LAPORAN PRAKTIKUM

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK DASAR

Pembuatan Propilen NAMA : Muh. Mulyadi Nahrun

NIM

: H31106023

KELOMPOK

: 3 ( tiga )

FAK/GOL : MIPA/ MIPA 5

HARI/ Tgl. PERCOBAAN : JUMAT/ 30 MARET 2007

ASISTEN

: Seriwanta A.

LABORATORIUM KIMIA DASAR

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HASANUDDIN

MAKASSAR

2007

BAB IPENDAHULUAN1.1 Latar BelakangAlkohol seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Karena air yang dilepaskan dalm eliminasi ini, maka reaksi ini disebut juga reaksi dehidrasi, untuk reaksi ini seringkali digunakan asam sufat sebagai katalis untuk katalis dehidrasi namun begitu asam kuat apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol. Alkohol tersier betapa mudahnya mengalami eliminasi, cukup dengan menghangatkannya bersama dengan H2SO4 pekat akan menghasilkan alkena, pada percobaan kali ini menggunakan 2-propanol yang harus dipanaskan pada suhu 80 0C bersama dengan H2SO4 pekat untuk menghasilkan propilen dan untuk mengetahui propilen yang dihasilkan dapat dideteksi dengan menggunakan pemanganat, adisi brom dan dengan larutan Br2 dalam CCl4, dimana apabila propilen direaksikan dengan H2SO4 pekat akan menghasilkan endapan coklat MnO2, dan bila dengan Br2 dalam CCl4, larutan tidak akan berwarna. Maka untuk menguji kebenaran teori tersebut di atas dilakukanlah pecobaan ini.1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan1.2.1 Maksud PercobaanPembuatan gugus fungsional alkena dengan reaksi eliminasi

1.2.2 Tujuan Percobaan

1. Mengetahui cara pembuatan propilen dari isopropil alkohol dengan katalis asam kuat.

2. Mengetahui reaksi antara propilen dengan KMnO4.

3. Mengetahui reaksi antara propilen dengan Br2 dalam CCl4.

1.3 Prinsip Percobaan

Pembuatan propilen dapat dibuat dari isopropil dengan asam sulfat pekat dan aquades melelui proses destilasi pada suhu 60 80 oC, kemudian propilen yang dihasilkan dapat diuji dengan Br2 dalam CCl4 dan dioksidasi dengan KMnO4.BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol alifatik ialah senyawa yang terdiri atas rantai hidrokarbon ( jenuh dan tak jenuh ) dengan gugus hidroksil ( - OH ) satu atau lebih.

pembagian :

1. Mono hidroksil alkohol, yang mengandung 1 gugus OH

2. Poli hidroksil alkohol, yang mengandung lebih dari satu gugus OH

mengenai tempat terikatnya gugus OH alkohol dapat dibagi dalam :

1. Alkohol primer, dimana OH terikat pada atom C primer

2. Alkohol sekunder, dimana OH terikat pada atom C sekunder

3. Alkohol tersier, dimana OH terikat pada atom C tersier

reaksi reaksi :

1. Oksidasi

Reaksi dapat dipakai untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier.

Alkohol primer ( O )

aldehida( O ) asam

Alkohol sekunder ( O )

keton

Alkohol tersier ( O )

umumnya tak mungkin, pada oksidasi kuat terjadi penguraian ( Fessenden dan Fessenden, 1982 ).Alkohol dengan sekurang sekurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa hidroksil. Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktu alkohol dioksidasi menjadi aldehid atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigan meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain bahwa bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi aldehid atau keton lalu menjadi asam karboksilat. Sedangkan alkohol tersier karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka alkohol tersier tidak mengalami jenis oksidasi ini. Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerima sebuah proton ( menghasilkan suatu alkohol terprotonkan, ROH2+ ). Seperti air pula, suatu alkohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton ( menghasilkan ion alkoksida, RO - ), sepeti air, alkohol adalah asam atau basa yang sangat lemah ; untuk alkohol murni atau alkohol dalam air, kesetimbangan ionisasi terletak disebelah kiri ( di daerah alkohol takterionkan ). Dalam larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira kira sama dengan pKa air, namun dalam keadaan murni ( tak ada air ) alkohol - alkohol jauh lebih lemah dari pada air, satu alasan mengapa alkohol murni mempunyai keasaman yang lebih rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah. Karena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalam larutan dari pada molekul air. Dalam larutan air yang encer, alkohol mempunyai nilai pKa yang kira kira sama seperti air ( Fessenden dan Fessenden, 1982 ).

Karbon adalah satu unsur diantara unsur dalam susunan berkala. Keunikan karbon sehingga senyawa-senywanya menempati bagian utama dalam studi mengenai kimia organik adalah bahwa atom karbon dapat terikat secara kovalen dengan atom karbon lain dan terhadap unsur-unsur lain menurut berbagai ragam cara, yang menuju ke berbagai senyawa dalam jumlah hampir tak terhingga banyaknya. Senyawa-senyawa ini bervariasi dalam kekompleksan mulai dari senyawa metana yang sederhana, berikut beberepa reaksi yang sering terjadi pada rantai karbon (Fessenden dan Fessenden, 1982).1. Reaksi Substitusi

Reaksi subtitusi adalah reaksi pergantian atau pertukaran atom tau gugus-gugus fungsional dengan atom atau gugus fungsional lain. Reaksi substitusi hanya terjadi pada ikatan tunggal.

Contoh:

a. Reaksi klorinasi etana dengan Cl2C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HClb. Reaksi antara etanol dengan PCl33 CH3CH2OH + PCl3 3 CH3CH2Cl + H3PO32. Reaksi reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan pelepasan halogen sebagai hidrogen halida.Contoh:

a. Reaksi Dehidrohalogenasi.

Reaksi dehidrohalogenasi (hilangnya hidrogen dan halogen dari reaksi) suatu aloalkana adalah reaksi yang dapat digunakan untuk membuat alkena. Dalam dehidrohalogenasi, senyawa halogen dipanaskan dengan basa kuat misalnya KOH dalam etanol. Ion hidroksida menarik proton dari halo alkana menghasilkan air. Ion halida juga hilang dari haloalkana semula dan akhir reaksinya membentuk alkena (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Contoh:

KOH dalam etanol

CH3CH2Br-CH3 CH2CH2=CH2 + H-OH + Br-b. Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan dengan asam kuat misalnya H2SO4 , air akan hilang dan terbentuk alkena. Reaksi ini disebut reaksi dehidrasi (dehidrasi artinya menghilangkan air (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Contoh:

CH3 CH3

CH3 C OH + H2SO4 CH2=C + H2O

CH3 CH3

3. Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi yang sangat spesifik untuk alkena, dimana reagen yang ditambahkan ke dalam ikatan rangkap untuk menghasilkan senyawa yang jenuh. Dalam reaksi adisi, dua karbon dari ikatan rangkap direhibridasi dari sp2 ke sp3 dan dalam setiap kejadian reagen ditambahkan menjadi terikat kepada setiap karbon (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Beberapa reaksi adisi alkena yang khas:

a. Adisi Halogen

Alkena dengan mudah menambah klor atau brom

Contoh:

CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHCl- CH3CHCl

Biasanya halogen dilarutkan dalam pelarut inert seperti karbon tetraklorida atau kloroform, dan larutan dicampurkan tetes demi tetes kepada alkena. Reaksi bersifat spontan, sekalipun pada suhu kamar.Reaksi brom sering digunakan sebagai uji kualitatif untuk ketidakjenuhan dalam senyawa organik (Fessenden dan fessenden, 1982).b. Adisi Hidrogen

Adisi hidrogen pada alkena memerlukan katalis, proses ini dinamakan hidrogenasi.Contoh:

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3Biasanya katalis berupa bubuk halus logam nikel, platina atau paladium. Logam-logam tersebut menyerap gas hidrogen pada permukaan dan mengaktifkan ikatan hidrogen-hidrogen.Hidrogenasi dengan katalis pada ikatan ganda dua secara komersial digunakan untuk mengubah minyak tumbuh-tumbuhan menjadi margarin atau lemak lain (Fessenden dan fessenden, 1982).c. Adisi air (Hidrasi)

Reaksi adisi pada alkena memerlukan katalis asam. Air beradisi sebagai H-OH, dan hasilnya adalah alkohol Contoh:

CH2=CH2 + H-OH CH3-CH2OH

Reaksi ini digunakan untuk mensintesis alkohol dalam laboratorium atau secara komersial (Fessenden dan Fessenden, 1982).4. Reaksi Polimerisasi

Polimer ( Bahasa Yuinani Poly berarti banyak dan Meros berarti bagian ) adalah molekul makro yang disusun dari molekul yang lebih kecil dalam jumlah banyak yang disebut monomer. Polimer, yang biasanya mempunyai berat molekul dalam ribuan, dibuat dari reaksi polemerisasi (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Contoh:

inisiator

CH2=CH2 ...-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-...

Etilen polietilen

Monomer suatu polimer

Sebuah alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung sutu ikatan rangkap dan kadang kadang disebut olefin dan juga bersifat tidak jenuh. Sebuah ikatan rangkap karbon karbon adalah sebuah gugus fungsioanal biasa dalam hasil alam. Pada alkena terdapat ikatan phi yang menghalangi gugus gugus berotasi bebas mengelilingi sebuah ikatan rangkap, akibatnya alkena dapat menunjukka isomer geometrik (Fessenden dan Fessenden, 1982).Molekul alkena dapat bereaksi dengan sesamanya membentuk polimer molekul yang panjang, contohnya propilen bila rantainya dipanjangkan dapat dibuat sebagai bahan dasar pembuatan plastik ( Wilbraham dan Matta ).

Derivat utama hasil dari katalis minyak bumi diantaranya polipropilena, propilena oksida dan isopropil alkohol yang digunakan sebagai bahan dasar pembuatan benda benda plastik, serat dan pelarut ( Keenan, dkk., 1984 )

Sifat fisis alkena berhubungn erat dengan sifat alkananya yang besesuaian dimana alkena yang berbobot rendah merupakan senyawa penting dalan industri petrokimia yang berupa gas, biasanya alkena yang sering terdapat di laboratorium berupa zat cair yang berbau menyengat dan bersifat nonpolar dan salah satu turunan alkena yang berasal dari alkohol melalui reaksi eliminasi yaitu propilen yang mempunyai rumus CH3 CH = CH2 ( Pine, dkk., 1988 ).BAB III

METODE PERCOBAAN3.1 Bahan

30 ml ( 23n6 gr ) isopropil alkohol, 30 ml aquades, 30 ml ( 54 gr ) asam sulfat pekat, KMnO4 0,5 % dalam suasana asam, Br2 dalam CCl43.2 Alat

Labu destilasi clasein 250 ml, gelas piala 100 ml, thermometer, erlemeyer 250 ml, tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, bulp, gegep.

3.3 Prosedur Kerja

Dimasukkan 30 ml aquades ke dalam gelas piala 100 ml dan secara bertetes tetes dimasukkan 30 ml H2SO4 pekat, dinginkan sampai suhu 20 25 oC.

Campuran di masukkan ke dalam labu destilasi clasein 250 ml dan ditambahkan 30 ml isopropil alkohol, destilasi dilakukan pada suhu reaksi 60 - 80 oC.

Destilat yang keluar dicek, berupa cairan /gas kemudian ditampung dengan erlemeyer, kemudian diuji dengan :1. Dengan air brom

1 ml sampel ditambahkan dengan 2 ml air brom kemudian hasilnya dicek

2. Dengan Br2 dalam CCl4 1 ml sampel ditambahkan dengan 1 - 2 ml reagen Br2/ CCl4, perubahan warna diamati

3. Dengan larutan KMn04 dan 1 ml H2SO4 pekat

Campuran dikocok dan amati perubahan warnaBAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN4.1 Hasil Pengamatan

SampelPerugbahan yang terjadiKeterangan

Br2 dalam CCl4KMnO4

1 2 mlTidak berwarnaTerjadi endapan coklatSampel merupakan propilen murni

4.2 Reaksi1. 2.

3

coklat

4.3 Pembahasan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, pada saat H2SO4 ditambah iso propil terbentuk propilen dan untuk memisahkan propilen dan air maka didestilasi didalam labu destilasi sampai suhu 60 - 80 oC ternyata terjadi reaksi eliminasi dimana gugus OH pada rantai karbon lepas membentuk H2O dan rantai karbon membentuk ikatan rangkap, hal tersebut dapat terjadi sebab asam sulfat pekat yang terlebih dahulu dicampur dengan air guna mengencerkan asam sulfat tersebut sehingga meyebabkan H+ pada H2SO4 lebih mudah lepas dan kemudian mengikat OH pada isopropil.

Pencampuran H2SO4 dengan aquades dilakukan secara tetes demi tetes dan kemudian didinginkan, hal itu dilakukan sebab H2SO4 bersifat eksoterm yaitu menyerap kalor bila langsung dituangkan dan tidak didinginkan suhunya bisa langsung naik

Setelah dilakukan destilasi pada suhu 60 80 oC, destilat yang dihasilkan berupa propilen dan untuk menguji apakah destilat yang dihasilkan merupakan propilan murni atau tidak maka dilakukan test identifikasi menggunakan KMnO4 dan Br2 dalam CCl4.

Pada test dengan menggunakan Br2 dalam CCl4 hasilnya sesuai dengan teori yaitu larutan Br2 dalam CCl4 berwarna merah-coklat sedangkan destilat tidak berwarna, apabila dicampur maka akan mengalami reaksi adisi dimana perubahan warna yang dapat diamati adalah merah-coklat menjadi tidak berwarna, hal itu membuktikan bahwa destilat yang dihasilkan berupa propilen ( senyawa tak jenuh ).

Pada test dengan mengunakan KMnO4 ( bersifat oksidator ), juga sesuai dengan teori yaitu senyawa alkena lebih mudah dioksidasi oleh pereaksi yang bersifat oksidator melalui proses penyerapan elektron phi pada ikatan rangkap dua, sehingga meyebabkan ion permanganat berwarna ungu setelah reaksi, berubah manjadi endapan coklat MnO2.,

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN5.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa: 1. Senyawa propilen dapat dibuat dengan medestilasikan pada titik didih 60 - 80 oC isopropil alkohol dengan mencampurkannya bersama H2SO4 pekat dalam aquades, dimana pada proses tersebut terjadi reaksi eliminasi.2. Pada uji identifikasi dengan menggunakan KMnO4, hasilnya sesuai dengan teori yaitu menghasilkan endapan coklat MnO2, dan terjadi reaksi redoks

3 Pada uji identifikasi dengan menggunakan Br2 dalam CCl4, hasilnya juga sesuai dengan teori yaitu campuran tidak menghasilkan warna ( tidak berwarna ), dan terjadi reaksi adisi

5.2 Saran

Untuk asisten tetaplah seperti yang sekarang dalam memberi respon dan memberi penjelasan kepada praktikannya.

Untuk laboratorium seperti yang dulu dulu, mohon alat dan bahan lebih memadai

DAFTAR PUSTAKAFessenden, R., J. dan Fessenden, J., S., 1982, Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid 1, Erlangga, Jakarta.

Hammond, G., S., Hendrickson, J., B. dan Pine, S., H., Cram, D., J., 1988, kimia organik 1, Terbitan keempat, ITB, Bandung.Keenan, C., W., Kleinfelter, D., C. dan Wood, J., H., 1984, Kimia Untuk Universitas, Jilid 2, Erlangga, jakarta.

Matta, M., S. dan Wilbraham, M., S., 1992, Kimia Organik dan hayati, ITB, Bandung.

LEMBAR PENGESAHAN

EMBED ACD.ChemSketch.20

EMBED ACD.ChemSketch.20

EMBED ACD.ChemSketch.20

Makassar, 24 April 2007

Praktikan

( Muh. Mulyadi Nahrun )

Asisten

( Seriwanta A.)