Makalah Gugus Fungsi

Gugus Fungsi

1. AlkoholBerdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan

atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer,gugus OH terikat pada atom karbon primer, dan seterusnya.a. Tata Nama Alkohol

Nama IUPAC alkohol diturunkan dari nama alkana yang sesuai denganmengganti akhiran a menjadi ol.

CH3- CH2- CH2- OH 1-PropanolSelain nama IUPAC, alkohol sederhana juga mempunyai nama lazim, yaitu alkilalkohol.

CH3- CH2- OH etil alkoholRumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkohol- Sifat FisisAlkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang relatif tinggi. Pada suhu

kamar, alkohol suku rendah berbentuk cairan, suku sedang berupa cairan kental,sedangkan suku tinggi berbentuk padatan.

- Sifat KimiaGugus OH merupakan gugus yag cukup reaktif sehingga alkohol mudah

terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Reaksi dengan logam aktif misalnya logamnatrium dan kalium membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Alkohol sederhanamudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Jika alkoholdipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepasmolekul air) membentuk eter atau alkena.c. Reaksi-Reaksi Alkohol

- Reaksi dengan logam aktif. Atom H dari gugus H dapat disubtitusi olehlogam aktif misalnya natrium dan kalium.

Gugus Fungsi











Gugus Fungsi











- Subtitusi gugus OH oleh halogen. Gugus OH dapat disubtitusi olehatom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, atau PXs (X = Halogen).

- Oksidasi Alkohol. Dengan zat-zat pengoksidasi sedang seperti larutanK2Cr2O dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut :

alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjutmembentuk asam karboksilat

alkohol sekunder membentuk keton alkohol tersier tidak teroksidasi. Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom

oksigen dari oksidator akan menyerang atom H Karbinol- Pembentukan Ester (Esterifikasi). Alkohol bereaksi dengan asam

karboksilat membentuk ester dan air.- Dehidrasi alkohol. Jika dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan

mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk ester atau alkena.2. AldehidaGugus fungsi aldehida itu disebut juga gugus formil.

a. Tata Nama AldehidaNama alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti

akhiran a menjadi al. Tata nama isomer alkanal pada dasarnya sama sepertitatanama alkanol, tetapi posisi gugus fungsi ( -CHO ) tidak perlu dinyatakankarena selalu menjadi atom karbon nomor satu.

CH3-CH-CH2-CHO|

CH33-metilbutanal

Nama lazim aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat yangsesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kataasam. Misalnya asam format nama lazimnya adalah formaldehida.Rumus struktur










CH3-CH-CH2-CHO|

CH33-metilbutanal











CH3-CH-CH2-CHO|

CH33-metilbutanal


b. Sifat-Sifat Aldehida- Oksidasi

Pereaksi Tollens adalah suatu larutan basa dari ion kompleks perak-amonia. Pereaksi tollens dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitratdengan larutan amonia, sedit demi sedikit hingga endapan yang mula-mulaterbentuk larut kembali. Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian yaitu FehlingA dan Fehling B. Fehling A adalah larutan tembaga sulfat, sedangkan FehlingB merupaka campuran larutan NaOH dan kalium-natrium tartrat (garamRochlle). Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua campurantersebut, dicampurkan dengan larutan NaOH, membentuk suatu larutan yangberwarna biru tua.- Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap -C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi gashidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkanpenurun bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu adisihidrogen tergolong reduksi.3. Asam Karboksilat (alkanoat)

a. Tata Nama AlkanoatNama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan

mengganti akhiran a menjadi oat dan memberi awalan asam. Misalnya alkanamenjadi asam alkanoat.

CH3-CH-CH2-COOH|

CH3asam 3-metilbutanoat

Nama lazim asam karboksilat. Misalnya asam metanoat nama lazimnyaadalah asam format.Rumus struktur






CH3-CH-CH2-COOH|








CH3-CH-CH2-COOH|



b. Sifat-Sifat Asam Karboksilat- Sifat FisisMemiliki ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat.

Titik leleh dan titik didih relatif lebih tinggi. Asam-asam yang berbobot-molekulrendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik.

- Sifat Kimia Semua asam karboksilat tergolong asam lemah, harga tetapan

kesetimbangan 5. Makin bertambah atom karbon, makin lemah asamnya(Ka), sekitar 1 x 10-5 sifat asamnya.

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam. Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol, membentuk ester (Reaksi

Esterifikasi).c. Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat

- Reaksi penetralanAsam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Garam

natrium atau kalium dari asam karboksilat membentuk sabun. Sabun natriumjuga dikenal juga sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut juga sabunlunak. Sebagai contoh adalah natrium stearat dan kalium stearat. Asam alkanoatmerupakan asam lemah. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemahasamnya. Asam format adalah yang paling kuat, asam ini mempunyai Ka = 1,8 x10-4. Oleh karena itu kalium dan natrium mengalami hidrolisis parsial dan bersifatbasa.

- Reaksi pengesteranAsam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester yang disebut

Esterifikasi (Pengesteran).4. Eter

a. Tata Nama EterNama lazim dari eter adalah alkil alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil

diikuti kata eter (dalam tiga kata yang terpisah).CH3- CH2- O - CH3 Metil etil eterNama IUPAC adalah alkoksialkana. Dalam hal ini eter dianggap sebgai

turunan alkana yang satu atom H alkana diganti oleh gugus alkoksi (-OR).

Rumus struktur Eter

b. Sifat-Sifat Eter- Sifat FisisTitik cair dan titik didih eter jauh lebih rendah daripada alkohol. Demikian

juga dalam hal kelarutan, eter lebih besar sukar larut dalam air daripada alkohol.Pada umumnya eter tidak bercampur dengan air. Pada suhu kamar, kelarutan etileter dalam air hanya 1,5 %. Hal ini terjadi karena molekul eter kurang polar.

- Sifat KimiaEter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Eter tidak

beraksi dengan logam natrium. Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI.c. Reaksi-Reaksi Eter

- Pembakaran. Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uapair.

- Reaksi logam aktif. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).- Reaksi dengan PCLs. Eter bereaksi dengan PCLs, tetapi tidak membebaskan

HCl.- Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX).5. Ester

a. Tata Nama EsterEster turunan alkana diberi nama alkil alkanoat. Yang disebut alkil pada nama

itu adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R'), sedangkanalkanoat adalah gugus R-COOH-. Atom C gugus fungsi masuk ke dalam bagianalkanoat.Rumus struktur

Rumus struktur Eter










Rumus struktur Eter










b. Sifat- Sifat ester- Sifat fisisWalaupun senyawa-senyawa ester berasal dari turunan asam karboksilat

namun sifat-sifatnya sangat berbeda. Titik didih ester jauh lebih rendah daripadaasam karboksilat yang sesuai.

Ester yang memiliki sepuluh atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asamkarboksilat dan alkohol yang berbobot molekul rendah) pada suhu kamar berupazat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap seperti yangterdapat dalam ester buah-buahan.

- Sifat kimiaEster dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan

asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dari pengesteran.Reaksi ester (khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuat seperti

NaOH atau KOH membentuk garam karboksilat yang disebut sabun. Reaksi inidikenal dengan nama saponifikasi. Pada pembuatan sabun juga terbentukgliserol sebagai hasil sampingan.

Ester dapat direduksi dengan litium aluminium hidrida menjadi alkohol.c. Reaksi-Reaksi Ester

- HidrolisisEster dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan

asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran.Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak.Contoh hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan gliserol dan asam stearat.- Penyabunan

Reaksi ester (khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuatseperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Oleh karena itu reaksinyadisebut reaksi penyabunan (saponifikasi). Pada pembuatan sabun jugaterbentuk gliserol sebagai hasil sampingan.

Gambar reaksi hidrolisis dan penyabunan6. Haloalkana

a. Tata Nama HaloalkanaHaloalkana adalah senyawa turunan alkana dengan satu atau lebih atoh H

digantikan dengan atom hidrogen, aturan penamaan haloalkana sebagai berikut : Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung atom halogen Penomoran dimulai dari salah satu ujung, sehingga atom halogen

mendapat nomor terkecil Nama Halogen ditulis sebagai awalan dengan sebutan bromo, kloro,

fluoro dan iodo Terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran di dasarkan

pada kereaktifan halogen Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis dinyatakan dengan

awalan di, tri, dan seterusnya Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen didahulukan

Rumus struktur








Rumus struktur








Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Haloalkana- Sifat fisis Kloroform adalah suatu zat cair mudah menguap, mudah terbakar dan

tidak larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter, bersifattoksik karena dapat merusak hati.

Iodoform, suatu zat padat berwarna kuning dan mempunyai bau yangkhas.

Karbon tetra klorida (CCl4), suatu zat cair yang tidak berwarna denganmassa jenis yang lebih besar dari air.

- Sifat kimiaSenyawa halogen sangat penting karena berbagai sebab, alkil dan aril halida

sederhana, terutama klorida dan bromida adalah cikal bakal sintesis kimiaorganic. Melalui reaksi subtitusi halogen dapat digantikan oleh gugus fungsi lain.

Etil bromida bereaksi dengan ion hidroksida menghasilkan etil alkohol dan ionbromida.c. Reaksi-Reaksi Haloalkana

Haloalkana dibuat melalui proses subtitusi, dapat dibuat bahan kimialainnya melalui berbagai reaksi khususnya subtitusi dan eliminasi.a. Subtitusi

Atom Halogen dari Haloalkana dapat diganti oleh gugus OH jikaHaloalkana direaksikan dengan suatu larutan basa kuat, misalnya denganNaOH.

b. Eliminasi Hx. Haloalkana dapat mengalami eliminasi Hx jika dipanaskan bersama suatu

alkoksida.7. Keton

a. Tata Nama KetonNama alkanon diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti

akhiran a menjadi on.Nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secaraterpisah kemudian diakhiri dengan kata keton.

CH3-CO-C2H5 metil etil keton

CH3-CO-CH3 dimetil ketonRumus struktur Keton

b. Sifat-Sifat Keton- Oksidasi

Keton adalah reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zatpengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens dan Fehling tidak dapatmengoksidasi keton. Oleh karena itu aldehida dan keton dapat dibedakandengan menggunakan peraksi-peraksi tersebut.- Reduksi ( Adisi Hidrogen )

Reduksi keton menghasilkan alkohol primer.

8. BenzenSenyawa aromatis yang paling sederhana. Berasal dari batu bara dan minyak

bumi.Rumus struktur

a. Sifat-Sifat benzen- Sifat fisis

Benzen merupakan cairan, titik didih 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air,larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yangberjelaga dan berwarna (karena kadar gugus C tinggi).

- Sifat kimia- Subtitusi pertama

a. Halogenesi Benzena bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisatorbesi (III) halida






bumi.Rumus struktur










bumi.Rumus struktur





b. Nitrasi Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asamsulfat pekat membentuk nitrobenzena

c. Sulfonasi Terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekatd. Alkilasi Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil

halida dengan katalisator aluminium kloroda (AlCl3)- Subtitusi kedua

Pengaruh subtituen pertama terhadap subtitusi keduaPengaruh Orto, Para dan Meta

NH2 - NHR, NR2 O CR OH - CO2R OR - SO3H O CHO NHCR - CO2H C6H6 (Aril) CN R ( Alkil) - NO2 X : ( Mende-aktifkan ) - NR3+9. AmidaAmida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.

Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memilikigugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atausuatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatubentuk anion nitrogen. Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilatmerupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalamrumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR, atau OOCR.Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbedasifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida(RCONH2), ester (RCOOR) dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR).a. Tata Nama Amida

Tata nama amida sesuai dengan nama asam asalnya. Amida diberi namadengan mengganti akhiran at atau oat dengan akhiran amida.

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Amida- Sifat-sifat FisisKepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh

adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya(titik didih, titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam,anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama dengan titik didih aldehid danketon yang berat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan ketonadalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawaamida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi.

- Sifat-sifat KimiaCiri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :

a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangatmenentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebuttidak mengalami perubahan.b. Gugus asil (R-C=O) menyebabkan turunan asam karboksilat mudahmengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitandengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa.c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebihcepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugusalkil).c. Reaksi-Reaksi amida

- HidrolisisHidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.

Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telahterprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat NH3. Dalam lingkungan basa,terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat

Rumus struktur







Rumus struktur







+NH3. Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asamatau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

- Pembuatan ImidaSuatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi

dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitugugus CONH2 dan gugus COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadipelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

10. Aminaa. Tata Nama Amina

- Tata Nama IUPAC (Sistematik)Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti

nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran a dalam nama alkana induknyadiganti oleh kata amina.Contoh:CH3- CH-CH3

2-propanaminaNH2

CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina

NH3Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada

atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagaiamina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuanbahwa gugus subtituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk,sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan caramenggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).Contoh:CH3NCH3N3N -dimetilsiklopentamina

- Tata Nama TrivialNama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan

gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutanpenulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama

gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.Contoh:CH3

CH3NH2CH C NH2 Metilamina tersier-butilamina

CH3b. Sifat-Sifat Amina

- Sifat Kimia Pada senyawa dengan rantai pendek, merupakan senyawa polar yang mudah

larut dalam air. Memiliki titik didih dan titik leleh yang dengan seiring bertambah cenderung

bertambah panjangnya rantai karbon. Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air

bersifat basa.- Sifat Fisis

Suku-suku rendah berbentuk gas. Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan. Mudah larut dalam air Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat. Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya Berat Molekul.c. Reaksi-Reaksi Amina

- Reaksi Amina dengan Asam Nitrit1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertaipembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :CH3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2O

CH3 CH3

Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2)2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :H N=O N + HNO2 N + H2OCH3CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yangditentukkan oleh jenis amina tersier yang digunakan. Pada aminaalifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinyasubstitusi cincin aromatik oleh gugus NO.Contoh :CH3 CH2 N + HNO2 N + H2O CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso N,N- dimetilanilina4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0Cmenghasilkan garam diazonium.Contoh:NH2 + HNO2 + HCl N= :Cl + 2H2OAnilina benzenadiaazonium klorida- Reaksi Amina dengan Asam Klorida

Contoh :(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH + Cl-

Dietilamonium klorida11. Tiol

a. Tata Nama TiolMetode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan

akhiran tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanamaalkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.

Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada namaanalog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OHbernama metil alkohol)

Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagaicontoh: merkaptopurina.

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Tiol- Sifat Fisis

BauBanyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau

bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yangbermassa molekul ringan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidaksedap. Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buahCitrus paradisi. Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogendengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehinggaikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan denganikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadapmolekul air, maupun terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titikdidih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnyadibandingkan dengan alkohol.

- Sifat Kimia Sintesis

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinyabiasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakannukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/tiol terbentuk ketikahalogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBrSelain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litiumaluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

Rumus struktur







Rumus struktur







R-S-S-R' R-SH + R'-SH

ReaksiGugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan

pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabelperiodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Sepertialkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk RS (disebut tiolat),dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiolberhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dantioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugustiol dapat bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter. Keasaman

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alcohol. Gugustiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaanbasa anion tiolat akan terbentuk dan merupakan nukleofil yang sangat kuat.Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin,menghasilkan disulfida (R-S-S-R).2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogenperoksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).R-SH + 3H2O2 RSO3H + 3H2O

12. AlkanaAturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC:

Nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.CH3CH2CH2CH3

n-butana Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai

dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utamadisebut substituen. Substituen yang diturunkan dari suatu alkana dengan



















mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumusumum -CnH2n+1 dan dilambangkan dengan R. Pemberian nama gugus alkilsesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada alkanaasalnya dengan akhiran il.

Rantai terpanjang dinomori dari ujung yang paling dekat dengan substituensehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Padapemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikatsubstituen dituliskan kemudian diikuti nama substituen.

Jika terdapat lebih dari satu substituen yang sama, maka nomor masing-masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harusdituliskan. Jumlah substituen ditunjukkan dengan awalan di, tri, tetra, penta,heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituensebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulaidari ujung yang paling dekat dengan substituen.

Jika terdapat dua atau lebih substituen yang berbeda, maka dalam penulisannama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen.Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituenberdasarkan urutan abjad lebih awal. Awalan di, tri, tetra, penta, heksa danseterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Awalan-awalan sek-, ters- yang diikuti tanda hubung tidak perlu diperhatikandalam penentuan urutan abjad. Sedangkan awalan iso dan neo tidak perludipisahkan dengan tanda hubung dan diperhatikan dalam penentuan urutanabjad. Awalan iso menunjukkan adanya gugus CH(CH3)2 dan awalan neo-menunjukkan adanya gugus C(CH3)3.

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkana- Sifat Fisis

Merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air.






Rumus struktur








Rumus struktur



Pada suhu kamar, alkana dengan atom C1-C4 berfase gas, C5-C17 berfase cairdan > C18 berfase padat.

Bila rantai C semakin panjang viskositas (kekentalan) semakin tinggi, titikdidih semakin tinggi.

Untuk alkana yang berisomer, dengan atom C sama banyak, semakin banyakjumlah cabang semakin rendah titik didihnya.- Sifat Kimia

Dapat mengalami reaksi substitusi/pergantian atom bila direaksikan denganhalogen (F2, Cl2, Br2, I2).

Contoh:

Reaksi oksidasi/reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan energi.Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, pembakaran tidak sempurnamenghasilkan gas CO.

Reaksi yang terjadi:CH4(g) + 2O2(g) -----> CO2(g) + 2H2O(g) + energiCH4(g) + 1/2O2(g) ------> CO(g) + 2H2O(g) + energi Reaksi eliminasi, penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru.

Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Niakan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.

c. Reaksi-Reaksi Alkana Oksidasi

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4,tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepatdengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaranatau combustion.

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlahair. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2O, terlebihdahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkansejumlah kalor (eksoterm).

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/molC4H10 + 2O2 CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagaipenghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jikaoksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, makapembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbonteroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanyasampai karbon saja.

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2OCH4 + O2 C + 2H2O

HalogenasiAlkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil

halida. Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi.Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen darialkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebutreaksi substitusi.

Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebutjuga klorinasi dan brominasi. Halogen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengansenyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksidengan alkana.

Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogendalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Reaksi antara alkanadengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin danruang gelap.

SulfonasiSulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat.

Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asamalkana sulfonat. Dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus SO3H.Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.

Contoh

NitrasiReaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat

karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

Pirolisis (Cracking)Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan

pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akandihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatankarbon-black. Proses pirolisis juga dipergunakan untuk memperbaiki strukturbahan bakar minyak, yaitu berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya danmendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik.Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatukatalis (tanah liat aluminium silikat).

13. Alkenaa. Tata Nama Alkena

Pemberian nama untuk senyawa-senyawa alkena berdasarkan sistem IUPACmirip pemberian nama pada alkana. Rantai utama alkena merupakan rantaidengan jumlah atom C terpanjang yang melewati gugus ikatan rangkap danatom C yang mengandung ikatan rangkap ditunjukan dengan nomor.

Ikatan rangkap yang dinomori diusahakan memperoleh nomor serendahmungkin. Pemberian nama pada alkena yaitu mengganti akhiran ana pada

alkana dengan akhiran ena dengan jumlah atom C sama dengan alkana.Pemberian nama untuk alkena bercabang seperti pemberian nama pada alkana.

Alkena-alkena suku rendah nama umum lebih sering digunakan dibandingnama sistematik.Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkena- Sifat Fisis

Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnyaadalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkenadicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yangsaling tidak bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkenalebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.- Sifat KimiaAlkena dapat mengalami adisi. Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak

jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain.Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=Csehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)













b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi). Hasil reaksi antaraalkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakahalkena simetris atau alkena asimetris.

c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabunganmolekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbonsangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekulraksasa yang terbentuk disebut polimer.

3. Pembakaran alkena. Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akanmenghasilkan CO2 dan H2O.

14. Alkunaa. Tata Nama Alkuna

- Sistem IUPAC Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama alkena yakni mengganti

akhiran ana pada alkana terkait dengan akhiran una. Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang mengandung

ikatan ganda tiga. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan ikatan

ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin.

Pada penulisan nama, atom C yang mengandung atom ikatan ganda tigaditunjukkan dengan nomor.- Nama UmumNama umum digunakan untuk alkuna-alkuna sederhana. Dalam pemberian

nama umum alkuna dianggap sebagai turunan asetilena (C2H2) yang satu atomhidrogennya diganti oleh gugus akil.Rumus struktur

b. Reaksi-Reaksi AlkunaAdanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksiadisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran- Reaksi adisi pada alkuna

Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi) Reaksi alkuna dengan hidrogen halide

- Polimerisasi alkuna- Substitusi alkuna. Substitusi (penggantian) pada alkuna dilakukan dengan

menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai denganatom lain.

- Pembakaran alkuna. Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen)akan menghasilkan CO2 dan H2O.















DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1986, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.http://dotwebid.blogspot.com/2011/11/tata-nama-alkuna-dan-sifat-sifat-

alkuna.htmlhttp://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsionalhttp://kimia-asyik.blogspot.com/2010/04/sifat-sifat-alkuna.htmlhttp://reskiaddin.blogspot.com/2010_07_01_archive.htmlhttp://tutorcms.blogspot.com/2012/06/sifat-sifat-alkena.htmlhttp://wanibesak.wordpress.com/2010/10/23/tatanama-alkana-alkena-dan-

alkuna/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-

karbon/sifat-sifat-alkana/Martin, A., 1993, Farmasi Fisik Dasar-Dasar Kimia Fisik Dalam Ilmu Farmasetik,

Edisi Ketiga Jilid 1, UI Press, Jakarta.

MAKALAH PRAKTIKUM KIMIA ORGANIKGUGUS FUNGSI

OLEH

NAMA : AYU MERIAH REZKINIM : F1F1 11083KELOMPOK : IVKELAS : FARMASI C

LABORATORIUM FARMASIFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEOKENDARI2013

Makalah Gugus Fungsi

Documents

Transcript of Makalah Gugus Fungsi