saat penambahan akan timbul panas Penambahan HCl berfungsi untuk membantu proses mereduksi nitrobenzena. Proses ini dilakukan dalam lemari asam, setelah semua HCl ditambahkan, labu diletakkan di atas kasa dan direfluks selama 20 menit (dengan menggunakan kondensor air), pada saat direfluks dapat diamati adanya uap yang keluar dari labu. Tujuan merefluks yaitu untuk mencampurkan larutan. Hasil dari refluks berupa padatan yang berwarna cokelat (Ahmad, 2011).Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang berbentuk butiran (kristal) berwarna putih. Asetanilida dapat dibuat dengan mereaksikan anilin dan asam asetat. Dimana reaksi berlangsung selama 8 jam pada suhu 150oC dan tekanan 2,5 atm dengan konversi reaksi mencapai 99,5 %. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk membentuk butiran (kristal) asetanilida (Anonim4. 2011)Menurut anonim2, 2011, sifat fisika dan kimia dari bahan adalah sebagai berikut:Sifat Fisis dan KimiaBahan Baku1. Anilina. Sifat sifat fisis:Rumus molekul : C6H5NH2Berat molekul : 93,12 g/gmolTitik didih normal : 184,4 oCSuhu kritis : 426 oCTekanan kritis : 54,4 atmWujud : cairWarna : jernihSpesifik gravitu : 1,024 g/cm3b. Sifat sifat kimia:Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekana 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.C6H5NH2 + 3H 2 C6H11NH2Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.2. Asam Asetata. Sifat sifat fisis:Rumus molekul : CH3COOHBerat molekul : 6.,053 g/gmolTitik didih normal : 117,9 oCTitik leleh : 16,7 oCBerat jenis : 1,051 gr/mlSuhu kritis : 321,6 oCTekanan kritis : 57,2 atmWujud : cairWarna : jernihPanas pembakaran : 208,34 kkal/molPanas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )b. Sifat sifat kimia:Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasiR-OH + CH3COOH CH3COOR + H2OPembentukan garam keasaman2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + HKonversi ke klorida klorida asam3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3Pembentukan esterCH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2OProduk1. Asetetanilidaa. Sifat sifat fisis:Rumus molekul : C6H5NHCOCH3Berat molekul : 135,16 g/gmolTitik didih normal : 305 oCTitik leleh : 114,16 oCBerat jenis : 1,21 gr/mlSuhu kritis : 843,5 oCTitik beku : 114 oCWujud : padatWarna : putihBentuk : butiran / Kristalb. Sifat sifat kimia:Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid. Refluk merupakan suatu proses pencampuran senyawa-senyawa yang dilakukan dengan pemanasan dalam suatu labu alas bulat pada tabung refluk yang dilengkapi dengan pendingin. Pemanasan berfungsi agar terjadi percampuran senyawa yang sempurna sehingga mempercepat reaksi melalui penguapan. Dengan adanya pendinginan, uap yang terbentuk akan mengembun kembali sehingga akan mengalir ke labu alas bulat sehingga mengurangi konsentrasi senyawa yang menghilang akibat pemanasan. Prinsip kerja refluk adalah pada saat memanaskan sempurna maka akan menghasilkan uap dan uap tersebut akan melewati tabung refluk. Tabung refluk yang telah dilengkapi dengan pendingin akan mengakibatkan uap tersebut mengembun kembali. Sehingga reaksi berjalan dengan sempurna karena meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil yang maksimal. Biasanya refluk digunakan untuk mereaksikan senyawa yang dapat bereaksi di atas suhu ruang (nurjaya, 2011).Refluks, salah satu metode dalam ilmu kimia untuk men-sintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguapa atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Sedangkan aliran gas N2 diberikan agar tidak ada uap air atau gas oksigen yang masuk terutama pada senyawa organologam untuk sintesis senyawa anorganik karena sifatnya reaktif. Kondensor yang digunakan adalah pendingin bola, bukan pendingin Liebig, tujuannya untuk menghalangi uap pelarut tetap ada. bayangkan apabila menggunakan Liebig, bisa-bisa senyawa yang akan disintesis tidak ada hasilnya, karena kesemuanya sudah menguap (anonim5, 2011).Dalam proses refluks akan terjadi kristalisasi dan Rekristalisasi . rekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian komponen larutan organic. Ada tujuh metode dalam rekristalisasi yaitu: memilih pelarut, melarutkan zat terlarut, menghilangkan warna larutan, memindahkan zat padat, mengkristalkan larutan, mengumpul dan mencuci kristal, mengeringkan produknya (hasil). Ada beberapa hal yang dapat dilakukan analis untuk meminimalkan kopresipitasi bersama endapan kristal. Jika ia tahu akan hadirnya suatu ion yang mudah berkopresipitasi, ia dapat mengurangi (tidak sama sekali menghilangkan) banyaknya kopresipitasi dengan metode penambahan kedua reagensia itu. Setelah suatu kristal endapan terbentuk, analisis itu dapat meningkatkan kemurnian. Endapan itu disaring, dilarutkan ulang dan diendapkan ulang. Ion pengotor akan hadir dalam konsentrasi yang lebih rendah selama pengendapan. Bila zat cair didinginkan, gerakan translasi molekul-molekul menjadi lebih kecil dan gaya molekul lebih besar. Hingga setelah pengkristalan molekul mempunyai kedudukan tertentu dalam kristal. Panas yang terbentuk pada pengkristalan disebut panas pengkristalan. Selama pengkristalan temperatur tetap, disini terjadi kesetimbangan terperatur akan turun lagi pengkristalan selesai. Peristiwa kebalikan dari pengkristalan disebut peleburan. Peristiwa rekristalisasi berhubungan dengan reaksi pengendapan. Endapan merupakan zat yang memisah dari satu fase padat dan keluar ke dalam larutannya. Endapan terbentuk jika larutan bersifat terlalu jenuh dengan zat yang bersangkutan. Kelarutan suatu endapan merupakan konsentrasi molal dari larutan jenuhnya. Kelarutan bergantung dari suhu, tekanan, konsentrasi bahan lain yang terkandung dalam larutan dan komposisi pelarutnya. Mineral zeolit sudah diketahui sejak tahun 1755 oleh seorang ahli mineralogi bernama F.A.F. Cronstedt. Meskipun demikian penggunaan mineral zeolit untuk industri baru dimulai tahun 1940 dan 1973. Tahun 1940 adalah penggunaan mineral zeolit sintetis, sedangkan tahun 1973 adalah permulaan penggunaan mineral zeolit alam. Dikarenakan mineral zeolit alam sulit dipisahkan dari batuan induknya maka ini menjadi alasan dibuatnya zeolit sintesis. Mineral zeolit sintetis yang dibuat tidak dapat persis sama dengan mineral zeolit alam, walaupun zeolit sintetis mempunyai sifat fisik yang jauh lebih baik (ahmad, 2011).DASAR TEORIAsetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Macam-Macam ProsesAda beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilineLarutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2OCampuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilineMetode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2OReaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilineKetene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilineAsam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2SDalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;1. Reaksinya sederhana2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan ProdukAsetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatanb. Sebagai zat awal penbuatan peniciliumc. Bahan pembantu dalam industri cat dan karetd. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia1. Anilin Sifat sifat fisis:- Rumus molekul : C6H5NH2- Berat molekul : 93,12 g/gmol- Titik didih normal : 184,4 oC- Suhu kritis : 426 oC- Tekanan kritis : 54,4 atm- Wujud : cair- Warna : jernih- Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3 Sifat-sifat kimia:- Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.- Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.- Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekanan 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.- Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.2. Asam Asetat Sifat sifat fisis:- Rumus molekul : CH3COOH- Berat molekul : 6.,053 g/gmol- Titik didih normal : 117,9 oC- Titik leleh : 16,7 oC- Berat jenis : 1,051 gr/ml- Suhu kritis : 321,6 oC- Tekanan kritis : 57,2 atm- Wujud : cair- Warna : jernih- Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol- Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC ) Sifat sifat kimia:- Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O- Pembentukan garam keasaman 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H- Konversi ke klorida klorida asam CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3- Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O- Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH3. Asetetanilida Sifat sifat fisis:- Rumus molekul : C6H5NHCOCH3- Berat molekul : 135,16 g/gmol- Titik didih normal : 305 oC- Titik leleh : 114,16 oC- Berat jenis : 1,21 gr/ml- Suhu kritis : 843,5 oC- Titik beku : 114 oC- Wujud : padat- Warna : putih- Bentuk : butiran / Kristal Sifat-sifat kimia:- Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid. - Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.- Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative. C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH- Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).- Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).- Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.- Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. Tinjauan Proses Secara UmumAsetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH Dasar ReaksiProses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH Mekanisme ReaksiMekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.D. ALAT DAN BAHANa. Alat yang digunakan b. Bahan yang digunakan 1) Anilin Sifat sifat fisis:- Rumus molekul : C6H5NH2- Berat molekul : 93,12 g/gmol- Titik didih normal : 184,4 oC- Suhu kritis : 426 oC- Tekanan kritis : 54,4 atm- Wujud : cair- Warna : jernih- Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3 Sifat-sifat kimia:- Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.- Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.- Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekanan 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.- Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.2) Asam Asetat Sifat sifat fisis:- Rumus molekul : CH3COOH- Berat molekul : 6.,053 g/gmol- Titik didih normal : 117,9 oC- Titik leleh : 16,7 oC- Berat jenis : 1,051 gr/ml- Suhu kritis : 321,6 oC- Tekanan kritis : 57,2 atm- Wujud : cair- Warna : jernih- Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol- Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )