laporan p 5 ,6

18
PERCOBAAN V DAN VI ISOLASI TRIMIRISTIN DAN ASAM MIRISTAT DARI BIJI PALA PENYABUNAN TRIMIRISTIN UNTUK MENDAPATKAN ASAM MIRISTAT A. TUJUAN 1. Dapat mengisolasi trimiristin dan asam miristat dari biji pala 2. Dapat melakukan isolasi dengan metode Soxkhletasi 3. Dapat melakukan penyabunan trimiristin menjadi asam miristat 4. Dapat menghitung rendemen trimiristin dan rendemen asam miristat yang diperoleh hasil dari penyabunan B. DASAR TEORI Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan trigliserida yaitu asam lemak ester gliserol. Banyak perbedaan yang mungkin pada trigliserida terjadi, sejak gliserol mempunyai rantai yang sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap dan saling berhubungan satu sama lain. Biji buah pala mengandung trigliserida terutama ester gliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam myristic, yang disebut trimiristin. Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala kering kira-kira 25%-30% beratnya (Winarno, 1991). Trimiristin merupakan salah satu senyawa bahan alam golongan lemak yang ditemukan pada biji buah pala (myristica fragrans). Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala merupakan lemak yang juga dapat ditemukan

description

laporan fitokimia p 5 dan 6

Transcript of laporan p 5 ,6

Page 1: laporan p 5 ,6

PERCOBAAN V DAN VI

ISOLASI TRIMIRISTIN DAN ASAM MIRISTAT DARI BIJI PALA

PENYABUNAN TRIMIRISTIN UNTUK MENDAPATKAN ASAM

MIRISTAT

A. TUJUAN

1. Dapat mengisolasi trimiristin dan asam miristat dari biji pala

2. Dapat melakukan isolasi dengan metode Soxkhletasi

3. Dapat melakukan penyabunan trimiristin menjadi asam miristat

4. Dapat menghitung rendemen trimiristin dan rendemen asam miristat yang

diperoleh hasil dari penyabunan

B. DASAR TEORI

Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan

trigliserida yaitu asam lemak ester gliserol. Banyak perbedaan yang mungkin pada

trigliserida terjadi, sejak gliserol mempunyai rantai yang sangat panjang dan

sejumlah ikatan rangkap dan saling berhubungan satu sama lain. Biji buah pala

mengandung trigliserida terutama ester gliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam

myristic, yang disebut trimiristin. Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala

kering kira-kira 25%-30% beratnya (Winarno, 1991).

Trimiristin merupakan salah satu senyawa bahan alam golongan lemak yang

ditemukan pada biji buah pala (myristica fragrans). Trimiristin yang terkandung

dalam biji buah pala merupakan lemak yang juga dapat ditemukan beberapa jenis

sayuran yang kaya akan minyak dan lemak terutama pada biji-bijian. Trimiristin

merupakan bentuk kental dan tidak berwarna serta tidak larut dalam air. Beberapa

perbedaan trigliserida mungkin karena gliserol mempunyai tiga fungsi. Fungsi

hidroksil dan juga mengandung lemak alami yang mempunyai rantai panjang dan

sejumlah ikatan rangkap yang berhubungan satu sama lain. Trimiristin terkandung

sekitar 25% dari berat kering biji buah pala (Wilcox, 1995).

Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan

benzena. Kadar masing-masing komponen :

C : 74,73 %

H : 11,99 %

Page 2: laporan p 5 ,6

O : 12,27 %

Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang

merupakan dua produk utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi kloroform.

Senyawa ini dipisahkan dengan memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat

dicampur dengan alkali, menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan

kromatografi kolom dan destilasi bertingkat. Isolasi trimiristin dari biji buah pala

yang paling baik adalah dengan cara ekstraksi eter dengan alat refluks dan

residunya dihabiskan dengan aseton. Selain itu senyawa trimiristin tidak banyak

bercampur dengan ester lain yang sejenis (Wilcox, 1995).

Rekristalisasi hanya efektif apabila digunakan pelarut yang tepat. Ada

beberapa faktor yang harus diperhatikan dalam memilih pelarut yang cocok untuk

kristalisasi dan rekristalisasi. Pelarut yang baik adalah pelarut yang akan

melarutkan jumlah zat yang agak besar pada suhu tinggi, namun akan melarutkan

dengan jumlah sedikit pada suhu rendah dan harus mudah dipisahkan dari kristal

zat yang dimurnikan. Selain itu, pelarut tidak bereaksi dengan zat yang akan

dimurnikan dengan cara apapun (Fieser, 1957).

 Sabun merupakan merupakan suatu bentuk senyawa yang dihasilkan

darireaksi saponifikasi. Saponifikasi adalah reaksi hidrolisis asam lemak oleh

adanya basa lemah (misalnya NaOH). Hasil lain dari reaksi saponifikasi ialah

gliserol.Selain C12 dan C16, sabun juga disusun oleh gugus asam karboksilat.

Sabun dibuat dari proses saponifikasi lemak hewan (tallow)  dan dari minyak.

Gugus induk lemak disebut fatty acid yang terdiri dari rantai hidrocarbon  panjang

(C12 sampai C18) yang berikatan membentuk gugus karboksil. Asam lemak rantai

pendek jarang digunakan karena menghasilkan sedikit busa. Reaksi saponifikasi

tidak lain adalah hidrolisis basa  suatu ester dengan alkali (NaOH atau KOH).

Range atom C di atas mempengaruhi sifat-sifat sabun seperti kelarutan , proses

emulsi , dan pembasahan. Sabun murni terdiri dari 95% sabun aktif dan sisanya

adalah air, gliserin, garam dan kemurnian lainnya. Semua minyak atau lemak pada

dasarnya dapat digunakan untuk membuat sabun. Lemak merupakan campuran

ester yang dibuat daari alkohol dan asam karboksilat seperti asam stearat, asam

oleat, dan asam palmitat. Lemak padat mengandung ester dari gliserol dan asamm

Page 3: laporan p 5 ,6

palmitat, sedangkan minyak seperti minyak zaitun mengandung ester dari gliserol

asam oleat  (Irdoni dan Nirwana, 2013).

Penyabunan trimiristin menggunakan NaOH menghasilkan gliserol dan

garam natrium dari asam miristat. Bila larutan ini diasamkan akan menghasilkan

asam miristat yang dapat dikumpulkan dengan pengeringan vacum.

Dewasa ini sabun dibuat praktis sama dengan teknik yang digunakan pada

zaman yang lampau. Lelehan lemak sapi atau lemak lain dipanaskan dengan lindi

(natrium hidroksida) dan karenanya terhidrolisis menjadi gliserol dan garam

natrium dari asam lemak. Dulu digunakan abu kayu ( yang mengandung basa

seperti kalium karbonat) sebagai ganti lindi (lye = larutan alkali)

Reaksi Penyabunan :

(Fessenden,1992)

.

Sabun termasuk salah satu jenis surfaktan yang terbuat dari minyak atau lemak

alami. Surfaktan mempunyai gugus bipolar. Bagian kepala bersifat hidrofilik dan

bagian ekor bersifat hidrofobik. Karena sifat inilah sabun mampu mengangkat

kotoran (biasanya lemak) dari badan dan pakaian. Selain itu pada larutan surfaktan

akan menggerombol membentuk misel setelah melewati konsentrasi tertentu yang

disebut konsentrasi kritik misel. Sabun juga mengandung sekitar 25% gliserin.

Gliserin bisa melembabkan dan melembutkan kulit , menyejukkan dan meminyaki

sel-sel kulit juga. Oleh karena itu dilakukan percobaan pembuatan sabun dan

pengujian terhadap sifat-sifat sabun, sehingga akan didapat sabun yang berkualitas

(Ketaren, 1986).

Page 4: laporan p 5 ,6

C. ALAT DAN BAHAN

Alat:1. Rangkaian alat saponifikasi (alat reflaks) (1 set)2. Rangkaian alat soxlet (1 set)3. Ember ( 1 Buah)4. Selang (2 buah)5. Mortir dan stamfer (2 set)6. Klem dan statif (1 set)7. Kertas saring ( secukupnya)8. Olor ( 1 buah)9. Timbangan (1 Buah)

Bahan 1. Biji pala (30 gram)2. Air (secukupnya)3. Vaselin (secukupnya)4. N-heksana (250 mL)5. Aseton (60 mL)6. NaOH (24 mL)7. Etanol ( 24 mL)8. HCl pekat (24 mL)9. Air es (secukupnya)

Page 5: laporan p 5 ,6

D. CARA KERJA

Isolasi Trimiristin Dari Biji PalaCARA KERJA SAPONIFIKASI

Page 6: laporan p 5 ,6

E. HASIL DAN PEMBAHASAN

BERAT TRIMIRISTIN ASAM MIRISTAT

KRISTAL 3,1 g 2,3 g

RENDEMEN 10,3 % 143,75 %

Tanaman pala (Myristica ftagrans) merupakan salah satu tanaman

rempah-rempah yang banyak terdapat di Indonesia. Tanaman ini berasal dari

kepulauan Maluku dan kini telah terdapat banyak diberbagai tempat di luar

kepulauan Maluku.

Pada praktikum kali ini dilakukan isolasi trimiristin dari biji pala. Tujuan

dilakukannya percobaan ini adalah melakukan isolasi trimiristin dari biji pala

dan melakukan saponifikasi (penyabunan) senyawa trimiristin. Prinsip dari

isolasi trimiristin dari biji pala adalah isolasi asam meristat yang diawali dengan

ekstraksi miristindengan biji pala dengan mengunakan pelarut yang sesuai

setelah didapatkan Kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya.Kristal

tersebut dihidrolisis dalam suasana basa mengahasilakan asam meristat dan

gliserol kemudian dikristalisasi sehingga diperoleh Kristal asam meristat.

Biji pala mengandung 73% gliserida jenuh yang terdiri atas kompen

asam lemak: asam laurat 1,5%, asam miristat 76,6% asam palmitat 10% dan

asam linoleat 1,3%. Proporsi asam miristat yang begitu besar terkait

menunjukan bahwa senyawa trigliserida , dalam hal ini terdapat proporsi yang

sama dengan asam mirista.Asam miristat atau biasa dikenal asam tetradekanoat

satu jenis asam lemak jenuh dengan rumus molekul CH3(CH2)12COOH.

Sebelum diekstraksi biji pala terlebih dahulu dihaluksan dalam mortal

sebanyak 30 gram, sehingga ketika diekstraksi luas permukaan kontak antara biji

dengan pelarut semakin besar. Isolasi trimiristin pada percobaan ini

menggunakan metode sokhletasi dengan pelarut n-heksan. Pada sokhletasi biji

pala yang telah dihaluskan dibungkus dengan kertas saring berbentuk lonjong

dan diikat dengan benang agar sampel tidak keluar dari kertas saring pada saat

Page 7: laporan p 5 ,6

proses soklet dilakuan. Penggunaan kertas saring sebagai pembungkus karena

kertas saring mempunyai dinding yang tipis dan berpori yang dapat

mempermudah pelarut untuk menyerap lemak yang terkandung dalam serbuk

biji pala.

Pengunaan pelarut n-heksan yang bersifat non polar dapat digunakan

untuk melarutkan trimiristin yang merupakan gliseraldehid yang bersifat non

polar pula (like disolve like) dan trimiristin ini terkandung dalam serbuk pala.

Selanjutnya minyak yang siperoleh dari hasil ekstraksi ditambahkan

dengan aseton ini bertujuan untuk memisahkan zat pengotor dari zat murni dari

biji pala, dan proses pemisahan ini disebut rekristalisasi. Dalam proses

rekristalisasi, kriteria pelarut yang digunakan tentunya pelarut yang tidak

bereaksi dengan zat padat yang terlarut. Dalam percobaan ini digunakan aseton

karena pelarut ini tidak bereaksi dengan zat yang terkandung serbuk biji pala.

Selain itu kriteria pelarut yang baik dalam proses rekristalisasi adalah pelarut

yang tidak memiliki titik didih melebihi titik leleh zat padatnya, kemudian

pelarut hanya sedikit melarutkan zat padat padam suhu kamar, tetapi sangat

mudah melarutkan pada suhu didihnya. Pada penambahan aseton timbul

endapan berwarna putih, hal ini merupakan rekristalisasi. Kemudian dilakukan

pemanasan agar kristal trimiristin yang terbentuk tadi langsung larut dalam

aseton. Jadi pada proses pemanasan dan penambahan aseton ini bertujuan untuk

melarutkan trimiristin bukan zat pengotornya.

Selanjutnya, melakukan penyaringan ketika larutan masih panas agar

larutan tidak sampai mengkristal yang berakibat pada tertahannya kristal yang

diharapkan pada kertas saring. Oleh karena itulah dilakukan penyaringan dalam

keadaan panas, sehingga yang tertinggal pada kertas saring hanya endapan yang

merupakan zat pengotor yang tidak diharapkan. Berdasarkan hasil peercobaan

setelah melakukan penyaringan didapatkan filtrat yang berwarna kuning jerami

dan residu berupa endapan putih. Perlu diketahu bahwa filtrat tersebut yang

mengandung trimiristin, sedangkan residunya yang berupa endapan putih adalah

zat pengotor.

Selanjutnya filtrat hasil penyaringan didinginkan dengan es untuk

mempercepat terbentuknya kristal. Kristal selanjutnya dikumpulkan dan disaring

Page 8: laporan p 5 ,6

dengan corong Buchner dan dicuci dengan sejumlah kecil aseton yang bertujuan

agar melarutkan zat-zat yang bersifat polar yang masih terdapat dalam kristal

karena sifat aseton yang juga polar sehingga diperoleh kristal kering trimiristin

yang berwarna putih kekuning-kuningan. Pada isolasi trimiristin biji pala ini

didapatkan rendemen kristal trimiristin sebesar 3,1 gr dari 30 gr massa biji awal

atau 10,3 %.

percobaan selanjutnya adalah Penyabunan Trimiristin menjadi asam

miristat. Percobaan ini bertujuan untuk mendapatkan sabun atau garam logam

alkali dariasam asam lemak kemudian diasamkan.menjadi asam miristat.

Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah metode saponifikasi

atau penyabunan dengan bantuan alat refluks. Saponifikasi merupakan reaksi

hidrolisis asam lemak dengan basa alkali sehingga menghasilkan garam(sabun)

dan gliserol. Sedangkan refluks merupakan ekstraksi cara panas dengan pelarut

tertentu dimana jumlah pelarut relatif konstan dengan adanya pendinginan balik.

Prinsip umum dari metode refluks adalah penarikan komponen kimia yang

dilakukan dengan cara sampel dimasukkan kedalam labu alas bulat bersama-

sama dengan cairan atau larutan penyari yang kemudian dipanaskan, dimana

pemanasan ini dilakukan untuk mempercepat proses kelarutan pada sampel.

Uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-

molekul cairan penyari yang akan turun kembali menuju labu alas bulat, setelah

itu akan menyari kembali sampel yang berada pada labu alas bulat, demikian

seterusnya berlangsung secara berkesinambungan sampai penyarian sempurna,

penggantian pelarut dilakukan sebanyak tiga kali setiap 3-4 jam, setelah itu

filtrat yang dihasilakan dikumpulkan dan dipekatkan (Subagio, 2003).

Sabun adalah garam logam alkali(biasanya garam natrium) dari asam-

asam lemak yang biasanya mengandung garam C16 dan C18 dalam jumlah

besar dan beberapa karboksilat dengan bobot atom lebih rendah. Kegunaan

sabun yaitu mengemulsi kotoran berminyak sehingga dapat dibuang dengan

pembilasan. Prinsip utama kerja sabun ialah gaya tarik antara molekul kotoran,

sabun, dan air. Adapun sifat sabun yaitu merupakan rantai hidrokarbon molekul

sabun larut dalam zat non polar seperti tetesan minyak Selain itu ujung anion

molekul sabun yang tertarik pada air saling tolak menolak dengan ujung anion

Page 9: laporan p 5 ,6

molekul sabun yang menyembul dari tetesan minyak lain sehingga tetap

berbentuk suspensi.

Prosedur kerja percobaan ini yaitu dengan mengektraksi dengan metode

refluks. sebanyak 1.6 gram trimiristin dimasukkan dalam labu alas bulat

ditambah 24ml NaOH 6M dan 12ml etanol. Penambahan Larutan NaOH

berfungsi sebagai penetralisir asam karena NaOH bersifat basa. Basa yang

digunakan adalah NaOH agar diperoleh sabun yang padat, tetapi jika digunakan

basa KOH maka yang diperoleh adalah sabun cair (lunak). Sedangkan etanol

sebagai pelarut untuk melarutkan trimiristin dan NaOH pada proses pembuatan

sabun transparan karena sifatnya yang mudah larut dalam air dan lemak.

Ditambahkan pula batu didih dalam labu alas bulat untuk menjabga suhu dan

mempercepat reaksi. Kemudian dihubungkan dengan kondensor dan direfluks

selama 1jam. Kondensor berfungsi untuk mendinginkan uap panas dari kolom

destilasi sehingga berubah bentuk menjadi cair kembali. Pemanasan refluks

tidak dilakukan terlalu lama karena pemanasan dengan suhu yang terlalu tinggi

akan mengoksidasi trimiristin yang menyebabkan kandungan menjadi rusak.

Reaksi yang terbentu dengan ditambahkannya NaOH yaitu :

Trimiristin + NaOH ==> Na Miristat + gliserol

Filtrat yang terbentuk ditampung dalam gelas kimia 250ml kemudian

dimasukkan dalam wadah berisi air es. air es berfungsi untuk mempercepat

reaksi pengendapan dengan melepaskan kalor. Kemudian ditambahkan HCl

pekat sebanyak 24ml. Penambahan dilakukan sedikit demi sedikit hingga larutan

menjadi asam dan terbentuk endapan asam miristat. HCl berfungsi untuk

mengasamkan larutan sehingga dapat terbentuk asam miristat. Reaksi yang

terbentuk dengan penambahan HCl pekat yaitu :

Na Miristat + HCl ==> asam miristat + NaCl

gumpalan kristal yang terbentuk kemudian disaring menggunakan

corong buchner kemudian dicuci dengan 20ml air dingi supaya zat pengotor lain

seperti NaCl hilang. Kemudian dibiarkan kristal menjadi kering dalam buchner.

kristal yang sudah kering kemudian ditimbang dab ditentukan rendemen hasil

dengan membandingkan dengan perhitungan teoristis ( 1 mol trimiristin = 3 mol

asam miristat).

Page 10: laporan p 5 ,6

Dari hasil percobaan diperoleh hasil rendemen kristal sebanyak 10,3 %

rendemen rimiristin dan 143, 75 % rendemen asam miristat. Kemudian

berdasarkan perhitungan didapatkan massa= 0,213 gram = 213mg. sedangkan

daripercobaan massa rendemen yg diperoleh adalah 2,3 gram

Page 11: laporan p 5 ,6

F. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan

a. Dai dalam biji terdapat senyawa trimiristin dan asam miristat

b. Didapat sabun dari proses penyabunan trimiristin menjadi asam miristat

c. Berat kristal trimiristin dan asam miristat yang diperoleh adalah 3,1 gr

trimiristin ( yang digunakan 1,6 gr) dan 2,3 gr asam miristat

d. Rendemen dari trimiristin adalah 10,3 % dan asam miristat adalah

143,75 %

G. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden.1992. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta : UI Press

Fieser, Louis. F. 1957. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised.

Boston :C. Heath and Company.

Irdoni, HS dan Nirwana, HZ. 2013. Modul Praktikum Kimia Organik. Riau :

Laboratorium Teknologi Bahan Alam & Mineral Teknik Universitas Riau.

Ketaren,S. 1986. Minyak dan lemak Pangan. Jakarta : UI Press

Wilcox, C.F. 1995. Experimental Organic Chemistry, 2nd edition. New Jersey : Prentice

Hall.

Winarno,F.G. 1991. Kimia Pangan dan Gizi. Jakarta : PT. Gramedia Pustaka Utama.

Mengetahui, Surakarta, 19 November 2015

Asisten Praktikan

Widya Kelompok 1

Page 12: laporan p 5 ,6

LAMPIRAN

1. Rendemen trimiristin

Berat pala = 30 gram

Berat Kristal trimiristin = 3,1 gram

Rendemen = berat awal / berat akhir x 100%

= 3,1 gram / 30 gram x 100%

= 10,3 %

2. Rendemen asam miristat

Berat Kristal yang diambil = 1,6 gram

Berat Kristal Asam miristat = 2,3 % gram

Rendemen = berat awal / berat akhir x 100%

= 2,3 gram / 1,6 gram x 100%

= 143,75 %

3. Perhitungan ( 1 mol trimiristin = 3 mol asam miristat )

1 mol trimiristin = 3 mol asam miristat

rendemen isolasi trimiristin/Mr trimiristin = 3 x rendemen yg didapat

saponifikasi/ Mr as. miristat

1,6 gram/722 = 3 x massa/ 288

massa= 0,213 gram = 213mg