KIMIA MEDISINAL

Kelompok III

Obat Analgetik Golongan NSAID’s

Presenting by…

Adit Bayu Kania

Lina Ayi Uli

Tinjauan umum

• Analgetik adalah senyawa yang dapat menekan fungsi SSP secara selektif.

• Digunakan untuk mengurangi rasa sakit (meningkatkan nilai ambang persepsi rasa sakit) tanpa mempenaruhi kesadaran.

• Penggolongan analgetik :– analgetik narkotika (morfin,

meperidin, metadon, dsb.)– analgetika non narkotik (analgetik-

antipiretik dan NSAID)

Analgetik Narkotik

• Analgetik narkotik digolongkan menjadi :– Turunan morfin– Turunan meperidin– Turunan metadon– Turunan lain – lain (Tramadol, butorfanol

tartrat)

Analgesik Non Narkotik

Analgetik non narkotik digunakan untuk mengurangi rasa sakit yang ringan sampai moderat (analgetika ringan), juga sebagai antipiretik dan anti radang.

Mekanisme kerja : analgesik dengan menghambat secara langsung

dan selektif enzim pada SSP yang mengkatalisis prostaglandin yang mencegah sensitisasi reseptor rasa nyeri.

antipiretik dengan meningkatkan eliminasi panas antiradang dengan menghambat biosintesis

prostaglandin dan mekanisme lainnya..

Penggolongan Analgetik non Narkotik

analgetik-antipiretik▪ turunan anilin dan p-

aminofenol (asetanilid, fanasetin)▪ turunan 5-pirazolon (antipirin,

metampiron, propifenazon)

– Antiradang bukan steroid [NSAID]• turunan salisilat (asam salisilat, salisilamida,

asetosal)• turunan 5-pirazolidindion (fenilbutazon,

sulfinpirazon)• turunan N-arilantranilat (asam mefenamat)• turunan asam arilasetat (diklofenak,

ibuprofen)• turunan asam heteroarilasetat (asam

tiaprofenat, fentiazak)• turunan oksikam (piroksikam, tenoksikam)• turunan lain-lain (benzidamin, asam

niflumat)

Antiradang

Turunan Asam Salisilat

R1 R2 Nama Obat

H OH Asam salisilat

H OCH3 Metil salisilat

H NH2 Salisilamida

(ortohidroksibenzamid)

COCH

3

OH Asam asetil salisilat (Aspirin)

•Adanya gugus difluorofenil pada posisi meta dari gugus karboksilat (diflunisal)

• Efek iritasi lambung dari aspirin dihubungkan dengan gugus karboksilat. Esterifikasi gugus karboksil akan menurunkan efek iritasi tersebut.

Turunan 5 – pirazolidindion

Turunan ini mengandung gugus keto C3

yang dapat membentuk gugus enol aktif yang mudah terionisasi. Melalui rekasi Keto-enol tautomerisasi.

Reaksi Keto-Enol Tautomerization

Penambahan Rantai Samping

Turunan asam N- arilantranilat

R1 R2 R3 Nama obat Dosis

CH3 CH3 H Asam mefenamat (ponstan) 250 mg 4 dd

H CF3 H Asam flufenamat (arlef) 150 mg 2 dd

Cl CH3 Cl Asam meklofenamat 50 mg 3 dd

Glafenin (R= 7-Cl) [glaphen] 200 mg 4 dd

Floktafenin (R = 8-CF3)

[indarak]

200 mg 4 dd

Turunan asam arilasetat

R1 = gugus alkil : turunan asam fenilasetat

R2 = gugus yang bersifat hidrofob

X = gugus yang bersifat elektronegatif (F atau Cl) yang terletak pada posisi meta dari rantai samping

R2

CHCOOH

R1X

a

turunan arilasetat

Contoh :

Pengembangan Rantai Samping

Turunan asam heteroarilasetat

ContohIndometasin (Areumetin) gugus karboksil penting untuk aktivitas antiradang, penggantian dengan gugus lain akan menurunkan aktivitas

Turunan oksikam

Turunan ini pada umumnya bersifat asam, mempunyai efek antiradang analgesik dan antipiretik, efektif untuk pengobatan simptomatik , reumatik artritis, osteoartritis dan antipirai

Piroksikam

Turunan lain-lain

Benzidamin HCl (Tantum)

Tinoridin (nonflamin)

Asam niflumat (Niflucid)