PEMBUATAN NITROBENZENAI. JUDUL PERCOBAAN :PEMBUATAN NITROBENZENAII. PRINSIP PERCOBAANNitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus Nitro (NO2) ke dalamsenyawaBenzena (C6H6).III. MAKSUD DAN TUJUANo Untuk mengetahui embuatan Nitrobenzena dari Benzena dan asamNitratmenggunakan katalis asam !ul"at H2!O#o Untuk memurnikan Nitrobenzena dengan $ara distilasio Untuk mengetahui si"at "isika dan kimia Nitrobenzenao Untuk mengetahui re"raksi dari Nitrobenzena raktisIV. REAKSIC6H6 % HNO& ' C6H(NO2 % H2OV. LANDASAN TEORI!enyawa organikse$ara umumdigolongkan sebagai senyawa hidrokarbonaromatis. !enyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan rantaiatomkarbontertutu(siklis). !enyawahidrokarbonaromatisdigolongkanmen)adisenyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis. !enyawa romatikhidrokarbonmisalnya senyawaBenzenadenganturunannya. !edangkansenyawaaromatis heterosiklis misalnya *iridin+ ,uran dan *irol.NitrobenzenameruakanturunandariBenzenayangberbentukzat $air yangmenyeruai minyak berwarna kuning+ bersi"at toksik(ra$un)+ berbau khas+ molekullingkarBenzena+ yangsatuatomhidrogentelahdigantikandengangugusNitro(NO2). -igunakanadaembuatanbeberaa)enissabundanminyakwangi+ serta)uga adaroduksiembuatan.niline./ugusNitro(NO2)+terikat ada rantaiBenzena+ dengan "ormula sederhananya C6H(NO2.BAHAN BAKU Benzena (C6H6)Benzena meruakan bahan baku utama embuatan Nitrobenzena. Benzena seringdisebut etroleum atanu bensol.Benzenamemiliki struktur yang meruakan suatuhybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule.0umus molekulBenzena memerhatikanketidak )enuhan si"at adisiseerti halnya alkena ataualkuna.-enganlarutanalkalis1alium*ermanganat(12nO#) maka Benzenatidak mengadisi gugus (OH)+ sedang 3tena mengadisinya.4elaslah sudah bahwa si"at5si"at Benzena berbeda dengan ali"atik tak )enuh.Bukti 0umus Benzena1arena dariBenzenahanya dikenal sebuah hasil monosubtitusi+ )adi hanya adasebuah ,enil 1lorida C6H(Cl+ sebuah,enolC6H(OH dan sebagainya+ maka semuaatom H dari Benzena adalah seharga.0eaksi khaskimiaBenzenabukanlah reaksi adisi ada ikatan rangka+ tetai atom Hidrogen ditukar ada $in$indengan atom atau gugus lainnya (reaksi subtitusi) dan dinyatakan sebagai segi enamberaturan yang didalamnya ada lingkaran.0umus Bangun6atau atau4ika dilihat ada gambar maka daat bahwaBenzenamudah disubtitusi tetai tidak mudah diadisi+ ikatanBenzenadaatberindah temat (resonansi). Hal ini di)elaskan bahwa ikatan rangka iniberindah5indahsehinggaakanmemunyai strukturyagsamadenganadasaatele$tron berindah.-aat disimulkan bahwa struktur Benzena lebih stabil )ika dilihat dari strukturresonansi. Benzenatidakmengandungikatanrangkaatautunggal dari karbon5karbon+ tetai keenam elektron terbagi rata ada tia5tia karbonnya hingga an)angikatan karbonnya sama.Sia! "i#i$a Sia! Ki%ia2eruakan zat $air tidak berwarna7katan rangka dua ada Benzena memunyai si"at seolah )enuh8idak larut dalam air+ tetai larut dalam alkohol+ eter+ aseton-engan katalisator tertentu daat mengalami oksidasi atau adisi dengan gas Hidrogen dan HalogenUa Benzena bersi"at toksik (ra$un)Hidrolisis asam Benzena !ul"onat (dianaskan dengan Hidrokarbon)8itik didih 9 :;oC 8itik beku 9 (.(oCC6H(!O&N % H2O C6H6 % H2!O#0eaksi .disia) -engan katalisator Nikel atau *latina temeratur 2;;oC Benzena beradisi dengan gasHidrogenb) -engan katalisator $ahaya matahari Benzena beradisi dengan gas khlor+2 (asam ,umarat).0eaksi !ubtitusiHidrogenasis dengan zat gas halogen (Cl atauBr2)ke$uali iod bereaksi lambatsekali+ katalisator besi disebut reaksi Halogenesis membentuk halogen Benzena.Nitrasi dengan asamNitrat ekat katalisator asam!ul"at ekat+ membentukNitrobenzena.C6H6 % HNO& C6H(NO2 % H2O!ul"onasi dengan asam!ul"at ekat berasa($amuranH2!O#) dengan!O&membentuk asam Benzene !ul"onat.!intesa"riedel Cra"ts 6 reaksi suatualkil halogenidaataukarbonhalogenidadengan direaksikan dengan golongan halide katalisator .lCl&1egunaanBenzena 6>. !ebagai bahan elarut utama terutama lemak atau karet+ alkaloid+ dammar2. Bahan sintesa untuk "enol+ analine atau zat warna&. !ebagai insektisida#. Bahan dasar nilon //(. Bahan dasar embuatan senyawa turunan benzene $ara subtitusiASAM NITRAT (HNO&).samNitrat adalahlarutanNitrat (NO2)dalamair+ yangdalamerdaganganterdaat berbagai ma$amkonsentrasi. Banyak digunakan dalamindustri uuk+roduksi berbagai ma$am bahan kimia+ zat warna+ bahan "armasi+ serta diakai dalamreagen laboratorium. .sam Nitrat adalah bahan kimia yang korosi" dan meruakanoksidator kuat. !enyawa kimiaasamNitrat (H N O&) adalah se)enis$airankorosi"yang takberwarna+ dan meruakan asam bera$un yang daat menyebabkan luka bakar. ?arutanasam Nitrat dengankandunganasam Nitrat lebihdari :6@disebut sebagai asamNitrat berasa+ dan daat dibagi men)adi dua )enis asam+ yaitu asam Nitrat berasautihdan asam Nitrat berasa merah. .sam Nitrat memiliki nama lain yaitu Nitri$.$id+ .sam !endawa+ .Aua ,ortis+ .zoti$ .$id+ Hydrogen Nitrate+ Nitryl HidroBides.*roses modern untuk menghasilkan asam Nitrat (HNO&) adalah okidasi .mmoniadi udara. -alamroses ini+.mmonia di$amur dengan udara berlebih+ dan$amurannya dianaskan samai temeratur tinggi dengan katalis*latina(*t)..monia akan diubah men)adi Nitrogen oksida (NO)+ yang kemudian dioksidasi lebihlan)ut di udara men)adiNitrogendioksida(NO2). Nitrogendioksida direaksikandengan air menghasilkan asam Nitrat.Sia! "i#i$a Sia! Ki%ia.sam Nitrat murni >;;@ meruakan $airan tak berwarna dengan berat )enis >+(22 kg;oCBerat )enis 9 >+:# gram; H2O ' ( Ca!O#F 2 H2O % H, % & H&*O#.sam !ul"at digunakan dalam )umlah yang besar oleh industri besi dan ba)a untukmenghilangkanoksidasi+ karat+ dankerakairsebelumdi)ual keindustri otomobil..sam yang telah digunakan sering kali didaur ulang dalam kilang regenerasi asambekas. 1ilang ini membakar asam bekas dengan gas alam+ gas kilang+ bahan bakarminyak+ atauun sumber bahan bakar lainnya. *roses embakaran ini akanmenghasilkangassul"urdioksida(!O2)dansul"urtrioksida(!O&)yangkemudiandigunakan untuk membuat asam !ul"at yang EbaruE..mmonium!ul"at+ yangmeruakanuukNitrogenyangenting+ umumnyadiroduksi sebagai roduk samingan dari kilang emroses kokas untuk roduksi besidan ba)a. 1egunaan asam sul"at lainnya yang enting adalah untuk embuatan .luminium!ul"at. .lumunium sul"at daat bereaksi dengan se)umlah ke$il sabun ada serat ulkertasuntukmenghasilkan .luminium1arboksilat yangmembantumengentalkanserat ul men)adi ermukaan kertas yang keras. .luminium sul"at )uga digunakanuntuk membuat aluminium hidroksida. .sam !ul"at )uga memiliki berbagai kegunaan di industri kimia. !ebagai $ontoh+asam!ul"at meruakankatalis asamyangumumnyadigunakanuntukmengubahsikloheksanonoksimmen)adi karolaktam+ yangdigunakanuntukmembuat Nilon..sam !ul"at )uga digunakan untuk membuat asam 1lorida dari garam melalui roses2annheim. Banyak .sam!ul"at digunakan dalamengilangan minyak bumi+$ontohnya sebagai katalis untuk reaksi isobutana dengan isobutilena yangmenghasilkan isooktana.PRODUKNi!)*+enzena (C6H,NO')NitrobenzenameruakanturunandariBenzenayangberbentukzat $air yangmenyeruai minyak berwarna kuning+ bersi"at toksik+ berbau khas+ molekul lingkarBenzena+ yang satu atomhidrogen telah digantikan dengan gugus nitro(NO2).-igunakan ada embuatan beberaa )enis sabun dan minyak wangi+ serta )uga adaembuatan aniline(C6H(NH2). Nitrobenzena /olongan nitro (NO2) terikat ada rantaiBenzena "ormula sederhananya Nitrobenzena (C6H(NO2).Nitrobenzena termasuk dalam golongan Benzena+ dengan beberaa si"at Benzenayaitu meskiun Benzenatamak sebagai suatu senyawa yang sangat )enuh+ namuntidak memunyai si"at adisi yang kuat+ dimana Hidrogen daat di adisi hanya )ika adakatalisyangteat+ seertiNikel(Ni)atau*latina(*t)halus+Benzenadaat )ugamengadisi1lorin(Cl)atauBromine(Br))ika terkena sinar matahari+ sehinggaterbentuk Heksaklorosikloheksana atau Heksa5bromosikloheksana. !i"at selan)utnyayaitu1lorine danBromine daat )uga mensubtitusi atom5atomHidrogen dariBenzena asalkan terdaat katalis yang tertentu.Sia! "i#i$a Sia! Ki%iaCat $air berwarna kuning.Nonolar8itik didih 2>;+:oC 8idak larut dalam air8itik $air (+GoC. 2udah mengua dan terbakar7ndeks bias >+((&;. ?arut dalam eterBerat )enis >+2;&G g2& g.Bahan dasar embuatan anilina2.!ebagai emberi aroma sabun&.*embuatan semir seatu#.*embuatan iroksilin(.Bahan kimia karet dan etisida6.Bahan eledakG.Bahan embuat $at:.Bahan $amuran minyak nabatiH.Bahan solDent (zat elarut)METODE PROSESDi#!i-a#i-istilasi meruakanteknikemisahanyangdidasari ataserbedaanerbedaantitik didik atau titik $air dari masing5masing zat enyusun dari $amuran homogen.-alamroses destilasi terdaat dua taha roses yaitu taha enguaan dandilan)utkan dengan taha engembangan kembali ua men)adi $air atau adatan. .tasdasar ini makaerangkat eralatandestilasi menggunakanalat emanas danalatendingin.*roses destilasi diawali dengan emanasan+ sehingga zat yang memiliki titik didihlebih rendah akan mengua. Ua tersebut bergerak menu)u kondenser yaituendingin+ roses endinginan ter)adi karena kita mengalirkan air kedalam dinding(bagian luar $ondenser)+ sehingga ua yang dihasilkan akan kembali $air. *roses iniber)alan terus menerus dan akhirnya kita daat memisahkan seluruh senyawa5senyawa yang ada dalam $amuran homogen tersebut.2a$am52a$am - istilasi 6>. -istilasi !ederhana+ rinsinya memisahkandua ataulebihkomonen$airanberdasarkan erbedaan titik didih yang )auh berbeda.2. -istilasi ,raksionasi (Bertingkat)+ samarinsinyadengandistilasi sederhana+hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih baik+sehingga mamu memisahkan dua komonen yang memiliki erbedaan titik didihyang berdekatan.&. -istilasi.zeotro6 memisahkan$amuranazeotro($amuranduaataulebihkomonen yang sulit di isahkan)+ biasanya dalam rosesnya digunakan senyawalainyangdaat meme$ahikatanazeotrotersebut+ ataudenganmenggunakantekanan tinggi.#. -istilasi 1ering 6 memanaskan material adat untuk mendaatkan "asa ua dan$airnya. Biasanya digunakan untuk mengambil $airan bahan bakar dari kayu ataubatu bata.(. -istilasi =akum6memisahkanduakomenenyangtitikdidihnyasangattinggi+motedeyangdigunakanadalahdenganmenurunkantekananermukaanlebihrendah dari > atm+ sehingga titik didihnya )uga men)adi rendah+ dalam rosesnyasuhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak erlu terlalu tinggi.1elebihan -estilasi 6>. -aat memisahkan zat dengan erbedaan titik didih yang tinggi.2. *roduk yang dihasilkan benar5benar murni.&. !angat teat digunakan untuk memisahkan larutan5larutan dalam bentuk homogen.1ekurangan -estilasi 6>. Hanya daat memisahkan zat yang memiliki erbedaan titik didih yang besar.2. Biaya enggunaan alat ini relati" mahal.&. -ierlukan energi yangbesar dalam memanaskan larutan.#. -ibutuhkan waktu yanglama untuk mendaatkan larutan dengantitik didihyangtinggi.VI. DIA.RAM ALIR PROSESVII. ALAT DAN BAHANA. ALAT :5 !tati" 5Iater bath5 8ermometer 5!tyg buis5 1lem 5*endingin udara5 Corong emisah 5?abu 3rlenmeyer5 8utu gabus 5/elas ukur5 ?abu distilasi5 ?abu bulat 2(;mlB. BAHAN :Camutan dianaskan diatas waterbath selama &; menit+ sambil terusdiaduk1edua laisan diisahkan dengan$orong emisah+ lalu tambahkan&;; ml air dan ko$ok lagi hinggaterbentuk 2 laisan.*ertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzena ada suhu 2;(52;GoC8ambahkan Benzena sambil terusdiaduk+ sedikit demi sedikitCamurkan #2 ml H2!O# denganHNO& &G ml sedikit demi sedikit+$amuran didinginkan di air!etelah dingin ditambahkan ke dalamnya (;; ml air+ lalu ko$ok hingga membentuk 2 laisan*isahkan laisan atas dan laisanbawah yang terbentuk dengan $orongemisah?aisan atas diisahkan kemudianditambah dengan sedikit CaCl2eBi$atus1emudian Nitrobenzenadiisahkan dari CaCl2 dengandisuling tana memakai mantelair-istilasi dihentikan ketika larutanberwarna $oklat tua. ?alu hitunglahhasil resentasi raktis dan teoritisnya/ Benzena (C6H6)5 .sam sul"at (H2!O#) 5 .sam nitrat (HNO&)5 CaCl2 5 .ir dinginVIII. PROSEDUR>) 8uangkan#2ml H2!O#kedalamtabung(;;ml+ kemudianerlahan5lahanmasukkan HNO& sedikit demi sedikit sebanyak &G ml+ $amuran didinginkandi air dingin2) !etelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit Benzena sambil terus diaduk+ada saat Benzena dimasukkan akan timbul warna $okelat yang akan hilang+)ika suhu sudah tinggi masukkan kedalam air dingin&) Untuk menyemurnakan reaksi+ $amuran tadi dianaskan diatas water bathselama &; menit+ selama emanasan berlangsung $amuran harus selaludiko$ok agar ter$amur semurna#) -inginkanlabuyangberisi $amurantadi+ setelahdinginditambahkankedalamnya >(;; ml air+ akan terbentuk 2 laisan yang berbeda di dalam air+kemudian isahkan kedua laisan dengan $orong emisah() Cairan yang seerti minyak di$u$i dengan air menggunakan $orong emisah+$airan seerti minyak itulah Nitrobenzena6) 1edalam Nitrobenzena yang masih keruh dimasukkan CaCl2 eBi$atus+ biarkanbeberaa saat (ko$oklah samai $airan men)adi )ernih)G) Untuk memer$eat )uga daat dilakukan dengan $ara memanaskannya diataswater bath:) 1emudian Nitrobenzena diisahkan dari CaCl2lalu disuling tana memakaimantel airH) *ertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzena adasuhu 2;(52;GoC>;) -istilasi dihentikansetelahzat yangdidistilasi berwarna$okelat tuayangdidalamnya terdaat senyawa5senyawa dinitroyangemanasankuat yangdaat menimbulkanledakan()uga di)aga suaya isi labu distilasi )angankering)>>) Hitung hasil rendeman raktis 2G gram dan teoritis+ dengan titik didih 2;HoCI0. .AMBAR RAN.KAIAN ALAT.a%+a) : Pe%+1a!an Ni!)*+enzena1eterangan gambar 6>. ?abu bulat (. .sam sul"at H2!O#2. 8ermometer 6. !tati"&. 1lem G. !tyg buis#. 3s.a%+a) : P)*#e# Di#!i-a#i1eterangan gambar 6>. !tati" 6. Heater2. 1lem G. *endingin udara&. 8ermometer :. ?abu erlenmeyer#. 8utu /abus H. .las /abus(. ?abu distilasi >;. ?ab. 4a$k0. DATA PEN.AMATAN 2assa labu erlenmeyer kosong &;; ml 9 >2#+;&H gram 2assa labu erlenmeyer % Nitrobenzena 9 >#(+>(2 gram =olume Nitrobenzena 9 >: ml0I. PERHITUN.AN-iketahui 6 =olume .sam Nitrat9 &G ml =olume Benzena 9 &; ml 2assa 4enis .sam Nitrat 9 >+# gramml 2assa 4enis Benzena 9 ;+:H gramml 2r .sam Nitrat 9 6& grammol 2r Benzena 9 G: grammol 2r Nitrobenzena9 >2& grammol 2assa .sam Nitrat9 2assa )enis .sam Nitrat B =olume .sam Nitrat9 >+# grammlB &G ml9 (>+: gram2ol .sam Nitrat 9 Massa Asam NitratMr AsamNitrat 9 51,8 gram63 grammol9 ;+:22 mol2assa Benzena 9 2assa )enis Benzena B =olume Benzena9 ;+:HgrammlB &; ml9 26+G gram2ol Benzena 9 Massa BenzenaMr Benzena 9 26,7 gram78 grammol9 ;+ molC6H6 %HNO& 'C6H(NO2 %H2O2ula5mula 6;+ ;+:2 5 5Bereaksi 6;+ ;+++!etimbang 65 ;+#:; ;+ ;+Se2a)a Te*)i!i#2assa Nitrobenzena 9 2ol Nitrobenzena B 2r Nitrobenzena9 ;+ mol B >2& grammol9 #>+:2 gramSe2a)a P)a$!i#2assa 3rlenmeyer % Nitrobenzena9 >#(+>(2 gram2assa 3rlenmeyer &;; ml kosong9 >2#+;H& gram52assa Nitrobenzena 9 2>+;(H gram@ 0endeman Nitrobenzena 9 Massa Nitrobenzena praktisMassa Nitrobenzenateoritis B >;;@9 21,059 gram41,82gram B >;;@9 (;+# @=olume Nitrobenzena raktis 9 >: ml-ensitas Nitrobenzena 9 21,059 gram18ml9 >+>6HHgramml0II. PEMBAHASAN*ada saaten$amuranHNO&denganH2!O# ter)adi reaksiyang menghasilkananas (eksoterm). ?abu bulatyang berisi$amuran tersebut+didinginkan dengan airdingin+ kemudian ada saat enambahan Benzenaakan terlihat warna sedikit $oklatyang tidak lama akan hilang saat diko$ok.?abu bulat yang berisi $amuran tersebut dianaskan diatas water bath selama &;menit+ makaakan terbentuk 2 laisan.Camuran yang telah dingin dimasukan kedalam $orong emisah dan di$u$i dengan (;;mldan yang kedua sebanyak &;;ml.Cairan yang seerti minyak adalah Nitrobenzena (laisan atas). ?arutan NitrobenzenaditambahkanCaCl2(eBi$atus)untukmen)ernihkanlarutanyangkeruhkemudiandidistilasi. Hasil distilasiadasuhu:;;CakankeluarBenzena+ suhu>;;;Cakankeluarairdan suhu>:;52>;;Cakankeluar Nitrobenzena. -estilasidihentikanbilalarutan sudah mulai berwarna $oklat dan larutan sudah agak sedikit kering.0III. KESIMPULANNitrobenzenemeruakanlarutanberwarnakuning+ berwu)ud$airdanbera$un.*ada embuatan Nitrobenzene ter)adi reaksi eksotermal+ maka menimbulkan anas.*ada enambahan CaCl2 (eBi$atus) adalah untuk memurnikan senyawa Nitrobenzenedan menyera air.Berdasarkan hasil raktikium bahwa Nitrobenzene yang didaatadalah 2;+#6 gram dan rendemennya adalah (;+#@.0IV. TU.AS>) .nalisa kesalahan minimal ( .danya keluaan memasangkan styg buis dan tutu gabus+ sehingga .samnitrat mengua. *engadukan bahan5bahan yang tidak konstan *emanasan ter)adi ada suhu kurang dari 6;oC *en$u$ian larutan dengan $ara engo$okan yang kurang semurna *emba$aan termometer yang kurang )elas karena tertutu ua larutan distilasi