SOAL KIMIA SINTESIS

MATERI SN1Kelompok 1

1. Jelaskan mekanisme solvolisis dari 1-iodo-1-metilsikloheksan dalam metanol! (Yockie Dheafithraza / 260110120013)2. Stabilitas resonansi dari karbokation dapat mempengaruhi reaksi SN1. Sebagai contoh adalah reaksi alil bromida, jelaskan bagaimana hal tersebut berpengaruh terhadap reaksi dari alil bromida!(Novia Eka Putri / 260110120028)3. Karbokation sering berubah untuk menjadi karbokation yang lebih stabil dengan pemindahan atom hidrogen. Jelaskan mekanisme terjadinya hal tersebut! (Nurul Rohmaniasari / 260110120049)4. Karbokation sering berubah untuk menjadi karbokation yang lebih stabil dengan pemindahan gugus alkilnya (Metil). Jelaskan mekanisme terjadinya hal tersebut!(Yulia Putri Carliana / 260110120054)5. Sebutkan perbedaan antara SN1 dan SN2 dari sudut faktor promotor dan karakteristiknya! (Helda P. Purba / 260110120063)

KELOMPOK IIREAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK 2

1. (JameliaAndeska / 260110120005)Semakinbasakekuatannukleofilsemakinbaik,sehinggabasakuatmerupakannukleofil yang paling baik pula,danreaksinyacenderung N2,tetapimengapatert.butoxida yang merupakanbasakuatjustrukekuatannukleofilnyalemah?

2. (YulianiSeptiani / 260110120017)Reaksimana yang paling cepat?I. CH3-Br (metal bromide)II. CH3-CH-CH3 (2-bromopropana)

BrIII. CH3-CH2-Br (etil bromide)

3. (RizaYuniar / 260110120029)Dari tiappasangberikiutini, manakah yang bereaksisecara SN2 denganlebihcepat? TuliskanpersamaanuntukreaksiNaCN4. (PriskaAryaniDarmawan, 260110120005)Bagaimanaefekpadalaju SN2 antara CH3I dan CH3O-, jikakonsentrasikeduapereaksididuakalikansementarasemua variable lain dijaga agar konstan?5. NIVA BACHIRADraw the SN2 reaction that occurs between acetate ions with bromide metal and their energydiagram?

KELOMPOK 3SUBSITUSI ELETROFILIK1. Gambarlah panah atau garis untuk menyelesaikan mekanisme langkah-demi-langkah untuk masing-masing skema reaksi berikut. Semua ikatan yang diperlukan telah ditunjukkan.(NUR RAHAYU)

2). Bagaimana mekanisme reaksi Keto-enol tautomerism pada 1-metil-3-pentanon?(YUNITA KURNIATI 260110120055)3. Bagaimana mekanisme nitrasi pada benzene? Jelaskan secara sederhana!(ZEFANYA OKTIVANI)4. a. Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi lain atau reagent lain ?5. Jelaskan mekanisme reaksi dari pembentukan bromobenzena!

b. Jelaskan bagaimana upaya agar alcohol dapat disubtitusikan dengan gugus fungsi dan reagent lain dan berikan contohnya ?

Kelompok IVSubtitusi Elektrofilik

1. (Byantari Prameswari Nyoman / 260110120040)Subtitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincin benzene (arene). Kira kira mengapa? Jelaskan secara singkat dan konkrit!

2. (M. Riza Rositama / 260110120034)Tersedia beberapa reaksi seperti di bawah ini :

a). CH3-CH2-CH2-CH3 + F2b). CH3-CH2-CH3 + I2c). CH3-CH2-CH3 + Br2d).CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2

Manakah dari reaksi tersebut yang menghasilkan produk paling banyak? Jelaskan!Gambarkan juga reaksi yang mendasari jawaban anda!

3. (Intan Wulan Sary / 260110110019)Laju reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler SE2 dinpengaruhi olehA. Nukleofil dan elektrofilB. Nukleofil dan SubstratC. Elektrofil dan SubstratD. Suhu

4. (M. Rizal Fauziansyah / 260110120019) Bagaimana mekanisme reaksi umum dari substitusi elektrofilik?5. Dwina Najmi Ramadiyanti26011010029Dimanakah reaksi substitusi elektrofilik dapat terjadi?a. alkanab. alkenac. alkunad. benzene

KELOMPOK 5ADISI ELETROFILIK

1. Jelaskan reaksi adisi bromine dengan 2-butena ? Apakah stereoisomernya, memberikan produk yang sama ?2. Jelaskan reaksi hydroborasi oksidasi alkena ? 3. sebutkan kaidah dalam reaksi adisi elektrofilik!4. Jelaskan mekanisme reaksi dibawah ini !

5. Bagaimana mekanisme reaksi dibawah ini ?

KELOMPOK VIREAKSI ADISI NUKLEOFILIK ANTI-MARKOVNIKOV

1. (Sani Asmi R. L. / 260110120030)Jelaskanmekanismehidroborasi 1-butena !2. (Erinna Rachma A. / 260110120032)Berikan alasanterbentuknyaadisi anti-Markovnikovpadaadisi hydrogen bromide yang menggandungperoksida organic denganalkena yang menggandungperoksida yang sama.3. (M. Indra Permana / 260110120035)Apaituadisinukleofilik? Berikantahapsertacontohnya.4. (Bethary K. / 260110120042)Jelaskanmekanismereaksiantarapropenadan asambromida!5. (Bella Maulidya / 260110120039)MengapaadisiHBrdapatberlangsungdengantidakmemenuhiaturanmarkovnikov? Serta mengapaaturanmarkovnikovtidakberefekterhadapHCldan HI?

KELOMPOK 7Adisi nukleofilik markonikov

1. Mengapa hasil reaksi pada alkena simetris hanya dapat terbentuk 1 produk saja sedangkan pada alkena asimetris bisa terbentuk 2 produk? (Tami Diyah Nurani 260110120047 )2. Jelaskan mekanisme reaksi adisi 1-Butena oleh asam klorida ! (Fitri Nurul Ramadhani 260110120022)3. Senyawa alkena apa yang sebaiknya digunakan untuk sintesis 3-bromoheksana?Meta Zahro Kurnia 260110120064)4. Sebutkan mekanisme umum dari aturan Markovnikov !(Christine Citra Dewi 260110120052)5. Apa produk utama reaksi adisi HBr pada senyawa (1-Butena) CH3-CH2-CH = CH2 ? (Annisa Putrianty 260110120051)

KELOMPOK VIIIADISI ELEKTROFILIK

1. (NOVI AFIFAH / 260110120010)Tuliskan dan jelaskan mekanisme adisi Borona!

2. (SITI MARIYAM / 260110120011)Jelaskan reaksi adisi elektrofilik antara trans-2-metil-butena dan HCl!

3. (Aneu Nur Utami / 260110120012)Apa yang dimaksud dengan aturan Markovnikov? Berikan contohnya !

4. (Rembulan Kusmawanti / 260110120018)Tuliskan mekanisme sederhana reaksi alkena suku pertama (etena) dengan HBr!

5. (Halimah / 260110120024)Berikan produk utama yang diperkirakan dari setiap reaksi berikut!

KELOMPOK 9REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK (SN2)

1. Yunie Tio Yosephin (260110100122)Prediksikan produk dan mekanisme yang dianjurkan untuk reaksi antara KBr dan R-2-chlorobutane dalam pelarut DMSO(Dimethyl sulfoxide)

2. Fanny Roselia (260110100147)Ramalkan produk dari reaksi antara klorometana (CH3Cl) dengan larutan kalium hidroksida (KOH) !

3. Anggita Sekarsari (260110100107)Sebutkan ciri-ciri reaksi SN2, gambarkan mekanisme reaksi SN2 dan prekdisikan hasil dari (R)-2-bromobutana dengan mekanisme SN2!4. Maria Nathania (260110100120)Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan 2-butanol dari 2-bromobutana dengan natrium hidroksida!

5. Cyntia DFS Malau (260110100135)Jelaskan mekanisme reaksi antara bromoetana dengan ion sianida!

Kelompok 10Bab pendahuluanSITI AMIROTUN ZAKIYAH 260110120015

1. Berdasarkangayadorongreaksinya, reaksipembentukan C-C inidapatdigolongkanatastigajenis, kondensasialdol, reaksi Grignard danreaksi Diels-Alder. JelaskanmengenaikondensiAldol.PASKA TRI APRILIA SIDABUTAR 2601101200092. Jelaskan tentang reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder !3. ANITA PUTRI PRATAMA260110120016apaperbedaandarireaksidisproporsionasi, redoks, dankonproporsionasi?4. SHINTA ALICIA SIHOMBING 260110120043

Dalamkimiasintesis, ada yangdinamakanreaksisubstitusidanadisielektrofil. Jelaskanalasanmengapabenzenalebihmemilihmengalamireaksisubstitusielektrofildibandingkanadisielektrofil ?

5. RIKA FITRI MAULINAWATI260110120004Jelaskan ungsienzimsebagaibiokatalisdalamsintesissenyawaorganik!

KELOMPOK 11SUBSTITUSI NUKLEOFILIK (SN1)

1. Molekul berikut berisi dua atom bromin pada posisi yang berbeda dalam molekul. Ketika mengalami SN1 kondisi reaksi, hanya Br#1 bereaksi. Tidak ada substitusi pada Br#2.

(a) Jelaskanmengapa hanyaBr#1 yang reaktifsementaraBr#2tidak mengalamireaksiSN1 !(b) Gambarkan produk(s) dari reaksiSN1antaramolekul inidan natriumiodida.2. TuliskanmekanismereaksiAlkoholdenganHBr!3. TuliskanmekanismereaksiAlkil halide dengan H2O!4. Bagaimanamekanismereaksi Sn1 antara 2-metil-2-iodo butanadengan air?5. Sebutkanreaksisamping yang mungkinterjadidari Sn1

KELOMPOK 12ADISI NUKLEOFILIK MARKOVNIKOV Jelaskan mekanisme adisi HX pada but-1-ena, CH3-CH2-CH=CH2 ?

Saat isoquinoline di reaksikan dg alkil halida dalam suasana asam (asam sulfat)produk apa yang akan di hasilkan dan bagaimanakah produk mayor dan minornya?

Jelaskan mekanisme HCN menjadi propanon? Jelaskan reaktifitas relatif dalam adisi nukleofilik, serta berikan 2 contoh mekanisme adisi tersebut Reaksi adisi nukleofil terkadang membutuhkan katalis asam, untuk apakah katalis asam tersebut? Tuliskan reaksi umum reaksi adisi nukleofilik dengan katalis asam setelah itu contohkan dan jelaskan mekanisme pembuatan suatu hemiasetal dari propanal dan metanol!

KELOMPOK 13 Substitusi Nukleofilik SN21. Apa yang dimaksud denganpelarut aprotik, dan kapan suatu pelarut dikatakan sebagai aprotik? dan berikan contoh pelarut yang termasuk pelarut aprotiktersebut!2. Bagaimana efek struktur senyawa dibawah ini terhadap kecepatan reaksi SN2 alkilhalida?I. CH3-Br (metil bromida)II. CH3-CHBr-CH3 (2-bromopropana)III. CH3-CH2-Br (etil bromida)3. Ramalkan reaksi yang akan terjadi pada propil bromida dengan sianida !4. Jelaskan mekanisme reaksi SN2 1-bromopropana ! (b) jelaskan diagram energi potensial reaksi SN2?5. Tentukan mekanisme untuk reaksi SN2 pada reaksi di bawah ini.Reaksi:HO- + CH3Cl CH3OH + Cl-

KELOMPOK 14SUBSTITUSI NUKLEOFILIK (SN1)

1. Untuk reaksi SN1

a. Bagaimana laju reaksi untuk reaksi SN1 di atas?b. Gambarkan diagram energi reaksi tersebut, beri nama untuk setiap tahapan!c. Apa yang akan terjadi pada laju reaksi jika konsentrasi awal 1-bromo-1,1-diphenylethane digandakan?d. Apakah laju reaksi SN1 akan berubah secara signifikan jika sejumlah air ditambahkan kedalam pelarut etanol?

2. Jelaskan mekanisme reaksi SN1 dari tert-butil-bromida dengan pelarut air!3. Tulis persamaan reaksi untuk tahap-tahap dalam reaksi SN1 dari 2-kloro-2-metilbutana dengan methanol (masukan juga tahap deprotonasi dalam jawaban anda)4. Gambarkan secara singkat bagaimana stereoisomer untuk reaksi SN1 3-kloro-3-metilheksana dengan ion iodida yang menghasilkan campuran rasemat dari 3-iodo-3-metilheksan!5. Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi lain atau reagent lain?

KELOMPOK 15RETROSINTETIS1. Tentukan synthon dan synthetic equivalents dari target molekul berupa benzil bromida! 2. Apa yang kalian ketahui tentang:a. Retrosintesisb. Sintonc. Diskoneksid. 3. Bagaimana Anda mensintesis senyawa yang ditunjukkan di bawah dari reaksi aldol? Gambarkan struktur dari kedua prekursor!

4. Bagaimana analisis retrosintetik untuk menguraikan senyawa alkohol 1,5-difenil-1-pentanol di bawah ini?

5. Tentukan sinton dari senyawa berikut:

KELOMPOK 16RETROSINTETIS1. Jelaskan metode retrosintesis yang dapat digunakan untuk menguraikan molekul diatas beserta prinsipnya2. Dalam Retrosintesis terdapat beberapa istilah sebagai berikut, jelaskan definisi masing masing istilaha) Disconnectionb) Retronc) Retrosynthetic tree d) Synthon3. Bagaimana analisis retrosintesis dari asam fenilasetat? Apa strategi yang perlu diperhatikan untuk melakukan analisis retrosintesis?4. Tentukana lur retrosintesis dan jalur sintesis terpilih secara sederhana dari reaksi berikut :

Molekul Target

5. Jelaskan apa yang dimaskud dengan molekul target, diskoneksi, sinton dan ekivalen sintetik dan berikan masing-masing contoh nya