Praktikum 3STABILITAS KARBOKATION Tujuan :Mengkaji stabilitas beberapa karbokation menggunakan perhitungan semiempiris AM1.

ProsedurProsedur awal adalah menggambarkan dan mengoptimasi beberapa karbokation yaitut-butil,sek-butil dann-butil. Anda dapat memulai menggambarkan hidrokarbon dan menghilangkan 1 atom H yang terikat pada atom karbon untuk menghasilkan karbokation.1. Gunakan menuDrawuntuk menggambarkan isobutana.2. Klik padaBuilddan kemudianAdd H & Model Build.3. Gunakan menuSelectiondan hapus atom H sesuai dengan karbokation yang akan digambar.4. KlikSetupdan kemudiansemi empiris.5. KlikAM1dan kemudian Options.6. AturTotal Chargepada 1 danSpin Multiplicitypada 1 (semua spin terpasangkan).7. Lakukan optimisasi dengan memilihComputedan kemudianGeometryOptimization.8. Setelah perhitungan selesai, catat panas pembentukannya.9. Untuk menampilkan muatan Klik padaDisplaydilanjutkan denganLabelk, Klik padaChargedilanjutkan dengan OKLAPORAN PRAKTIKUM PERCOBAAN IISTABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASIHasil:1. Catat panjang ikatan CC, semua panjang ikatan Csp3-H (karbon Csp3terikat pada karbon Csp2) dan semua sudut antara pusat karbon Csp2.KarbokationPanjang ikatan C-C ()Panjang ikatan Csp3-H ()Sudut terhadap Csp2

t-butilC2-C1 =1.45531C1-H =1.12367CCC =119.993

C2-C3 =1.45527C1-H =1.13393

C2-C4 =1.45529C1-H =1.12367

Sek-butilC1-C2 =1.4381C1-H =1.13713CCC =123.292

C2-C3 =1.44355C1-H =1.12084CCH =118.346

C3-C4 =1.50874C1-H =1.13274

n-butilC1-C2 =1.42302C2-H =1.13011CCH =121.444

C2-C3 =1.57086C2-H =1.13011HCH =117.082

C3-C4 =1.5029

2. Catat kerapatan muatan setiap karbokationt-butilSek-butiln-butil

C1-H =0.488C1-H =0.555C2-H =0.503

C1-H =0.488C1-H =0.542C2-H =0.503

C1-H =0.520C1-H =0.498

C3-H =0.457

C3-H =0.478

3. Catat panas pembentukan untuk setiap karbokation berikut :KarbokationPanas pembentukan

t-butil-977.8583 kkal/mol

Sek-butil-968.6559 kkal/mol

n-butil-949.5129 kkal/mol

Analisis:1. Jelaskan yang dimaksud dengan karbokation2. Uji panjang ikatan C-H untuk setiap karbokatin. Apakah ada perbedaan dalam panjang ikatan untuk karbokation yang di uji3. Uji muatan pada atom H. Apakah setiap atom H mem-punyai muatan tinggi ? 4. Uji panas pembentukan dari karbokation. Apakah hasil yang Anda harapkan berdasarkan pengetahuan Anda tentang stabilitas karbokation ? Jelaskan.

Jawaban Analisis:1. Karbokation adalah atom karbon yang bermuatan positif. Karbokation merupakan suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi.2. Dalam uji panjang ikatan C-H di semua karbokation terdapat selisih perbedaan panjang yang kecil/sedikit berkisar 0.01 .3. Semua atom H mempunyai muatan yang lebih tinggi dari atom C kecuali atom C yang kehilangan H karena mempunyai muatan yang paling tinggi dari atom yang lainnya.4. Berdasarkan pada uji panas pembentukkan ketiga karbokation ini, dapat dikatakan bahwa karbokation t-butil memiliki panas pembentukan yang lebih kecil dibandingkan dengan sek-butil dan n-butil. Hal ini bekaitan dengan kestabilan karbokation tersebut. Karbokation t-butil lebih stabil sehingga untuk menangkap nukleofil membentuk suatu senyawa baru tidak memerlukan energi yang besar. Sedangkan karbokation n-butil sangat tidak stabil, sehingga nukleofil sulit untuk masuk kedalam karbokation dan membentuk senyawa baru. Oleh sebab itu energi yang diperlukan besar. Berdasarkan panas pembentukan karbokation maka, urutan kestabilan karbokation: t-butil> sek-butil > n-butil.

Keterangan Gambar: