I. JUDUL PERCOBAAN : Alkohol dan Fenol

II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN : 19 APRIL 2012 PUKUL 07.00

III. SELESAI PERCOBAAN : 19 APRIL 2012 PUKUL 10.30

IV. TUJUAN PERCOBAAN :

- Mahasiswa dapat membedakan sifat-sifat

antara alcohol dan fenol

- Mahasiswa dapat mengetahui jenis-jenis

reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan

untuk membedakan antara alcohol dan

fenol

V. DASAR TEORI

Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus hidroksil (-OH) atau

lebih sebagai ganti atom hidrogen dikenal sebagai alkohol. Alkohol tersederhana

diturunkan dari alkana dan mengandung hanya satu gugus hidroksil per molekul.

Senyawaan ini mempunyai rumus molekul umum ROH, dengan R ialah gugus alkil dengan

susunan CnH2n+1. Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil, -

OH. Fenol juga mngandung gugus hidroksil tetapi gugus Fungsi ini melekat pada cincin

aromatik.

Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya

ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain yang sejenis air, H-

OH. Sebagian kecil alkohol larut dalam, namun ketika ukuran gugus alkil bertambah

besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus

alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan

air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul

– molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika

gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air

akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugus non polar disebut

gugus hidrofob.

Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi

oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai

jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut

dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air.

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki

sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.

Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam

air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini

dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+.

Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan

ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem

aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan

anionnya.

Fenol lebih asam dari pada alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila

direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. garam natrium itu biasanya larut dalam air.

Seperti air, atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat diganti oleh

natrium.

Alkohol Natrium alkoksida

Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis dalam

reaksi-reaksi organik.

Berdasarkan peredaan letak terikatna gugus –OH pada atom C. Alkohol dibedakan

menjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer

yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang

lain secara langsung). Alkohol sekunder yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C

sekunder (atom C yang mengikat secara langsung dua atom C yang lain). Alkohol tersier

yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C tersier (atom C yang engikat secara langsung tia

buah atom C yang lain. Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer,

sekunder dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama.

Alkohol primer alkohol sekunder alkohol tersier

Alkohol primer jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa aldehidnya dan jika

dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam karboksilatnya. Alkohol sekunder jika

dioksidasi akan dihasilkan senyawa alkanonnya. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.

Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan

tersier yang dapat larut dalam air didasarkan pada perbedaan kecepatan reaksinya. Reagen

lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah

suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuat larutan

menjadi lebih asam.

Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen

lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair yang timbul sebagai

lapiisan yang terpisah atau suspensi keruh. Alkohol sekunder akan larut menghasilkan

suatu larutan bening, asalkan gugus R tidak mempunyai banyak atom karbon di dalam

rantai, kemudian terbentuk alkil klorida (larutan keruh) dalam waktu lima menit. Alkohol

primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.

Alkohol-alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam kromat,

sedangkan alkohol tersier tidak. Pengujian ini biasa dilakukkan di dalam suatu larutan

aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (Cr4+) di dalam asam sulfat. Alkohol yang

dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr3+ yang mengakibatkan larutan menjadi kaburr

dan berwarna kehijau-hijauan. Fenol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna

coklat oleh asam coklat.

Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap substitusi

elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat lemah. Dengan air

brom fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya di dalam air sangat

rendah sehingga sering kali digunakan tidak hanya sebagi penguji kualitatif untuk fenol

tetapi juga

sebagai pengukur banyaknya fenol yang ada secara kuantitatif.

Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom

karbon tak jenuh, memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada struktur

dari febol atau enol, dengan besi (III) klorida. Hal ini disebabkan karena terbentuknya

senyawa kompleks dengan besi. Alkohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena itu

pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan fenol dari alkohol.

VI. ALAT DAN BAHAN

ALAT

a) Tabung reaksi

b) Pipet tetes

BAHAN

a) Etanol

b) 1-Propanol

c) 2-propanol

d) N-butil alcohol

e) Sek butil alcohol

f) Ter-butil alcohol

g) Sikloheksanol

h) Etilen glikol

i) Fenol

j) Resorsinol

k) Kolesterol

l) O-kresol

m) 2-naftol

n) Larutan NaOH 10%

o) Logam natrium

p) Indicator fenolptalein

q) Reagen lucas

r) Reagen bordwell-wellman

s) Aselon

t) Asam sulfat pekat

u) Larutan brom dalam air

v) Trifenilkarbinol

w) Larutan besi (III) klorida 1%

VII. PROSEDUR PERCOBAAN

1.Tabung 3

0,5 ml

sikloheksanol

 Tabung 4

0,5 ml etilen glikol

 Tabung 1

0,5 ml etanol

 Hasil

Tabung 2

0,5 ml amil 

Tabung 5

0,5 ml fenol 

Tambahkan 2 ml air

Kocok dan amati juga catat hasilnya

2.

3.

4.

5.

 Tabung 1

0,5 ml amil

 Tabung 2

0,5 ml sikloheksanol

 Tabung 3

0,5 ml fenol

 Tabung 4

0,5 ml naftol

 Hasil

Tambahkan 5 ml 10 % NaOH

Kocok, amati dan catat hasil

Tambahkan sepotong kecil logam natriumTambahkan indikator PPCatat hasil

Tabung 1

2 ml amil

Tabung 2

 2 ml 1- propanol

 Tabung 3

2 ml 2 - propanol

 Hasil

 Tabung 1

1-butanol

 Tabung 2

2-butanol

 Tabung 3

sikloheksanol

 Hasil

Tambahkan 5 tetes

Kocok dan catat waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh, atau memisah menjadi 2 lapisan

2 ml reagen lucas

Tambahkan air bromGuncang-guncang sampai warna kuning tidak berubahCatat hasil pengamatan

 0,1 gram fenol 3 tetes air

 Hasil

6.

 Tabung 1

fenol

 Tabung 2

resorsinol

 Tabung 3

2-propanol

 Hasil

Tambahkan 1-2 tetes

Tambahkan 1-2 tetes larutan besi (III) kloridaKocok dan amati hasilnyaCatat hasil pengamatan

5 ml air

VIII. DATA PENGAMATAN

Prosedur PercobaanHasil Pengamatan

Dugaan reaksi KesimpulanSebelum Sesudah

1. Kelarutana. 0,5 ml etanol + 2

ml air.

b. 0,5 ml butanol + 2 ml air.

c. 0,5 ml siklo-heksanol + 2 ml air.

d. Etilen glikol.+ 2 ml air.

e. Fenol

2. Reaksi dengan alkalia. 0,5 ml butanol + 5

ml NaOH 10 %

Etanol jernih tidak berwarna.

Butanol jernih tidak berwarna.

Sikloheksanol jernih tidak berwarna.

Etilen glikol jernih tidak berwarna.

Fenol berwarna coklat.

Butanol jernih tidak berwarna.NaOH jernih tidak berwarna.

Etanol +air men jadi jernih tidak berwarna (larut).

Butanol + air jernih tidak berwarna

Sikloheksanol + air terbentuk 2 fase ( atas keruh dan bawah jernih ).

Etilen glikol + air menjadi jernih tidak berwarna (larut).

Fenol + air menjadi larutan tidak larut, terdapat endapan jingga.

Butanol + NaOH jadi jernih tak berwarna

Kelarutan alcohol dalam air tergantung daro jumlah atom karbonnya.C 1-3 = larut sempurna dalam air.C 4-5 = sedikit larut dalam air.C > 6 = tidak larut dalam air.

CH3CH2CH2CH2OH + NaOH

Alcohol lebih larut dalam air daripada fenol

Sikloheksanol dan fenol sukar larut dalam air dibandingkan dengan yang lain.

Fenol lebih cepat bereaksi dengan alkali daripada alcohol

b. 0,5 ml Sikloheksa-nol + 5 ml NaOH 10 %

c. 0,5 ml fenol + 5 ml NaOH 10 %

d. 0,2 gram naftol + 5 ml NaOH 10 %

3. Reaksi dengan Natrium

a. 2 ml etanol + Na + pp.

Sikloheksanol jernih tidak berwarna.NaOH jernih tidak berwarna.

Fenol berwarna coklat.NaOH jernih tidak berwarna.

Naftol serbuk hitam.NaOH jernih tidak berwarna.

Etanol jernih tidak berwarna.Na butiranPP jernih tidak ber warna.

Sikloheksanol + NaOH terbentuk 2 fase. Lapisan bawah jernih tidak berwarna dan lapisan atas putih keruh.

Fenol + NaOH larutan menjadi jernih kekuningan.

Naftol + NaOH menjadi larutan hitam (larut).

+ Na = larutan putih keruh (+).+ PP = larutan menjadi merah muda.

+ NaOH

+ NaOH

+ NaOH

+ H2O

CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2

2-propanol lebih reaktif dengan Na dibandingkan etanol dan 1-propanol

b. 2 ml 1-propanol + Na + pp

c. 2 ml 2-propanol + Na + pp

4. Pengujian Lucas2 ml Reagen Lucas ditambahkan ke dalam 3 tabung reaksi.a. +5 tetes 1-

butanol

b. +5 tetes 2-butanol

1-propanol jernih tidak berwarna.Na butiranPP jernih tidak ber warna.

2-propanol jernih tidak berwarna.Na butiranPP jernih tidak ber warna.

Reagen lucas jernih kekuningan.

1-butanol jernih tidak berwarna.

2-butanol jernih tidak berwarna.

+ Na = larutan jernih.+ PP = merah muda

+ Na = larutan putih keruh (++)+ PP = merah muda.

Jernih kekuningan

Larutan jernih tak berwarna, setelah 12 menit menjadi keruh

CH3CH2CH2OH + Na

CH3CH2CH2ONa + H2

CH3CH2CH2CH2OH + HCl tidak bereaksi OH

CH3CHCH2CH3 + HCl

2 – butanol dan sikloheksanol lebih cepat larut bereaksi dengan Reagen Lucas daripada butanol

c. +5tetes sikloheksanol

5. 0,1 gram fenol + 3 ml air + air brom

\\

6. Reaksi fenol dengan FeCl3

a. 2 tetes fenol + 5 ml air + 2 tetes

Sikloheksanol jernih tidak ber warna

Larutan Fenol berwarna coklat.Air brom berwarna kuning.

Larutan jernih tak berwarna, setelah 14 menit menjadi keruh

Air brom 7 tetes

Cl

CH3CHCH2CH3 + H2O

+ HCl

+ H2O

FeCl3

b. 2 tetes resorsinol + 5 ml air + 2 tetes FeCl3

c. 2 tetes 2-propanol + 5 ml air + 2 tetes FeCl3

Fenol larutan coklat.

Resorsinol larutan coklat.

2-propanol jernih tidak berwarna.

Fenol + air menjadi jernih kekuningan. Kemudian + FeCl3 jadi 2 fasa yakni fasa atas (jernih tak berwarna) dan fasa bawah (merah bata)

Resorsinol + air menjadi terdapat dua fasa yakni fasa atas (larutan berwarna ungu jernih) dan fasa bawah yakni hitam (+++). Kemudian + FeCl 3 jadi jernih kehitaman (+).

2-propanol + air menjadi jernih tidak berwarna. Kemudian + FeCl3 jadilarutan jernih tak berwarna

a. Fenol + FeCl3 berwarna ungu

b. Resorsinol + FeCl3 biru

kehitaman

c. 2-propanol + FeCl3 tidak

berwarna

FeCl3 menunjukkan adanya gugus fenolik dalam larutan

IX. PEMBAHASAN

1. Percobaan 1 ini bertujuan untuk mengidentifikasi perbedaan sifat kelarutan

antara alcohol dan fenol jika menggunakan pelarut air dan senyawa yang di

gunakan adalah etanol, n-butil alkohol, siklo heksanol, etilen glikol dan fenol.

Percobaan ini diawali dengan memasukkan masing-masing 0,5 mL larutan

etanol, n-butil alcohol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol ke dalam lima

tabung reaksi . Kemudian, ditambahkan 2 mL aquadest masing-masing ke

dalam lima tabung reaksi. Lalu tabung reaksi dikocok dan kemudian diamati.

a. Etanol + aquadest

Etanol larut sempurna dalam air yakni berupa larutan jernih tak berwarna.

Mudahnya kelarutan etanol dalam air ini dikarenakan etanol memiliki rantai C

yang pendek sehingga bobot molekulnya rendah. Reaksi yang terjadi adalah :

CH3CH2OH + H2O CH3CH2O- + H3O+

b. n-butil alcohol + aquadest

Tidak larut sempurna dalam air dan terbentuk 2 lapisan larutan. Lapisan atas

larutannya keruh/masih terdapat emulsi, sedangkan lapisan bawahnya jernih tak

berwarna. Reaksi yang terjadi adalah:

CH3CH2CH2CH2OH + H2O CH3CH2CH2CH2O- + H3O+

c. Siklohekssanol + aquadest

Tidak larut dalam air dan terbentuk 2 lapisan. Lapisan atas berwarna putih

keruh/masih terdapat emulsi, sedangkan pada lapisan bawah larutan jernih tak

berwarna. Reaksinya seperti di bawah ini:

d. Etilen glikol + aquadest

Larut dalam air dan larutan jernih tak berwarna. Reaksi yang terjadi adalah:

Etilen glikol mudah larut dalam iar karena etilen glikol memiliki gugus hidroksi

lebih banyak. Dengan adanya gugus hidroksi yang lebih banyak membuat etilen

glikol lebih mudah untuk membentuk ikatan hydrogen dengan air. Gugus OH

pada larutan ini bersifat hidrofilik (menyukai air) sehingga etilen glikol menjadi

mudah larut dalam air.

e. Fenol + air

Tidak larut dalam air sehingga terbentuk 2 lapisan. Lapisan atas berwarna

merah kecoklatan agak keruh (+) sedangkan lapisan bawahnya tak berwarna.

Adapun persamaan reaksinya adalah:

Perbedaaan kelarutan pada alcohol dan fenol tersebut terjadi karena adanya

perbedaan gugus hidroksi yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

molekul air . Ketika ukuran gugus alkil bertambah besar, maka kelarutan

senyawa alkohol dalam air akan semakin berkurang. Hal ini disebabkan oleh

kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan

hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar,

akibatnya molekul-molekul air akan menolak molekul–molekul alkohol untuk

menstabilkan kembali ikatan hidrogen antar molekul air. Jika gugus non

polar seperti gugus alkil terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air

akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugus non

polar disebut gugus hidrofob. Karakteristik suatu hidrokarbon (gugus alkil)

suatu alcohol bersifat hidrofob yaitu menolak molekul air, gugus alkil

cenderung bersifat lipofilik yaitu menyukai gugus alkana. Sedangkan pada

senyawa alcohol siklik seperti sikloheksanol tidak larut dalam air, begitu juga

dengan senyawa fenol tak dapat larut dalam air karena tak mampu membentuk

ikatan hydrogen dengan air.

Selain dipengaruhi oleh gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga

dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Pada umumnya alkohol yang mempunyai

jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan

sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C > 6 akan tidak larut dalam air.Oleh

karena itu, etanol (CH3CH2OH) mempunyai kelarutan yang paling besasr

dibanding senyawa-senyawa alkohol lain. Mudahnya kelarutan etanol dalam air

ini dikarenakan etanol memiliki rantai C terpendek sehingga bobot molekulnya

rendah. Reaksi yang terjadi adalah :

CH3CH2OH + H2O CH3CH2O- +H3O+

Sedangkan pada etilen glikol, meskipun juga larut sempurna dalam air, namun

mempunyai kelarutan yang lebih rendah dari etanol. Hal tersebut dapat terjadi

karena etilen glikol mempunyai rantai C bengkok sehingga lebih sulit larut d

bandingkan dengan etanol sebab etanol memiliki rantai C lurus.

Rumus etilon glikol : CH2-OH-CH2-OH

2. Pada percobaan yang ke dua yaitu reaksi senyawaan alkali yaitu natrium

hidroksida dengan butanol, siklo heksanol, fenol dan naftol dan bertujuan untuk

untuk meguji reaksi antara senyawa alcohol dengan senyawa dari golongan

alkali, yakni larutan 10 % NaOH. Dari percobaan tersebut dihasilkan bahwa

fenol dan naftol dapat bereaksi sempurna dengan natrium hidroksida Adanya

perbedaan kelarutan senyawa-senyawa alcohol tersebut terhadap larutan natrium

hidroksida disebabkan senyawa alcohol dapat diubah menjadi garam natrium

jika direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. Garam natrium tersebut

biasanya dapat larut dalam air. Dan kelarutan garam natrium dalam air

disebabkan adanya ikatan hydrogen antara senyawa alcohol dengan NaOH.

Pada percobaan ini naftol ( C10H7OH) dan fenol larut dalam larutan natrium

hidroksida sedangkan yang lain tidak larut. Namun yang lebih larut dalam

larutan NaOH adalah fenol. Hal ini disebabkan alcohol sulit bereaksi dengan

basa sedangkan senyawa fenol dapat bereaksi dengan basa (NaOH) karena

dapat mengalami resonansi. Dan larutan yang dihasilkan berwarna kuning

kecoklatan (bening) yaitu senyawa natrium fenoksida. Ion fenoksida ini

merupakan basa yang lebih lemah dari pada OH.

3. Percobaan ketiga ini bertujuan untuk menguji reaksi antara beberapa senyawa

alcohol dan fenol dengan logam natrium. Ke dalam tiga tabung reaksi masing-

masing diisi dengan 2 mL larutan etanol, 1-propanol, dan 2-propanol. Kemudian

ditambahkan sepotong kecil logam natriu ke dalam masing-masing tabung

reaksi. Dan ditambah 2 tetes indicator PP. pada percobaan ini hasil yang kami

dapat adalah:

a. Etanol + Na

Natrium sangat cepat bereaksi di dalam etanol. Natrium larut dalam etanol

menghasilkan larutan jernihi. Dan ketika ditambah dengan indicator PP

maka larutannya menjadi berwarna ungu (+++).Adanya gelembung gas

merupakan gas hydrogen yang menyebabkan dinding tabung reaksi

menjadi panas (eksotermik).

b. 1-propanol + Na

Natrium bereaksi agak lambat dalam larutan 1-propanol. Natrium juga tak

larut dalam larutan 1-propanaol sehingga terbentuk 2 lapisan yang nampak

ketika ditambahkan indicator PP ke dalam larutan, yakni larutan menjadi

berwarna ungu (+) yang warna ungu tersebut terbentuk di dasar tabung

reaksi

c. 2-propanol + Na

Natrium sangat cepat bereaksi di dalam larutan 2-propanol. Natrium tak

larut dalam larutan 2-propanol sehingga terbentuk 2 lapisan, lapisan atas

keruh sedangkan lapisan bawahnya larutannya jernih. Dan ketika ditambah

dengan indicator PP maka larutannya menjadi berwarna ungu (++).

Alcohol dan fenol memiliki sifat seperti air yaitu merupakan asam-asam lemah.

Alcohol jika bereaski dengan logam alkali seperti natrium dan kalium akan

membentuk alkoksida dan membebaskan nitrogen. Dan alkoksida yang

dihasilkan adalah basa kuat yang umumnya lebih kuat daripada hidroksida.

Dari larutan-larutan alkoksida yang dihasilkan dari ketiga reaksi di atas dapat

diamati perbedaaan kecepatan bereaksi senyawa setelah ditambahkan indicator

PP. hal ini menunjukkan kereaktifan alcohol, dengan urutan seperti ini:

Etanol < 1-propanol < 2-propanol

Adanya perbedaan kecepatan kereaktifan natrium terhadap beberapa senyawa

alcohol tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut, pada etanol dan 2-propanol,

natrium dapat sangat cepat bereaksi namun tidak pada 1-propanol. Hal ini dapat

terjadi karena adanya perbedaan ukuran gugus R pada masing-masing senyawa

alcohol di atas. Semakin besar ukuran gugus R maka semakin berkurang

kereaktifan suatu senyawa tersebut untuk bereaksi lagi. Dari percobaan 3

didapatkan bahwa 2-propanol paling cepat bereaksi sebab 2-propanol paling

reaktif dari kedua senyawa alcohol yang lain. Reaksi yang terjadi yaitu:

4. Pada percobaan ke empat yaitu uji lucas. Uji lucas digunakan untuk

membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. Alkohol primer tidak

bereaksi dengan pereaksi lucas. Alkohol sekunder bereaksi dengan peraksi lucas

dengan membentuk kekeruhan dengan pemanasan . Sedangkan alkohol tersier

beraksi dengan pereaksi lucas dengan membentuk kekeruhan tanpa pemanasan.

Pereaksi lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida.

Ketika pereaksi lucas ditambahkan dalam larutan alkohol ion H+ dari HCl akan

bergabung dengan gugus OH dari alkohol membentuk H2O sedangkan gugus

OH akan digantikan oleh ion Cl- dari HCl sehingga membentuk alkil klorida

yang tak larut dalam air. Dalam percobaan yang dilakukan adalah membedakan

antara 1-butanol, 2-butanol, dan sikloheksanol. Dalam percobaan yang

dilakukan didapatkan bahwa larutan 1-butanol merupakan alkohol primer

karena tidak bereaksi dengan perekasi lucas. Larutan 2-butanol merupakan

alkohol sekunder karena timbul kekeruhan ketika ditambahkan pereaksi lucas

meskipun reaksinya sangat lambat yaitu 12 menit karena tidak dilakukan

pemanasan. Sedangkan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder karena

timbul kekeruhan ketika ditambahkan pereaksi lucas meskipun reaksinya sangat

lambat yaiu 14 menit karena tidak dilakukan pemanasan. Reaksi yang terjadi:

CH3CH2CH2CH2OH + HCl tidak bereaksi

OH Cl

CH3CHCH2CH3 + HCl CH3CHCH2CH3 + H2O

+ HCl +H2O

5. Pada percobaan yang ke lima yaitu Reaksi fenol dengan air brom. Air brom

ketika bereasi dengan fenol akan membentuk 2,4,6-tribromofenol. Ketika fenol

direaksikan dengan bromida maka senyawa fenol akan tersubstitusi oleh gugus

–Br yang mengarahkan pada meta dan para ( gugus –X merupakan pengarah

meta dan para). Ketika fenol bereaksi dengan air brom akan membentuk 2

lapisan yaitu atas jernih sedangkan bawah coklat keruh. Reaksi yang terjadi:

6. Pada percobaan yang ke enam yaitu Uji FeCl3. Larutan FeCl3 digunakan untuk

menunjukkan gugus fenolik dalam larutan. Berdasarkan struktur fenol, warna

produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu, H pada

-OH fenol, disubstitusi oleh FeCl3 dan karena Fe adalah golongan transisi,

berikatan dengan fenol menyebabkan perubahan warna yang macam-macam

(pada hal ini merah-ungu). Alkohol tidak menghasilkan warna apapun terhadap

uji ini. Dari hasil praktikum yang diperoleh didapatkan data:

Setelah ditambahkan FeCl3 :

a. Fenol + FeCl3 berwarna ungu kehitaman (+++)

b. Resorsinol + FeCl3 biru kehitaman(+)

c. 2-propanol + FeCl3 tidak berwarna

Fenol tak larut dalam larutan FeCl3 namun resorsinol dan 2-propanaol larut

dalam larutan FeCl3. Adanya perbedaan kelarutan ketiga senyawa alcohol dan

fenol tersebut terhadap larutan FeCl3 disebabkan oleh terbentuknya senyawa

kompleks dengan besi (III) klorida. Reaksi besi (III) klorida digunakan untuk

mengetahui adanya gugus fenolik bebas. Senyawa yang mengandung gugus

fenolik bebas dengan reaksi besi (III) klorida memberikan warna merah sampai

ungu. Oleh karena itu, larutan fenol yang terbentuk berwarna ungu (+++) yang

berarti bahwa fenol mempunyai gugus fenolik. Dan semakin pekat/hitam warna

laarutan menandakan kandungan fenoliknya semakin tinggi. Dapat disimpulkan

bahwa: fenol mempunyai gugus fenolik, resorsinol mempunyai gugus fenolik

karena resorsinol merupakan senyawa benzena yang mempunyai 2 gugus OH

atau biasa dikenal dengan benzanadiol, sedangkan 2-propanol merupakan

senyawa alkohol karena tidak bereaksi dengan larutan FeCl3.

X. KESIMPULAN

1. Kelarutan alkohol dalam air lebih besar dibanding fenol. Namun dalam alkohol

alifatis, semakin panjang rantai C maka semakin sukar pula larut dalam air.

2. Natrium hidroksida hanya dapat bereaksi dengan alkohol aromatis (fenol dan

naftol) karena sifat alkohol aromatis lebih asam daripada alkohol alifatis (akibat

resonansi).

3. Logam Na bereaksi dengan alkohol membentuk natrium alkoksida.

4. Pengujian Lucas bertujuan untuk mengetahui kecepatan alkohol bereaksi

membentuk alkil klorida dimana yang paling cepat adalah alkohol tersier >

sekunder > primer.

5. Fenol bereaksi dengan air brom membentuk 2,4,6-tribromofenol.

6. FeCl3 menunjukkan adanya gugus fenolik dalam larutan

Daftar pustaka :

Fessenden, R. J.. 1982. Kimia Organik. Edisi ke-3. Jakarta: Erlangga.

Tim Dosen. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya: Unesa Press.

Clark, Jim. 2007. Reaksi Alkohol dengan Natrium.

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/

reaksi_alkohol_dengan_natrium/ diakses 23 April 2012 20:18.

Zulfikar. 2010. Sifat-sifat alkohol, online, http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-

kesehatan/senyawa-hidrokarbon/sifat-sifat-alkohol/. Diakses 15 April 2012.

TUGAS DAN PERTANYAAN

1. Kesimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alkohol di dalam air,

berdasarkan hasil percobaan diatas? Manakah dari 1-pentanol dan 1-heptanol yang lebih

sukar larut dalam air?

Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol memungkinkan terjadinya ikatan

hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain yang sejenis air, H-

OH. Sebagian kecil alkohol larut dalam air, namun ketika ukuran gugus alkil

bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. alkohol yang mempunyai

jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit

larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air.

1-heptanol lebih sukar larut dalam air karena mempunyai atom karbon yang lebih

panjang jika dibandingkan dengan 1-pentanol. . Hal ini disebabkan oleh kemampuan

gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus

hidroksi dengan air.

2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutan 10%

natrium hidroksida!

Fenol + natrium fenoksida

Dengan adanya reaksi tersebut maka terjadi perubahan pada hasil pencampuran larutan

tersebut yaitu larutan larut.Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat

asam, n-heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!

Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada n-heksanol Karena fenol

memiliki anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi dengan muatan negatifnya

disebar (delokalisasi) oleh cicin aromatik Sedangkan n-heksanol mempunyai keasaman

yang lebih rendah karena mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah,kurang polar

sehingga kurang mampu mendukung ion dalam larutan daripada molekul air.

3. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah pentunjuk yang ada yang

mengatakan hasil dari reaksi ini?

Etanol bereaksi dengan natrium karena etanol adalah asam lemah dan natrium

merupakan asam kuat.

4. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan antara

sikloheksanol dan fenol?

Fenol dan sikloheksanolberbeda, fenol merupakan senyawa aromatis sedangkan

sikloheksanol merupakan senyawa siklik.

5. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-masing senyawa

berikut: 1-butanol, sikloheksanol dan ter-butil alkohol?

Uji lucas digunakan untuk membedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan

tersier yang dapat larut dalam air.

Alkohol primer seperti 1-butanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini

Sikloheksanol sama seperti alkohol primer tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.

Ter-butil alkohol yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen

lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Adapun pada

alkohol tersier terindikasikan dengan adanya pembentukan fasa cair kedua yang

terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah

alkohol bereaksi.

6. Diantara senyawa berikut: 1-butanol, trifenil karbinol,resorisinol, manakah yang tidak

mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-wellman?

Tidak dilakukan dalam praktikum

7. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksi yang terjadi!

Reaksi yang terjadi adalah jenis reaksi Substitusi nukleofilik