Nukleofilik dan elektrofilik_by:echang

SUBSTITUSISUBSTITUSINUKLEOFILIK PADA SENYAWA NUKLEOFILIK PADA SENYAWA

ALIFATIK DAN ELKTROFILIK PADA ALIFATIK DAN ELKTROFILIK PADA SENYAWA AROMATIKSENYAWA AROMATIK

Kelompok 3Kelompok 3

TIPE REAKSI ORGANIKReaksi-reaksi senyawa organik digolongkan dalam beberapa tipe, yaitu:1. Reaksi substitusi

a. Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)b. Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2)c. Reaksi substitusi nukleofilik internal (SNi)d. Reaksi substitusi elektrofilik (SE)

2. Reaksi adisia. Reaksi anti adisib. Reaksi sin adisi

3. Reaksi eliminasia. Reaksi eliminasi α (eliminasi 1,1)b. Reaksi eliminasi β (eliminasi 1,2)

4. Reaksi penataan ulang (rearrangement)5. Reaksi radikal.

NUKLEOFILIK DAN ELEKTROFILIK

• Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil.

• a. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).

• b. Elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron, sehingga ia suka akan elektron.

Contoh Nukleofil dan Elektrofil

REAKSI SUBSTITUSI

• Reaksi substitusi terjadi jika dua bahan baku saling mempertukarkan gugus membentuk dua produk baru.

• Mekanisme reaksi ini dimulai dengan penyerangan elektrofilik atau nukleofilik terhadap gugus fungsional kunci.

• Substitusi nukleofilik alkil halida:

Substitusi nukleofilik alkil halida:

A. REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyaielektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatunukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.

Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat

dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2

SN1(Substitusi Nukleofilik Unimolekuler)

SN1 merupakan reaksi dengan dua tahap reaksi, yaitu:katan antara kabon dengan gugus pergi putus secara heterolitik (karena pengaruh kepolaran pelarut) dan menghasilkan karbokation (ion positif).karbokation bergabung dengan nukleofil menghasilkan produk.

Pada reaksi SN1,◘ Kecepatan reaksi hanya tergantung pada konsentrasi substrat dan lebih menyukai nukleofil netral.◘ Bila karbon yang mengikat gugus pergi bersifat asimetris, maka dihasilkan campuran Rasemat.◘ Kecepatan reaksi terbesar terjadi pada alkil halida tersier, kemudian sekunder dan terakhir adalah alkil halida primer.

Pada reaksi SN1,◘ Kecepatan reaksi hanya tergantung pada konsentrasi substrat dan lebih menyukai nukleofil netral.◘ Bila karbon yang mengikat gugus pergi bersifat asimetris, maka dihasilkan campuran Rasemat.◘ Kecepatan reaksi terbesar terjadi pada alkil halida tersier, kemudian sekunder dan terakhir adalah alkil halida primer.

SN2(Substitusi Nukleofilik Bimolekuler)

Secara umum dapat dikatakan bahwa pada SN2◘ Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi substrat dan reagen dan lebih menyukai nukleofil bermuatan (anion).◘ Penggantian nukleofil terjadi dengan konfigurasi sebaliknya (inversi).

◘ Kecepatan reaksi SN2 terbesar terjadi pada substitusi pada alkil halida primer dengan alkil terkecil, kemudian alkil halida sekunder dan paling lambat pada alkil halida Tersier.

Secara umum dapat dikatakan bahwa pada SN2◘ Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi substrat dan reagen dan lebih menyukai nukleofil bermuatan (anion).◘ Penggantian nukleofil terjadi dengan konfigurasi sebaliknya (inversi).

◘ Kecepatan reaksi SN2 terbesar terjadi pada substitusi pada alkil halida primer dengan alkil terkecil, kemudian alkil halida sekunder dan paling lambat pada alkil halida Tersier.

Perbandingan SN2 dan SN1

Perbandingan SN2 dan SN1

B. REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

Substitusi Elektrofilik = Senyawa Aromatik

SedangkanSunstitusi Nukleofilik = Senyawa Alifatik

Hal ini disebabkan karena: Pada senyawa alifatik lebih mudah

terbentuk ion karbonium yang bermuatan positif daripada ion karbon yang

bermuatan negatif.

Umummnya, untuk kerja reaksi subsstitusi elektrofilik:

Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik, yaitu:

• Mengapa sebuah mekanisme berbeda diperlukan?• Seperti yang telah dijelaskan bahwa ketika sebuah

nukleofil menyerang sebuah halogenalkana primer, dia akan mendekati atom karbon δ+ dari sisi yang jauh dari atom halogen.

• Pada halogenalkana tersier, hal ini tidak mungkin. Belakang molekul telah terisi oleh gugus-gugus CH3.

Porfirin

• Mekanisme alternatif• Reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahap pertama,

beberapa halogenalkana terionisasi menghasilkan sebuah ion karbonium dan sebuah ion bromida.

Reaksi ini mungkin karena karbonium tersier relatif stabil dibandingkan dengan yang sekunder atau primer. Bahkan

demikian, reaksi tetap lambat.

Akan tetapi, ketika karbonium terbentuk, dia akan bereaksi segera ketika bersentuhan dengan sebuah nukleofil seperti Nu-. Pasangan elektron bebas pada nukleofil tertarik kuat ke arah karbon positif, dan bergerak kearahnya un

tuk membentuk sebuah ikatan baru.

Nukleofilik dan elektrofilik_by:echang

Documents

Transcript of Nukleofilik dan elektrofilik_by:echang