E. Data Pengamatan : Reaksi yang terjadi adalah reaksi eksoterm (menghasilkan panas) Masih terdapat benzyl yang belum bereaksi H2 dihasilkan dari rekasi antara Zn dan HCl. H2 ini akan akan mereduksi Benzil Dihasilkan endapan sebesar endapan sebesar 1,1 gr berwarna kuning.

F. Pengolahan Data : mol benzil: = = 4,757x10-3 mol mol anhidrida asetat: = = 74,00x10-3 mol mol Zn: = = 15,00x10-3 mol

Reaksi yang terjadi

+ benzil anhidrida asetat E-stilbendiol m: 4,757x10-3 mol 74,00x10-3 mol r : 4,757x10-3 mol 4,757x10-3 mol 4,757x10-3 mol s :- 69,0x10-3 mol 4,757x10-3 mol

Massa teoritis= mol x Mr= (4,757x10-3 mol)(248,2793 g/mol)= 1,18 g% kesalahan relatif= x 100%= x 100%= 6,77 %% yield= x 100%= x 100%= 93,22 %

G. Pembahasan :Tujuan percobaan kali ini adalah mensintesis senyawa benzil melalui reaksi adisi - 1,4 atau asetilasi reduktif. Reaksi adisi 1,4 adalah reaksi pada suatu ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil. Salah satu contoh reaksi 1,4 adisi adalah reaksi reduksi benzil dengan bubuk seng menggunakan campuran anhidrida asetat dan asam sulfat. Proses asetilasi reduktif ini menghasilkan campuran isomer E dan Z. Reaksi adisi dapat terjadi karena gugus karbonil yang bersifat polar dan memiliki ikatan dapat mengalami reaksi adisi. Elektrofil akan menyerang oksigen dan nukleofilik akan menyerang karbon karbonil. Sedangkan Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa organic yang mengandung gugus OH, biasanya dengan menggunakan asam pekat sebagai katalisator.Pada percobaan ini anhidrida asetat diacmpurkan dengan HCl pekat dalam beaker glass yang telah diletakkan dalam ice bath. Hal tersebut dilakukan untuk menyerap panas yang dihasilkan reaksi eksoterm antara HCl dengan anhidrida asetat. Anhidrida asetat berfungsi sebagai reagen utama dan HCl berfungsi sebagai katalis sehingga protonsi dan deprotonasi terjadi pada struktur anhidrat asetat. Jika beaker sudah cukup dingin, tuangkan larutan ini ke dalam serbuk Zn dan benzil yang sudah dicampurkan sebelumnya. Pada saat pemcampuran ini, akan terbentuk gas H2 yang dihasilkan dari reaksi antara Zn dengan HCl. Gas H2 ini akan dapat mereduksi benzil. Pada proses pencampuran tersebut, terjadi reaksi asetilasi, dimana gugus asetil masuk ke dalam benzil yang telah tereduksi. Prosedur berikutnya adalah dilakukan penambahan air dan dilakukan pengadukan untuk memecahkan suspensi pada larutan. Lalu Zn dipisahkan dengan penyaring buchner. Buchner digunakan karena praktikan hanya mengambil endapan dari campuran. Pada saat penyaringan, endapan dicuci dengan menggunakan air sebagai pelarut polar air melarutkan pengotor polar pada endapan. Setelah itu, produk yang diinginkan dilarutkan dengan eter dan ditampung pada beaker gelas. Hal tersebut dilakukan untuk melarutkan produk pada percobaan kali ini yaitu E stil bendiol diasetat serta memisahkannya dari sisa-sisa bubuk Zn. Setelah dirasa semuanya melarut dalam eter dilakukan penambahan Na2SO4 yang berfungsi untuk menarik sisa air sehinga produk yang didapat lebih murni. Setelah itu lakukan penyaringan kembali dengan corong biasa. Filtrat yang didapat dipanaskan untuk dipekatkan . Selanjutnya, biarkan filtrat yang telah dipanaskan mengering. Endapan yang dihasilkan adalah senyawa E still bendiol diasetat yang berwarna kuning dan didapat beratnya 1,1 gram, %KR= 6,77 % dan % yield = 93,22%Dari karakterisasi yang dilakukan didapatkan bahwa sebagian besar hasil endapan merupakan E-Stillbendiol diasetat dengan suhu yang dugunakan untuk melelehkan 160 oCH. Analisis kesalahan :1. Kesalahan dalam menimbang berat atau mengukur volume reagen yang akan digunakan2. Kelalaian praktikan dalam mengontrol suhu reaksi agar selalu terjaga dalam suhu rendah3. Kesalahan ketika penyaringan karena masih ada filtrat yang masih belum tersaring dengan sempurnaI. Kesimpulan :1. Reaksi adisi 1,4 adalah reaksi pada suatu ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil2. Reaksi dilakukan pada suhu rendah agar tidak terjadi bumping karena reaksi yang terjadi bersifat eksoterm3. Fungsi reagen : Benzil sebagai reagen utama Anhidrid asetat penyedia gugus asetil HCl pemberi suasana asam Serbuk Zn sebagai katalis Na2SO4 berfungsi menarik sisa air Eter berfungsi membantu proses isomerisasi Air memecahkan suspensi4. Didapatkan produk Z-stil bendiol diasetat dalam percobaan sebesar 1,1 gram dengan % KR sebesar 93,22 % dan % yield sebesar 6,77 %5. Produk yang dihasilkan adalah E still bendiol diasetat6. Berat produk yang didapat 1.1 gram

J. Daftar Pustaka : Fessenden & Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga. Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Tim KBI Kimia Organik. 2014. Diktat Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok : Departemen Kima FMIPA Universitas Indonesia. Ansi. V. A. Theresia. Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Adisi 1,4 Asetilasi Reduktif Benzil. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI LampiranMekanisme reaksi

Material Safety Data Sheet (MSDS)Hidrochloric acid1. Product Name: Hydrochloric acid2. pH (1% soln/water): Acidic.3. Boiling Point: 108.58 C @ 760 mm Hg (for 20.22% HCl in water) 83 C @ 760 mm Hg (for 31% HCl in water) 50.5 C (for 37% HCl in water)4. Melting Point: -62.25C (-80F) (20.69% HCl in water) -46.2 C (31.24% HCl in water) -25.4 C (39.17% HCl in water)5. Vapor Pressure: 16 kPa (@ 20C) average6. Vapor Density: 1.267 (Air = 1)Methyl alcohol1. Product Name: Methyl alcohol2. Chemical Name: Methanol3. Chemical Formula: CH3OH4. Molecular Weight: 32.04 g/mole5. Color: Colorless.6. Boiling Point: 64.5C (148.1F)7. Melting Point: -97.8C (-144F)8. Critical Temperature: 240C (464F) p. 49. Specific Gravity: 0.7915 (Water = 1)Ethyl ether1. Product Name: Ethyl ether2. Synonym: Diethyl Ether; Ether3. Chemical Name: Ethyl Ether4. Chemical Formula: C4H10O5. Molecular Weight: 74.12g/mole6. Color: Clear Colorless.p. 47. pH (1% soln/water): Not available.8. Boiling Point: 34.6C (94.3F)9. Melting Point: -116.3C (-177.3F)10. Critical Temperature: 192.7C (378.9F)11. Specific Gravity: 0.7134 (Water = 1)12. Vapor Pressure: 58.6 kPa (@ 20C)13. Vapor Density: 2.56 (Air = 1)

Acetic anhydride1. Chemical Formula: (CH3CO)2)2. Molecular Weight: 102.09 g/mole3. Color: Light.4. pH (1% soln/water): Not available.5. Boiling Point: 139.9C (283.8F)6. Melting Point: -73.1 (-99.6F)7. Critical Temperature: Not available.8. Specific Gravity: 1.08 (Water = 1)9. Vapor Pressure: 0.5 kPa (@ 20C)10. Vapor Density: 3.52 (Air = 1)