Lporan Resmi Kimdas II Adisi Substitusi

download Lporan Resmi Kimdas II Adisi Substitusi

of 17

description

Laporan kimdas

Transcript of Lporan Resmi Kimdas II Adisi Substitusi

BAB 1PENDAHULUAN

1.1. Latar BelakangRempah dan jamu telah lama memerankan peran aromatik dalam sejarah. Meskipun beresiko, perdagangan rempah sangatlah menguntungkan. Jadi, wajar bila rempah dan jamu merupakan bahan alam pertama yang dikaji oleh kimiawan organik. Jika kita dapat mengekstraksi senyawa wewangian dan cita rasa murni yang kita inginkan ini dari tumbuhan dan menetukan strukturnya, barangkali kita dapat mensitesisnya secara besar-besaran, dengan biaya murah, dan tanpa bahaya.Ternyata kebanyakan zat aromatik ini, memiliki struktur yang relatif sederhana. Umumnya mengandung satuan berkarbon enam yang tetap utuh sekalipun telah melalui berbagai reaksi kimia dan hanya mengubah bagiaan lain dari strukturnya. Gugus ini, yaitu C6H5, sangat lumrah dalam banyak zat, benzil alkohol (disolasi dari getah yang diperoleh daru spesies pohon tertentu di Asia Tenggara), benzal dehida, dan toluene. Bila ketiga senyawa ini dioksodasi, gugus C6H5 tetap utuh, produknya ialah asam benzoat. Garam kalsium dan asam ini bila dipanaskan menghasilkan hidrokarbon induk, C6H5.Hidrokarbon yang sama ini, pertama kali disolasi dari gas bercahaya termampatkan oleh Michael Farraday tahun 1825, yang sekarang disebut benzena. Benzena merupakan hidrokarbon induk dari golongan zat aromatik dan salah satu komponen dalam benzena sebagai pelarut yang penting dalam dunia industri. Oleh karena itu, percobaan ini dilakukan agar kita dapat mengetahui sifat-sifat dari benzena dan zat lainnya agar bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari.

1.2. Tujuan Mengetahui kegunaan I2 Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari benzena Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari heksana

BAB 2TINJAUAN PUSTAKAADISI ELEKTROFILIKAdisi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi pada senyawa yang mengandung karbon karbon ikatan rangkap dengan kata lain alkena.Kita akan mulai melihat pada eten yang merupakan molekul karbon ikatan rangkap yang paling sederhana. Reaksi yang terjadi pada eten bisa dianggap terjadi juga pada ikatan C = C yang lain.Eten, C2H4 seringkali dimodelkan seperti gambar dibawah ini :HHC = CH HIkatan rangkap merupakan dua pasang elektron. Yang tidak digambarkan oleh gambar yaitu bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidaklah sama.Salah satu pasangan elektron berada pada garis antara kedua karbon, namun pasangan lain berada pada orbital molekuler diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Orbital molekul merupakan ruang pada molekul dimana probabilitas yang tinggi untuk dapat menemukan elektron.Pada gambar ini, garis antara dua karbon mawakili ikatan normal pasangan elektron berada pada orbital molekul pada garis diantara kedua inti atom. Ikatan macam ini dapat disebut juga sebagi ikatan sigma.Pasangan elektron lain ditemukan pada daerah yang bewarna merah diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Ikatan macam ini juga disebut ikatan pi. Elektron pada ikatan pi bebas untuk bergerak dimanapun pada daerah tersebut.Elektron ikatan pi tidak sepenuhnya berada dibawah pengaruh inti atom karbon tidak seperti pada ikatan sigma dan karena terletak pada bagian atas dan bawah dari molekul, lebih rentan terhadap serangan (Harold, 2003).

ELEKTROFILElektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron. Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang membawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.Eten dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. ]Elektrofilik H8+ Br8-, biasanya ujung yang sedikit lebih positif (8+) dari sebuah molekul seperti hidrogen bromida (HBr).Elektrofil tertarik dengan kuat ke elektron yang terekspos pada ikatan pi dan reaksi yang terjadi karena adanya reaksi inisiasi yang sebentar lagi akan dibahas.Anda mungkin bertanya mengapa Na+ tidak bereaksi dengan eter. Walaupun ion ini tertarik dengan baik oleh ikatan pi, tidak ada kemungkinan proses akan berlanjut antara natrium (Na) dan karbon (C), karena sodium membentuk ikatan ionik dimana karbon membentuk ikatan kovalen.REAKSI ADISIStruktur karbon lebih stabil pada ikatan tunggal daripada ikatan rangkap. Ikatan pi sering terputus pada elektronya dipakai untuk berikatan pada atom lain. Sebagai contoh, dengan menggunakan molekul yang umum XY.H H C CC = CH C C HH H X YReaksi adisi dapat diartikan sebagai reaksi penjenuhan, karena dalam reaksi adisi ini senyawa hidrokarbon mengalami pengurangan ikatan rangkapnya. Penyebab terjadinya reaksi adisi ini karena adanya senyawa atau atom lain seperti halogen dan sebagainya.Contoh reaksi adisi :CH3 CH = CH2 + Br2 CH3 CH CH CH3 Br Br 2,3 dibromo butanaCH3 CH = CH2 + HBr CH3 CH CH3 Br 2 bromo propana (Ahmad, 1996).REAKSI ADISI ELEKTROFILIKReaksi adisi merupakan reaksi dimana ada dua buah molekul bergabung menghasilkan molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua atom dari molekul awal dapat ditentukan pada molekul hasil penggabungan.Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita pikir sebagai molekul yang penting terserang oleh eletrofil. Molekul yang penting tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elektron yang tinggi yang terserang oleh yang bermuatan positif.REAKSI SUBSTITUSIReaksi substitusi merupakan suatu reaksi dimana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan (diganti) dengan atom, ion atau gugus lain. Reaksi substitusi terdiri dari :1). Reaksi substitusi nukleofil (SN)R LG Nu- R Nu + LG-Dimana :RLG : Substrat / reaktanNu- : Nukleofil / basaLG- : Leaving group (gugus lepas/pergi)RNu : Produk reaksi2). Reaksi substitusi elektrofil (SE)R H + E+ RE + H+Diamana :RH : Substrat / reaktanE+ : ElektrofilH+ : Ion hidrogenRE : Produk reaksiReaksi substitusi nukleofilik dan substitusi elektrofil dapat terjadi pada senyawa alifatis dan senyawa aromatis.REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIKReaksi substitusi nukleofil merupakan suatu reaksi dimana satu atom, ion atau gugus molekul organik disubstitusikan (digantikan) dengan suatu nukleofil. Reaksi substitusi nukleofil pada senyawa alifatik terdiri atas : SN1 SN2 SNiFaktor faktor yang mempengaruhi reaksi substitusi sama halnya dengan reaksi eliminasi, antara lain : Struktur alkil halidaReaktifitas alkil halida dalam reaksi substitusi dapat mempengaruhi mekanisme reaksi. Reaksi substitusi SN, laju alkil halida C, jadi alkil halida yang dapat melakukan reaksi SN, adalah alkil halida tersier dan sekunder. Alkil halida primer dapat melakukan reaksi SN, dalam bentuk alilik dan benzilik.(R3)3 CX > (R2) CHX > RCH2X > CH3XReaksi substitusi SN2 laju reaksi alkil halida 1>2>3. Jadi alkil halida primer lebih cenderung pada reaksi SN2, laju reaksi CH3Cl > CH3 CH2Cl. Leaving Group X-Dalam reaksi substitusi senyawa alkil halida, ion halida X- merupakan gugus lepas / pergi (leaving group) yang baik, karena ion halida merupakan basa yang sangat lemah. Dalam reaksi substitusi ion halida X-, ion halida I- merupakan ion yang mudah disubstitusikan kemudian diikuti dengan ion Br, Cl- dan yang terakhir F. Jadi keaktifan alkil halida RI > RBr >RCl > RF. Dengan kata lain ion F- merupakan basa yang paling kuat diantara ion halida. Hal ini disebabkan energi ikatan C F > C Cl > C Br > C I, dengan kata lain semakin kecil energi ikatan C X semakin mudah ion halida tersebut dilepas.Jika leaving group merupakan gugus lepas yang kurang baik pada umumnya menggunakan katalis, misalnya alkohol, dimana gugus hidroksi OH- merupakan gugus lepas yang jelek karena OH-- merupakan basa yang sangat kuat yang dapat bereaksi dengan produk reaksi. Gugus hidroksi OH- dapat menjadi gugus lepas yang baik, terlebih dahulu direaksikan dengan asam sehingga gugus OH-- menjadi R OH2+ dan air menjadi gugus lepas yang baik. Nukleofilik atau BasaPada suasana yang sesuai semua basa dapat berfungsi sebagai nukleofil, sebaliknya semua nukleofil dapat bertindak sebagai basa. Dalam reaksi kimia, nukleofil/basa (pereaksi/reaktan) bereaksi dengan menyumbangkan sepasang elektron untuk membentuk ikatan sigma yang baru.Nukleofil dengan lambang Nu- bereaksi dengan alkil halida dalam reaksi substitusi. Nukleofil dapat berupa ion atau molekul. Nukleofil dapat bereaksi dengan pusat positif suatu molekul. Naiknya reaktifitas nukleofil dalam reaksi substitusi atau reaksi eliminasi dengan alkil halida.Nu : H2O < ROH < Cl > Br-> OH- < OR- < CH-Jadi kekuatan nukleofil OH- lebih kuat / baik daripada H2O.Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michaael Faraday yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakanya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Elihard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui destilasi asam benzoat dan kapur. Mitscerlich menberinya nama bensin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja dibawah August Wihlem Van Hofmann, mengisolasikan benzena dan tir (coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut. Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, phH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai rasa yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainya yang terdapat dalam minyak bumi (Pudjadmako, A. H, 1996).Berdasarkan rumus molekulnya, C6H6, para pakar kimia berpendapat bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena atau alkuna. Oleh karena itu diusulkanlah beberapa rumus struktur benzena seperti ;a) Rumus struktur benzena menurut KukeleMenurut Frederich August Kukele, Jerman (1865), stuktur benzena dituliskan cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling.b) Teori resonansiPada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal denganTeori Hibridaesonansi/ Teori Resonansi. Teori ini merumuskan stuktur benzena sebagai suatu struktur yang berada diantara dua stuktur Kukele yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata. Menurut teori ini, semakin banyak struktur penyumbang yang dapat dituliskan untuk suatu senyawa, semakin stabil senyawa tersebut (Pudjadmako, A. H, 1996).

BAB 3METODOLOGI PERCOBAAN3.1. Alat dan Bahan3.1.1. Alat-alat Pipet tetes Tabung reksi Rak tabung reaksi Gelas kimia

3.1.2. Bahan-bahan Benzena n-Heksena Minyak goreng Ekstrak mawar I2 Ekstrak jahe Ekstrak pandan Ekstrak mawar Kertas label Tisu 3.2. Prosedur Percobaan3.2.1. Benzena Dimasukkan 10 tetes benzene didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 2 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

3.2.2. N-Heksana Dimasukkan 10 tetes n-heksana didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 2 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

3.2.3. Minyak Goreng Dimasukkan 10 tetes minyak goreng didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 2 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

3.2.4. Ekstrak Pandan Dimasukkan 5 tetes ekstrak pandan didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 2 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

3.2.5. Ekstrak Mawar Dimasukkan 5 tetes ekstrak mawar didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 1 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

3.2.6. Ekstrak Jahe Dimasukkan 5 tetes ekstrak jahe didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 1 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

BAB 4HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Hasil PengamatanNo.PerlakuanPengamatan

1

2

3

4

5

6Benzena Dimasukkan 10 tetes benzena didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 2 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

n-Heksana Dimasukkan 10 tetes n-heksan didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 2 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

Minyak Goreng Dimasukkan 10 tetes minyak goreng didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 2 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

Ekstrak Pandan Dimasukkan 5 tetes ekstrak pandan didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 2 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

Ekstrak Mawar Dimasukkan 5 tetes ekstrak mawar didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 1 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

Ekstrak Jahe Dimasukkan 5 tetes ekstrak jahe didalam tabung reaksi Ditambahkan I2 1 tetes Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi Putih bening

Kuning kecoklatan Terbentuk 2 endapan, fase atas merah lembayung, fase bawah kuning

Putih bening

Kuning kecoklatan Larutan berwarna kuning keruh dan terdapat endapan

Kuning bening

Kuning kecoklatan Larutan terbentuk 2 fase, fase atas lebih muda, kebanding fase bawah lebih kuning.

Hijau tua

Kuning kecoklatan Berwarna lebih muda

Merah bata

Kuning kecoklatan Larutan berwarna lebih muda

Kuning coklat

Kuning kecoklatan Warna lebih muda

4.2. Reaksi 4.2.1. Reaksi Benzena + I2

4.2.2. N-heksana + I2

4.2.3. Minyak Goreng + I2

4.2.4. Ekstrak Mawar + I2

4.2.5. Ekstrak Jahe + I2

4.2.6. Ekstrak Pandan + I2

4.3. PembahasanPada percobaan reaksi adisi substitusi didapatkan hasil percobaan pada percobaan benzene dengan I2 dihasilkan warna merah lembayung, dan terbentuk 2 endapan fase atas merah lembayung sedangkan fase bawah kuning. Hal ini dikarenakan uji tersebut terjadi reaksi substitusi dan hal ini sesuai dengan teori bahwa senyawa benzene bereaksi substitusi dengan senyawa halogen.Pada percobaan reaksi adisi substitusi pada percobaan uji n-heksan dan I2, dihasilkan larutan berwarna kuning keruh dan terdapat endapan. Uji termasuk pada reaksi substitusi hal ini sesuai dengan teori dimana atom atau gugus yang terdapat dalam suatu molekul diganti oleh atom atau gugus atom lain.Pada uji minyak goring dengan I2 dihasilkan larutan terbentuk 2 fase fase atas lebih muda, kebanding fase bawah, fase bawah warnanya lebih muda,. Uji ini reaksi adisi dimana ikatan rangkap minyak goring terbuka sedangkan senyawa I2 yang akan mengadisi terputar menjadi dua gugus dan melanjutkan gugusgugus itu terikat pada ikatan rangkap yang telah terbuka.Pada uji ekstrak mawar dengan I2 dan pada uji ekstrak jahe dengan I2 dan pada uji ekstrak pandan dengan I2, terjadi hasil yang sama yaitu larutan yang sebelumnya berwarna lebih tua menjadi lebih muda setelah ditambah dengan I2 dan pada ekstrak mawar dengan I2 termasuik pada reaksi substitusi, karena penukaran atau penggantian gugus fungsional.Prinsip percobaan dari substitusi dan adisi ialah untuk mengetahui perbedaan larutan (senyawa hidrokarbon) yang jenuh dengan adanya perubahan warna dengan penambahan larutan iodium dan pada reaksi substitusi ialah reaksi penggantian atau penukaran, dimana satu hidrogen dari gugus alkana diganti oleh atom lain. Sedangkan pada reaksi adisi ialah reaksi penambahan satu atom atau gugus dari atom lain tanpa melebihi angka koordinasi maksimum dari atomnya sendiri.Reaksi adisi ialah reaksi penjenuhan akibat penambahan suatu gugus ke suatu rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal atau pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal.Dan pada reaksi substitusi ialah reaksi penggantian atau penukaran suatu gugus fungsi ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal manfaat dari reaksi adisi substitusi diantaranya, melalui adisi hidrogen halida pada alkana dan alkuna. Hasil atom yang mengandung klor dan brom dapat dipisahkan dari bermacam-macam jenis bunga, karang, siput dan hewan laut lain.Markovnikov aturan yang menyatakan bahwa dengan penambahan asam HX protik keakena, hidrogen asam (H) menjadi terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih sedikit, dan halida (X) kelompok menjadi terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih. Aturan : karbon yang kaya disubstituen akan mendapatkan substituen lebih dan karbon dengan hidrogen lebih melekat akan mendapatkan banyak hidrogen dalam reaksi adisi organik.Anti markovnikov akan tetapi jika reaksi adisi itu menggunkan katalis atau bawah sinar matahari maka akan terjadi hal sebaliknya yaitu atom x akan diikat oleh atom C yang mengandung H paling banyak.Fungsi reagen pada benzene yang dapat mengikat dengan I2 dan terjadi reaksi substitusi atau reaksi penukaran atau penggantian gugus fungsi antara atom satu dengan yang lainnya. Sama halnya dengan n-heksan, berbeda dengan minyak goreng yang menjadi reaksi adisi ataut sebagai pengurangan senyawa hidrokarbon pada ikatan rangkap.dan pada ekstrak pandan dan jahe sebagai pengikatan dengan larutan I2 dan pada ekstrak pandan dan jahe tidak bereaksi ekstrak mawar sebagai reaksi substitusi atau penukaran antara 1 atom hidrokarbon dari gugus fungsinya.Faktor kesalahan, dikarenakan pada pembuatan ekstrak terlalu banyak air sehingga larutan tersebut tidak terjadi reaksi antara I2 dan tidak didapatkan hasil yang diinginkan.

BAB 5PENUTUP5.1 Kesimpulan Kegunaan I2 dalam percobaan ini ialah sebagai oksidator yaitu zat yang mereduksi benzena, minyak goreng dan heksana Sifat fisik benzena : a. Zat cair tidak berwarnab. Memiliki bau yang khasc. Mudah menguapd. Senyawa non polare. Mempunyai titik didih 80,1o CSifat kimia benzena :a. Beracunb. Mudah terbakar Sifat fisik heksana :a. Memiliki titik didih 69o Cb. Mudah diadisic. Reaktifd. Massa molekul 84 g/molSifat kimia heksana :a. Tidak berwarnab. Tidak berbauc. Mudah terbakard. Mudah diadisi5.2 SaranSebaiknya larutan yang digunakan diperbanyak, agar pengetahuan praktikan lebih banyak mengenai adisi-subtitusi, seperti heptana dan KMnO4.

DAFTAR PUSTAKAHart, Harold.2003. Kimia Organik. Erlangga : JakartaHizkia, Ahmad.1996. Kimia Dasar. Erlangga : JakartaPudjadmako, A.H.1996. Kimia Dasar Untuk Universitas. Erlangga : Jakarta