Makalah Kimia Organik PBL 2 : Benzena dan Turunannya, Alkohol, dan Fenol

2014

Kelompok 7 :

1. Bimaseta Rachmanda / 1306370373

2. Dania Alfis Firdausyah / 1306370511

3. Farhan Fathurrahman / 130644690

4. Pangiastika Putri Wulandari / 1306370493

5. Rahmatika Alfia Amiliana / 1306370562

Fakultas Teknik

Universitas Indonesia

Depok, 2014

DAFTAR ISI

DAFTAR ISI .......................................................................................................................

KATA PENGANTAR ........................................................................................................

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Dasar Teori ..................................................................................................

1.1.1 Part A: Benzena .................................................................................

1.1.2 Part B: Subtitusi Elektrofilik dan Resonansi Benzena .......................

1.1.3 Part C: Alkohol dan Fenol ................................................................

BAB II ISI

2.1 Permbahasan Soal Part A ............................................................................

2.2 Permbahasan Soal Part B ............................................................................

2.3 Permbahasan Soal Part C1 ..........................................................................

2.4 Permbahasan Soal Part C2 ..........................................................................

DAFTAR PUSTAKA .........................................................................................................

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah Yang Maha Esa, karena dengan limpahan karunia dan

rahmat-Nya, kami dapat menyelesaikan makalah ini. Ucapan terima kasih kami sampaikan

kepada berbagai pihak yang telah mendukung dalam proses penyusunan makalah ini. Kami

juga mengucapkan terima kasih kepada Ibu Eny Kusrini selaku dosen pembimbing Kelas

Kimia Organik-01. Makalah ini disusun dalam rangka untuk menyelesaikan tugas mata

kuliah Kimia Organik, yaitu PBL 2 (Problem Based Learning 2) mengenai Benzena,

Subtitusi Elektrofilik pada Benzena, Fenol, dan Alkohol.

Kami sadar bahwa makalah yang kami susun ini masih jauh dalam kesempurnaan.

Oleh karena itu, kritik dan saran sangat kami harapkan agar dapat membuat makalah yang

lebih baik dari sebelumnya di masa mendatang. Kami mengucapkan terima kasih yang telah

membantu proses pembuatan makalah ini. Kami berharap dengan adanya makalah ini,

pembaca dapat meningkatkan pengetahuan dan mampu memahami segala materi yang

terdapat dalam makalah ini.

Depok, April 2014

Penulis

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Dasar Teori

1.1.1 Part A : Benzena

Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 dan tersusun atas 6

buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom

hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Benzena dikategorikan ke dalam

hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Senyawa benzena pertama kali

disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan

bakar lampu penerang.

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun

secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120.

Ikatan antara atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian

(terkonjugasi). Ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon

tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan

resonansi. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar mengalami reaksi

adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan

membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu.

Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon yang bersifat

nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa turunan benzena. Semua

senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan

benzena. Reaksi umum benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian atom H oleh

gugus lain tanpa mengganggu cincin karbonnya.

Struktur Kekule Benzena Struktur Resonansi Benzena

1.1.2 Part B : Subtitusi Elektrofilik dan Resonansi Benzena

Subtitusi Elektrofilik Benzena

Brominasi Pada Benzena

Mekanisme brominasi benzene terbagi 3, panas

FeCl3Br2+

+

Br

HBr

Bromobenzena (75%)

yaitu pembentukan elektrofil, substitusi elektrofil ke benzene, dan elepasan ion

hidrogen

Klorinasi dan Iodinasi

Klorinasi serupa dengan brominasi. Katalis yang digunakan AlCl3.

Iodinasi membutuhkan agen pengoksidasi asam, seperti asam nitat, yang akan

mengoksidasi iodin menjadi ion I+.

Sulfonasi

Menggunakan SO3 dan asam sulfat berasap untuk menghasilkan ion HSO3+

Alkilasi Friedel Crafts

Sintesis alkil benzen menggunakan alkil halida dan asam lewis, biasanya AlCl3.

Reaksi alkil halida dengan asam lewis akan menghasilkan karbokation yang berperan

sebagai elektrofil. Sumber karbokation lain : alkena + HF atau alkohol+ BF3.

Asilasi Friedel Crafts

Asilbenzen yang terbentuk dapat dikonversi menjadi alkil benzen melalui reaksi

dengan HCl (aq) dan amalgam Zn.

Resonansi Struktur Benzena

Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu

dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis. Struktur molekul

atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan struktur resonan. Pada

ozon, terdapat perpindahan elektron antar inti yang dijelaskan dengan anak panah.

Perhatikan contoh berikut:

Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut:

1. Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut dengan struktur

resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul

yang bersangkutan.

2. Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer. Perbedaan antar

struktur hanyalah pada posisi elektron, bukan posisi inti.

3. Masing-masing struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan

elektron tak berpasangan. yang sama.

H+

HNO3 I21/2 I+

NO2 H2O+ ++ +

4. Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing struktur

tidak mempunyai panjang ikatan yang khas.

5. Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan energi

masing-masing struktur resonan.

1.1.3 Part C : Alkohol dan Fenol

Alkohol

Alkohol merupakan senyawa yang molekulnya mengandung gugus hidroksi (OH-).

Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan hidrokarbon atau

eter yang sebanding. Alkohol mempunyai keasaman yang sedikit lebih baik dibanding

air. Alkohol dengan berat molekul rendah akan larut dengan air. Tatanama alkohol

cenderung mirip dengan tatanama alkana, namun yang membedakan tatanama alkohol

menggunakan akhiran OH.

Alkohol dapat diperoleh melalui berbagai cara, yaitu dari alkena yang terbagi

menjadi tiga bagian; hidrasi alkena, oksimerkurasi demerkurasi, dan Hidroborasi.

Alkohol juga dapat dibentuk melalui reaksi Grignard dan juga reduksi senyawa karbonil

seperti aldehid, keton, dll menggunakan reagen seperti NaBH4 atau LiAlH4. Alkohol

mempunyai berbagai fungsi, mulai dari pelarut, minuman, hingga bahan bakar. Alkohol

merupakan sebuah elemen penting dalam kimia organik karena kemampuannya untuk

disintesis dan menyintesis senyawa alkil halida, eter, alkena, dan senyawa karbonil

seperti; ester, asam karboksilat, keton, dan aldehid.

Fenol

Fenol adalah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik.

Gugus OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik.

(Fessenden, 1986). Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus

hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Suatu fenol dengan satu cincin substituen

lain dapat diberi nama dengan sistem orto, meta, para.

Fenol p-bromofenol o-klorofenol

Pada Fenol ikatan yang terjadi pada karbon C adalah ikatan karbon sp2 dan ikatan

karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan sp

3 sehingga ikatan C-O dari suatu fenol tidak

mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 dan SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi pada

alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus. Fenol

dengan pKa=10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol dan air. (RJ

Fessenden dan JS Fessenden, 1986). Fenol dapat larut dalam air, karena fenol memiliki

gugusan hidroksil maka dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air, hal ini dikatakan

gugusan hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan OH yang hidrofil maka fenol dapat larut

dalam air.

Walaupun fenol kurang asam bila dibandingkan dengan asam karboksilat, tetapi

fenol lenih asam dibandingkan dengan alkohol dan air karena ion fenoksida merupakan

resonansi stabil. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari alkohol karena ion

yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh

cincin aromatik (Suminar, 1990). Fenol dapat melepaskan ion H+ dari gugus

hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5 yang dapat

dilarutkan dalam air.

BAB II

ISI

2.1 Pembahasan Soal Part A

Pertanyaan

1. Apa yang anda ketahui tentang aromaticity dan pengaruhnya terhadap kestabilan

benzena? Tuliskan rumus dan bagaimana cara menghitungnya? Berikan contoh.

2. Mengapa benzene sangat berguna untuk pelarut dalam pelarut pabrik tersebut?

3. Mengapa benzene beracun? Apa yang anda tahu tentang benzene, tuliskan sifat-sifat

fisika ataupun kimianya serta proses/reaksi pembuatannya? Berikan contoh singkat.

4. Bagaimana mendeteksi konsentrasi benzene di udara? Tuliskan ambang batas ataupun

parameter yang lain untuk benzena atau zat kimia lain yang beracun yang berada di

udara dan dapat mengganggu kesehatan?

5. Bagaimana kita dapat menggunakan pelarut lain untuk menggantikan benzena

ataupun menurunkan keracunan dan mengapa harus digantikan?

6. Anda diminta untuk menyelidiki tentang kasus itu dan diminta untuk membuat

laporan secara sistematis berkenaan tentang kasus ini ke public melalui informasi

yang dapat anda peroleh dari surat kabar, ataupun majalah cetak, ataupun elektronik.

7. Antisipasi atau upaya apa yang dapat dilakukan untuk mengurangi efek karsinogen

dari benzena?

8. Terangkan gambar di bawah ini secara singkat. Gunakan gambar di bawah ini untuk

menerangkan pada reaksi monobromonasi pada toluene dan sebutkan nama

produknya? Apa hubungan energi dengan reaksi pada diagram di bawah ini.

Jawaban

1. - Aromaticity atau aromatisitas adalah sifat suuatu senyawa yang cukup distabilkan

dengan delokasi elektron-pi dengan syarat molekul tersebut harus siklik, berbentuk

datar, dan tiap atom cincin harus memiliki orbital p yang tegak lurus bidang cincin.

- Pengaruh aromaticity pada kestabilan benzena yaitu pada energi resonansinya.

Benzena sebagai salah satu senyawa aromatic memiliki energi resonansi yang

menstabilkan cincin benzena. Energi resonansi adalah enegi yang hilang (kestabilan

yang diperoleh) dengan adanya delokalisasi penuh elektron-elektron sistem pi. Arti

resonansi benzena dalam reaktiviras kimia adalah diperlukan lebih banyak energi

untuk suatu reaksi dalam dimana hilang karakter aromatic dari cincin itu.

- Untuk menentukan apakah suatu senyawa merupakan senyawa aromatic dapat

menggunakan Aturan Hickel. Menurut aturan Hickel, suatu senyawa datar monosiklik

(suatu cincin) harus memiliki elektron pi sebanyak 4n+2 dengan n adalah sebuah

bilangan bulat. Agar bersifat aromatic, semua elektron pi-nya harus berpasangan.

Sistem ini akan menghasilkan tumpang-tindinh maksimum dan lengkap, yang

diisyaratkan untuk tercapainya stabilisasi aromatic. Jika beberapa orbital pi tidak terisi

(ada elektron tidak berpasangan), tumpang tindih belum maksimum dan senyawa itu

tidak aromatik.

2. Salah satu bahan penting dalam industri sepatu adalah lem.Berdasarkan penelitian

yang dilakukan menyatakan bahwa terdapat pelarut organik dalam lem berupa toluena

lebih dari 70% dan pelarut benzena sekitar 1-2% (Hendra, 2008). Benzena merupakan

pelarut solven yang sangat baik untuk lateks karet dan telah digunakan secara besar-

besaran dalam industri karet sepanjang abad ke-19 (Ester, 2006). Maka dari itu pelarut

benzena sangat dibutuhkan untuk memproduksi sepatu.

3. - Benzena menjadi beracun karena memiliki sifat karsinogenik, yaitu zat yang dapat

membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya berlebih. Beberapa peneitian

menunjukkan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyebab

kanker darah yang telah menyebabkan kematian. Paparan benzena dapat

menyebabkan depresi pada sistem saraf pusat hingga kematian.

- Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 dan tersusun atas 6

buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom

hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Benzena dikategorikan ke dalam

hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap.

- Sifat Fisik dan Kimia Benzena

Sifat Fisik Sifat Kimia

a. Tidak berwarna dan memiliki bau yang khas.

b. Mudah menguap dan berwujud cair pada suhu

ruang (270C).

c. Titik didih: 80 0C, Titik leleh: -5,5

0C

d. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut nonpolar

e. Berat molekul: 78,11 g/mol f. Densitas: 0,88 g/L

a. Bersifat karsinogenik (beracun) b. Cairan yang mudah terbakar dengan

menghasilkan banyak jelaga

c. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.

d. Dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis FeCl3 membentuk halida benzena dan HCl.

e. Bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.

f. Bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.

- Pembuatan Benzena

a. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan

menghasilkan benzena.

Contoh :

b. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Contoh :

c. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Contoh:

d. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si

akan menghasilkan benzena.

Contoh :

4. - Secara umum orang dapat mencium bau benzena mulai dari konsentrasi 60 ppm

sampai dengan 100 ppm, dan untuk dapat merasakan benzena di ari pada konsentrasi

0.5 4,5 ppm (Fessenden, 1991). Metode yang tersedia untuk penentuan benzena di

udara, sedimen air, asam rokok, dan minyak bumi sebagian besar melibatkan

pemisahan dengan Gas Chromatography (GC) yang dideteksi melalui Flame

Ionization nyala (FID) atau Photoionization (PID) atau dengan Mass Spectometry

(MS). Atomic Line Molecular Spectrometry (ALMS) telah dikembangkan untuk

memantau benzena dan senyawa organic lainnya pada udara ambien dengan batas

deteksi 800 g/m3 (250 ppb).

- Ambang batas benzena:

NAB di Indonesia: rata-rata tertimbang waktu zat kimia di tempat kerja dengan

jumlah jam kerja 8 jam/hari atau 40 jam/minggu menyatakan bahwa benzena

yang dikalrifikasikan dalam kelompok A2 (zat kimia yang diperkitakan

karsinogen untuk manusia) memiliki NAB sebesar 10 ppm atau 32 mg/m3

benzena di udara (SNI 2005).

OSHA: konsentrasi benzene di tempat kerja selama jam kerja adalah 1 ppm, dan

jika bekerja selama 15 menit batas maksimum adalah 5 ppm. Jika bekerja dengan

konsentrasi EPA (Environmental Protection Agency) lebih tinggi, maka wajib

untuk memakai PPE respiartor.

EPA: kadar benzene di bensin pada peraturan tahun 2011 batas tersebut lebih

ketat lagi menjadi rata-rata 0,62% dengan maksimum 1,3%, kadar benzene dalam

air minum adalah 5 ppb, dan kadar benzene dalam btol air minum adalah 5 ppb.

5. Sifat karsinogen pada benzena menyebabkan penggunaan benzena termasuk sebagai

pelarut sudah mulai dikurangi. Pengganti benzene yang lebih baik, yaitu toluene

sebagai turunan dari benzene. Toluena jauh kurang beracun dibandingkan benzena,

meskipun bukan juga tidak berbahaya. Hal ini karena perbedaan senyawa intermediet

yang dihasilkan pada saat akan dibongkar dalam tubuh. Untuk toluena menghasilkan

senyawa intermediet asam benzoat yang dapat diekskresikan, sehingga tidak akan

menimbulkan masalah kesehatan. Toluena dibentuk dari proses alkilasi benzene, yaitu

gugus alkil akan menggantikan atom H pada benzene menggunakan katalisator

aluminium klorida (reaksi Friedel-Crafts). Toluena memiliki sifat tidak dapat larut

dalam air tetapi larut di dalam alcohol atau eter, dan dapat dioksidasi menjadi asam

benzoat. Kegunaan toluene khususnya dibidang industri adalah bahan dasar dalam

pembuatan asam benzoate, bahan peledak TNT (Trinitro Toluena), dan pelarut

senyawa karbon.

6. Beberapa kasus akibat penggunaan benzena pada industri sepatu adalah pada tahun

1946-1956 di Amerika Serikat terdapat 107 kasus akibat konsentrasi pemajanan

benzena yang melebihi 400 ppm. Dari kasus tersebut ditemukan hemophaty dan

thrombocytopenia (George & Fleorance, 1992). Pada tahun 1945-1955 terdaat 125

kasus penurunan trombosit dan ketidaknormalan fungsi hati dikarenakan pemajanan

benzena yang melebihi 400 ppm pada industri sepatu. Sedangkan pada tahun 1948,

API (American Petroleum Institute) mempubilkasikan bahwa benzena dipastikan

dapat menyebabkan leukemia dan tidak ada toleransi sekecil apapun terhadap emisi

benzena (Didin, 2007). Pada tahun 1971 di Amerika Serikat terdapar 51 kasus

leukopenia, pancytopenia, eoainophilia, thrombocytopenia, basophilia, pembesaran

platelet dan anemia akibat pemajanan benzena ddengan konsentrasi antara 30-210

ppm (George dan Fleorance. 1991).

Kasus I: benzena dalam keracunan bensin akut dari 22 Juli - 7 Agustus 1997, yang

dimiliki sepenuhnya sepatu benzena Ltd di keracunan bensin terjadi. Keracunan

tiga pasien adalah perempuan pengguna Shuajiao pekerja, kejadian senioritas dari

1,5 tahun. Keracunan diwujudkan sebagai dua jam setelah perekat kontak, sadar

atau sesak dada, mual, kelemahan tubuh, penglihatan kabur, mati rasa anggota

badan, yang berkedut runtuh. Situs deteksi benzena, toluena, xilena, konsentrasi

bensin serius kelebihan berat badan. Analisis, hasil bensin, benzena, toluena,

xilena dan tingginya kandungan mortir dan untuk sepatu poles bahan baku,

komposisi poles pelarut dari toluene, xylene.

Kasus II: sepatu, tas, ditambah keracunan benzena industri desa yang dikelola

perusahaan dimasukkan ke dalam operasi pada bulan Juni 1989, 30 pekerja di 45

meter persegi, ada gudang peralatan pelindung untuk benzena sebagai perekat

neoprene pelarut agen sepatu. Maret 1991, sudah ada 12 pekerja terjadi anemia

aplastik, senioritas terpanjang 14 bulan, 4 bulan terpendek, tempat kerja benzena

konsentrasi serius kelebihan berat badan.

Kasus III: pabrik mainan keracunan dikloroetan pada tahun 1992, Guangdong dua

pabrik mainan asing telah terjadi empat kasus disebabkan 3435 lem dan pelarut

organik lainnya yang mengandung etilena diklorida mainan ikatan produksi 1,2 -

dikloro-B keracunan akut alkil, di mana tiga orang tewas, bekerja hanya 1 sampai

5 bulan.

Kasus IV: ikatan kulit Pekerja benzena keracunan September 23, 1997, Garment

Co, Ltd magang mahasiswa 43 di bawah tidak ada fasilitas perlindungan, dengan

kulit neoprene berikat, setelah 4 sampai 8 jam, 10 orang terjadi benzena

keracunan. Itu ditentukan bahwa konsentrasi benzena lokakarya hingga

552mg/m3.

Kasus V: pabrik furniture cat keracunan benzene di sebuah pabrik mebel di

Guangdong, menggunakan cat benzena, hanya 23 dari pabrik kecil, 18 keracunan

benzene.

Kasus VI: lapisan kedap air yang disebabkan oleh keracunan benzena pada tahun

2000 dari sebuah perusahaan di Beijing waterproofing kebakaran pekerjaan

waterproofing coating penyebaran sumur tahan air setelah sekitar 10 menit, dan

sadar pusing, mual, muntah, inkontinensia, koma, maka lain penyelamatan tiga

pekerjanya 11 pingsan. Situs pemantauan melebihi waktu 1700, benzena, toluena,

stirena serius kelebihan berat badan.

Kasus VII: Forges minyak keracunan ringan sintetik Harbin perusahaan

penempaan pada tahun 2000 karena pipa minyak ringan sintetis (benzena, toluena,

xilena, toluena, dll) kebocoran, menyebabkan 107 orang dengan keracunan akut

ringan benzena.

Kasus VIII: kulit pabrik gumming stasiun n-heksana keracunan pabrik kulit di

Guangdong pada tahun 1999, empat kasus dengan stasiun gumming kronis parah

dalam n-heksana simulasi kecelakaan keracunan konsentrasi n-heksana adegan

serius kelebihan berat badan, keracunan adalah sakit kepala, pusing, mual,

muntah, kelemahan ekstremitas bawah, penyakit progresif diperparah. Keracunan

melalui kontak dengan racun bekerja selama enam bulan, tanpa peralatan

pelindung.

Kasus IX: Packer benzena keracunan pada Maret 2002, sebuah Co Packing, Ltd di

Beijing 81 packers 12 benzena keracunan kronis, keracunan berat enam orang

tewas satu orang. Uji lapangan menunjukkan bahwa konsentrasi benzena serius

kelebihan berat badan.

7. - Bila di tempat kerja terdapat benzene maka cara berikut bisa dilakukan:

Mengganti benzene dengan solvent lain

Menutup sumber benzene

Bila benzene tetap ada maka haruslah selalu memakai PPE yang baik dan benar.

- Tidak merokok baik aktif maupun pasif, karena rokok adalah penyebab pemaparan

benzene terbesar.

- Tidak menghirup uap bensin

- Hindari kulit terkena bensin

- Hindari atau perkecil pemaparan terhadap : solvent, cat, peralatan melukis, terutama

bila berada di confined spaces.

8. Jika reaksi adisi terjadi, 150 kJ/mol energi stabilisasi dari cincin aromatic akan

menghilang dan rekasi keseluruhan akan bersifat endoterm (entalpi produk lebih besar

dari entalpi pereaksi, sehinggga terjadi penyerapan energi). Ketika reaksi subtitusi,

kestabilan cincin aromatic dipertahankan dan reaksinya menjadi eksoterm (entalpi

produk lebih kecil dari entalpi pereaksi, sehinggga terjadi pelepasan energi).

2.2 Pembahasan Soal Part B

Pertanyaan

1. Uraian perusahaan yang banyak menggunakan proses reaksi nitrasi atau sulfonasi

pada aromatic . apa yang dapat anda simpulkan dengan proses reaksi tersebut dan

pengaruh gugus yang ditambahkan pada cincin aromatic tersebut?

2. Menuju pada Gambar 16.1 pada buku Mc. Murray. Jelaskan klasifikasi pengaruh

Subtituen dalam subtitusi elektrofilik aromatic?

3. Tuliskan reaksi pembuatan nitrobenzena. Gambarkan dan jelaskan mekanisme dari

reaksi ion nitronium menjadi nitrobenzene, nitrobenzene adanya gugus

nitroenyebabkan cincin kurang reaktif , kenapa? Jelaskan secara ilmiah.

4. Berikan contoh proses pembuatan sulfanilamide dengan menggunakan atau

berdasarkan reaksi aromatic sulfonium ? terangkan secara singkat dan jelas

5. Prediksi produk major untuk bromninaasi pada nitrobenzene, tuliskan reaksi yang

terjadi? Tuliskan struktur resonansi nitrobensena untuk menunjukan pengaruh

resonansi penarik electron pada grup nitro?

6. Dari reaksi dibawah ini, reaksi manakah yang dipilih?jelaskan. apa yang anda ketahui

tentang penataulangan karbonkation dan reaksi friedel crafts?

7. Dengan merujuk table 16.2 pada buku Mc. Murray dan dengan mengikut kaedah

umum pada trisubtitusi benzene , jelaskan dan beri contoh secara singkat.

8. Reaksi SN 1 dan SN 2 dapat terjadi pada cincin aromatic jelaskan dan tuliskan

perbedaannya . berikan contoh reaksi dan mekanismenya.

Jawaban

1. - Salah satu hasil dari nitrasi aromatik adalah nitrobenzena. Sekitar 95% dari

nitrobenzena dikonsumsi dalam produksi anilin, yang merupakan prekursor bahan

kimia karet, pestisida, pewarna, bahan peledak, dan farmasi.

- Sedangkan salah satu haisl reaksi sulfonasi adalah asam sulfanilat. Secara komersial,

asam sulfanilat dibuat dengan proses Baking. Dalam proses ini, anilin dan asam sulfat

pekat dimasukkan ke dalam ke dalam suatu ketel besi tuang yang dilengkapi dengan

kondensor refluks. Lalu dimasukkan benzena sulfonat, dicampurkan dalam ketel besi.

Pengadukan dilakukan dalam suhu operasi 1500C, anilin dan air yang keluar dalam

ketel besi akan direflux oleh kondensor. Dua jam setelah penambahan anilin (dari

kondensor reflux), maka reaksi akan sempurna, dengan hasil yaitu asam sulfanilat

dengan konsentrasi 97%. Dengan kata lain Proses Baking ini sangat cocok karena

asam sulfanilat yang diperoleh cukup pekat dan konversinya besar.

2. Sebuah substituen dari turunan benzena, membawa reaksi substitusi elektrofilik

aromatik, substituen yang ada ke dalam substituen kunci baru ke dalam posisinya, ada

efek arah tertentu. Efek ini dikenal sebagai efek orientasi substituen.

Monosubstituted benzena derivatif efek orientasi

a. Jika substituen pada fenil cincin-NH2 (-NHR,-NR2, R adalah alkil),-OH,-OCH3

(-OC2H5, dll),-NHCOCH3, C6H5-,-CH3 (C2H5-, dll) ( oleh efek dari lokalisasi

yang kuat untuk memesan lemah), substitusi elektrofilik reaktif dibanding benzena

yang tinggi. Dalam reaksi substitusi, substituen tersebut mengarah untuk

mendapatkan hasil maksimal dari orto dan para isomer diganti. Substituen tersebut

dikenal memiliki aktivasi substituen orto. Efek orientasi substituen adalah masalah

kecepatan reaksi. The orto dan para respon cepat dan meta lambat, hal itu

menunjukkan efek orientasi orto, bereaksi cepat pada sedikit di orto lambat, hal itu

menunjukkan efek orientasi bit.

b. Jika substituen pada cincin benzena-F, Cl-, Br-,-I,-CH2Cl, CH-raung CHNO2, dll,

maka substituen tersebut memiliki reaksi substitusi elektrofilik benzena benzena

resistensi yang lebih rendah dari itu ini kelompok dalam pasivasi cincin benzena.

O-dan m-sedikit lebih kecil daripada tingkat pembulatan, mendukung

pembentukan orto-dan para-isomer diganti. Substituen tersebut dikenal memiliki

inaktivasi ortho substituen.

c. Jika substituen pada cincin benzena-NO2, - NH3, - NR3,-CF3, - PR3, - SR2,-

SO3H,-SO2R,-COOH,-COOR,-CONH2,-CHO, - COR,-CN, dll, maka substituen

tersebut memiliki substitusi elektrofilik reaktif benzena sebagai benzena, cincin

benzena kelompok tersebut pasif. Ortho-dan para-meta-dipasivasi sebagian besar

daripada dalam reaksi substitusi, sebagian besar substituen baru ke dalam meta-

posisi untuk membentuk meta isomer. Substituen tersebut dikenal memiliki efek

passivating dari substituen.

Ketika cincin memiliki dua substituen, semakin kompleks titik positioning, situasi

berikut mungkin masih meramalkan:

a. Substituen baru ke pertama dari dua substituen dapat diposisikan dalam efek

saling menguatkan posisi.

b. Ketika dua substituen asli efek orientasi tidak konsisten, posisi ketiga dari

substituen cincin benzena umumnya menentukan akses milik kategori pertama

dari substituen asli (k).

c. Jika asli dua substituen dari jenis yang sama, reaksi substitusi terjadi istimewa

dalam efek orientasi yang kuat dari substituen menunjukkan posisi (1).

d. Dalam meta-posisi satu sama lain dalam posisi antara dua substituen, umumnya

memiliki sedikit diganti (m).

3. Reaksi pembuatan nitrobenzene

Tahap pertama dalam nitrasi benzene adalah dengan mengaktifkan HNO3dengan

asam sulfat untuk menghasilkan elektrofil yang lebih kuat, ion nitronium (NO2+).

Karena ion nitronium adalah elektrofil yang bagus, ia diserang oleh benzene untuk

menghasilkan Nitrobenzena.

Mekanisme

4. Proses pembuatan sulfanilamide

Step 1: Chlorosulfonic acid undergoes dimerization to generate the electrophilic

reagent used to react with acetanilide

Step 2: Chlorosulfonic anhydride reacts with acetanilide via and electrophilic

aromatic substitution to generate p-acetamidobenzenesulfonylchloride.

Step 3: p-Acetamidobenzenesulfonyl chloride reacts with ammonia to generate p-

acetamidobenzenesulfonamide.

Step 4: The amide group of p-acetamidobenzenesulfonamide is hydrolyzed in

aqueous acid.

5. Brominasi pada Nitrobenzena

Dari semua struktur resonansi yang terbentuk, dari orto, meta, dan para, terdapat dua

struktur resonansi (orto dan para) dimana muatan positif terdapat tepat disebelah grup

nitro penarik electron. Hal ini menyebabkan struktur-struktur resonansi ini tidak

stabil. Hal ini tidak terjadi pada struktur resonansi meta yang menyebabkannya lebih

stabil dan menjadi produk yang lebih banyak.

6. Penataan Ulang Karbokation

Ciri khas dari reaksi penataan ulang ditandai oleh adanya suatu gugus yang berpindah

dari suatu atom ke atom yang lain dalam suatu molekul. Penataan ulang karbokation

terjadi agar mendapat senyawa yang lebih stabil.

7. Trisubstitusi Benzena

Sebuah molekul atau gugus fungsi dimana tiga atom hydrogen telah diganti dengan

atom atau gugus lain. Substituen ini tidak hanya gugus metil seperti contoh.

8. Tahap 1 : Serangan E+ membentuk sigma kompleks

Tahap 2 : lepasnya proton pada sigma kompleks membentuk produk subtitusi

2.3 Pembahasan Soal Part C1

Pertanyaan

1. Tuliskan reaksi pembuatan fenol dengan bahan klorobenzena! Tuliskan kondisi

reaksinya, produk sampingnya serta mekanismenya.

2. Tuliskan produk major dan reaksinya untuk reaksi klorinasi pada fenol

3. pKa pada fenol tidak tersubstitusi adalah 9,89 sedangkan pada p-nitrofenol adalah

7,15. Gambarkan struktur resonansinya untuk anion fenoksida dan terangkan data

tersebut mengapa bisa demikia?

4. Tuliskan urutan keasaman dari senyawa di bawah ini dan jelaskan pendapat saudara!

5. Tuliskan perbedaan dan persamaan fenol dan alkohol dengan jelas dan singkat !

6. Bagaimana kinerja fenol sebagai zat antioksidan. Terangkan pendapat anda, apa yang

anda ketahui tentang polifenol?

Jawaban

1.

Reaksinya berada dalam kondisi asam karena pembentukan fenol dapat dilakukan

dengan adanya penambahan asam, contohnya HCl. Produk sampingnya adalah garam,

yaitu NaCl.

Reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik berlangsung melalui 2 tahap

yaitu: (1) serangan nukleofil yang berlangsung dengan lambat dan menghasilkan

suatu karbanion. Tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. (2) lepasnya gugus

pergi dari karbanion yang berlangsung cepat.

Mekanisme reaksi pada masing-masing tahap tersebut dapat dilihat sebagai berikut:

Tahap 1:

Produk pada tahap 1 tersebut merupakan hibrida resonansi dari struktur-struktur

berikut:

Tahap 2:

2.

Produk major pada reaksi tersebut adalah klorobenzena

3.

2 NaOH

Struktur Resonansi untuk Anion Fenoksida :

Delokalisasi elektron fenol (Vermerris dan Nicholson, 2006)

Substitusi yang terjadi pada fenol dapat mempengaruhi tingkat keasaman senyawa

fenolik. Beberapa substituen (gugus yang disubstitusi) dapat meningkatkan tingkat

keasaman dan beberapa lagi memberikan pengaruh sebaliknya. Substituen yang

berperan sebagai penarik elektron contohnya (-Cl, -CH= O, -NO2) cenderung menarik

elektron yang terdapat pada fenol sehingga proton (H+) terikat lebih lemah dan mudah

untuk dilepaskan. Sebaliknya, subtituen penyumbang elektron (OCH3, CH3)

cenderung memberikan elektronnya kepada fenol sehingga proton sulit terlepas. Subtituen nitro

(NO2) sebagai contoh, merupakan subtituen yang keberadaannya tidak hanya

sebagai penarik elektron tapi juga menambah jalur delokalisasi

Menunjukkan perjalanan elektron yang terdelokalisasi lebih panjang akibat

keberadaan substituen nitro. Kemampuan mendelokalisasikan elektron inilah yang

menyebabkan senyawa memiliki pKa paling rendah dibandingkan senyawa lainnya .

4. pKa Fenol adalah 9,89, pKa p-fluorofenol adalah ....., pKa senyawa ketiga adalah

10,20, dan pKa senyawa keempat adalah....Semakin rendah nilai pKa, maka tingkat

keasamannya semakin tinggi.

5. Perbedaan Alkohol dan Fenol

Fenol Alkanol

Bersifat asam Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa),

membentuk garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan basa

Tidak bereaksi dengan logam Na atau

PX3

Bereaksi dengan logam Na atau PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH namun

bereaksi dengan asil halida (RCOX)

membentuk ester

Bereaksi dengan RCOOH namun

bereaksi dengan asil halida (RCOX)

membentuk ester

Persamaan Alkohol dan Fenol

Alkohol yang memiliki rantai C yang panjang lebih bersifat nonpolar, begitupun

dengan fenol, sehingga lebih sukar larut dalam air. Reaksi antara fenol dengan

anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akandiperoleh ester persis seperti pada

reaksi dengan alkohol.

6. Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat bagi manusiaadalah

polifenol. Senyawa yang termasuk kedalam polifenol ini adalah semua senyawayang

memiliki struktur dasar berupa fenol. Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit

basanya di bagi menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, Flavon, asam

sinamat.

a. Asam Galic

Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi

dengan 3 gugu OH dan satu gugus Karboksilat.

Contohnya seperti jenis hydrolyzabletannins yang

merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam

airmembentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan

gula. Contoh jenisini adalah gallotanin.

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukupmemberikan

sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam bidangkesehatan. Senyawa jenis

ini telah diteliti dapat menghamba tumor, anti-virus, anti oksidasi, anti deabetes

(Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing (Mori et.al, 2000).

b. Flavon

Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawa ini juga termasuk

flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yanglain. Contoh senyawa ini adalah

epicatechin dan epigalocatechin, senyawaini terkandung di dalam teh yang memiliki

fungsi sebagai

antioksidan.

c. Asam Sinamat

Senyawa ini memiliki struktur umum

Salah satu cohtoh jenis ini adalah lignin. Lignin banyak terdapat pada tumbuhan

sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang memiliki struktutr

kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000 monomer pada lignin disebut

monolignols.

2.4 Pembahasan Soal Part C2

Pertanyaan

1. Tuliskan reaksi pembuatan alcohol dari etena? Gambarkan proses produksinya.

Jelaskan pendapat saudara secara singkat.

2. Bagaimana kalau pembuatan alcohol tidak menggunakan etena? Dapatkah dihasilkan

alcohol dari senyawa alkena yang lain? Terangkan asumsi anda dengan melihat

kelompok 1-4 pada percobaan di atas.

3. Mengapa etanol yang dihasilkan dari reaksi fermentasi dan hidrasi alkena berbeda?

Bandingkan metodenya dan tuliskan perbedaaannya. Proses mana yang lebih

menguntungkan menurut anda dan didasari dengan literatur yang tepat.

4. Menurut tabel 17.1 di buku Mc Murray tentang keasaman dari alkohol dan fenol

adalah berbeda. Jelaskan pendapat saudara, kenapa bisa terjadi demikian? Diketahui

etanol dan fenol masing-masing memiliki pKa= 16 dan 9,89.

5. Prediksi produk yang dihasilkan dengan adisi nukleofilik ion sianida (CN- ) untuk

gugus karbonil pada aseton? Tuliskan mekanismenya, apabila dikehendaki hasil akhir

adalah alkohol.

6. Reduksi 2-butanon dengan NaBH4 dapat menghasilkan alkohol. Apakah produk yang

dihasilkan kiral dan merupakan aktif optik? Tuliskan reaksi reduksi tersebut dan

terangkan mengapa kalau kiral ataupun tidak kiral?

7. Alkohol apa yang dihasilkan dari senyawa dibawah ini? Tuliskan reaksinya ataupun

mekanismenya.

8. Tuliskan reagen dari a-c. Dan jelaskan reaksinya untuk setiap tahapan dari reaksi di

bawah ini.

Jawaban

1. Proses pembuatan alcohol dari etena dapat dilakukan dengan proses hidrasi atau

penambahan air dengan katalis H3PO4 pada suhu 300oC dan tekanan 60 70 atm.

a. Hidrogen pada H3PO4 memiliki muatan positif karena terikat pada oksigen.

Hingga kemudian salah satu hydrogen tersebut berikatan dengan karbon yang

memiliki ikatan rangkap. Hal tersebut mengakibatkan ikatan rangkap tersebut

putus dan karbon pada ujung yang lain akan menjadi karbokation.

b. Karbokation kemudian bereaksi dengan air.

c. Salah satu hydrogen pada ion H2PO4- Menghasilkan etanol.

2. Alkohol dapat dihasilkan dari alkena selain etena. Lebih dari itu alcohol juga dapat

dihasilkan melalui reaksi Grignard, reduksi senyawa karbonil, dll. Untuk

membuktikan bahwa alkohol dapat disintesis dengan alkena lain, mari lihat percobaan

kelompok 2 yang menggunakan propena.

a. Reaksi Hidrasi Alkena

Propena dapat dihidrasi hingga menghasilkan 2 propanol sebagai produk major.

Reaksinya memiliki mekanisme yang sama dengan reaksi nomor satu.

Perbedaannya, kali ini penempatan H+ mengikuti hokum markovikov

b. Reaksi Oksimerkurasi Demerkurasi

Prinsip dari reaksi ini adalah bereaksinya propena dengan Hg(OAc)2 dalam

campuran larutan THF menghasilkan senyawa merkuri hidrosialkil, tahap ini yang

kemudian disebut oksimerkurasi. Senyawa merkuri hidrosialkil tersebut dapat

direduksi oleh NaBH4 untuk menjadi propanol atau isopropil alkohol, tahap ini

yang kemudian disebut sebagai demerkurasi.

c. Reaksi Hidroborasi

Prinsip dari reaksi ini adalah adisi boran BH3 pada ikatan rangkap. H akan

berikatan dengan atom C yang lebih tersubstitusi sementara BH2 akan mengikat

atom C yang kurang tersubstitusi. Hal ini mengikuti aturan anti markovnikov.

Kemudian alkilboran akan dihidrolisis dengan penambahan hydrogen peroksida

dalam suatu larutan basa menghasilkan alkohol.

3. Etanol yang dihasilkan melalui proses fermentasi berbeda, etanol yang berasal

dari proses fermentasi masih tidak murni dan membutuhkan pemurnian lanjutan.

Sementara etanol yang dihasilkan melakui proses hidrasi alkena akan lebih murni

dan tidak memerlukan pemurnian lanjutan.

Metode hidrasi seperti yang telah dijelaskan sebelumnya merupakan

proses adisi air pada alkena dengan katalis asam. Metode ini cocok untuk

pembuatan alkohol dengan berat molekul rendah pada industri skala besar. Katalis

yang umum digunakan pada reaksi hidrasi adalah asam sulfat dan asam fosfat.

Reaksi adisi hidrasi air mengikuti hokum markovnikov.

Sementara proses fermentasi merupakan proses yang menggunakan prinsip

penyederhanaan molekul molekuk kompleks. Fermentasi biasanya dilakukan

oleh mikroorganisme. Berikut adalah tahap dari fermentasi alkohol

a. Pemecahan molekul molekul kompleks karbohidrat. Karbohidrat yang

berada dalam beras atau biji bijian akan dipecah menjadi maltose

(C12H22O11)

b. Mencampurkan ragi pada larutan bersuhu hangat selama beberapa hari

dengan kondisi tanpa udara. Hal tersebut ditujukan agar tidak terjadi

oksidasi etanol yang menghasilkan asam cuka.

c. Enzim pada ragi akan memecah karbohidrat menjadi lebih sederhana

seperti fruktosa dan glukosa (C6H12O6) dengan prinsip hidrasi.

d. Kemudian glukosa dan fruktosa diolah menjadi etanol dengan prosentase

96%

Fermentasi Hidrasi Alkena

Tipe Proses Menggunakan proses

berkelompok, artinya proses

selanjutnya berlangsung setelah

proses sebelumnya selesai serta

memerlukan waktu persiapan

untuk proses selanjutnya

Proses yang berkelanjutan.

Aliran etena dialirkan trus

menerus dengan katalis dan

kondisi tertentu yang sudah

diatur

Laju

Reaksi

Lama karena mengandalkan

enzim dan mikroorganisme,

dapat mencapai berhari hari.

Cepat, karena menggunakan

katalis yang menurunkan energy

aktivasi.

Produk Produk etanol masih

membutuhkan pengolahan lebih

lanjut

Produk etanol lebih murni dan

siap pakai

Kondisi

Reaksi

Menggunakan temperature

ruangan dan tekanan atmosferik

Menggunakan temperatur dan

tekanan tinggi dengan

memerlukan banyak power

supply

Bahan Menggunakan bahan baku

alami

Menggunakan hasil dari

pengolahan minyak bumi

Untuk skala industri, pembuatan etanol dengan hidrasi merupakan cara

yang paling efisien dan produktif. Namun jika etanol hanya diperuntukkan untuk

industri skala rumahan, fermentasi menjadi pilihan bijak karena bahan baku,

proses, dan kondisinya mudah diaplikasikan

4. Fenol lebih asam daripada alkohol karena ion fenoksida yang stabil akibat

resonansi. Kestabilan tersebut terjadi karena delokalisasi muatan negatif oleh

cincin aromatic fenol. Hal tersebut memungkinkan fenol untuk lebih siap

dilarutkan dalam air. Sementara jika dibandingkan dengan alkohol, ion negatifnya

akan terkonsentrasi pada oksigen yang telah ditinggal oleh oksigen. Oksigen yang

bermuatan negatif akan sangat atraktif terhadap ion hidrogen, sehingga etanol

dapat kembali terbentuk dengan mudah.

5. CN- menyerang karbon yang berikatan rangkap menyebabkan ikatan rangkap

tersebut putus. CN kemudian menempel pada karbon dan oksigen mempunyai

muatan negatif. Oksigen yang mempunyai muatan negatif kemudian berikatan

dengan dengan ion H+ dari katalis basa berupa HCN.

6. Reaksi antara 2 butanon dengan NaBH4 dapat dituliskan sebagai berikut

2 butanon 2- butanol

Atom C pada 2 butanol akan membentuk atom C kiral karena keempat tangan

karbonnya mengikat gugus yang berbeda yaitu CH3, H, OH, dan CH2. Perlu

diketahui bahwa semua keton yang direduksi langsung akan menghasilkan atom C

kiral pada karbon yang sebelumnya berikatan dengan O.

7. Berikut adalah beberapa reaksi yang menghasilkan alkohol

a. Reaksi ini akan menggunakan reaksi Grignard.

HCN CH3 C CH3 + CN

-

O

CH3 C CH3

O-

CH3 C CH3

OH

Aseton

Aseton sianohidrin

CN CN

O OH

O

CN CN

b. Reaksi ini akan menggunakan reaksi Grignard

Reaksi ini menggunakan reagen Grignard berupa MgBr2. Senyawa

karbonil reagen Grignard akan menyerang ikatan C = O ,, dan memutus ikatan

rangkapnya. Kemudian senyawa karbon pada reagen grignard akan berikatan

dengan karbon yang sebelumnya tersubstitusi atom O. Meninggalkan atom O

yang bermuatan negatif. Kemudian O yang bermuatan negatif akan berikatan

dengan H+ membentuk cabang OH. Alkohol yang dihasilkan merupakan

alkohol sekunder karena mengikat dua atom karbon.

O -

+ CH3CH2- Mg+ - Br

CH2CH3

+ H+

OH

1 Benzil 2 Propanol

1 benzil 2 metil 2 propanol

Mekanisme Reaksi:

1. Senyawa karbon bermuatan negative

reagen Grignard pada ikatan rangkap C =

O memutus ikatan rangkap.

2. Senyawa karbon kemudian berikatan

dengan senyawa karbon pada benzena

yang sebelumnya tersubstitusi oksigen,

dan meninggalkan atom oksigen menjadi

bermuatan negative.

3. O- kemudian akan berikatan dengan H+

membentuk alkohol tersier.

c. Reaksi ini dapat menggunakan dua metode

i. Reaksi Hidrogeasi

Reaksi hidrogenasi akan menghasilkan alkohol sekunder

ii. Reaksi Grignard:

a) Reagen karbonil senyawa Grignard berinteraksi dengan karbon yang

berikatan rangkap, mengakibatkan rantai C = O putus meninggalkan

atom oksigen yang bermuatan negative.

b) Senyawa karbon kemudian berikatan dengan senyawa karbon yang

sebelumnya tersubstitusi oksigen, dan meninggalkan atom oksigen

menjadi bermuatan negatif.

c) O- kemudian berikatan dengan hydrogen membentuk OH sekaligus

sebuah alkohol tersier.

50o, 65 stm

Ni

O + H2

H

OH

Siklopentanon Siklopentanol

CH3 CH CH + CH2CH3MgBr2

CH3

CH2 CH3

O

CH3 CH CH + H+

CH3

CH2 CH3

O-

CH2 CH3

CH3 CH CH

CH3

CH2 CH3

OH

CH2 CH3

H+ 2 metil - propanal

2 metil 3 pentanol

8. Berikut adalah tahapan reaksinya:

a. Sikloheksanon -> Sikloheksanol

Reaksi ini akan menggunakan prinsip reduksi keton dengan

menggunakan katalis NaBH4 pada larutan etanol dan katalis air. Proses

pertama adalah lepanya salah satu hidrogen BH4 yang memutus ikatan

rangkap C O dan membentuk ikatan C H dengan karbon yang sebelumnya

tersubsititusi keton. Kemudian atom O yang bermuatan negatif akan berikatan

dengan H pada air sehingga menghasilkan sikloheksanol. Ion Na+ dari NaBH4

dan OH- dari air akan berikatan membentuk NaOH.

b. Sikloheksanol - > Bromosikloheksana

Reaksi tersebut menggunakan mekanisme reaksi SN 1 karena yang bereaksi

merupakan karbon sekunder, dengan reagen HBr. Tahap pertama pemutusan

ikatan C O dari alkohol. Kemudian O - H pada sikloheksanol yang mengikat

H dari H Br, membentuk sikloheksana dengan cabang H2O bermuatan

positif, meninggalkan ion Br-. Kemudian H2O patah dari sikloheksana

meninggalkan muatan positif pada sikloheksana. Kemudian ion Br- akan

berikatan dengan karbokation membentuk bromosikloheksana

O + CH3CH2MgBr2

O-

CH2CH3

+ H+

OH

CH2CH3

Siklopentanol

1 etil - pentanol

c. Bromosikloheksana -> Sikloheksil-metanol

Reaksi ini akan menggunakan reagen CH2OH dengan mekanisme reaksi SN2

karena yang terlibat merupakan alkohol primer.

DAFTAR PUSTAKA

Anonymous. Bahaya Lem Perekat dan Penanggulangan Keracunan Lem.

http://id.365gbo.com/news_show.htm/?2012-10-22-110906-1-. 20 Febuari 2014.

Anonymous. Pembuatan dan Kegunaan Benzena.

https://docs.google.com/document/d/1ojIgSZDXHKWEy2077msz3AkbgOBs0TtGNwu

zEy9ljCU/edit?pli=1. 20 Febuari 2014.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S. 1989. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Penerbit

Erlangga

Online Popular Knowledge. Benzena: Karakteristik, Kegunaan, & Bahaya Kesehetannya.

http://www.amazine.co/25808/benzena-karakteristik-kegunaan-bahaya-kesehatannya/.

20 Febuari 2014.

Salim, Rendy Noor. 2012. Skripsi: Analisis Risiko Kesehatan Pajanan Benzeena Pada

Karyawan Di SPBU X Pancoramas Depok Tahun 2012. Depok: FKM UI.

Sholeha, Sofiatus. 2013. Makalah: Bahan Kimia Benzena (Penyakit Akibat Kerja).

Susilowati, Betty. 2011. Skripsi: Resiko Kesehatan Terhadap Pajanan Benzena Pada Pekerja

Industri Sepatu Kulit Di PIK. Depok: FKM UI.

Zulfikar. Pemanfaatan Senyawa Benzena. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-

kesehatan/senyawa-hidrokarbon/pemanfaatan-senyawa-benzena/. 20 Febuari 2014.