KIMIA MEDISINAL

KIMIA MEDISINAL

JULAEHA., M.P.H., Apt

KONTRAK KULIAHPenilaian akhir/kelulusan mahasiswa dalam matakuliah kimia medisinal 1 mengacu pada aturan yang berlaku di universitas.15 menit setelah dosen masuk kelas, mahasiswa tidak diperkenankan masuk.Mahasiswa tidak diperkenankan ngobrol di dalan kelas pada saat proses kuliah berlangsung, kecuali mendiskusikan materi ajar.Mahasiswa tidak diperkenankan menggunakan headphone di dalam kelas. (sebaiknya sillent/getar)

MATERI KULIAH

Session Pokok Bahasan1Pendahuluan (Ruang lingkup dan batasan kimia medisinal)2Hubungan sifat kimia fisika dengan proses Absorpsi, distribusi, dan ekskresi3Hubungan sifat kimia fisika dengan proses metabolisme4,5Hubungan struktur, kelarutan, sifat kimia dengan aktifitas biologis dan interaksi obat - reseptor6,7Hubungan struktur aktifitas obat antiinfeksi8UTS 9Hubungan struktur dengan aktifitas a. Sulfonamid untuk infeksi sistemikb. Sulfonamid untuk infeksi ususc. Sulfonamid untuk infeksi matad. Sulfonamid untuk infeksi saluran senie. Sulfonamid untuk luka bakarf. Sulfonamid untuk penggunaan lain

Lanjut..........Session Pokok Bahasan10, 11Hubungan struktur dengan aktifitas antibiotikAntibiotika laktamTurunan kloramfenikolTurunan tetrasiklinTurunan aminoglikosidaTurunan makrolidaTurunan polipeptidaTurunan linkosamidaTurunan polinTurunan ansamisinTurunan antrasiklinfosfomisin12Hubungan struktur dengan aktifitas anti kankerSenyawa pengalkilAntimetabolitAntikanker produk alamHormon Golongan lain

Lanjut........... Session Pokok bahasan 13Hubungan struktur dengan aktifitas antihistamin14,15Hubungan struktur dengan aktifitas diuretik

16UAS

REFERENSI Siswandono, Bambang Soekardjo, 2000, Kimia Medisinal, Unair Press, SurabayaNofraday, 1985, Medical Chemistry, A Biochemical Approach, Oxford Press, New YorkFoye WO, 1981, Principles of Medicinal Chemistry, 3rd ed,Lea & Febiger, PhiladelphiaWolf ME, 1980, Burgers Medicinal Chemistry, John Wilwy & Son, New York

TUJUAN PEMBELAJARANMemahami hubungan struktur dengan absorpsi, distribusi, metabolisme dan eksresi obat.Memahami hubungan kelarutan, sifat kimia fisika dengan aktivitas biologis.Memahami hubungan struktur dan interaksi obat-reseptor.Memahami hubungan struktur aktivitas obat.Memprediksi efek farmakologis suatu obat berdasarkan struktur kimianya.

BATASAN KIMIA MEDISINALBurger (1970) : ilmu pengetahuan yang merupakan cabang dari ilmu kimia dan biologi. Digunakan untuk memahami dan menjelaskan mekanisme kerja obat. Sebagai dasar menetapkan hubungan struktur kimia dan aktivitas biolog iobat. IUPAC (1974) : ilmu pengetahuan yang mempelajari penemuan, pengembangan, identifikasi, dan interpretasi cara kerja obat pada tingkat molekul.

Taylor & kennewell (1981) : ilmu pengetahuan yang mempelajari hubungan struktur kimia senyawa obat dengan aktivitas biologis serta mekanisme cara kerja senyawa pada sistem biologis.

RUANG LINGKUP KIMIA MEDISINALIsolasi dan identifikasi senyawa aktif dalam tanaman yang secara empirik telah digunakan untuk pengobatanSintesis struktur analog dari bentuk dasar senyawa yang mempunyai aktivitas pengobatan potensial.Mencari struktur induk baru dengan cara sintesis senyawa organik, dengan ataupun tanpa berhubungan dengan zat aktif alamiahMenghubungkan struktur kimia obat dengan cara kerjanyaMengembangkan rancangan obatMengembangkan hubungan struktur kimia dan aktivitas biologis melalui sifat kimia fisika dengan bantuan statistik.

PENGGOLONGAN OBAT BERDASARKAN SUMBERNYAObat alamiah : obat yang terdapat di alam yaitu pada tanaman, hewan dan mineral. Contoh : kuinin, atropin, minyak ikan, belerang, kalium bromida.Obat semisintetik : obat hasil sintesis yang bahan dasarnya terdapat di alam. contoh : morfin menjadi kodein. Obat sintetik murni : obat yang bahan dasarnya tidak berkhasiat, setelah disintesis akan didapatkan senyawa dengan khasiat farmakologis. Contoh : analgetika, antihistamin, dan diuretik

Lanjut..........Dari 252 obat pada daftar obat esensial yang dikeluarkan oleh WHO, sumber sumber obat dapat dibagi sebagai berikut :1. sintesis kimia(48.9%)2. semisintetik (9.5%)3. mikroorganisme(6.4%)4. vaksin(4.3%)5. sera(2%)6. mineral(9.1%)7. tumbuh tumbuhan(11.1%)8. hewan(8.7%)Golongan 1 sampai 6 sumber obat, dipelajari dalam bidang kimia medisinal, sedangkan sisanya dipelajari pada bidang farmakognosi.

HUBUNGAN GUGUS FUNGSIONAL DENGAN AKTIVITAS BIOLOGISUntuk mencari hubungan antara struktur kimia dan aktivitas biologis dapat dilakukan dengan mengaitkan antara GUGUS FUNGSIONAL dengan RESPON BIOLOGIS obat.Obat dengan gugus fungsional yang sama dapat memberikan respon biologis yang sama karena bekerja pada reseptor yang sama atau mempengaruhi proses biokimia yang sama

Senyawa dengan gugus fungsional sama dan mempunyai aktivitas biologis samaTurunan Fenol, mengandung gugus fungsi hidroksi fenol dan berkhasiat sebagai antiseptikContoh : fenol, kresol, eugenol dan timolMekanisme : penetrasi gugus hidroksi fenol melalui proses absorbsi denaturasi protein sel bakteri membran sel mengalami lisis

STRUKTUR FENOL DAN TURUNANNYA

Turunan sulfonamida, mengandung gugus sulfonamida dan berkhasiat sebagai antibakteri.Contoh : sulfanilamid, sulfasetamid, sulfaguanidin, dan sulfametoksazol.Mekanisme : kompetitif inhibitor asam p-aminobenzoat, yang merupakan suatu senyawa yang diperlukan untuk pembentukan asam dihidropteriot, yang sangat diperlukan untuk pertumbuhan bakteri.

STRUKTUR SULFONAMIDA DAN TURUNANNYA

HUBUNGAN SIFAT KIMIA FISIKA DENGAN AKTIVITAS BIOLOGISObat dengan struktur kimia yang berbeda dapat memberikan respon biologis yang sama. Hal ini dikarenakan respon biologis tidak tergantung pada struktur kimia, tetapi dapat juga dipengaruhi oleh sifat kimia fisika, interaksi dengan reseptor, modifikasi struktur.Sifat kimia fisika yang berhubungan dengan respon biologis adalah kelarutan, koefisien partisi, adsorpsi, derajat ionisasi, dan ikatan kimia.

Obat dengan struktur kimia berbeda dengan aktivitas biologis samaAnestesi sistemik, contoh: eter, siklopropan, halotan, dan tiopentalAnestesi sistemik merupakan senyawa yang dapat menekan aktivitas fungsional sistem saraf pusat.Anestesi sistemik termasuk golongan senyawa yang berstruktur tidak khas, sehingga aktivitas biologisnya lebih ditentukan oleh sifat kimia fisikaAnestesi sistemik mempunyai sifat kelarutan terhadap terhadap air rendah atau bersifat hidrofob sehingga mampu menembus sawar darah otak.

STRUKTUR KIMIA ANESTESI SISTEMIKETER

SIKLOPROPAN

HALOTAN

TIOPENTAL

TERIMAKASIH