METODA PERUNUT 1-131 DAN PENGAKTIFAN NEUTRONDALAM EVALUASI HASIL IODINASI MINYAK CANDU

T 541.3 NAT

~'

ABSTRAK

Minyak candu didapat dari biji tanaman varietas Pap

aver Somniferum dari famili Papaveraceae. Digolongkan

sebagai minyak pengering karena memiliki Bilangan Iod

lebih besar dari 130 atau kandungan asam linoleat diatas

60%. Beberapa publikasi melaporkan bahwa minyak candu

terdiri dari 11 sampai 30% asam oleat, 62 sampai 73% asam

linoleat dan 7 - 15% asam lemak jenuh yaitu 4 - 11 % asam

palmitat dan 2 - 4% asam stearat. Minyak candu yang

digunakan dalam penelitian ini memiliki sifat fisika dan

kimia sama dengan yang dimaksud dalam literatur karena

memiliki data-data karakteristik sama.

Dalam penelitian ini dilakukan hidrolisa minyak

candu dengan cara refluks dalam suasana basa kuat dan

pelarut alkohol. Hasilnya adalah 86 - 89 % berat asam-asam

lemak dengan rendemen 90-93% Asam-asam lemak

tersebut diesterifikasi dengan etanol menggunakan metoda azeotrop

Benoena - Alkohol dan katalis asam sulfat pekat, dihasilkan

etilester sekitar 87 - 91 %. Perkiraan B.M rata-rata minyak, asam-

asam lemak atau etilester dapat diketahui dari besarnya Bilangan

Penyabunan zat-oat tersebut masing-masing ialah 189, 197,172 dan B

M rata-rata didapat masing-masing 887,284 dan 326. Sementara itu

berdasarkan perhitungan adalah 875 -887, 284 dan 312. Dari Bilangan

Iod didapat informasi tentang banyaknya ikatan rangkap yang terdapat

vii

dalam asam-asam lemak gliserida minyak candu. Dari

percobaan didapat bahwa Bilangan Iod minyak candu, asam-

asam lemak dan etilesternya adalah 135, 139 dan 122.

Matra dapat diperkirakan bahwa satu mol minyak dapat

menyerap rata-rata 5 mol Iod, masing-masing 3 mol asam

dan ester menyerap rata-rata 5 mol Iod.

Terhadap etilester dari asam-asam lemak minyak

candu dilakukan Iodinasi dengan menggunakan metoda Wijs.

Pereaksi aktif Iodomonoklorida dibuat dengan cares

mengalirkan gas klor ke dalam larutan Iodium dalam asam

asetat glasial, hasilnya dianalisa dengan metoda

Pengaktifan Neutron dan didapat perbandingan mol Iod dan

klor adalah 1 : 1. Dengan metoda tersebut diketahui Pula

bahwa Iodinasi berlangsung sekitar 70 sampai 100 %

dihasilkan Iodokloroetilester meskipun klor selalu

terikat lebih banyak dari Pada Iod. Untuk mendapatkan

Iodoetilester sebagai hasil akhir, makes klor ditukar

oleh Iod dengan menggunakan larutan Iodida dalam asam

asetat 98 % serta dibubuhi sejumlah natrium borohidrida

untuk mencegah oksidasi Iodida. Hasil pertukaran

dianalisa dengan metoda Pengaktifan Neutron dan

ditelusuri Pula dengan metoda Perunut I-131. Dari kedua

metoda didapat rendemen reaksi pertukaran yang kira-kira

sama yaitu sekitar 60 %. Reaksi Iodinasi keseluruhan

terjadi sekitar 70 - 80 % dihasilkan Iodoetilester.

Identifikasi hasil reaksi dengan metoda

Kromatografi kertas didapat perbedaan harga Rf antara

minyak candu, asam-asam lemak dan etilesternya yaitu

viii

0,07;0,98 dan 0, 42 pada campuran eluen air: etanol : eter

sama dengan 4 : 2 : 3. Dalam eluen tersebut kelarutan

Iodokloroetilester dan hasil pertukarannya terlalu besar.

Kemudian dalam komposisi eluen air:etanol:titer sama

dengan 5:2:1,Iodokloroetileter dan hasil pertukarannya

kira-kira mempunyai Rf sama yaitu sekitar 0.9-0,95..

Dengan metoda spektrofotometri ultraviolet didapat

spektrum minyak candu, asam-asam lemak, etilester dan

Iodokloroetilester dengan A maksimum masing - masing

pada 289 ; 241 , 241 - 245 252 dan 263 241 nm. Hasil

pertukarannya memiliki spektrum dengan h maksimum 263 nm

dan sedikit serapan terlihat pada 241 nm. Digunakan asam

Iodoasetat dan asam kloroasetat sebagai pembanding dan

didapat spektrum dengan X maksimum

masing-masing 263 192 dan 192 nm. Berdasarkan literatur X

maksimum 192 nm berasal dari gugus asam asetat, maka 263

nm berasal dari gugus Iod.

Dari kedua cara identifikasi tersebut diatas dapat

disimpulkan bahwa Iodokloroetilester dengan hasil

pertukarannya masih memiliki sifat relatif sama, atau

belum seluruh klor dapat ditukar oleh Iod. Sesuai dengan

reaksi Iodinasi baru dicapai sekitar 70 - 80 % dihasilkan

Iodoetilester.

rix

ABSTRACT

Poppy seed oil was obtained from the seed of

Papaver Somniverum of Papaveraceae family It was called

a drying oil because the Iodine Number was more than 130

or linoleic acids content was above 60 %. Many authors

reported that the poppy seed oil consists of 11 to 30 %

oleic acids, 62 to 73 % of linoleic acids and 7 to 15 %

saturated acids. The poppy seed oil used in this

experiment showed similar physical and chemical

properties with the reported poppy seed oil.

Prior to Iodination the oil was hydrolized then

esterified. The hydrolysis was carried out by refluxing

with alcoholic potassium hydroxide solution, which give

a yield of 86 - 89 % of free fatty acids or 90 -93 % of

the theoretical value. The ethylesters were obtained by

refluxing of the free fatty acids with a micture of

ethanol, benzene and concentrated sulphuric acid. The

yield was 87 - 91 % of the theoretical value. The

Saponification Number of the oil, fatty acids and

ethylesters were 189, 197, and 172 respectively,

corresponding to the average Molecular Weight of 887,

284 and 326, while the theoretical value were 875 - 887,

284 and 312. The Iodine Number of the oil, fatty acids

and ethylesters respectively were 135, 139 and 122. It

was found that one mol of the triglycerides absorbed

about five mols of halogen and three mols of fatty acids

or ethylesters absorbed five mols of halogen.

X

The ethylesters was Iodinated by the Wijs method.

Iodomonochloride was prepared by addition of chlorine

into a solution of Iodine in glacial acetic acid. Neutron

Activation Analysis confirmed that the reagent consist of

Iodomonochloride although the Iodination product

captivated more chlorine than Iodine atoms. The yield of

Iodination was 70 - 100 %. The chlorine atom was

eliminated from Iodoehloroethylesters by exchange with

Iodide solution in 98 % acetic acid. Sodium borohydrine

was added to the reaction micture, to stabilize the

Iodide ions. Neutron Activation Analysis and I-131

tracers were used to confirm the reaction. It was found

that 60 % of chlorine in Iodoehloroethylesters was

replaced by Iodine.

Paper chromatographic analysis showed Rf values as

follows : the oil 0,07 fatty acids 0,98 and the

ethylesters 0,42 . As developing solvent was used a

micture of H2O, ethanol and ether in the proportions of 4

: 2 : 3. The haloesters and the exchange product were

not separated. Using a solvent compositions of 5 : 2 : 1,

similar R f values were obtained, i.e. 0,9 and 0,9-0,95.

The ultraviolet spectra of the 'ethylester and fatty

acids showed the absorption peaks at 252 and 241 nm

respectively. While that of the oil and haloesters was at

241 and 289, 241 and 263 nm respectively. A similar

absorption spectrum was showed by the exchange product,

but the peak at 241 nm was appreciably lower. The peak

xi

at 263 nm of Iodoacetic acid was due to absorption by

Iodine atoms. Both identification methods showed that

the haloesters still have similar characteristics with

the exchange product, because exchange of the chlorine

atoms was not complete.