KLOROFORM

KLOROFORM

I. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan kloroform dari senyawa golongan keton.

II. DASAR TEORI

A. Pengertian

Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl3). Kloroform dikenal karena

sering digunakan sebagai bahan pembius, meskipun kebanyakan digunakan sebagai pelarut

nonpolar di laboratorium atau industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun

mudah menguap.

Pada suhu normal dan tekanan, kloroform adalah cairan yang sangat mudah menguap, jernih,

tidak berwarna, berat, sangat bias, tidak mudah terbakar. Hal ini ditemukan pada Juli 1831

oleh dokter Amerika Samuel Guthrie (1782-1848), dan independen beberapa bulan kemudian

oleh Prancis Eugne Soubeiran (1797-1859) dan Justus von Liebig (1803-1873) di Jerman.

Kloroform yang bernama dan kimia ditandai pada tahun 1834 oleh Jean-Baptiste Dumas

(1800-1884). sifat anestesi Its dicatat awal tahun 1847 oleh Marie-Jean-Pierre Flourens

(1794-1867).

B. Sifat Kloroform

1. Molekul berat : 113,4

2. Titik didih : 61,15 C - 61,70 C.

3. Melting point : -63,2 sampai -63,5 C pada atm

4. Flash point : tidak ada.

5. Kepadatan relatif uap (udara = 1) : 4,1-4,36 kg / m pada 101

kPa, 0 C.

6. Tekanan uap : 21,15 kPa pada 20 C.

7. Kelarutan dalam air

Pada 0 C : 10.62g/kg

Pada 10 C : 95g/kg

Pada 20 C : 8.22g/kg

8. Specific gravity : 1,483 pada 20 C

Tidak seperti eter, kloroform's khas bau harum tidak menjengkelkan, walaupun menghirup

uap kloroform pekat dapat menyebabkan iritasi pada permukaan mukosa terkena. Kloroform

adalah obat bius lebih efektif daripada nitrous oxide. Kloroform metabolisme dalam tubuh

adalah dosis-tergantung, mungkin secara proporsional lebih tinggi pada tingkat yang lebih

rendah dari eksposur. Sebuah persentase yang besar tetapi variabel kloroform dari udara

terinspirasi masih dipertahankan dalam tubuh, "itu adalah secara ekstensif dimetabolisme

oleh hati. Metabolit kloroform termasuk fosgen, karbena dan klorin, yang semuanya dapat

berkontribusi untuk aktivitas sitotoksik nya. administrasi berkepanjangan kloroform sebagai

obat bius dapat menyebabkan toxaemia. Keracunan akut dikaitkan dengan sakit kepala,

kesadaran berubah, kejang, kelumpuhan pernafasan dan gangguan dari sistem saraf otonom:

pusing, mual, dan muntah yang umum. Kloroform juga dapat menyebabkan kerusakan

tertunda-onset ke jantung, hati dan ginjal. Ketika digunakan dalam anestesi, pingsan biasanya

diawali dengan tahap eksitasi. Ini diikuti oleh hilangnya refleks, sensasi berkurang dan

kehilangan kesadaran kesatuan.

Mekanisme tindakan anaesthestics umumnya masih kurang dipahami. Namun pada tahun

2008, ditemukan bahwa kloroform menghambat saluran ion kalsium TRPC5 dominan di

otak. Efek ini memblokir pada saluran ion TRPC5 dibagi oleh kontemporer senyawa anestesi

intravena dan menghirup sama.

C. Pembuatan Kloroform

Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi

dengan metal keton, yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr3) dan

kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, maka reaksi ini sering

disebut reaksi haloform.

Pembuatan kloroform :

1. Peng foto kloran metana

2. Menurut reaksi haloform :

Zat + halogen + basa (halogen+basa=atau hipoklorit) CHCl3

Syarat untuk zat ini yaitu yang mempunyai atau pada oksidasi menghasilkan gugus

CH3COO (asetil) yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini

berlangsung dalam tiga tingkat :

1. Oksidasi (bila perlu)

2. Substitusi

3. Penguraian oleh basa

Sifat-sifat CHCl3 :

1. Cairan

2. Baunya khas

Penggunaan CHCl3 :

1. Pelarut untuk lemak, dry cleaning dan sebagainya

2. Obat bius:dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh (2,103-

105)

Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin

dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), semua tidak larut dalam air,

tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik.

Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal

yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat

teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk

mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform, disimpan dalam botol yang

berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 1% etanol (untuk mengikat bila

terjadi fosgen).

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen

klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar

berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom

C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2).

Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform

lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol, propanon, 2-butanon.

Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan

campuran produk, karena lasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam

laboratorium.

Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari

ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital

atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk

satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini.

Namun, karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat

halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.

Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui

tiga tingkatan reaksi yaitu :

1. Oksidasi oleh halogen

CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO

2. Klorinasi dari hasil oksidasi

CH3CHO + Cl2 CCl3CHO + HCl

3. CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3 + (HCOO)2Ca

Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa

digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut

1. CH3COCH3 + 3 Cl2 CCl3COCH3 + 3 HCl

2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca

III. ALAT DAN BAHAN

Alat

Beaker glass Gelas ukur Pemanas sportus / heater

Thermometer Corong pemisah Mortir dan stemper

Bahan

Kaporit CaCl2 atau MgSO4 NaOH 2%

Aseton Larutan KOH dalam alkohol AgNO3 dalam alkohol aquadest

IV. PROSEDUR

1. 100 gram kaporit digerus sambil ditambahkan aquadest sedikit demi

sedikit sebanyak 250 ml

2. Larutan yang terjadi disaring, ambil filtratnya

3. Suspensi kaporit dimasukkan ke labu leher tiga

4. Siapkan corong pemisah yang telah dimasukkan 16 ml aseton yang

diencerkan dengan air yang volumenya sama

5. Siapkan peralatan destilasi dan lakukan pemanasan dan proses destilasi

pada suhu 900C

6. Aseton dalam corong pemisah diteteskan sebanyak 25 tetes, maka labu

akan membuih, dijaga agar tidak turut bersama destilat, labu dikocok.

Jika pembuihan terjadi cepat matikan pemanas, dan labu didinginkan

7. Tampung destilat dalam sebuah erlenmeyer yang sebelumnya telah

diisi 5 ml air, destilat akan terlihat keruh.

8. Teteskan aseton sampai senyawa habis kemudian corong diisi 2,5-5 ml

air dan campurkan untuk mencegah sisa aseton dalam corong pemisah

V. PEMBAHASAN

Sintesis koroform dilakukan tanpa ekstraksi, dengan mereaksikan kaporit dan aseton yang

akan menghasilkan kloroform. Mula mula kaporit dihaluskan menggunakan lumpang

porselen dengan penambahan akuades sedikit demi sedikit. Hal ini bertujuan untuk

memperluas permukaan kaporit sehingga mudah bereaksi. Setelah halus kaporit dituangkan

ke dalam labu destilasi. Kemudian dimasukkan aquades ke dalam penampung destilasi.

Aquades berfungsi untuk mengurangi penguapan destilat. Selanjutnya aseton dituang ke

dalam corong pisah dan diencerkan dengan aquades yang berfungsi sebagai media reaksi.

Selanjutnya aseton diteteskan ke dalam labu destilasi yang berisi kaporit. Dilanjutkan dengan

pemanasan pada suhu 90 C. Campuran yang menguap mengandung kloroform dan air. Uap

ini mengalir melewati tabung kondensor dan mengembun. Embun ini mencair dan mengalir

ke dalam penampung destilat, dalam percobaan ini ditampung dalam erlenmeyer. Klorofom

yang masih mengandung air seharusnya dipisahkan dengan penambahan NaOH dalam corong

pisah sehingga terbentuk lapisan dimana klorofom lapisan bawah karena masa jenisnya lebih

kecil. Kloroform selanjutnya diteteskan kedalam CaCl2 anhidrat untuk mengikat air pada

kloroform dan disaring. Dari hasil praktikum didapat 3,4 ml kloroform.

Kloroform yang dihasilkan sedikit sekali karena beberapa kemungkinan. Pertama, karena

suhu destilasi mencapai 900C, sedangkan titik didih kloroform adalah 60,20C sehingga

kemungkinan kloroform tercampur dengan uap air. Kedua, karena destilasi yang dilakukan

tidak tertutup seluruhnya, masih ada lubang-lubang yang tidak disengaja sehingga

kemungkinan kloroform keluar ke lingkungan (ketidaktelitian). Ketiga, karena proses

destilasi tidak dilakukan sampai selsesai karena waktu praktikum sudah habis (mencapai 3

SKS), sehingga laboratorium harus disiapkan untuk kelas selanjutnya yang akan melakukan

praktikum.

Reaksi pembentukan kloroform:

CaOCl2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2

1. Reaksi oksidasi oleh halogen



CH3CHO + CCl3CHO + HCl


VI. KESIMPULAN

a. Koroform yang terbentuk sedikit karena beberapa kemungkinan:

Karena suhu destilasi mencapai 900C, sedangkan titik didih kloroform adalah 60,20C

sehingga kemungkinan kloroform tercampur dengan uap air.

Karena destilasi yang dilakukan tidak tertutup seluruhnya, masih ada lubang-lubang

yang tidak disengaja sehingga kemungkinan kloroform keluar ke lingkungan

(ketidaktelitian).

Karena proses destilasi tidak dilakukan sampai selsesai karena waktu praktikum

sudah habis (mencapai 3 SKS), sehingga laboratorium harus disiapkan untuk kelas

selanjutnya yang akan melakukan praktikum.

b. Pembentukan kloroform melibatkan beberapa proses reaksi, diantaranya reaksi

antara kaporit dan air, reaksi oksidasi oleh halogen, reaksi klorinasi dari hasil

oksidasi dan sebagainya.

c. Reaksi akhir dalam pembentukan kloroform

CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3 + (HCOO)2Ca

D. Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

1. Mensistesis kloroform dari kapur klor dengan aseton dan menghitung rendamennya.

2. Mensintesis kloroform dari kapur klor dengan alcohol dan menghitung rendamennya.

E. Manfaat Praktikum

Adapun manfaat dari praktikum ini adalah agar mahasiswa dapat mengetahui

cara sintesis kloroform dari kapur klor dengan aseton.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori Umum

Brom dan klor bereaksi dengan metil keton menghasilkan masing-masing

bromoform (CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah

haloform, maka reaksi ini sering disebut sebagai reaksi haloform. Karena bromoform

merupakan cairan yang tidak mencolok, maka pembentukannya tak berguna untuk

maksud uji. Namun reaksi antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut

membentuk suatu metode pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat

(Fesenden, 1998).

Reaksi alkana dengan halogen dinamakan halogenasi. Reaksi eksotermik

antara gas klor dengan alkena hanya berlangsung pada suhu tinggi dan bantuan sinar.

Sedangkan pada suhu rendah atau tanpa sinar, maka reaksi tidak berlangsung

(Svehla, 1979).

R H + Cl2 R Cl + HCl

Reaksi di atas dinamakan reaksi klorinasi, apabila yang digunakan adalah gas

brom maka reaksinya dinamakan brominasi alkane. Apabila halogen yang

ditambahkan, maka reaksi akan terus berlanjut membentuk spesies-spesies yang

banyak mengandung halogen tersebut. Sebagai contoh dapat diperhatikan proses

reaksi klorinasi metana dengan menggunakan gas klor yang berlebih, dapat dihasilkan

metilen klorida, kloroform atau karbon tetra klorida (Svehla, 1979).

CHCl3 + Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 CCl4

Kloroform merupakan obat anastetik tertua, berupa cairan dengan bau

spesifik, rasanya kemanis-manisan pedas, tak dapat terbakar atau eksplosif. Khasiat

anastetiknya amat kuat. Tetapi karena terlalu toksik bagi hati dan jantung kini

kloroform hamper tidak digunakan lagi (Keena, 1999).

Selain itu kloroform juga mudah berubah menjadi fosgen yang sangat toksik yang

terjadi di bawah pengaruh cahaya dan oksigen yang terjadi dengan pembentukan

dietil karbonat (Riawan, 1990).

2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + HCl

Dalam penyimpanannya dapat diberikan stabilisator alcohol yang akan

bereaksi :

COCl2 + 2 C2H5OH 2(C2H5OH) + 2 HCl

Kloroform dibuat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder, Ca(OCl)Cl

(Calsium chloro hypochlorite) melalui tiga tingkatan reaksi :



3. Hidrolisa alkalis dari senyawa yang baru terbentuk

Kloroform merupakan senyawa hepatotoksik. Mekanisme kerjanya adalah

melalui metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara kovalen mengikat protein

dan lipid tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi lipid. Membran sub sel sangat

kaya akan lipid seperti itu, akibatnya bersifat sangat rentan. Perubahan kimia dalam

membran dapat menyebabkan pecahnya membran itu (Mycek, 1991).

Namun Recnagel mengemukakan bahwa peroksidasi lipid mikrosom mungkin

menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+mikrosom yang mengakibatkan

gangguan awal honeostatis Ca2+ sel hati.Keadaan ini dapat menyebabkan kematian

sel hati (Mycek, 1991).

Yang terutama toksik adalah senyawa yang dapat membentuk radikal bebas

misalnya karbon tetraklorida, tetraklorometana atau dikloroetana. Toksisitas

kemungkinan besar terutama disebabkan oleh reaksi radikal dengan banyak asam

lemak tak jenuh. Di samping terbentuk hidrokarbon terhalogenasi dengan satu atom

halogen yang lebih sedikit (misaknya dari karbon teraklorida terbentuk kloroform)

maka terbentuk pula radikal asam lemak dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Dengan

masuknya oksigen akan terbentuk peroksidasi atau hidroperoksida (Tjay, 1995).

Dalam reaksi redoks selalu harus ada oksidator dan reduktor bersam-sama

sebab bila salah satu bertambah bilangan oksidasinya (melepaskan electron), maka

harus ada yang menangkap elektron itu (turun bilangan oksidasinya). Jadi tidak

mungkin ada oksidator saja ataupun hanya reduktor saja. Dengan kata lain, dalam

reaksi redoks pasti ditemukan unsur yang naik BO dan unsur lain yang turun BO pada

waktu yang bersamaan. Dalam reaksi disproporsionasi kedua unsur tersebut sama,

bahkan mempunyai BO sama pula, akan tetapi disatu pihak mengalami kenaikan BO,

dilain pihak secara bersamaan juga mengalami penurunan BO (Tim Dosen TPB,

2002).

Semua unsur dalam keadaan tidak stabil kecuali gas mulia, karena unsur-

unsur tersebut berproses untuk mencapai keadaan yang stabil sebagaimana gas

mulia. Kestabilan masing masing unsur dapat dicapai melalui interaksi dan

pembentukan ikatan dengan unsur lain, baik sebagai homo atomik maupun sebagai

hetero atomik bahkan dapat membentuk poliatomik yang stabil seperti pada

makromolekul atau polimer. Melalui ikatan-ikatan kimia unsur-unsur kemudian

membentuk molekul ataupun benda-benda yang selanjutnya menyusun dan menjadi

bagian dari alam semesta. Ikatan kimia dapat terjadi akibat adanya interaksi

elektronik, dalam berbagai wujud dan mekanisme. Sehubungan dengan itu maka

dikenal beberapa jenis ikatan antara lain ikatan ion, ikatan kovalen, ikatan koordinasi,

ikatan hydrogen dan ikatan van der walls (Tim Dosen IPB, 2002).

Interaksi antara ion-ion Na+ dan ion Cl- kemudian menghasilkan pasangan ion

NA+Cl- yang mempunyai energy potensial yang lebih rendah bila dibandingkan

dengan unsur-unsur tersebut secara terpisah :

Na+ + Cl- NaCl

Contoh di atas menggambarkan pembentukan pasangan ion dalam keadaan gas dari

atom-atom dalam keadaan bebas. Pada proses ini perbubahan energy menyangkut

energy potensial ionisasi (pada pembentukan kation), energy afinintas (pada

pembentukan anion) dan energy interaksi coloumb antara kedua jenis ion tersebut.

Natrium klorida biasanya ditemukan sebagai Kristal zat padat, dimana dalam kisi

Kristal tiap-tiap ion Na+ dikelilingi oleh enam ion Cl- dan tiap-tiap ion Cl- dikelilingi oleh

enam ion Na+ yang lain. Kekuatan ikatan ini dapat ditunjukkan dengan energi kisi (U)

yang didefenisikan sebagai jumlah energy yang dilepaskan bila satu senyawa

terbentuk dari ion-ionnya dalam keadaan gas berarti pembentukan NaCl (padat) dari

unsur-unsurnya menyangkut beberapa faktor tahapan (Tim Dosen IPB, 2002).

Reaksi antara metana dengan klor cukup menarik dikaji lebih lanjut, karena

reaksi tersebut merupakan metode kimiawi yang cukup akurat. Campuran hasil reaksi

yang diperoleh dari reaksi yang diperoleh dari klorinasi metana dapat dipisahkan

antara satu dengan yang lainnya yang dapat diidentifikasi, karena kesemuanya

mempunyai titik didih yang berbeda. Sebagaimana yang terlihat pada metana yang

mengalami kloronisasi, menunjukkan nbahwa 1,2,3 dan 4 atom hydrogen dari metana

diganti oleh atom-atom klor secara beruntun dan menghasilkan senyawa klorometana

(metilklorida), diklorometana (metilenklorida), triklorometana (tetraklorida). Masing-

masing senyawa dapat dibuat dari berbagai cara dengan menggunakan beberapa

reaksi yang lain (Keena, 1999).

Semua reaksi yang disebut dalam seksi-seksi di depan adalah reaksi

penggabungan ion, dimana bila bilangan oksidasi (valensi) spesi-spesi yang bereaksi

tidaklah berubah. Namun terdapat sejumlah dalam dimana keadaan oksidasi berubah,

yang disertai dengan pertukaran electron antara pereaksi. Ini disebut reaksi oksidasi-

reduksi atau dengan pendek reaksi redoks (Svehla, 1979).

Dalam sejarahnya istilah oksidasi diterapkan untuk proses-proses dimana

oksigen diambil oleh suatu zat. Maka reduksi dianggap sebagai proses dimana

oksigen diambil dari dalam suatu zat (Svehla, 1979).

Kloroform merupakan senyawa hepatotoksik. Mekanisme kerjanya adalah

melalui metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara kovalen mengikat protein

dan lipid tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi lipid. Membran subsel sangat kaya

akan lipid sperti itu, akibatnya bersifat sangat rentan. Perubahan kimia dalam

membrane (Mycek, 1991).

Namun Recnagel mengemukakan bahwa peroksidasi lipid mikrosom mungkin

menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+ mikrosom yang mengakibatkan

gangguan awal homeostatis Ca2+ sel hati. Keadaan ini dapat menyebabkan kematian

sel hati (Mycek, 1991).

Sifatnya adalah (Soemantri, 1991) :

1. Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkane asalnya. Suhu rendah berwujud

gas, suku tengah berwujud cair dan padat untuk suhu yang lebih tinggi.

2. Sukar larut dalam air dan mudah larut dalam pelarut organic.

3. Atom halogen yang terikat, Judah disubtitusikan oleh atom/gugus lain.

B. Uraian Bahan

1. Air Suling (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi : AQUA DESTILLATA

Nama lain : Air Suling

RM / BM : H2O / 18,02

Rumus struktur : H O H

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : Sebagai pensuspensi dan pembilas.

2. Alkohol (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi : AETHANOLUM

Nama lain : Etanol, alkohol

RM / BM : C2H5OH / 47,07

Rumus struktur : CH3 CH2 OH

Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih mudah menguap, mudah bergerak, bau khas, rasa

panas, mudah terbakar, memberikan nyala biru yang tak berasap.

Kelarutan : Bercampur dengan air dan praktis bercampur dengan semua pelarut organik.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya, di tempat sejuk, jauh dari nyala

api.

Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform dan sebagai titran.

3. Aseton (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi : DIMETIL KETON

Nama lain : Aseton

RM / BM : (CH3)2CO / 69,0801

Rumus struktur : CH3 CO CH3

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, mudah terbakar.

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95% P, dengan eter P dan dengan

kloroform P, membentuk larutan jernih

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform

4. Kloroform (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi : CHLOROFORM

Nama lain : Kloroform

RM / BM : CHCl3 / 119,38

Pemerian : Cairan tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, rasa manis dan membakar

Kelarutan : Larut dalam lebih kurang 200 bagian air, mudah larut dalam etanol mutlak P, dalam

eter P, dalam sebagian besar pelarut organik, dalam minyak atsiri dan dalam minyak

lemak.


5. Vaselin Kuning (Dirjen POM, 1995)

Nama resmi : VASELINUM FLAVUM

Nama lain : Vaselin kuning

Pemerian : Massa seperti lemak, kekuningan hingga hampir lemah, berflurosensi sangat lemah

walaupun setelah melebur. Dalam lapisan tipis transparan. Tidak atau hamper tidak

berbau dan berasa.

Kelarutan : Tidak larut dalam air, mudah larut dalam benzene, dalam karbon disulfide, dalam

kloroform dan dalam minyak lemak dan dalam minyak terpentin, larut dalam eter,

dalam heksana, dan umumnya dalam minyak lemak dan minyak atsiri, praktis tidak

larut dalam etanol dingin dan etanol panas dan dalam etanol mutlak dingin.


C. Uraian Sampel

1. Kapur klor (Dirjen POM, 1979)

Nama resmi : CALSIUM CHLORO HYPOCLORIL

Nama lain : Kaporit

RM / BM : Ca(OCI)Cl / 126,98

Pemerian : Serbuk putih, kotor, bau khas.

Kelarutan : Larut sebagian dalam air dan dalam etanol 95% P


Kegunaan : Sebagai bahan dasar sintesis

D. Prosedur Kerja (Anonim, 2012)

1. Penggerusan dalam mortar jangan terlalu lama, sebab nanti klornya banyak yang

hilang dan banyak yang tidak jadi. 2. Sebaiknya pipa bengkok yang menurun (12 cm) ditaruhpotongan selang karet (5 cm)

yang di dalamnya telah dilapisi vaselin tipis. Pipa yang menurun tersisa 4 cm.

Pemakaian pipa karet ialah agar kita bisa menggoyang goyangkan labu.

3. Perubahan susunan alat diperbolehkan asal dapat memberitahukan apa yang

dikerjakan dan memberikan alasan penggunaan alat-alat yang dipakai.

4. Penggukuran suhu tidak usah dilakukan karena tidak dikehendaki yang tepat, cukup

dapat diperkira-kirakan.

5. Selama pembuatan tidak boleh lengah. Pengocokan labu ini bermaksud agar suspensi

kapur klor yang mengendap ini tetap terbagi rata dalam seluruh labu selama

pemanasan.

6. Sebelum labu menjadi dingin, hendaknya lekas-lekas pipa alonga yang tercelup dalam

air penampung dipisahkan, kalau tidak akan ada kemungkinan bila labu mendingin

penampung tersedot masuk kedalam lalu melalui pendingin dan ini menyebabkan

pecahnya labu yang belum begitu dingin.

7. Hilangnya asam dapat diketahui dengan menguji air pencucian dengan kertas lakmus,

hilangnya alkohol dapat diketahui dengan menguji air pencuci dengan iodoform

reaksi.

8. Jangan misalnya mengeringkan hanya 10 ml kloroform dengan 10 gr CaCl2 anhidrat,

nanti semua kloroform akan habis.

9. Pemilihan labu destilasi yang kecil disini artinya yang sesuai yakni hendaklah isi labu

tersebut (untuk destilasi biasa) tidak lebih dari 2/3 dan tidak kurang dari 1/3.

10. Dengan adanya cahaya dari udara, kloroform mengalami oksidasi menjadi phosgeen

yang toksis. Pada penyimpanan biasanya diberi 1-2 % alkohol untuk mengubahnya

menjadi dietil karbonat yang tidak berbahaya.

BAB III

KAJIAN PRAKTIKUM

A. Alat yang Dipakai

Adapun alat yang dipakai yaitu botol semprot, batang pengaduk, batu didih,

corong pisah, erlenmeyer 50 ml, gelas ukur 25 ml, gelas ukur 10 ml, kondensor lurus,

lampu spirtus, labu alas bulat, pipa bengkok, pipet skala, sendok tanduk, statif dan

klem, timbangan ohaus.

B. Bahan yang Digunakan

Adapun bahan yang digunakan adalah alkohol, alumunium foil, air suling,

aseton, kapur klor/kaporit, kapas, kertas timbang, tissue, dan vaselin.

C. Cara Kerja

a. Untuk Alkohol

Disiapkan alat dan bahan yang digunakan. Ditimbang 24 gram kaporit dengan

menggunakan timbangan analitik. Dimasukkan kedalam labu alas bulat dan

disuspensikan dengan air 30 ml sedikit demi sedikit hingga homogen. Ditambahkan

50 ml etanol dan dihomogenkan kembali, dan ditambahkan dengan batu didih, setelah

itu mulut dari labu alas bulat ditutup dengan menggunakan alumunium foil. Dipasang

atau dihubungkan labu alas bulat tadi dengan kondensor. Dihubungkan dengan

kondensor dimana ujung kondensor diletakkan dalam erlenmeyer yang berisi

air. Dipanaskan labu alas bulat dengan menggunakan lampu spritus proses destilasi

dihentikan apabila tidak ada lagi kloroform yang keluar/dan apabila pada

saat pemanasan terjadi gelembung yang terdapat erlenmeyer yang berisi air maka

jauhkan lampu spritus dari labu alas bulat.Diamati hasil sintesis kloroform pada

Erlenmeyer penampung.Kloroform dan air dipisahkan dengan corong pisah sehingga

diperoleh kloroform yang murni, dimasukkan kedalam gelas ukur dan diukur volume

yang diperoleh. Dihitung persen rendamennya.

b. Untuk Aseton

Pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang digunakan. Ditimbang 20

gram kaporit kemudian dimasukkan kedalam labu alas bulat dan ditambahkan air

sedikit demi sedikit. Ditambahkan 40 ml aseton, dan dihomogenkan kembali.

Dipasang atau dihubungkan labu alas bulat tadi dengan kondensor. Dipasang

Erlenmeyer yang berisi air pada ujung alat destilasi. Dipanaskan labu alas bulat

dengan menggunakan lampu spritus. Diamati hasil sintesis kloroform pada

Erlenmeyer penampung. Kloroform dan air dipisahkan sehingga diperoleh kloroform

yang murni melalui corong pisah dan langsung dimasukkan kedalam gelas ukur dan

diukur volume yang diperoleh. Dihitung persen rendamennya.

BAB IV

KAJIAN HASIL PRAKTIKUM

A. Hasil Praktikum

1. Tabel Pengamatan

No pereaksi Volume pereaksi Berat Volume kloroform

1 Aseton 25 ml 20 gr 4,5 ml

2 Alkohol 25 ml 20 gr 1 ml

B. Pembahasan

Sintesa kloroform merupakan suatu proses pembuatan senyawa organik

melalui bahan dasar kapur klor yang melalui penyarian atau destilasi. Kloroform

merupakan obat anastesi yang sudah sejak lama digunakan, akan tetapi saat ini

pemakaiannnya telah berkurang karena sifatnya yang hepatotoksik dan dapat dengan

mudah teroksidasi di bawah cahaya dan udara menjadi phosgene yang sangat toksik.

Pada praktikum sintesa kloroform terjadi tiga reaksi, yaitu reaksi oksidasi oleh

halogen, kloronisasi dari hasil oksidasi dan hidrolisa alkali dari senyawa yang baru

terbentuk. Sintesa kloroform dapat dilakukan dengan dua cara yaitu pertama

mereaksikan suspense kapur klor / kaporit dengan alcohol, kedua mereaksikan

suspense kapur klor / kaporit dengan aseton.

Pada percobaan ini dilakukan cara pembuatan kloroform dengan mereaksikan

kapur klor (kaporit) dengan aseton, cara kerja pembuatan kloroform dengan

menggunakan aseton yaitu pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang digunakan.

Ditimbang 20 gram kaporit kemudian dimasukkan kedalam labu alas bulat dan

ditambahkan air sedikit demi sedikit. Ditambahkan 40 ml aseton, dan dihomogenkan

kembali. Dipasang atau dihubungkan labu alas bulat tadi dengan kondensor.

Dipasang Erlenmeyer yang berisi air pada ujung alat destilasi. Dipanaskan labu alas

bulat dengan menggunakan lampu spritus. Diamati hasil sintesis kloroform pada

Erlenmeyer penampung. Kloroform dan air dipisahkan sehingga diperoleh kloroform

yang murni melalui corong pisah dan langsung dimasukkan kedalam gelas ukur dan

diukur volume yang diperoleh. Dihitung persen rendamennya.

Pada proses suspensi kapur klor, diusahakan agar jangan terlalu lama untuk

mencegah terlepasnya gas klor, dan perlu diingat dalam mensuspensi dengan air

diusahakan agar kapur klor jangan sampai tergerus kerana akan mempermudah

terlepasnya kapur klor, sehingga jumlah kloroform yang akan didapatkan hanya

sedikit.

Pada percobaan ini digunakan kondensor lurus yang disesuaikan dengan

metode yang digunakan yaitu metode destilasi agar uap kloroform dapat lebih mudah

melewati kondensor. Apabila digunakan kondensor bulat, maka ada kemungkinan uap

atau gas dari kloroform akan tertinggal pada bulatan/lekukan kondensor. Pada

kondensor, air mengalir dari atas kebawah agar pendinginan dapat dilakukan secara

maksimal dari ujung atas sampai ujung bawah kondensor.

Penggunaan labu alas bulat tujuannya adalah agar pemanasan yang kita

lakukan hasilnya dapat merata, karena jika kita menggunakan labu yang lain selain

labu alas bulat akan dikhawatirkan pemanasan yang dilakukan hasilnya akan tidak

merata karena labu yang lain mempunyai suatu sudut yang mana akan

memungkinkan larutan yang berada di dalam labu tersebut akan mengendap dan

proses pemanasannya tidak merata karena api dari bawah hanya menyebar ke sudut

sudut dari labu, sedangkan jika kita menggunakan labu alas bulat maka

pemanasannya akan lebih merata dan apinya akan menyebar ke seluruh bagian dari

labu alas bulat tersebut.

Dilakukan pemanasan api bebas agar dapat menghindari terjadinya frothing

atau letupan dari larutan bila sewaktu-waktu terjadi letupan dapat segera

menghentikan pemanasan dan frothing tidak terjadi. Fungsi yang sama juga diberikan

oleh batu didih, penambahan batu didih dimaksudkan untuk menghindari frothing,

disebabkan karena batu didih memiliki pori-pori yang dapat menyerap panas dan

mengeluarkan panas tersebut ke segala arah sehingga pemanasan merata ke segala

arah.

Proses terjadi dalam sintesis kloroform ini adalah dengan adanya pemanasan

maka uap klor akan naik atau menguap karena telah mencapai titik didih. Uap klor

yang terbentuk akan dialirkan ke kondensor untuk di kondensasi membentuk tetesan

cairan kloroform sehingga mengalir melewati pipa bengkok/alonga ke wadah.

Adapun alasan penambahan dari masing-masing bahan yang digunakan

adalah :

Aseton, karena aseton larut dalam berbagai perbandingan dengan air, etanol ,

dietileter

Kaporit, bila pada penambahan ini akan terjadi reaksi haloform bila direaksikan

dengan alkohol atau aseton.

Aplikasi dalam bidang farmasi yaitu untuk mensintesis senyawa atau bahan-

bahan obat sehingga dapat dipergunakan serta mensintesis senyawa lain untuk

memperoleh senyawa baru yang berkhasiat bagi makhluk hidup. Dan pada

penggunaan obat anastesi dalam melakukan suatu eksperimen atau uji farmakologi

dan toksisitas suatu obat.

Adapun efek yang ditimbulkan jika terlalu banyak menghirup gas kloroform,

yaitu :

a. Terjadinya aritmia, yaitu adanya perbedaan denyut atau irama jantung dari kondisi

normal.

b. Menghambat kerja jantung dengan menurunkan curah jantung.

c. Hidrasi, yaitu kelebihan cairan tubuh.

d. Kerusakan pada hati dan ginjal.

Hasil yang didapatkan dari praktikum dapat dipengaruhi oleh beberapa factor

kesalahan diantaranya adalah :

a. Adanya ketidak telitian dalam melakukan penimbangan dan penambahan bahan.

b. Banyaknya klor yang menguap pada saat melakukan suspense dengan air dan pada

pengisian labu alas bulat.

c. Adanya ketidak hati-hatian dalam memasukkan bahan kapur klor.

Dari hasil praktikum diperoleh hasil sintesis kloroform (dengan

aseton) sebanyak 4,5 ml, dengan berat teoritis 6,243 gram sedangkan berat

praktek 6,636 gram, sehingga diperoleh rendemennya sebesar106,3 %. Dan hasil

sintesis kloroform (dengan alkohol) sebanyak 1 ml, dengan berat teoritis 4,690 gram

sedangkan berat praktek 1,4747gram, sehingga diperoleh rendemennya

sebesar 31,44 %.

BAB V

PENUTUP

A. Kesimpulan

Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :

1. kloroform yang diperoleh dengan alkohol adalah 1 ml dengan % rendamen 31,44 %.

2. kloroform yang diperoleh dengan alkohol adalah 4,5 ml dengan % rendamen 106,3 %.

B. Saran

Sebaknya pada praktikum ini di gunakan pengukur suhu di sekitar pijaran nyala

bunsen untuk menghindari suhu yang tinggi, agar tidak terjadi letupan.

DAFTAR PUSTAKA Anonim, 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Universitas Muslim Indonesia

: Makassar

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta

Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI : Jakarta

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa : Jakarta

Ernest. 1991. Dinamika Obat. Institut Tehnologi Bandung : Bandung

Fessenden. 1995. Kimia Organik Edisi Ketiga. Penerbit Erlangga : Jakarta G, Katzung. 2001. Farmakologi Dasar dan Klinik. Salemba Medika : Jakarta

Ganiswara, Sulistia. 1995. Farmakologi dan Terapi. Fakultas Kedokteran Universitas

Indonesia : Jakarta

Siegfried, Elel. 1992. Obat Sintesis. Universitas Gajah Mada Press : Yogyakarta

Soemantri, dkk. 1991. Prinsip Belajar Kimia. Erlangga : Jakarta Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat-obat Penting. PT. Elex Media Komputindo : Jakarta

Tim Dosen TPB. 2002. Kimia Dasar II. TPB Universitas Hasanuddin. Makassar

Pembuatan Kloroform

I. Tujuan Praktikum Membuat kloroform dari reaksi redoks dan hidrolisa.

II. Landasan Teori

Dalam Kamus Kimia (Balai Pustaka, 2002) kloroform diartikan sebagai zat cair tanpa

warna, dengan bau manis, menyenangkan dan anestetik. Kloroform disebut juga haloform. Hal

ini disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton; yang menghasilkan

masing-masing bromoform dan kloroform. Hal ini disebut CHX3 atau haloform, maka reaksi

ini sering disebut reaksi haloform.

Kloroform juga dikenal sebagai trichloromethane, triklorid metana, trichloroform,

triklorid metil, dan triklorid formyl. Rumus molekul kloroform : CHCl3 . Sedangkan struktur

kimia kloroform dapat dilihat di bawah :

Sebagaimana senyawa lain, kloroform memiliki ciri atau sifat tersendiri. Diantara sifat-

sifatnya tersebut adalah :

o Berbentuk cairan

o Baunya khas (menyengat)

o Mudah menguap

o Tidak larut dalam air

o Titik didih 61,2 0 C

o Indeks bias 1,487

Dalam kehidupan sehari-hari kloroform berfungsi sebagai pembius dan

pelarut senyawa organik . Penggunaan kloroform tersebut dapat dirinci sebagai

berikut :


2. Obat bius ; untuk penggunaan ini : dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai

penuh

Senyawa halokarbon seperti kloroform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya

:

klorinasi metana

http://4.bp.blogspot.com/-GEsTwN7sbQg/T5AO6UEBodI/AAAAAAAAACo/jYpncUDPE5s/s1600/kloroform.pnghttp://3.bp.blogspot.com/-gozFj9tPGss/T5APVit3dOI/AAAAAAAAACw/8Hah-Uunj3g/s1600/tabel+1.png

reaksi substitusi elektrofilik

menurut reaksi haloform

Syarat pembuatan menurut reaksi haloform ini adalah menggunakan dari bahan alkohol

yang bila dioksidasi menghasilkan gugus asetil (CH3COO) yang terikat pada atom H atau C.

Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tingkat :


2. Substitusi


Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal, yaitu

dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari, kloroform dapat teroksidasi dengan

lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun). Maka untuk mencegah terbentuknya fosgen

ini , kloroform disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5

1% etanol. Fungsi etanol tersebut sebagai pengikat apabila terbentuk fosgen.

2 C2H5OH + COCl2 (C2H5O)2CO + 2 HCl

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor

(Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa

organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C

hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat

membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah:

o etanol

o 2-propanol

o 2-butanol

o propanon

o 2-butanon, dll

Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan

campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium.

Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan

sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan

suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena

itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida

yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.

Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui tiga

tingkatan reaksi yaitu :


CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO + 2HCl




Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa

digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya dapat dilihat sebagai berikut :



III. Alat dan Bahan

Alat :

Labu Pemanas

Alat destilasi lengkap

Corong pisah

Bahan :

Kaporit

Alkohol

Aquades

CaCl2 anhidrat

IV. Prosedur kerja

V. Hasil Pengamatan dan Pembahasan

http://4.bp.blogspot.com/-6vL4yy12GPM/T5APqxOsZBI/AAAAAAAAAC4/Lg2dsw9GVqg/s1600/Picture2.pnghttp://1.bp.blogspot.com/-rY95hXLUx8w/T5AP3AlNsSI/AAAAAAAAADA/jaMCCjt4N3w/s1600/Picture1.pnghttp://2.bp.blogspot.com/-YsOXrgugFLA/T5ATrcoaeUI/AAAAAAAAADI/G159im2WBsw/s1600/caker.png

Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan pembuatan kloroform. Yang perlu

diketahui dalam reaksi pembuatan kloroform ini adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi

adalah suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan)

atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi alkil halida, alkil halida disebut gugus pergi

(leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya

dengan suatu atom karbon. Dari segi praktis hanya Cl, Br, I merupakan gugus pergi yang cukup

baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Proses substitusi pada umumnya

terjadi pada spesi nukleofil (pencinta nukleus/pencinta inti positif) dan spesi elektofil (pencinta

elektron/pencinta inti negatif). Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik kesatu pusat

positif. Jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Sedangkan suatu elektrofil adalah

adalah spesi apa saja yang tertarik kesuatu pusat negatif. Jadi suatu elektrofil adalah suatu asam

Lewis. Suatu reaksi substitusi elektrofilik terjadi karena adanya spesi yang bersifat

elektronegatif dan tertarik kearah atom yang kaya elektron.

Kloroform dapat dibuat melalui reaksi substitusi elektrofilik atom-atom H semua

senyawa karbonil yang bergugus asetil (CH3CO-) dalam suasana basa. Juga dapat digunakan

bahan alkohol yang bila dioksidasi menghasilkan gugus asetil

Pada percobaan ini dilakukan proses senyawa kloroform (CHCl3) dari kaporit dan

aseton melalui reaksi substitusi elektrofilik. Langkah awal yang dilakukan yaitu mereaksikan

kaporit (CaOCl2) yang merupakan serbuk putih (padat) sebanyak 30 gram dengan air 250 mL

kedalam labu dasar bulat sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang sempurna.

Proses pencampuran ini menghasilkan kalsium hidroksida, Ca(OH)2 yang bersifat basa dan

Cl2.

Reaksi : CaOCl2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2

Langkah selanjutnya adalah menuangkan 25 mL alkohol sedikit demi sedikit sambil

dikocok agar reaksinya berlangsung sempurna dengan Cl2 yang berasal dari pencampuran

kaporit dan air yang akan membentuk asetil klorida(CCl3COCH3)

O O

|| ||

(CCl3C CH3) + 3 Cl2 CCl3 CCH3 + 3 HCl

Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi labu yang berisi kloroform murni.

Prosesnya dilakukan dengan memasang labu dasar bulat dalam set alat destilasi lalu dipanaskan

dengan api kecil agar proses penguapan berlangsung sempurna. Uap yang dihasilkan akan

masuk melalui kondensor sehingga mengalami pendinginan dan akan keluar sebagai destilat.

Destilat yang keluar pada suhu 650C (menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang

diperoleh berkisar pada 60-650C) akan ditampung dalam labu yang tertutup tidak terjadi

kontaminasi dengan lingkungan. Kemudian destilat kloroform tadi dipindahkan kedalam

corong pisah dan dilakukan pengeringan dengan menambahkan CaCl2 anhidrous selama 10

menit agar air yang ada dalam larutan kloroform terikat. Menurut teori, seharusnya sebelum

penambahan CaCl2anhidrous tidak terjadi perubahan (tidak terbentuk 2 lapisan) dan setelah

ditambahkan CaCl2anhidrous terbentuk 2 lapisan karena air telah diikat oleh CaCl2. Kemudian

filtratnya dipisahkan dengan cara dekantasi dan hasil kloroform ini ditimbang. Namun saat

http://1.bp.blogspot.com/-5DgGQa9SmlE/T5AUevCthWI/AAAAAAAAADQ/tEHX1Hg3RzU/s1600/caker2.png

praktikum, ternyata kami gagal memperoleh kloroformnya (tidak terbentuk 2 lapisan). Banyak

faktor-faktor yang menyebabkan kegagalan dalam pembuatan kloroform, yakni banyak

perlakuan penting yang tidak kami lakukan. Disini akan kami paparkan satu persatu kesalahan

dan perlakuan yang tidak kami lakukan.

Pertama, seharusnya saat pembentukan asetil klorida (pencampuran kaporit + air

dengan alcohol) labu didinginkan dalam air karena menimbulkan panas. Selanjutnya labu

dipanaskan pada suhu 40-50 0 C selama 10 menit agar asetil klorida yang terbentuk dapat

bereaksi kembali dengan Ca(OH)2 menghasilkan kloroform dan endapan putih (CH3COO)2Ca

menurut reaksi :

O

||

2 CCl3CCH3 + Ca (OH)2 2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca

Waktu pemanasan tidak dapat diperpanjang karena nantinya akan mempengaruhi reaksi

yang terjadi, dan endapan (CH3COO)2Ca akan bereaksi kembali. Selanjutnya labu yang berisi

kloroform didinginkan dengan tujuan agar kloroform dan endapannya terpisah membentuk 2

lapisan yaitu lapisan atas kloroform yang berwujud cair dan endapan (CH3COO)2Ca. Diduga

hal ini yang memungkinkan terjadinya ledakan saat praktikum. Kami tidak melakukan hal

pertama ini.

Kedua, alasan mengapa kloroform kami tidak terbentuk diduga karena dua hal.

Pertama, seharusnya saat destilat yang keluar ditampung dalam labu yang tertutup, labu

tersebut dicelupkan ke dalam gelas kimia yang berisi es agar reaksinya berlangsung secara

endoterm. Lalu kedua, saat diperoleh destilat dari labu yang sudah didinginkan, destilat

kloroform tadi dipindahkan kedalam corong pisah untuk dilakukan proses ekstraksi dengan

menambahkan larutan NaOH 10 % terlebih dahulu kedalam destilat kloroform sampai

larutannya bersifat netral. Penambahan NaOH ini bertujuan untuk menetralisir kloroform yang

diperoleh. Pengujian sifat larutan ini dilakukan dengan menggunakan kertas lakmus kemudian

dikocok kuat-kuat dan menambahkan larutan yang terdapat dalam corong pisah sampai

terbentuk 2 lapisan yaitu atas kloroform dan bagian bawah NaOH. Selanjutnya larutan

kloroform diambil dan dicuci kembali dengan air dengan perbandingan 1 : 1. Proses ini

dilakukan agar larutan kloroform bebas NaOH. Setelah proses ini, barulah lapisan kloroform

yang diperoleh digabungkan dan dilakukan kembali pengeringan dengan menambahkan

CaCl2 anhidrous selama 10 menit agar air yang ada dalam larutan kloroform terikat.

Sebagai tambahan, untuk memperoleh kloroform yang murni, perlu dilakukan proses

destilasi kembali larutan yang diperoleh, dengan memanaskan labu destilasi yang berisi larutan

tersebut pada penangas air. Selama destilasi berlangsung, destilat yang keluar pada suhu 60-

650C ditampung. Ini menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang diperoleh berkisar pada

60-650C. Setelah proses destilasi selesai, dilanjutkan dengan memeriksa indeks bias destilat

yang diperoleh dengan menggunakan alat refraktor untuk memastikan nilai kemurnian

kloroform yang dihasilkan tersebut. Untuk indeks bias kloroform murni berdasarkan literatur

yaitu 1,487. Jika diperoleh kloroform yang tidak murni, maka perlu dilakukan proses

pemurnian dengan cara mendestilasi kembali sampai diperoleh kloroform (CHCl3) yang murni.

VI. Kesimpulan

1. Reaksi pada pembuatan kloroform adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi adalah suatu

reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau

gugus lain.

2. Pada praktikum ini kloroforom tidak terbentuk/ pembuatan kloroform gagal.

3. Pembuatan kloroform meliputi langkah-langkah: Reaksi,Destilasi,Pencucian,Pemisahan, dan

Penimbangan.

4. Bahan-bahan yang digunakan pada pembuatan kloroform adalah kaporit,alkohol,dan air suling.

VII. Daftar Pustaka

Baysinger,Grace.Et all.2004.CRC Handbook of Chemistry and Physics.85th ed

Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgraw-hill.

Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.

Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara.

SINTESIS KLOROFORM

I. TUJUAN 1. Membuat kloroform dari bahan dasar aseton dan bubuk kaporit. II. TEORI Kloroform merupakan turunan asam formiat dan termasuk senyawa polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom halogen. Kata kloroform berasal dari kata halogen dan formiat yang artinya struktur senyawa dapat diturunkan dari asam formiat dengan menggantinya dengan atom halogen.

Sifat-sifat kloroform (triklorometan), yaitu sebagai berikut: 1. titik didihnya 61oC 2. titik beku -6,4oC 3. titik lelehnya -62oC 4. density 1,45 5. indeks bias 1,4476 6. cairannya tidak mudah terbakar 7. tidak berwarna 8. cairannya berbau khas 9. sangat mudah menguap 10.merupakan asam lemah 11.tidak larut dalam air 12.larut dalam pelarut organik

13. kloroform murni peka terhadap cahaya 14. karsinogenik toksik dan berbahaya bagi kesehatan.

Kegunaan kloroform: 1. Pelarut yang baik untuk banyak senyawa organic seperti garam ammonium, sulfanium, dan

phosfanium. 2. Pelarut untuk minyak asetat, lemak, alkaloid, lilin, dammar, dll.

3. Pelarut dalam spektroskopi inframerah 4. Menurunkan suhu beku karbontetraklorida dalam industri karet anastetik.

Bahaya kloroform: 1. Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata. 2. Bisa menyebabkan pusing, kelelahan, dan kemandulan. 3. Bisa menyebabkan kerusakan hati dan ginjal. 4. Ketidak teraturan kerja hati. 5. Ketika terkena cahaya dan udara, kloroform dapat teroksidaasi dengan lambat membentuk

fosgen yang sangat beracun.

Reaksi-Reaksi Kloroform 1. Jika terkena udara dan cahay, kloroform mengalami oksidasi secara lambat membentuk

fosgen dengan toksisitas yang tinggi. 2. Kloroform dipanaskan dengan alkali akan terturai menjadi alkali formiat. 3. Reaksi natrium etilat dengan kloroform membentuuk trioksimetana atau metal ester asam

formiat. 4. Kloroform dipanaskan dengan amoniak, dihidrolisis dan kalium hidroksida terjadi

siankalium. Kloroform bersifat karsinogenik, jadi jangan menggunakan kloroform sebagai

pelarut dengan rutin di laboratorium. Tapi karena kloroform penting sebagai pelarut untuk sample tertentu, sering diganti dengan zat yang lebih aman seperti metilen klorida. Peuterokloroformadalah pelarut umum pada spektroskopi resonansi magnet. Kontak kloroform dengan reagen dasar dari larutan harus dihindari karena bias terurai menjadi diklorokarben (sangat berbahaya karena mengandung gaas klor). Jangan menggunakan kloroform sebagi pelarut untuk amina. Lindungi dari cahaya dan simpan ditempat yang sejuk.

Karbondioksida adalah sebuah racun nafas yang keras untuk pemakain dalam kelebihan, pada kloroform dicampurkan satu persen etanol sehingga penguraian tersebut diperlambat. Untuk pembuatan iodoform CHI3secara teknik, sebuah larutan soda dan kalium iodida dielektrolisa dalam etanol atau aseton yang diencerkan. Dalam hal ini pada anoda terjadi iodium yang dalam larutan basa bereaksi dengan alkohol atau aseton dan kalium hidroksida dengan membentuk iodoform.

Iodoform dipakai sebagai antiseptikum pada pengobatan luka. Iodoform itu sendiri tidak atau sedikit sekali mempunyai daya bakterisida, tetapi oleh nanah luka dengan perlahan-lahan iodoform dikeluarkan yodium yang mempunyai daya antiseptik. Berat molekul dari kloroform: 119,35 gram/mol Dimana C = 10,06% H = 0,84%

Cl = 59,09% Beberapa cara pembuatan kloroform:

1. Reaksi kloroform dengan larutan Natrium hipoklorit pada tahap awal 1 gugus metal distribusi oleh klor dan trikloro aseton yang dihasilkan akan membentuk natrium asetat dan kloroform.

2. Dengan bahan dasar etil alcohol dengan natrium hipoklorit atau kapur klor atau kaporit yang mengakibatkan oksidasi dan korosi pada alcohol.

3. Reduksi karbon tetraklorida dengan besi dan air biasa dibuat pada industri dalam suasana asam.

Mekanisme yang digunkan dalam percobaan ini adalah:

III. PROSEDUR PERCOBAAN 3.1 Alat dan Bahan

Alat: Labu distilasi : Wadah yang digunakan untuk mendistilasi senyawa reaksi. Corong pisah : Untuk memisahkan zat yang terdiri dari 2 lapisan atau lebih. Pemanas : Untuk memanaskan labu distilasi untuk proses distilasi.

Termometer : Untuk mengukur suhu suatu larutan.

Gelas piala : Wadah yang digunakan untuk memasukkan cairan yang memiliki skala lebih besar dari gelas ukur.

Erlenmayer : Wadah untuk menampung hasil dari distilat murni. Bahan:

Etanol : Bahan yang akan di campur dengan bahan dasar. Kaporit : Bahan dasar yang akan digunakan untu membuat kloroform. NaOH 2% : Bahan yang digunakan untuk memisahkan air dengan distilat murni.

Aquadest : Untuk memisahkan air dengan distilat.

3.2. Skema kerja

Buat bubur kaporit. Masukkan kedalam labu didih.

Pasang alat.

Masukkan aseton kedalam corong pisah dan ujung-ujung corong pisah masukkan kedalam bubuk kaporit.

Lakukan pemanasan. (saat pemanasan akan timbul busa).

Buka keran corong pisah sehingga etanol mengalir.

Corong pisah dibilas dengan air, jika busa yang terbentuk menguap, kompres kepala dengan kain basah.

Pemanasan dilanjutkan, distilat yang turun berwarna jernih.

Hasil berupa larutan yang agak berat, sehingga aka membentuk 2 lapisan dengan air, pisahkan dengan corong pisah.

Cuci dengan NaOH 2% dan air. Tambahkan zat penari air, saring.

Hitung Rendemen.

Membuat kloroform dari reaksi redoks dan hidrolisa

1. III. LANDASAN TEORI

Kloroform adalah kimia relatif non-reaktif yang digunakan

dalam berbagai laboratorium untuk pekerjaan

penelitian,industri seperti pewarna dan pestisida serta

obat-obatan. Kloroform disebut juga haloform disebabkan

karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton,

yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr3) dan

kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform,

maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform.

Kloroform mudah dibuat, metana berklorin dibuat melalui

klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), semua tidak larut

dalam air, tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa

organik.

Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu

diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen

dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat

teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang

sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya fosgen

ini maka kloroform, disimpan dalam botol yang berwarna

coklat yang terisi dan mengandung 0,5 1% etanol (untuk

mengikat bila terjadi fosgen).

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang

mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya.

Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar

berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3)

yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi

yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa

senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa

haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol,

etanol, propanon, 2-butanon. Halogenasi sering berjalan

secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan

campuran produk, karena lasan inilah halogenasi kadang

saja digunakan dalam laboratorium.

Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses

halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang

terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom

halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah

halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak

terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon

menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk

mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.

Pembuatan kloroform :

1. Pengfotokloran metana

2. Menurut reaksi haloform :

Zat + halogen + basa (halogen+basa=atau hipoklorit) CHCl3

Syarat untuk zat ini yaitu yang mempunyai atau pada

oksidasi menghasilkan gugus CH3COO (asetil) yang terikat

pada atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung dalam

tiga tingkat :


2. Substitusi


Sifat-sifat CHCl3 :

1. Cairan

2. Baunya khas

Penggunaan CHCl3 :


2. Obat bius untuk tujuan ini : dibubuhi etanol, disimpan

dalam botol coklat, diisi sampai penuh (2,103-105)

Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor

(bleaching powder) melalui tiga tingkatan reaksi yaitu :






Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga

dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak

berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut



Sintesis kimia kloroform dilakukan oleh eksploitasi dari

proses klorinasi dimana campuran klorin dan metana

dipanaskan bersama-sama. Namun, bahan kimia lain seperti

klorometana dan diklorometana bisa membentuk yang

dapat kemudian dipisahkan dengan distilasi.

1. IV. ALAT DAN BAHAN

Alat :

1. Alat destilasi lengkap

2. Corong pisah

Bahan :

1. Kaporit

2. Alkohol

3. CaCl2 anhidrat

1. I. HASIL PRAKTIKUM

Kloroform tidak terbentuk.

1. II. PEMBAHASAN

Kloroform merupakan senyawa organik berwujud cair

dengan titik didih 61,2 0 C, indeks bias 1,487 dan berbau

menyengat, serta mudah menguap. Dalam Kamus Kimia

(2002: Balai Pustaka) kloroform adalah zat cair tanpa

warna dengan bau manis, menyenangkan dan anestetik.

Dalam kehidupan sehari-hari kloroform berfungsi sebagai

pembius, dan pelarut senyawa organik. Kloroform adalah

nama umum untuk senyawa triklorometana (CHCl3).

Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan

pembius, meskipun kebanyakan digunakan sebagai pelarut

nonpolar di laboratorium atau industri. Wujudnya pada

suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap.

sSintesis koroform dilakukan tanpa ekstraksi, dengan

mereaksikan kaporit dan aseton yang akan menghasilkan

kloroform. Mula mula kaporit dihaluskan menggunakan

lumpang porselen dengan penambahan akuades sedikit demi

sedikit. Hal ini bertujuan untuk memperluas permukaan

kaporit sehingga mudah bereaksi. Setelah halus kaporit

dituangkan ke dalam labu destilasi. Kemudian dimasukkan

aquades ke dalam penampung destilasi. Aquades berfungsi

untuk mengurangi penguapan destilat. Selanjutnya aseton

dituang ke dalam corong pisah dan diencerkan dengan

aquades yang berfungsi sebagai media reaksi. Selanjutnya

aseton diteteskan ke dalam labu destilasi yang berisi

kaporit. Dilanjutkan dengan pemanasan pada suhu 60 C.

Campuran yang menguap mengandung kloroform dan air.

Uap ini mengalir melewati tabung kondensor dan

mengembun. Embun ini mencair dan mengalir ke dalam

penampung destilat. Klorofom yang masih mengandung air

seharusnya dipisahkan dengan penambahan NaOH dalam

corong pisah sehingga terbentuk lapisan dimana klorofom

lapisan bawah karena masa jenisnya lebih kecil. Kloroform

selanjutnya diteteskan kedalam CaCl2 anhidrat untuk

mengikat air pada kloroform dan disaring. Dari hasil

praktikum didapat bahwa tidak terbentuknya kloroform

dalam percobaan ini, atau bisa dikatakan tidak berhasil.

Alasan pertama, pada dasarnya koloroform merupakan

senyawa yang volatile dengan titik didih yang rendah yaitu

60 C oleh karenanya pemanasan harus konstan dan dijaga.

Bila melewati titik didihnya maka klorofom akan habis

menguap dan terlarut ke dalam larutannya. Suhu

pemanasan saat destilasi mencapai lebih dari 900 C. Hal ini

lah yang menyebabkan kloroform tidak terbentuk,

melainkan menguap hingga baunya memenuhi ruangan.

Tetesan-tetesan cairan yang tertampung pada labu

penampung sangatlah sedikit kemudian cairan tersebut di

masukkan dalam corong pisah. Setelah dimasukkan dalam

corong pisah cairan tersebut di tambahkan air untuk

mempermudah pengocokan, pengocokan bertujuan untuk

memisahkan air dengan kloroform yang terbentuk. Akan

tetapi ternyata tidak ditemukannya lapisan terpisah pada

cairan dalam corong pisah, yang berarti kloroform tidaklah

terbentuk melainkan hanyalah ada air dalam corong pisah

tersebut. Sehingga penambahan CaCl2 anhidrat tidak

dilakukan. CaCl2ditambahkan bertujuan untuk mengikat air

yang tersisa dalam kloroform.

Reaksi pembentukan kloroform:

CaOCl2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2

1. Reaksi oksidasi oleh halogen



CH3CHO + CCl3CHO + HCl


1. III. KESIMPULAN

1. Koroform tidak terbentuk, sebab suhu pemanasan

saat destilasi melewati suhu titik didih kloroform

sehingga kloroform menguap dan terlarut dalam

pelarut.

2. Pembentukan kloroform melibatkan beberapa proses

reaksi, diantaranya reaksi antara kaporit dan air,

reaksi oksidasi oleh halogen, reaksi klorinasi dari

hasil oksidasi dan sebagainya.

3. Reaksi akhir dalam pembentukan kloroform

CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3 + (HCOO)2Ca

1. IV. DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi ketiga Jilid 2. Erlangga : Jakarta

2. tipdeck.com/id/how-to-make-chloroform

KLOROFORM

Documents

Transcript of KLOROFORM