Laporan Resmi Distilasi Uap

24
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR I DISTILASI UAP LABORATORIUM KIMIA ORGANIK FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS GADJAH MADA YOGYAKARTA 2005 DISTILASI UAP (PERCOBAN I)

Transcript of Laporan Resmi Distilasi Uap

Page 1: Laporan Resmi Distilasi Uap

LAPORAN RESMIPRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR I

DISTILASI UAP

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN

ALAM UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA2005

DISTILASI UAP

(PERCOBAN I)

Page 2: Laporan Resmi Distilasi Uap

I. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mengisolasi minyak daun cengkeh dari daun cengkeh kering

2. Memurnikan hasil

3. Mengidentifikasi komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh dengan metode

kromatografi lapis tipis

II. DASAR TEORI

Di alam banyak tumbuhan mengandung minyak kotor yang memiliki titik didih yang

tinggi pada campuran yang kaya akan bahan organik. Sebagian dari campuran itu memiliki

kenggunaan yang penting sebagai obat pada bidang kedokteran, parfum, penyedap rasa,

dan lain lain. Contoh adalah anti malaria dari pohon kina yang diperoleh dari menyuling

pohon pohon kina, geraniol dari bunga mawar, dan vanillin dari kelopak; polong vanili. Pada

prcobaan ini, akan dilakukan penyulingan terhadap minyak kotor dengan suatu teknik yang

dikenal sebagai destilasi uap. Minyak cengkeh merupakan sumber eugenol yang banyak,

eugenol merupakan suatu campuran yang mengandung sifat antibakteri. Selain eugenol

dalam minyak cengkeh juga terdapat eugenol asam cuka, caryophyllene, dan lain campuran

kecil sekalipun hanya dalam jumlah yang lebih kecil.

Dalam percobaan ini akan digunakan destilasi uap dalam pemisahan eugenol dari

minyak cengkeh. Pada destilasi uap, suatu larutan tak dapat bercampur homogen, yang

salah satu komponennya adalah air, akan di distilasi pada suatu temperatur yang lebih

rendah dari titik didih komponen masing-masing yang terkandung dalam campuran. Inilah

sebabnya total uap air (Ptot) dari suatu larutan tak dapat bercampur adalah penjumlahan

tekanan uap dari individu/ komponen masing-masing dalam keadaan murni. Ptot tekanan

udara masing-masing komponen akan sama dengan tekanan atmosfer adalah ketika

campuran mendidih. Karena pada saat itu, kotoran minyak berbentuk cairan dimungkinkan

telah terdekomposisi/terpisah ketika dilakukan pemanasan pada temperatur tinggi. Destilasi

dengan uap adalah suatu teknik yang menguntungkan untuk memisahkan komponen-

komponen di dalam minyak kotor yang tidak dapat bercampur satu sama lain yaitu dengan

menggunakan air yang mendidih di bawah 100 ° C. Di dalam proses ini pemisahan dapat

terjadi dari fakta bahwa eugenol merupakan suatu campuran phenol, dengan asam lemah

sedangkan eugenol asam cuka dan caryophyllene adalah netral. Struktur dari ketiga

senyawa yang mungkin terkandung dalam minyak cengkeh:

Page 3: Laporan Resmi Distilasi Uap

Distilasi Uap

Distilasi merupakan suatu metode pemisahan dua atau lebih senyawa yang bercampur

berdasarkan perbedaan titik didihya (dan juga berdasarkan perbedaan tekanan uapnya),

sehingga dapat digunakan sebagai metode pemurnian suatu senyawa dari campurannya

Distilasi meliputi proses penguapan zat cair dan kondensasi dari uap kembali ke fasa cair.

Penguapan zat cair sebanding dengan tekanan uapnya dan berbanding terbalik terhadap

titik didih cairannya. Terdapat berbagai macam distilasi yang telah dikenal, yaitu :

1. Distilasi azeotropik

Merupakan metode distilasi yang digunakan untuk memisahkan suatu campuran zat

cair dengan cara menambahkan pelarut tertentu ke dalam suatu campuran sehingga

terbentuk larutan azeotrop dengan satu atau lebih senyawa dengan titik didih yang

berbeda.

2. Distilasi destruktif

Merupakan pemanasan zat padat organik kompleks tanpa udara hingga terurai

menjadi produk yang volatil (mudah menguap) yang kemudian diembunkan.

3. Distilasi fraksional/bertingkat

Merupakan metode distilasi yang dilakukan dengan refluks parsial karena luas

permukaan dalam kolom fraksionasi yang digunakan memungkinkan terjadinya

keseimbangan uap-cair. Butir-butir uap mengembun, ketika mencapai kolom

diuapkan kembali. Proses ini berlangsung berulang-ulang.

4. Distilasi uap

Page 4: Laporan Resmi Distilasi Uap

Merupakan suatu metode isolasi zat organik yang tak larut dalam air dengan

mengalirkan uap air dengan prinsip penurunan titik didih campuran. Distilasi uap ini

yang digunakan dalam memisahkan komponen senyawa dalam percobaan ini.

Mendidihkan suatu cairan ditempat terbuka, yang berarti ada interaksi dengan atmosfer

akan terjadi ketika total tekanan udara sama dengan tekanan uap. Ketika dua atau lebih

cairan tak dapat dicampur, dipanaskan, maka tekanan uap total akan sama dengan jumlah

tekanan uap masing-masing komponen. Ini mengijinkan unsur untuk disaring bahwa, jika

dipanaskan pada temperatur lebih tinggi dari titik didih dari komponen penyusunnya sendiri,

maka komponen tersebut akan mengalami dekomposisi parsial. Di dalam eksperimen ini

produk awal destilasi dengan uap akan memisahkan minyak dan air. Tekanan uap cairan

akan naik sampai tekanan uap sama dengan tekanan atmosfer cairan. Jika Patm=Puap, maka

cairan akan mendidih. Titik didih larutan berair yang mengandung dua atau lebih komponen

yang bercampur juga akan terjadi jika Patm=Puap, tetapi Puap merupakan jumlah tekanan uap

semua komponen dalam larutan (tekanan uap parsial ).

Puap = P1 + P2 + P3 +….+ Pn

Tekanan uap partial (Pn) bergantung pada fraksi mol (Xn) komponen dalam larutan

yang mengikuti hukum Roult yang menyatakan hubungan antara tekanan tekanan uap

dengan komposisi larutan pada suhu yang diberikan.

Puap = P1 + P2 + P3 +….+ Pn.

Dengan Pn = Pno Xn Pno = tekanan uap murni

Xn = fraksi mol komponen uap

Distilasi uap adalah metode distilasi yang melibtkan kodistilasi campuran air dan

senyawa organik volatil yang tidak bercampur dengan air. Distilasi uap sering digunakan

untuk memisahkan senyawa volatil dari senyawa non volatil. Metode ini juga sering

digunakan untuk memisahkan senyawa yang terdekomposisi pada tiitk didihnya. Hal ini

dapat dilakukan karena suhu distilasi uap lebih rendah dari 100oC. Secara umum, tekanan

uap senyawa yang lebih besar dari 10 mmHg pada 100oC sangat efektif bila dipisahkan

dengan metode distilasi uap.

Senyawa yang dipisahkan dengan distilasi uap harus tidak larut dalam air. Tekanan uap

parsial tidak tergantung pada pada komposisi mereka dalam campuran, Pn = P total. Ptotal

campuran berair merupakan jumlah tekanan uap komponen yang bercampur tersebut.

P total = Po H2o + Po

organik.

Dengan demikian tekanan uap campuran selalu lebih besar dari dari pada tekanan uap

yang diberikan oleh masing-masing komponen dalam campuran. Hal ini mengakibatkan titik

didih campuran harus lebih rendah dari titik didih setiap senyawa dalam campuran.

Page 5: Laporan Resmi Distilasi Uap

Komposisi uap yang terkondensasi dapat ditentukan dengan menganggap berlaku

persamaan gas ideal :

Pon Vn = NnRT

Vn = volume uap ; Nn = jumlah mol komponen n ; R = 0,082 lt atm K-1 mol-1 = 8,314 J K-

1mol-1 (tetapan gas umum) ; T = suhu mutlak ; Nn = gn / Mn, g= berat n ; Mn= massa molekul

n.

Perbandingan senyawa volatil A dan air dapat dituliskan sebagai berikut :

Karena VA = VH2O, maka persamaan tersebut dapat ditulis sebagai berikut :

Dari persamaan ini dapat diharapkan bahwa senyawa yang mempunyai tekanan uap

tinggi dan massa molekul yang tinggi dapat dipisahkan dengan baik menggunakan metode

distilasi uap.

( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 26-27)

Ekstraksi Cair-cair

Untuk memisahkan senyawa organik yang bersifat netral dari larutan atau

suspensi berair dapat dilakukan dengan ekstraksi pelarut (ekstraksi cair-cair), karena

metode ini merupakan metode yang paling cocok dilakukan dalam keadaan makro

maupun mikro. Ekstraksi merupakan metode pemisahan yang melibatkan perpindahan

senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain. Jika cairan dua fasa saling tidak bercampur,

maka metode pemisahan tersebut dinamakan ekstraksi cair-cair. Air digunakan sebagai

salah satu fasa cair karena kebanyakan senyawa organik tidak larut dalam air,

kepolarannya tinggi dan air dapat melarutkan senyawa ionik. Untuk memisahkan dua

campuran dapat ditambahkan suatu zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara

dua pelarut yang tidak campur, misal: benzena, CCl4, CHCl3, dll. Koefisien distribusi tidak

berpengaruh pada konsentrasi total zat terlarut pada kedua fasa. Hukum distribusi Nerst/

hukum partisi menyebutkan bahwa jika pada suatu system yang terdiri dari 2 lapisan

cairan yang tidak dapat bercampur sesamanya, bila ditambahkan senyawa ketiga, maka

senyawa ketiga tersebut akan terdistribusi diantara 2 lapisan tersebut.

Larutan garam jenuh sering kali ditambahkan dalam isolasi senyawa organik dari larutan

berair. Kekuatan air dalam berkompetisi dapat dikurangi dengan menambah konsentrasi

elektrolit yang tinggi, sehingga berlaku hukum aksi massa , elektrolit yang punya anion

dapat mengkoordinasi dalam konsentrasi yang cukup tinggi sehingga akan mudah

Page 6: Laporan Resmi Distilasi Uap

mengusir anion yang terisolasi oleh air. Hal itu dapat mengakibatkan pengurangan

aktivitas air dan turunnya konstanta dielektrik dari air. Penambahan elektrolit / garam

anorganik seperti NaCl, CaCl2 dan ammonium sulfat. Gajala tersebut biasanya

dinamakan efek Salting Out. Ekstraksi lebih baik dilakukan berulangkali dengan jumlah

pelarut organik dalam jumlah sedikit, daripada sekali dengan pelarut organik dalam

jumlah yang banyak, karena hal tersebut dapat meningkatkan efisiensi penggunaan

bahan.

( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 44) dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373)

Kromatografi Lapis Tipis ( KLT)

Kromatografi merupakan suatu metode analitik untuk pemurnian dan pemisahan

senyawa-senyawa organik. Metode ini berguna untuk fraksionasi campuran kompleks dan

pemisahan untuk senyawa-senyawa yang sejenis. Sedangkan pengertian kromatografi

adalah salah satu cara pemisahan senyawa yang didasarkan pada perbedaan distribusi

komponen-komponen sample diantara dua fase yang berbeda yaitu fase gerak dan fase

diam.Kromatografi merupakan salah satu cara yang efisien untuk menguraikan suatu

campuran. Dalam kromatografi, komponen-komponen terdistribusi dalam dua fase ; fase

diam dan fase bergerak. Transfer massa antara fase bergerak dan fase diam terjadi jika

molekul-molekul campuran terserap pada permukaan partikel-partikel atau terserap di dalam

pori-pori partikel atau terbagi ke dalam sejumlah cairan yang terikat pada permukaan atau di

dalam pori ( sorpsi/ penyerapan). Laju perpindahan suatu molekul zat terlarut tertentu di

dalam kolom atau lapisan tipis zat penyerap secara langsung berhubungan dengan bagian

molekul-molekul tersebut diantara fase bergerak dan fase diam. Jika ada penahanan

perbedaan penahanan secara secara selektif, maka masing-masing komponen akan

bergerak sepanjang kolom dengan laju yang tergantung pada karakteristik masing-masing

penyerapan. Jika pemisahan terjadi, masing-masing komponen keluar dari kolom pada

interval waktu yang berbeda, mengingat bahwa proses keseluruhannya adalah fenomena

migrasi secara diferensial yang dihasilkan oleh tenaga pendorong tidak selektif berupa aliran

fase bergerak. Pada semua metode diferensial migration, pemisahan berbagai komponen

campuran yang bermigrasi pada berbagai medium tergantung pada karakteristik laju

individual komponen-komponennya. Ada berbagai macam metode yang digunakan dalam

kromatografi, diantaranya adalah :

1. Kromatografi adsorpsi

Merupakan jenis kromatografi yang didasarkan pada retensi zat terlarut oleh adsorpsi

permukaan. Teknik ini berguna dalam pemisahan senyawa-senyawa non polar dan

Page 7: Laporan Resmi Distilasi Uap

konstituen-konstituen yang sulit menguap. Dalam kromatografi adsorpsi ini, substrat

padat bertindak sebagai fase diam dan.

2. Kromatografi gas

Kromatografi ini dapat dibagi dua :

a. kromatografi gas-padat (GSC) : fase geraknya gas yang diikat fase diam (padat)

b. kromatografi gas-cair : fase geraknya gas diikat oleh fase diamnya (cair)

3. Kromatografi kertas

Jenis kromatografi partisi dengan fase diam berbentuk lembaran pita kertas yang

permukaanya dilapisi cairan, misalnya anhidrida silika, alumina, atau resin, secara

merata.

4. Kromatografi kolom

Digunakan dalam preparasi-preparasi laboratorium dan analisis untuk memisahkan

campuran zat-zat yang sifatnya sama. Menggunakan adsorben fase diam antara lain :

alumina teraktifasi atau gel silika yang diisikan secara merada pada tabung kaca vartikel

berisi pelarut organik. Fase mobilnya adalah zat cair. Kromatografi dapat digunakan

untuk pemisahan campuran dalam sekala kecil maupun besar.

5. Kromatografi Eksklusi

Kromatografi jenis ini didasarkan pada perbedaan ukuran dan geometri molekul

berbagai konstituen. Perbedaan ukuran menyebabkan beberapa partikel bergerak lebih

cepat dari yang lainnya einggan menimbulkan perbedaan permukaan migrasi.

6. Kromatografi partisi

Merupakan kromatografi cair-cair di mana fase cair satu diadsorbsi pada permukaan

suatu zat padat (fase cair diam) dalam kolom, sedangkan fase cair yang lain merupakan

fase cair mobil.

7. Kromatografi lapis tipis (KLT)

Prinsip kerjanya tidak jauh berbeda dengan kromatografi kertas, tetapi pada KLT

digunakan lapisan tipis sebagai adsorben halus yang menghampar rata di atas

permukaan lempeng kaca yang kering sempurna, trayek pelarut yang dapat digunakan

lebih besar dari cuplikanya.

Dalam percobaan ini digunakan metode kromatografi lapis tipis. KLT merupakan salah

satu bagian dari kromatografi partisi. Metode ini melibatkan perpindahan dapat balik

senyawa yang diserap pada fase diam ke dalam fase bergerak melalui proses partisi

berkesinambungan. Teknik kromatografi tidak hanya digunakan untuk pemisahan dan

pemurnian senyawa, tetapi juga untuk identitas produk suatu reaksi dan analisis kuantitatif.

Adsorbent dilapiskan pada lempeng kaca yang bertindak sebagai penunjang fase diam.

Fase bergerak akan merayap sepanjang fase diam dan terbentuklah kromatogram. Metode

ini sederhana, cepat dalam pemisahan dan sensitive. Kecepatan pemisahan tinggi dan

mudah untuk memperoleh kembali senyawa-senyawa yang terpisahkan.

Page 8: Laporan Resmi Distilasi Uap

Biasanya yang sering digunakan sebagai materi pelapisnya adalah silika-gel, tetapi

kadangkala bubuk selulosa dan tanah diatome, kieselguhr juga dapat digunakan. Untuk fase

diam hidrofobik dapat digunakan pengikat sepaerti semen Paris, kanji, disperse koloid

plastic, silica terhidrasi. Untuk meratakan pengikat dan zat pada pengadsorpsi digunakan

suatu apklikator. Sekarang ini telah banyak tersedia kromatografi lapisan tipis siap pakai

yang dapat berupa gelas kaca yang telah terlapisi kromatube dan sebagainya. Kadar air

dalam lapisan ini harus terkendali agar didapat hasil analisis yang reprodusibel.

Pemilihan sistem pelarut dan komposisi lapisan tipis ditentukan oleh prinsip

kromatografi yang akan digunakan. Untuk meneteskan sampel yang akan dipisahkan

digunakan suatu mikro-syringe (penyuntik berukuran mikro). Sampel diteteskan pada salah

satu bagian tepi plat kromatografi (sebanyak 0,01-10μg zat). Pelarut harus non polar dan

mudah menguap. Kolom-kolom dalam pelat dapat diciptakan dengan mengerok lapisan

vertical searah gerakan pelarut. Teknik ascending digunakan untuk melaksanankan

pemisahan yang dilakukan pada temperature kamar, sampai permukaan pelarut mencapai

tinggi 15-18 cm. waktu yang diperlukan antara 20-40 menit. Semua teknik yang digunakan

untuk kromatografi kertas dapat dipakai juga untuk kromatografi lapis tipis. Resolusi KLT

jauh lebih tinggi daripada kromatografi kertas karena laju difusi yang luar biasa kecilnya

pada lapisan pengadsorpsi. RPPC (resersed phase partition chromatography) atau

kromatografi partisi fase terbalik, pemisahan-pemisahan ion logam yang tadinya sulit

dilakukan, dapat terlaksana dengan mudah. RPPC juga dapat digunakan pada kromatografi

lapisan ini, dengan mengguanakan lapisan yang sudah dicelupkan lebih dahulu pada

paraffin, minyak silicon, polietilen glikol dan lain-lain. Pelarut yang digunakan adalah

CH3COOH atau asetonitril. Kadangkala untuk RPPC, waktu yang diperlukan cukup lama.

Dalam KLT, suatu pemisah dipengaruhi oleh distribusi sampel antara fase cair diam

dan fase cair bergerak dengan membatasi kemampuan pencampuran. Jika sauatu zat

terlarut dikocok dalam system dua pelarut yang tidak bercampur (melarutkan) maka zat

terlarut akan terdistribusi diantara dua fase dan jika kesetimbangan tercapai, maka koefisien

partisinya (Kd):

K

Senyawa pada fasa diam Senyawa pada fasa bergerak

Konsentrasi zat terlarut pada pelarut A

Kd =

Konsentrasi zat terlarut pada pelarut B

Harga Rf bergantung pada perbedaan kekuatan ikatan antara senyawa yang

teradsorbsi pada fase diam dan senyawa yang larut pada fase bergerak. Semakin kuat

Page 9: Laporan Resmi Distilasi Uap

senyawa diserap oleh fase diam, perpindahan senyawa ke fase bergerak. Pemisahan

selektif dari senyawa campuran dengan kromatografi partisi didasarkan pada perbedaan laju

migrasi setiap komponen selama berada dalam fase diam.

KLT melibatkan partisi senyawa antara penyerap padat sebagai fase diam (biasanya

dalam silika gel) yang dilekatkanpada sebagai fase diam dan pada suatu plat gelas dan

eluen sebagai fasa bergerak.

Sejumlah kecil campuran yang akan dianalisa diteteskan pada sisi akhir (bawah) plat

KLT. Plat KLT diletakkan secara tegak pada bejana pengembang yang telah berisi eluen

yang sesuai. Eluen akan merambat sepanjang plat KLT dan akan membawa komponen

dalam campuran dengan laju yang berbeda bergantung pada kelarutan komponen tersebut

dalam eluen dan derajat penyerapan nya dalam fase diam. Hasil pemisahanya akan berupa

bercak noda dalam satu garis lurus.

Mobilitas relatif dari komponen dinyatakan sebagai retardation factor (Rf) yang didefinisikan :

Jarak yang ditempuh komponen dari titik awal

Rf =

Jarak yang ditempuh oleh eluen dari titik awal

Harga Rf suatu suatu senyawa selalu tetap. Fakta ini dapat digunakan untuk analisa

kualitatif senyawa yang tidak diketahui dengan membandingkan harga Rf senyawa tersebut

dari senyawa standar. KlT juga sering digunakan untuk mendapatkan kondisi optimum

pemisahan komponen campuran dalam jumlah besar dengan metode kromatografi elusi

seperti kromatografi kolom.

Eluen merupakan faktor utama dalam menentukan mobilitas komponen dalam

campuran. Jika eluen lebih polar dari senyawanya, eluen akan menggerakkan komponen

tersebut secara cepat pada fase bergerak sehinggga Rf nya besar. Jika eluen kurang polar

dari komponenya, maka senyawa akan terikat kuat pada fasa diam dan bergerak secara

lambat yang menyebabkan nilai Rf kecil.

Zat-zat berwarna dapat terlihat langsung, tetapi dapat juga digunakan reagent

penyemprot untuk melihat bercak suatu zat. Asam kromat sering digunakan untuk zat

organik. Demikian juga penandaan secara radiokimia juga dapat digunakan. Untuk

menempatkan posisi suatu zat, reagent dapat juga disemprotkan pada bagian tepi saja.

Bagian yang lainnya dapat diperoleh kembali tanpa pengotoran dari reagent dengan

pengerokan setelat pemisahan selesai.

Untuk analisis kuantitatif dapat digunakan plot fotodensitometer. Analisisnya dapat

dilakukan dengan spektrofotometer UV, sinar tampak, IR atau flourosens atau dengan reaksi

kalorimeter dengan reagent kromogenik.

Page 10: Laporan Resmi Distilasi Uap

Aplikasi KLT sangat luas. Senyawa-senyawa yang tidak mudah menguap serta terlalu

labil untuk kromatografi cair dapat dianalisis dengan kromatografi lapis tipis ini. KLT dapat

pula untuk memeriksa adanya zat pengotor dalam pelarut. Ahli kimia forensic menggunakan

KLT untuk bermacam-macam pemisahan. Pemisahan berguna dari plasticizer, antioksidan,

tinta dan formulasi zat warna dapat ditentukan dengan KLT. Pemakaiannya juga meluas

dalam pemisahan anorganik.

Selain itu, penampakan bercak senyawa dalam KLT dapat dilakukan dengan metode

kimia (penyemprotan pereaksi kimia) maupun metode fisika (dengan fluorosessi sinar UV).

Pereaksi yang umum dan sederhana adalah uap iod. Plat KLT yang telah mengandung

bercak senyawa dibiarkan terkena uap iod dengan cara meletakkan plat KLT dalam gelas

piala yang telah berisi kristal ion. Bercak akan memberikan bercak warna gelap dan

pengukuran Rf dapat dilakukan.

(Khopkar.S.M, 1990, Konsep Dasar Kimia Analitik, UI-Press, Jakarta. Hal:128-182)

III. BAHAN DAN ALAT

a. Bahan yang digunakan:

Daun cengkeh kering

plat KLT

petrolium eter

Na2SO4 anhidrous

akuades

metanol

heksana

b. Alat yang digunakan:

Labu alas bulat 100 ml

Corong pisah

Corong gelas

Gelas Beker

Generator uap

Labu leher tiga

Penangas air

Bejana pengembang

Pipa kapiler

Erlenmeyer

Pendingin Liebig

c. Gambar alat utama percobaan:

Page 11: Laporan Resmi Distilasi Uap

CARA KERJA

A. Distilasi Uap

Dimasukkan 50 gram larutan minyak daun cengkeh ke dalam labu distilasi. Kemudian

dialirkan uap dari generator uap ke dalam labu distilasi yang telah diisi minyak daun

cengkeh. Proses distilasi ini dilakukan selama ±2 jam. Pada penampung diperoleh distilat

berupa 2 lapisan, ayitu lapisan minyak dan air. Pisahkan lapisan minyak daun cengkeh dari

air dengan menggunakan corong pisah. Setelah itu keringkan minyak daun cengkeh dengan

penambahan Na2SO4 anhidrous. Kemudian hasilnya ditimbang dan diukur volumenya.

B. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

Mula-mula dibuat TLC dengan ukuran 2 x 7 cm, Kemudian dibuat tanda garis dengan pensil

setebal 1 cm pada bagian atas dan bawah. Selanjutnya dibuat penyuntik mikro (mikro-

syringe) dengan memanaskan pipa kapiler pada bagian tengah hingga meleleh dan

Page 12: Laporan Resmi Distilasi Uap

terbentuklah dua ujung yang runcing. Setelah itu diambil eugenol yang didapat dari distilasi

dengan penyuntik mikro tersebut dan ditotolkan pada plat TLC dibagian bawah. Kemudian

dimasukkan TLC tersebut ke dalam bejana pengembang yang telah diberi eluen yang

berupa heksana. Dalam memasang TLC pada bejana pengembang harus dipasang tegak

dan jangan sampai terbalik. Dibiarkan eluen naik sampai mencapai batas akhir (tanda garis

pensil pada bagian atas). Baru setelah itu keringkan TLC tersebut, dan kemudian ditentukan

berapa banyak noda/komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh, untuk dapat melihat

noda tersebut dapat digunakan lampu UV. Setelah itu baru ditentukan harga Rf dari masing

masing senyawa yang terpisah.

HASIL PERCOBAAN

Hasil dari percobaan ini:

Eugenol

Berat hasil

Volume hasil

Bentuk

Warna

Bau

:

:

:

:

9,423 gram

9,2 mL

cair

bening

karakteristik

KLT (kromatografi Lapis Tipis)

X1 X2

PERHITUNGANPenentuan Rf :

X1

X2

:

:

5,9 cm

5,4 cm

Page 13: Laporan Resmi Distilasi Uap

Rf : = = 0,91525

Penentuan Berat Jenis (density):

Berat jenis= = = 1,0245 gram/mL

PEMBAHASAN

Dalam percoban ini telah dipelajari cara mengisolasi minyak daun cengkeh dari daun

cengkeh kering dengan menggunakan metode destilasi uap akan, memurnikan hasil, dan

mengidentifikasi komponen senyawa yang terkandung dalam minyak daun cengkeh

dengan metoda kromatografi lapis tipis (KLT). Prosedur pertama yang dilakukan adalah

mengisolasi eugenol dari minyak daun cengkeh pasaran yang berwarna coklat

menggunakan distilasi uap. Dalam hal ini berbagai komonen dari minyak daun cengkeh

yang ada, hanyalah eugenol yang dapat pisahkan/diisolasi dengan menggunakan teknik

distilasi uap ini. Hal tersebut dikarenakan dari sifat eugenol itu sendiri yang mampu

larut/berikatan dengan uap air sehingga akan ikut terkondensasi pada distilat bersama uap

air yang mengikatnya. Pada dasarnya eugenol ini hanya sedikit larut dalam air, karena

eugenol ini merupakan suatu senyawa yang tingkat ke non-polarannya lebih besar dari

kepolarannya. Sehingga pada akhirnya eugenol ini akan mudah dipisahkan dari air, karena

perbedaan sifat tersebut.

Mula-mula ditimbang minyak daun cengkeh sebanyak 50 gram dan dimasukkan

kedalam labu leher tiga yang telah dipasang/dilengkapi alat pendingin balik. Salah satu

leher labu dihubungkan dengan generator uap agar uapnya masuk ke dalam minyak daun

cengkeh. Alat tersebut diset sedemikian sehingga sama dengan susunan alat pada gambar

distilasi uap. Selanjutnya diadakan proses distilasi selama 2 jam untuk memisahkan minyak

daun cengkeh, terutama eugenol dari campuranya.

Prinsip kerja dari distilasi uap dapat dijelaskan sebagai berikut :

Secara termodinamika, bila suatu larutan zat tak dapat bercampur dengan air dipanaskan ,

pendidihan akan mulai tampak bila P uap totalnya = P udara luar. Jadi kalau Pa = P zat tak

larutnya dan Ph2o = P uap air, pada titik didih Pa + Ph2o = 1 atm. Dan komposisi uapnya

adalah :

Karena VA = VH2O, maka persamaan tersebut dapat ditulis sebagai berikut :

Page 14: Laporan Resmi Distilasi Uap

Uap air yang diberikan pada minyak daun cengkeh akan meningkatkan tekanan uap

campuranya sehingga proses pendidihan mudah tercapai karena Pa + Ph2o = 1atm juga

mudah tercapai. Pada proses ini air yang dididihkan pada generator uap akan menguap

dan memiliki tekanan uap yang besar, uap air tersebut disalurkan ke dalam labu leher tiga

yang telah berisi minyak cengkeh. Karena adanya tekanan uap air tersebut maka

senyawa/komponen yang terlarutkan oleh uap air akan berikatan dengan uap air dan ikut

terkondensasi, akibat adanya pendinginan yang dalam percobaan ini digunakan pendingin

Liebig. Prinsip kerja dari pendingin Liebig ini adalah pendinginan dialakukan dengan

menggunakan bantuan air yang dialirkan secara terus-menerus dari bagian yang teredah

ke bagian yang lebih tinggi. Sehigga pendinginan lebih sempurna, karena tidak ada

gelembung udara yang masih berada dalam tabung, akibat dilakukan aliran balik dari air.

Setelah selesai proses distilasi uap, destilat yang berisi minyak daun cengkeh

serta air yang membawanya ditampung kedalam corong pisah untuk dilakukan proses

ekstraksi (pemisahan). Dalam hal ini minyak daun cengkeh (eugenol) akan berada pada

lapisan atas karena memiliki berat jenis yang lebih rendah dari air. Pada suhu 30oC minyak

cengkeh memiliki densitas 0,9994 g/mL (Hardjono Sastrohamidjojo, 2002). Dari hasil yang

diperoleh berupa minyak dengan air yang telah terpisah, sehingga minyak daun cengkeh

(eugenol) dapat dipisahkan dengan mudah dari air dengan cara ekstraksi cair-cair dengan

menggunakan corong pisah. Setelah minyak terpisah dari air, lapisan minyak diambil dan

dipindahkan ke dalam gelas beker, lalu ditambahkan Na2SO4 anhidrous agar sisa-sisa air

yang mungkin masih ikut dalam minyak cengkeh dapat diserap oleh Na2SO4 anhidrous

tersebut. Fungsi dari natrium sulfat tersebut adalah untuk mengikat molekul air yang ikut

terekstraksi dengan minyak. Pengikatan air tersebut oleh Na2SO4 ditandai dengan adanya

gumpalan-gumpalan putih yang berada di dasar gelas. Untuk memperoleh hasil yang

benar-benar murni, sebenarnya pengikatan molekul air oleh Na2SO4 ini dilakukan selama

24 jam agar didapat hasil yang maksimal yaitu saat semua air telah didikat oleh Na2SO4.

Kemudian larutan tersebut disaring , sehingga didapat suatu cairan berwarna bening.

Berdasarkan hasil percobaan ini didapat minyak daun cengkeh/eugenol murni yang

berwarna jernih kekuningan seberat 9,423 gram dan volumenya 9,2 mL. Berdasarkan data

tersebut diperoleh densitas/ berat jenis minyak cengkeh/ eugenol sebesar 1,0245 g/mL.

Padahal secara teoritis eugenol memiliki massa jenis sebesar 0,9994 gr/mL. Sehingga dari

hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa eugenol yang didapat belum murni sepenuhnya.

Selanjutnya minyak/eugenol dianalisa dengan kromatografi lapis tipis (KLT).

Pada kromatografi lapis tipis ini, mula-mula dibuat penyuntik mikro (mikro-syringe)

dengan memanaskan pipa kapiler pada bagian tengah hingga meleleh dan terbentuklah dua

ujung yang runcing. Setelah itu siapkan TLC yang sudah ada, dan kemudian diambil

eugenol yang didapat dari distilasi dengan penyuntik mikro tersebut dan ditotolkan pada plat

TLC dibagian bawah yang telah digaris/ditandai dengan pensil (sebanyak 0,01-10μgr zat).

Page 15: Laporan Resmi Distilasi Uap

Kemudian dimasukkan TLC tersebut ke dalam bejana pengembang yang telah diberi eluen

yang berupa heksana, eluen disini haruslah non polar dan mudah menguap, oleh karena itu

heksana digunakan. Pelarut/eluen disini harus volatile/mudah menguap karena apabila

eluen tidak volatil, maka zat tersebut tidak akan terpisahkan, karena gaya dorong dari eluen

hanya sedikit, yaitu dari kapilaritas saja. Dalam memasang TLC pada bejana pengembang

harus dipasang tegak dan jangan sampai terbalik, karena apabila terbalik maka pemisahan/

perpindahan zat (eugenol) tidak akan terjadi. Dibiarkan eluen naik sampai mencapai batas

akhir (tanda garis pensil pada bagian atas). Pada prinsipnya pemisahan dengan

menggunakan KLT ini didasarkan perbedaan polaritas antara zat dengan eluen. Apabila

eluen yang digunakan adalah non polar maka kromatografi tersebut akan mudah untuk

memisahkan komponen non polar pula. Hal tersebut didasarkan pada sifat “like dissolve

like”, bahwa suatu zat polar akan melarutkan zat polar pula, dan begitu pila sebaliknya. Baru

setelah itu keringkan TLC tersebut, dan kemudian ditentukan berapa banyak

noda/komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh. Untuk analisis kuantitatif dapat

digunakan sinar UV (ultraviolet), sinar UV digunakan untuk melihat noda yang terbentuk

pada plat, karena sinar UV memiliki panjang gelombang yang pendek yaitu sekitar 10-8 m

sampai 10-7 m dan dengan frekuensi yang tinggi, yaitu antara 1015 Hz sampai 1016 Hz. Pada

daerah tersebut sinar UV memiliki energi kimia yang dapat memendarkan barium platina

sianida, dan dapat menghitamkan plat foto. Kebanyakan atom juga memancarkan sinar

dengan frekuensi yang khas pada daerah UV, sehingga memungkinkan pengenalan unsur-

unsur dalam suatu bahan kimia. (lihat dalam spektra atom hidrogen, deret Lyman) dengan

spektroskopi. Selain UvV juga dapat digunakan sinar lain seperti sinar tampak, infrared,

bergantung dari atom yang ada dalam zat yang akan diuji. Selain analisis dengan

menggunakan sinar UV, dapat juga digunakan flourosens atau dengan reaksi kalorimeter

dengan reagent kromogenik. Setelah itu baru ditentukan harga Rf dari masing masing

senyawa yang terpisah. Rf (retardation factor) merupakan suatu ukuran pemisahan yang

terjadi pada teknik kromatografi ini. Rf yang baik adalah yang mendekati 1, karena pada nilai

tersebut pemisahan terjadi secara sempurna.

Dari hasil kromatografi tersebut diketahui bahwa minyak daun cengkeh/ eugenol yang

dianalisis dapat menempuh jarak sejauh 5,4 cm dan dengan membandingkan dengan jarak

berjalannya eluen, maka dapat dicari Rf nya. Dari percobaan ini diperoleh Rf untuk eugenol

sebesar 0,91525. Hal tersebut menyatakan bahwa dalam KLT ini telah terjadi pemisahan

komponen yang cukup besar, selain itu dari kromatografi ini juga dapat disimpulkan bahwa

eugenol merupakan senyawa non-polar, karena terpisahkan oleh pelarut heksana yang

merupakan pelarut non-polar. Dari beberapa literatur disebutkan bahwa minyak daun

cengkeh tidak hanya terdiri dari dua komponen. Komponen-komponen minyak cengkeh

yang telah dianalisis dibagi menjadi dua kelompok. Kelompok pertama merupakan

kelompok fenolat dan eugenol yang merupakan komponen terbesarnya (dari 70% sampai

Page 16: Laporan Resmi Distilasi Uap

diatas 93%). Kelompok kedua adalah kelompok-kelompok non fenolat, seperti kariofilen,

kubeben, hulumen, dan kadina-1, 3, 5-trien, dan komponen lain yang terdapat dalam

jumlah yang sangat kecil misalnya : metil-n-amil keton, metil-n-amil karbinol, furfural

alcohol, vanillin, metil n-heptil karbinol, metil salisilat , dan lain sebagainya. Struktur

kandungan yang terdapat dalam minyak cengkeh, adalah diantaranya sebagai berikut:

Dari hasil yang diperoleh tersebut, baik itu dari berat jenis, maupun nilai Rf didapat

penyimpangan-penyimpangan dari dasar teori. Penyimpangan tersebut mungkin

disebabkan oleh hal-hal sebagai berikut:

Terjadi pada proses distilasi uap

Kesalahan dalam proses titrasi

Penambahan Natrium Sulfat, dan pengendapan yang kurang sempurna,

sehingga didapat massa jenis yang lebih besar dari teori

Perubahan-perubahan lingkungan yang tidak sesuai dengan perumusan,

misalnya keadaan pada saat percobaan bukan keadaan standar.

VI. KESIMPULAN

1. Distilasi dapat digunakan untuk memisahkan komponen-komponen yang terkandung

dalam suatu campuran berdasarkan perbedaan titik didih. Bila zat tersebut tidak larut

dan mepunyai tekanan uap lebih dari 10 mmHg maka dapat dilakukan dengan distilasi

uap

2. Dari hasil distilasi uap minyak daun cengkeh didapat eugenol murni cair yang berwarna

bening kekuning-kuningan dengan bau tipikal/khas cengkeh yang menyengat.

3. Dari 50 gram minyak cengkeh yang telah didistilasi uap diperoleh eugenol:

Page 17: Laporan Resmi Distilasi Uap

Berat

Volume

Densitas

:

:

:

9,423 gram

9,2 mL

1,0245 g/mL

4. Pemisahan komponen dalam minyak daun cengkeh dapat digunakan metode

kromatografi lapis tipis.

VII. DAFTAR PUSTAKA

Arsyad, M., Natsir, 2001, Kamus Kimia, PT. Gramedia Pustaka Utama, Jakarta, halaman 93-

94 ,184-188.

Guenther, Ernest, 1990, Minyak Atsiri, jilid IV B, UI-Press, Penerbit Universitas Indonesia,

Jakarta, halaman 485-494.

Horstettmann & Marstson. 1995. Cara Kromatografi Preparatif. ITB Bandung. Hal 9-11

Khopkar.S.M, 1990, Konsep Dasar Kimia Analitik, UI-Press, Penerbit Universitas Indonesia,

Jakarta, halaman 128-175.

Nashrianto Husain. Skirpsi 1980. Kromatografi Lapis Tipis. FMIPA UGM. Yogyakarta. Hal 11-17

Sasmin. Skirpsi 1977. didtilasi. FMIPA UGM. Yogyakarta. Hal 37-42

Sastrohamidjojo, Hardjono, 2002, Kimia Minyak Atsiri, F-MIPA UGM, Yogyakarta, hal 121-28.

Tim penyusun, 2004, Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar,FMIPA UGM, Yogyakarta, hal

44

www.chemdat.info