Makalah Eter

Senyawa Eter

Eter/Alkoksi Alkana

Eteradalah suatusenyawa organikyang mengandung gugus ROR', dengan R dapat berupaalkilmaupunaril.Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter(etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidratdanlignin.1. Rumus UmumEter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum : ROR1 dimana R dan R1 adalah gugus alkil, yang boleh sama boleh tidak.Contoh :

CH3CH2OCH2CH3R = R1(eter homogen)

CH3OCH2CH2CH3R - R1(eter majemuk)2. Penamaan EterAdadua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :

1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan alkoksi dengan ketentuan sebagai berikut :

rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi O ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya.

rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya

2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : - menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit gugus O , kemudian diberi akhiran eter.

Contoh :Tabel TATA NAMA ETERRumus Struktur Eter

Nama IUPAC

Nama Trivial

CH3CH2OCH2CH3

Etoksi etana

Dietil eter / etil etil eter

CH3OCH2CH2CH3

Metoksi propaneMetil propil eter

CH3CH2OCH2CH2CH3Etoksi propaneEtil propil eter

Struktur dan Ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110 dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurutteori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.Struktur SerupaEter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

Senyawaaromatiksepertifurandi mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.

Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen,nitrogen, atausulfur:

EsterR-C(=O)-O-R

AsetalR-CH(-O-R)-O-R

AminalR-CH(-NH-R)-O-R

AnhidridaR-C(=O)-O-C(=O)-R3. Sifat-Sifat Eter- Sifat-sifat fisikaMolekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogendengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memilikititik didihyang relatif rendah dibandingkan denganalkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupunamida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter siklik sepertitetrahidrofurandan1,4-dioksanasangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eteralifatiklainnya.

Beberapa alkil eter

EterStrukturTitik lebur (C)Titik didih (C)Kelarutan dalam 1 L H2OMomen dipol (D)

Dimetil eterCH3-O-CH3-138,5-23,070g1,30

Dietil eterCH3CH2-O-CH2CH3-116,334,469g1,14

TetrahidrofuranO(CH2)4-108,466,0Larut pada semua perbandingan1,74

DioksanaO(C2H4)2O11,8101,3Larut pada semua perbandingan0,45

Untuk lebih spesifiknya eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :

1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap

2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah

3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air

4) Mudah terbakar

5) Pada umumnya bersifat racun

6) Bersifat anastetik (membius)

7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

4. Kegunaan EterSenyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara

lain :

1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organic dan digunakan untuk gas aerosol yang berbentuk gas.

2) Metil Propil Eter digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.

3) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML.4) Eter Rantai Panjang digunakan sebagai zat pelarut cat pernis dan lak karena sifatnya yang non polar maka digunakan sebagai pelarut minyak atau lemak.* Kelebihan Eter *1. Pembelahan eterWalaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat danasam iodat.Asam kloridahanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3+ HBr CH3Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antaraonium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-. Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakanboron tribomida(dalam beberapa kasusaluminium kloridajuga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.Bergantung pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

2. Pembentukan peroksidaEter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentukperoksida, misalnyadietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, danaldehida. Peroksida yang dihasilkan dapatmeledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dantetrahidrofuranjarang digunakan sebagaipelarut.

3. Sebagai basa LewisEter dapat berperan sebagaibasa Lewismaupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks denganboron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalamreagen Grignard. Polieter (misalnyaeter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

4. Sintesis

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara: Dehidrasi alkoholalkohol HYPERLINK "http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_dehidrasi" \o "Reaksi dehidrasi"

Senyawadapat menghasilkan eter:

2 R-OH R-O-R +H2OReaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter WilliamsonEter dapat pula dibuat melaluisubstitusi nukleofilikalkil halidaolehalkoksidaR-ONa + R'-X R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakansintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaanalkoholdenganbasakuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memilikigugus lepas(R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupaiodida,bromida, maupunsulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnyabromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik olehfenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun,fenoldapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi denganbasakuat sepertinatrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanismereaksi SN2.

C6H5OH + OH- C6H5-O-+ H2O

C6H5-O-+ R-X C6H5OR

Kondensasi UllmannKondensasi Ullmannmirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkenaAlkohol dapat melakukan reaksi adisi denganalkenayang diaktivasi secara elektrofilik.

R2C=CR2+ R-OH R2CH-C(-O-R)-R2Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Beberapa eter penting

Etilena oksidaEter siklikyang paling sederhana.

Dimetil eterMerupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untukmesin dieselkarena mempunyai bilangancetansebesar 56-57.

Dietil eterMerupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p.34.6C), dan dulunya merupakan zatanestetik. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.

Dimetoksimetana(DME)Pelarut pada suhu tinggi (b.p.85C):

DioksanaMerupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p.101.1C).

Tetrahidrofuran(THF)Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.

Anisol(metoksibenzena)Merupakaneter arildan komponen utamaminyak esensialpada bijiadas manis.

Eter mahkotaPolieter siklik yang digunakan sebagaikatalis transfer fase.

Polietilen glikol(PEG)Merupakan polieter linear, digunakan padakosmetikdanfarmasi.

5. Reaksi Eter

Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah:

a. PembakaranEter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Contoh:

b. Reaksi dengan Logam Aktif

Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

c. Reaksi dengan PCl5Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl.

d. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

e. Membedakan Alkohol dengan EterAlkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.

Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.

Alkohol bereaksi dengan PCl5menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.6. Sumber Eter

Eter yang paling penting secara komersial adalah dietil eter, dibuat dari etanol dan asam sulfat.

Eter dapat pula dibuat melaluisubstitusi nukleofilikalkil halidaolehalkoksidaR-ONa + R'-X R-O-R' + NaXEpoksida

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

Struktur epoksida

1. Tata nama

Nama kelas fungsional = alkena oksida misalnya etilen oksida

Substituen akhiran = - ena oksida

Prefix = substituen epoxy-misalnya Epoksietan

Catatan: The oksiran Istilah ini juga digunakan untuk menggambarkan epoksida. 1. Gugus Epoksida

Bentuk gugus epoksi, antara lain :

Terminal

Internal

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa. Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa untuk menghasilkan propilen glikol.

Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik (Gunstone, 1996).

Epoksida adalah eter siklik, cincin beranggota 3 (lihat di atas diagram). Reaktivitas mereka sedemikian rupa sehingga mereka sebenarnya adalah kelompok fungsional yang terpisah.

Ada dua metode untuk penamaan epoksida:

sebagai oksida dari alkena yang sesuai (ini berhubungan dengan suatu metode sintesa mereka).

menggunakan epoxy awalan - untuk menunjukkan epoksida sebagai substituen a.

Alkena oksida

Nama akar yang sesuai untuk alkena (memikirkan melepaskan oksigen dan menambahkan C = C di lokasi itu).

Tambahkan oksida akhiran.

Hal ini umum untuk epoksida yang sangat sederhana.

Epoxy-

Nama root didasarkan pada rantai terpanjang dengan dua ikatan CO terpasang.

Rantai diberi nomor sehingga memberikan unit epoksida yang locant serendah mungkin (lagi seperti alkena)

Awalan epoksida dimasukkan sebelum nama akar bersama dengan kedua locants misalnya 1,2-epoxypropane.

Kedua locants disertakan karena metode ini juga digunakan untuk penamaan eter siklik lainnya.

Alkena oksida gaya:

Kelompok Fungsional adalah epoksida, sehingga akhiran = - ena oksida

Rantai terus menerus terpanjang adalah C3 sehingga root = prop

Lokasi "alkena" adalah jelas, sehingga locant tidak diperlukan.

propena oksida

Epoxy gaya:

Rantai terus menerus terpanjang adalah C3 sehingga root = prop

Epoksida adalah substituen sehingga prefix = epoxy

Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir group) yang locants terendah = 1,2 - 1,2 epoxypropane

Alkena oksida gaya:


Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga root = hex

Sistem ini siklik sehingga prefix = cyclo

Lokasi "alkena" adalah jelas, sehingga locant tidak diperlukan.

sikloheksena oksida

Epoxy gaya:


Sistem akar siklik sehingga prefix = cyclo


Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir group) yang locants terendah = 1,2 -

1,2-epoxycyclohexane

Alkena oksida gaya:



Ada substituen alkil C1 = metil

Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan penomoran dari kanan seperti ditarik untuk membuat "alkena" locant = 2 -

Oleh karena itu kelompok metil locant = 5 -

5-metil-2-heksena oksida

Epoxy gaya:


Ada substituen alkil C1 = metil

Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan penomoran dari kanan seperti ditarik


Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir group) yang locants terendah = 2,3 -

2,3-epoksi-5-metilheksan

2. Karakteristik dan Pembuatan epoksidaKarakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

Lebih-kompleks epoksida biasanya dibuat oleh epoksidasi alkena , sering menggunakan peroxyacid (RCO 3 H) untuk mentransfer atom oksigen.

Rute lain industri penting untuk epoksida memerlukan proses dua langkah. Pertama, alkena yang diubah menjadi senyawa tersebut, dan kedua, klorohidrin yang diperlakukan dengan basa untuk menghilangkan asam klorida , memberikan epoksida, hal ini adalah metode yang digunakan untuk membuat propilena oksida.

Epoksida mudah dibuka, di bawah kondisi asam atau basa, untuk memberikan berbagai produk dengan manfaat fungsional kelompok . Misalnya, hidrolisis asam atau basa--katalis oksida propilena memberikan propilen glikol.

Epoksida dapat digunakan untuk merakit polimer yang dikenal sebagai epoxies, yang merupakan perekat yang sangat baik dan pelapis permukaan berguna. Yang paling umum epoxy resin yang terbentuk dari reaksi epiklorohidrin dengan bisphenol A.

HYPERLINK "http://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=HeumUKzhGoSQrge1lID4BQ&hl=id&langpair=en%7Cid&rurl=translate.google.co.id&u=http://www.britannica.com/bps/user-profile/4150&usg=ALkJrhgVg5k0y4PziuL6cB_iEpZFwyggog" Leroy G. Wade, Jr

Epoksidabiasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asammetakloroperoksibenzoat(m-CPBA).

Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin.Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagaiplastisizerdan stabilisator pada PVC (Gunstone, 1996).3. Reaksi Epoksida

Reaksi epoksida khas tercantum di bawah ini.

Selain nukleofilik ke epoksida dapat menjadi dasar atau katalis asam.

Dalam kondisi asam, posisi serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek sterik (seperti yang biasanya terlihat untuk S N 2 reaksi) dan oleh karbokation stabilitas (seperti yang biasanya terlihat untuk S N 1 reaksi). Dalam kondisi dasar, nukleofil menyerang karbon diganti setidaknya, sesuai dengan 2 proses penambahan standar S reaksi N nukleofilik.

Hidrolisis dari epoksida dalam adanya katalis asam menghasilkan glikol . The hidrolisis Proses epoksida dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik air untuk epoksida bawah asam kondisi.

Pengurangan dari epoksida dengan hidrida aluminium lithium dan air menghasilkan alkohol . Ini proses reduksi dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik hidrida (H-) untuk epoksida di bawah kondisi dasar.

Pengurangan dengan tungsten hexachloride dan n-butyllithium menghasilkan alkena . Reaksi ini berlaku adalah de-epoksidasi:

Reaksi dengan kelompok NH dalam amina . Ini pembentukan ikatan kovalen digunakan dalam epoxy lem dengan, misalnya, trietilenatetramina (TETA) sebagai pengeras a.

4. Kegunaan EpoksidaSalah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak nabati adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan senyawa ini menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui reaksi hidroksilasi. Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan cincin oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi epoksidasi.Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al, 2008).

Reagen (produk): HX = H2(alkohol), H2O (diol), ROH (alkoksi alkohol), RCOOH (asiloksi alkohol), RCONH2(asilamino alkohol), H2S (merkapto alkohol), HCN (cyano alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang berasal dari triasilgliserol dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana dapat direaksikan dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida dapat dikonversi menjadi keton melalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996).Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi juga sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai dalam sintesis kimia organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat berlangsung secara selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).NOTULEN

1. Mengapa reaksi pada MTBE dapat menaikkan bilangan oktan ? (Algan)Jawab :

Karena pada MTBE (Metil Tersier Butil Eter) tidak menghasilkan timbal pada saat pembakarannya seperti yang terjadi pada TEL (Tetra Etyl Lead). MTBE yang dibuat dari etanol yang dapat menaikkan bilangan oktan dimana MTBE ini memiliki bilangan oktan sebesar 118. Selain dapat meningkatkan bilangan oktan, MTBE juga dapat menambahkan oksigen pada campuran gas didalam mesin, sehingga akan mengurangi pembakaran yang tidak sempurna seperti karbon monoksida (CO).

2. Mengapa eter tidak dapat direaksikan dengan logam aktif seperti Na? (Aryo)Jawab :

Karena eter tidak memiliki atom H bebas, dimana rumus bangun eter ialah R-O-R dan ikatan yang ada pada eter memiliki ikatan yang kuat dan sulit untuk dilepaskan, sehingga eter tidak dapat direaksikan dengan atom Na. Tetapi beda halnya pada alkohol, dimana alkohol ini dapat bereaksi dengan atom bebas seperti Na, karena alkohol dengan rumus bangun R-OH, dimana ikatan atom H pada alkohol tidak terlalu kuat dan atom H yang bisa dilepaskan lalu direaksikan dengan Na dengan reaksi berikut :

R-OH + Na R + NaOH

3. Jelaskan tentang sintesis pada Eter ! (Poppi)Jawab :

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkoholalkohol HYPERLINK "http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_dehidrasi" \o "Reaksi dehidrasi"

Senyawadapat menghasilkan eter:

3 R-OH R-O-R +H2OReaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter WilliamsonEter dapat pula dibuat melaluisubstitusi nukleofilikalkil halidaolehalkoksidaR-ONa + R'-X R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakansintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaanalkoholdenganbasakuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memilikigugus lepas(R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupaiodida,bromida, maupunsulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnyabromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Kondensasi UllmannKondensasi Ullmannmirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga. Adisi Elektrofilik Alkohol ke AlkenaAlkohol dapat melakukan reaksi adisi denganalkenayang diaktivasi secara elektrofilik.

R2C=CR2+ R-OH R2CH-C(-O-R)-R2Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

4. Mengapa cincin epoksida mudah dibuka pada keadaan asam maupun basa? (Suci)

Jawab :Karena pada epoksida memiliki ikatan yang kuat apabila direkasikan dengan atom H, dimana atom O pada epoksida memiliki sifat anion yang lebih kuat daripada atom H sehingga atom H yang direaksikan akan mengikat atom O yang ada pada epoksida. Selain itu juga, epoksida akan jadi lebih reaktif dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan untuk menbuka cincin epoksdia dengan cara protonasi dengan atom O.5. Mengapa reaksi eter dengan PCl5 tidak menghasilkan HCl? (Fitriyani)

Jawab :

Seperti halnya dengan atom bebas seperti Na tidak bisa direaksikan dengan eter karena eter tidak punya atom H bebas sehingga eter akan mengalami reaksi sebagai berikut apabila ditambahkna dengnan PCl5 :

Senyawa yang menghasilkan gas HCl ialah alkohol, dimana pada alkohol memiliki atom H yang bisa deraksikan denan PCl5 dengan reaksi sebagai berikut :

R-OH + PCl5 R-Cl + R-Cl + HClPada reaksi berikut, alkohol yang direaksikan dengna PCl5 menghasilkan gas HCl dimana atom H pada alkohol berikatan dengan Cl. EMBED Unknown

8

_1460827706.cdx

Makalah Eter

Documents

Transcript of Makalah Eter