Pengertian Kimia Organik.pdf

8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf

1/76


2/76

Kimia Organik

Zainal


3/76

PendahuluanKimia memiliki beberapa golongan; kimia fisikabiokimia, kimia anorganik, dan kimia organik.

Kimia organik: senyawa kimia yang mengandungkarbon. Atom karbon mampu berikatan dengan atomkarbon lainnya.Selain atom karbon, dalam kimia organik jugasering ditemukan atom hidrogen, oksigen,nitrogen, fosfor, sulfur atau halogen.Senyawa organik yang paling sederhana adalahMetana (CH4)


4/76

Mekanika KuantumThomson (1897) memberikan suatu titik tolakuntuk teori elektron modern dari struktur

atom. Atom terdiri atas suatu bulatan bermuatanpositif dengan elektron terlekat padanya.Lord Rutherford : elektron mengitari intibermuatan positif seperti planet mengitarimatahari.


5/76

Neils Bohr: elektron dibatasi jumlahorbitnya.Tiap orbit elektron dikaitkan dengansuatu tingkat energi khas.Terdapat bilangan kuantum untuk tiaporbit elektron.


6/76

Pertengahan 1920-an: teori mekanikakuantum yg memberikan dasar umumbagi pengertian modern mengenaistruktur atom dan molekulPrinsip ketidakpastian Heisenberg :tidaklah mungkin untuk menentukansecara serempak posisi dan momentumyang tepat sebuah elektron.


7/76

Orbital atomRuang yang mengelilingi inti atom sebuahatom dimana kemungkinan besar ditemukan

elektron disebutorbital atom .Kemungkinan ini ditentukan oleh persamaangelombang elektron.Orbital atom semakin besar seiring dengansemakin tingginya bilangan kuantum.


8/76

Shell (Kulit) Jumlah electronmaksimal

Energi relatif

4 32 Tinggi3 182 81 2 Rendah


9/76

Pada tingkat energi kuantum keduadigambarkan tiga orbital atomtambahan.Ketiga orbital tersebut saling tegaklurus dalam ruang dan memiliki energiyang sama.Ketiga orbital tersebut adalah2p x , 2p y ,dan 2p z


10/76


11/76

Shell (Kulit) Orbital yang dikandung oleh shell

3 3s, 3px, 3py, 3 pz, plus 5 orbital 3d

2 2s, 3px, 3py, 3 pz

1 1s


12/76


13/76


14/76


15/76

Konfigurasi ElektronSelain bilangan kuantum yangdigunakan untuk menandai orbital atoms (sharp), p (principle), d (diffuse) , danf (fundamental) juga terdapat bilangankuantum spin.

Setiap elektron dapat memiliki satu dardua kemungkinan arah spin, yangditandai dengan tanda panah ke atas

dan ke bawah


16/76

Gambar posisi kuantum spin


17/76

Terdapat tiga aturan yang mengaturpenandaan

Prinsip Aufbau: Elektron-elektron mengisi orbitalatom berurut dengan meningkatnya energi. Jadi,yg pertama disi adalah 1s, 2s lalu 2p .Prinsip Eksclusi Pauli: dua elektron pada orbital ysama harus memiliki spin yang berlawanan arah.

Kiadah Hund : jika terdapat orbital yang memilikienergi yang sama. Satu elektron harus diberikanke masing-masing orbital terlebih dahulu sebelummeberikan pasangan.


18/76

Bentuk Dasar Konfigurasi

Elektron untuk unsur 1 - 18Golong I Golongan II Golongan IIIH 1 1 s1 Li 3 [He] 2 s1 Na 11 [Ne] 3 s1He 2 1 s2 Be 4 [He] 2 s2 Mg 12 [Ne] 3 s2

B 5 [He] 2 s2 2p1 Al 13 [Ne] 3 s2 3p1C 6 [He] 2 s1 2p2 Si 14 [Ne] 3 s2 3p2N 7 [He] 2 s1 2p3 P 15 [Ne] 3 s2 3p3O 8 [He] 2 s1 2p4 S 16 [Ne] 3 s2 3p4

F 9 [He] 2 s1 2p5 Cl 17 [Ne] 3 s2 3p5Ne 10 [He] 2 s1 2p6 Ar 18 [Ne] 3 s2 3p6


19/76

Orbital Molekul dan IkatanGagasan yg dikembangkan untuk atomtunggal dapat diperluas ke antaraksi antar

atom, yaitu ikatan.Persamaan gelombang yang dipakai untukmengambarkan elektron dari dua atomtunggal digabung menjadiorbital molekul

Aturan yg digunakan pada orbital atom dapatdikembangkan pada orbital molekul.


20/76

Antaraksi antara 2 orbital atom 1s daridua tom hidrogen menghasilkan sebuahorbital molekul simetris secara silindristerhadap sumbu antar inti. Ikatan inidisebut denganikatan sigma .

Ikatan orbital molekul memiliki energiyang lebih rendah dari orbital atomnyamasing-masing.


21/76

Molekul akan sangat stabil jika inti atomhidrogen berada pada jarak tertentu.

Jika terlalu dekat dengan inti terjadi salingtolak-menolak. Dan jika terlalu jauh tidakakan terjadi overlap untuk membentuk ikatankovalen.Jarak keseimbangan yang mengizinkanterjadinya overlap dan mencegah tolak-menolak disebut jarak ikatan.


22/76

Dua jenis orbital atom yang berbedadapat juga bergabung mnghasilkanorbital molekul sebuah ikatansigma .Mis : 1s dan 2p Orbital molekul ikatan sigma biasanyadipakai untuk menampung elektronikatan tunggal senyawa organik


23/76

Pada ikatan sigma dapat juga terjadiikatan atom-atom yang mempunyaisumbu tegak lurus pada sumbu ikatan.Contoh: HCl; orbital 1s dari Hbergabung dengan orbital 3px dari ClCl2; dibentuk dari dua orbital 3px


24/76


25/76

Antaraksi menyamping dari orbitalp inimenjadiorbital molekul pi ( ).Ikatan rangkap molekul organikmerupakan gabungan dari sebuahikatan sigma dan satu atau dua ikatanpi


26/76

Orbital Hibridahibridisasi adalah peleburan orbital-orbital dari tingkat energi yang berbedamenjadi orbital-orbital yang setingkat.Contoh; CH4

Atom6C memiliki konfigurasi6C : 1s 2 2s 2 2p 2Hanya bisa membentuk 2 ikatankovalen


27/76

Ternyata C bisa membentuk 4 ikatan.1 elektron dari orbital 2s dipromosikanke orbital 2p.6C : 1s 2 2s 2 2p 2menjadi:6C : 1s 2 2s 1 2p 3Karbon tetrahedron-orbital hibridasp 3 .


28/76


29/76


30/76


31/76


32/76


33/76

Orbital Hibridasp 2

Contoh EtilenaMasing-masing atom karbon padaetilena terikat hanya pada tiga atomlainnya.Sehingga hanya dua dari orbital2p

atom karbon yang bergabung denganorbital orbital2s dan membetuk orbitalhibridasp 2 .


34/76


35/76

Orbital Hibridasp Asetilena merupakan senyawa hidrokarbon ymemiliki ikatan rangkap tiga.

Masing-masing atom karbon dari asetilenaterikat dengan dua atom lain.Jenis atom karbon ini dikatakan memilikiorbital hibridasp .

Dua orbitalsp dibentuk dari 1 orbital2s dan 1orbital2p atom karbon.Pada ikatan ini juga terdapat ikatan sigmadan ikatanpi .


36/76


37/76

IkatanTeori Awal Ikatan Awal abad 19; dualisme sejumlah atomtertentu (sebetulnya ion) berpindah dalammedan listrik Pertengahan abad 19; valensi sejumlahatom tertentu selalu mempunyai valensi yangsama untuk mengadakan ikatan dengan atomlain.

Akhir abad 19; bilangan kordinasimengacuke jumlah gugus yang terikat pada atomtertentu.


38/76

Ikatan IonIkatan ion merupakan ikatan yangterbentuk antara dua atom karena

adanya perbedaan muatan (positif dannegatif).Senyawa yang terbentuk adalahsenyawa ionik; contohNa+ + Cl - NaClNa + Cl Na+ Cl -


39/76

Senyawa ion yg umum banyak dijumpaadalah logam I A dan II A serta unsurnon logam pada VI A dan VII A.Sifat-sifat senyawa ion;

Mempunyai titik leleh dan titik didih yang tinggi.

Ion atau leburannya menghantar listrik Umumnya larut pada pelarut polar.Sangat keras dan rapuh


40/76

Ikatan KovalenIkatan antara dua atom yang menggunakanelektron secara bersama-sama, sehingga

tidak memiliki muatan.Senyawa yang dihasilkan disebut senyawakovalen.

Polar; larut dalam air; contoh: air, etanol danglukosaNonpolar; tidak larut dalam air; metana dankarbon tetraklorida.


41/76

ElektronegativitasNilai elektronegativitas suatu ikatan bismemprediksi apakah suatu molekulionik atau kovalen.Jika nilai elektronegativitas lebih besaratau sama dengan 1,5 (1,9) maka akan

membentuk senyawa ionik.Jika nilai elektronegativitas lebih kecildari 1,5 (1,9) maka akan membentuk

senyawa kovalen.


42/76


43/76

Energi IkatanUntuk memutuskan suatu ikatan kimiaharuslah ditambahkan energi ke dalam suatumolekul (endoterm).Pembentukan suatu ikatan kimiamembebaskan energi (eksoterm).Pemutusan homolitik: pasangan elektron dari

suatu ikatan terpisah, satu elektron mengikutiatom yang mula-mula mengikatnya.Pemutusan heterolitik; kedua elektronmengikuti salah satu atom.


44/76

Energi yang terkait dalam pemutusandan pembentukan ikatan diukur dalambentuk perubahan etalpi HH = Hhasil reaksi- Hpereaksi


45/76

ContohC2H4(g) + H2(g) → C2H6(g)

Diketahui energi ikatan:C – H = 415 kJ/molC = C = 607 kJ/molC – C = 348 kJ/molH – H = 436 kJ/mol


46/76

Δ Hreaksi = Σ energi pemutusan ikatan – Σ energipembentukan ikatan= {4 (C – H) + (C = C) + (H – H)} – {6 (C – H) + (C – C)}= {(C = C) + (H – H)} – {2 (C – H) + (C – C)}= (607 + 436) – (2 × 415 + 348)= 1.043 – 1.178

= – 135 kJ

H < 0 = reaksi eksoterm, pembebasan panas


47/76


48/76

Jarak IkatanJarak atau panjang ikatan ditentukan olehatom dan orbital dari atom-atom.Elektron pada orbital2s lebih dekat ke intidibandingkan dengan orbital2p .Persentase orbitals yang lebih besar akanlebih dekat ke inti dibandingkan dengan yang

memilikipersentase orbitals yang lebih kecil.Mis: pada orbitalsp 3 ;karakters 25% dankarakterp 75%.


49/76

Semakin besar karakters yang terdapatpada orbital hibrida, semakin dekatorbital tersebut ke inti dan elektronlebih kuat terikat.Hal ini juga mempengaruhi besarnya

energi ikatan.


50/76


51/76

Hubungan Antara Jarak Ikatan dan Energi


52/76

Hubungan Antara Jarak Ikatan dan EnergiIkatan

Jenis Ikatan Jarak (Å) Energikkal/mol kJ/molC - H 1.06-1.10 99 414

C - C 1.46 – 1.50 83 347C C 1.35 146 610C C 1.21 200 836

C - O 1.43 86 359C = O 1.23 179-192 736-803C – Cl 1.78 81 339C - Br 1.93 68 284


53/76

Rumus Struktur Molekul

Organik Struktur Lewis; menunjukkan semua elektronyang terdapat pada kulit valensi terluar darimasing-masing atom.Jumlah elektron yang terdapat pada kulitvalensi terluar dari masing-masing atomdapat ditentukan dengan menggunakansusunan berkala.Jumlah total elektron pada kulit terluar yangdigunakan bersama oleh atom-atom adalah 8elektron yang dikenal denganokta .


54/76

Elektron-elektron yang digunakan bersama-sama oleh dua atom disebut elektron-elektron

berikatan yang biasa ditandai dengan titikatau garis lurus diantara dua atom.Satu garislurus mewakili 2 (satu pasang) elektronElektron-elektron yang tidak digunakansecara bersama-sama disebut elektron tidakberikatan.


55/76

Contoh pada senyawa HClElektron berikatan Elektron berikatan

H Cl H Cl

Elektron tidak berikatan Elektron tidak berikatan


56/76

Terkadang terdapat senyawa kimia yangtidak mencukupi delapan elektron pada kulit

terluar; misalya BF3 (Boron triflorida)FF

F B F B

FF


57/76

Karena atom boron hanya memiliki 6elektron (tidak mencukupi 8) maka BF3bereaksi dengan amoniak yang memilik1 pasang elektron bebas.

F H F H

F B + N H F B N H

F H F H


58/76

RUMUS STRUKTUR MOLEKUORGANIK

Kriteria; Kebanyakan atom yang membentuksenyawa organik akan melibatkan 8 elektron

kulit terluar (kecuali atom hidrogen hanya 2) Atom Karbon (C) membentuk 4 ikatan Atom Hidrogen (H) dan halogen (F, Cl, Br, I)membentuk 1 ikatan

Atom Oksigen (O) dan Sulfur (S) membentuk2 ikatan.

Atom Nitrogen (N) membentuk 3 ikatan.

k b d


59/76

Rumus organik berdimensidua

Penggambaran rumus struktur organikberdasarkan konsep Lewis merupakanpenggambaran dalam bentuk 2 dimensiSebenarnya struktur kimia organikmerupakan molekul berdimensi tiga.


60/76


61/76

Etilena (C2H4, CH2 = CH2)H H H H

C C C CH H H H

Ikatan gandadihasilkan daripemakaianbersama 2 pasangelektron

Masing atomkarbon memiliki 4ikatan kovalendengan atom lain


62/76

Asetilena (C2H2, CH CH)H C C H H C C H

Ikatan rangkaptiga dihasilkan daripemakaianbersama 3 pasangelektron

Masing atomkarbon memiliki 4

ikatan kovalendengan atom lain


63/76

Metanol (CH3OH)H

H C O HHFormaldehid (H2CO)

HH C O H


64/76

Hidrogen Sianida (HCN)

H C N

Atom karbonmemiliki 4 ikatankovalen denganatom lain

Ikatan rangkap tiga dihasilkan daripemakaian bersama 3 pasangelektron

Elektron tidakberikatan


65/76

Isomer Struktur Atom karbon dapat membentuk ikatantunggal, ganda, dan rangkap tiga

dengan atom karbon lainnya. Atom karbon juga dapat berikatandengan atom lainnya seperti oksigen

dan nitrogen dan membentuk ikatanbaik tunggal maupun majemuk.


66/76

Karena kemampuan yang dimiliki atomkarbon tersebut dimungkinkan

terbentuk beberapastruktur yangberbeda untukrumus molekul yangsama.

Hal tersebut dikenal dengan isomer(iso=sama, mer=bagun, struktur).


67/76

contoh

H

H C H

H H H H H H

H C1 C2 C3 C4 H H C1 C2 C3 HH H H H H H Hbutana (bp = -0.6oC) 2- metilpropana (bp = -102oC)


68/76

Penggambaran Struktur BiasaMenggambar semua garis dalamstruktur tidak praktis.

Rumus struktur mampat; garis ikatanhanya dipakai untuk menunjukkanadanya kekhasan struktur atau untuk

lebih menerangkan gambar.


69/76

H H H H H

H C C C C C H = CH3CH2CH2CH2CH3 =

H H H H H CH3(CH2)3CH2H

H H

H C H H CH3H C C C C H = CH3CHCH2CH3 =

H H H H (CH3)2CHCH2CH2


70/76

Cara menulis dgn garis ikatan; ikatandigambarkan dengan garis lurus dengan

atom karbon pada ujung garis dan titikpercabangan.Heteroatom (atom lain selain karbon

dan hidrogen) digambar, dan hidrogen juga digambar jika terikat padaheteroatom.


71/76

CH3(CH2)3CH3 =(CH3)2CHCH2CHNH2=

H2C

H2C CHCH3 =H2C CH2

NH2


72/76

Indeks Kekurangan HidrogenHidrokarbon jenuh tak-siklis mempunyairumus molekul umumC n H 2n+2 .

Rumus umum ini dapat digunakan untukmenghitung apa yang dikenal dengan indekskekurangan hidrogen (IHD).Suatu indeks kekurangan hidrogen satuberarti ada 2 kekurangan dua atom hidrogendibandingkan dengan senyawa induknya.


73/76

Contoh:C10H20; memiliki IHD 1 karena hidrokarbon

jenuh induknya mempunya 22 (2 x 10 +2)atom hidrogen.C8H10; memiliki IHD 2C

6H

6; memiliki IHD 4


74/76

Ciri struktur kaitannya dengan IHD

RumusUmum

IndeksKekurangan

Hidrogen(IHD)

Ciri Struktur

CnH2n+2 0 Jenuh

CnH2n-1 1 Satu lingkar atau satu ikatanrangkap dua

CnH2n-22 Dua lingkar atau dua ikatan

rangkap dua atau satu untukmasing-masing atau satu ikatanrangkap tiga


75/76

Bagi atom penting dalam senyawa organikberlaku aturan

Kehadiran oksigen atau sulfur tidak merubah rumusinduk;tiap atom halogen dianggap setara dengan satu atomhidrogen;

jika ada sebuah atom nitrogen, sebuah tambahanatom hidrogen diperlukan dalam rumus struktur.


76/76

Contoh;

Rumus : C6H5BrRumus senyawa induk : C6H13Br

Indeks kekurangan hidrogen: 4identifikasi struktur: 3 C = C, 1 lingkar

Rumus : C6H11N

Rumus senyawa induk : C6H15NIndeks kekurangan hidrogen: 2identifikasi struktur: 1 C = C, 1 lingkar

Br

NH2

Pengertian Kimia Organik.pdf

Documents

Transcript of Pengertian Kimia Organik.pdf