Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus
-
Upload
fauziah-usfa -
Category
Documents
-
view
849 -
download
173
description
Transcript of Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus
LAPORANHIBAH PENULISAN BUKU AJAR
MATA KULIAHKIMIA DASAR II
BAGIANTATA NAMA SENYAWA ORGANIK
Oleh :
Dr. Firdaus, M.SProf. Dr. Nunuk Hariani, M.S
Dibiayai oleh Dana DIPA Layanan UmumUniversitas Hasanuddin Tahun 2014
Sesuai dengan SK Rektor Unhas Nomor 813/UN4.12/PP.12/2014Tanggal 8 April 2014
PROGRAM STUDI KIMIA JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDINTAHUN 2014
iii
KATA PENGANTAR
Kimia organik berkembang dari hasil penelitian yang dilakukan di laboratorium,
baik dari hasil penelitian kimia organik bahan alam maupun dari hasil penelitian
pengembangan material yang telah dikenal. Manfaat ilmu pengetahuan ini sangat
banyak, menunjang perkembangan disiplin ilmu lain seperti ilmu pertanian, ilmu
farmasi, dan kedokteran. Di dalam proses pembelajarannya, ilmu ini mempunyai daya
tarik bagi mahasiswa karena dapat melatih mahasiswa untuk berpikir secara sistematis,
analisis, dan sintesis, serta dapat mengembangkan kreativitas dan nalar mahasiswa.
Isi buku ajar ini merupakan bagian dari bahan pembelajaran mata kuliah Kimia
Dasar II Kurikulum 2014 Progran Studi Kimia, dan sebagian besar mengacu pada buku
yang berjudul: Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide by CarL R.
Johnson. Meskipun penulisan buku ini pada dasarnya diperuntukkan untuk mahasiswa
program studi S-1 Ilmu Kimia, namun tidak menutup kemungkinan untuk dapat
digunakan pada disiplin ilmu yang lain seperti pada ilmu-ilmu pertanian, Ilmu Farmasi,
dan kedokteran. Penulis sangat mengharapkan kritik dan saran dari pembaca untuk
perbaikan buku ini melalui E-mail: [email protected], serta tak lupa
mengucapkan “Syukur Alhamdulillah” atas rahmat dan hidayahNya, dan
menyampaikan terima kasih kepada pihak Universitas Hasanuddin atas dana yang
diberikan sehingga penyusunan buku ajar berbasis content ini dapat terselesaikan.
Makassar, 28 Oktober 2014
Penulis
v
DAFTAR ISI
HALAMAN PENGESAHAN ………………………………………………....... i
SURAT PERNYATAAN ................................................................................. ii
KATA PENGANTAR ..................................................................................... iii
DAFTAR ISI .................................................................................................. iv
BAB 1 PENDAHULUAN ........................................................................... 1
1.1 Gambaran Profil Lulusan Program Studi Kimia ..................... 1
1.2 Kompetensi Lulusan .............................................................. 2
1.3 Analisis Kebutuhan Pembelajaran ......................................... 4
(a) Kondisi awal mahasiswa peserta mata kuliah Kimia
Organik Sintesis .............................................................. 4
(b) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran ........... 5
(c) Pendekatan pembelajaran Kimia Organik Sintesis ........... 5
(d) Metode pembelajaran Kimia Organik Sintesis .…………. 6
1.4 Tinjauan Mata Kuliah .............................................................. 7
1.5 Rancangan Pembelajaran ....................................................... 8
BAB 2 ALKANA ………………………………………………………………... 20
BAB 3 SIKLOALKANA ………………………………………………………… 32
BAB 4 ALKIL HALIDA …………………………………………………………. 40
BAB 5 ETER …………………………………………………………………….. 49
BAB 6 BELERANG ………………………………………………………………. 44
BAB 7 SENYAWA SULFUR …………………………………………………… 53
BAB 8 AMINA DAN GARAM AMONIUM …………………………………….. 56
BAB 9 STEROKIMIA …………………………………………………………… 65
BAB 10 ALKENA …………………………………………………………………. 81
BAB 11 ALKUNA …………………………………………………………………. 91
BAB 12 SENYAWA POLIFUNGSI …………………………………………….... 95
BAB 13 ASAM KARBOKSILAT …………………………………………………. 101
BAB 14 ALDEHIDA DAN KETON ………………………………………………. 106
vi
BAB 15 SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI ………………………………. 111
BAB 16 ESTER ………………………………………………………………….. 115
BAB 17 AMIDA …………………………………………………………………… 119
BAB 18 HALIDA ASAM DAN ANHIDRIDA ASAM ……………………………. 121
BAB 19 SENYAWA-SENYAWA NITROGEN YANG MENGANDUNG
NITROGEN IKATAN RANGKAP ……………………………………… 123
BAB 20 SENYAWA SULFUR …………………………………………………… 131
BAB 21 TURUNAN BENZENA …………………………………………………. 135
BAB 22 SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK ………………………………… 149
BAB 23 HETERROSIKLIK ………………………………………………………. 152
BAB 24 SPESIES-ANTARA REAKSI ………………………………………….. 155
1
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 Gambaran Profil Lulusan Program Studi Kimia
Kimia Dasar II adalah salah satu mata kuliah yang penyajiannya di Program
Studi (Prodi) Kimia berada pada semester II. Mata kuliah ini sangat penting
disajikan di dalam kurikulum Prodi kimia untuk memberikan pengetahuan dasar
kepada mahasiswa tentang ilmu kimia organik yang meliputi struktur dan
tatanama senyawa organik, reaksi-reaksi yang umum terjadi pada setiap golongan
senyawa organik, dan reaksi sederhana tentang sintesisnya. Penguasaan
pengetahuan dasar tersebut akan menunjang pencapaian pembelajaran mata
kuliah, khususnya mata kuliah yang ada pada bidang kimia organik pada tingkat
yang lebih tinggi, dan akan bermuara pencapaian Profil Lulusan Prodi Kimia
FMIPA Unhas, yaitu sebagai:
(1) Peneliti di bidang ilmu kimia,
(2) Pranata laboratorium kimia,
(3) Pengajar ilmu kimia di tingkat SMA/SMK/MA/Bimbingan Belajar,
(4) Pembelajar yang baik dalam ilmu kimia pada strata yang lebih tinggi, atau
(5) Wirausahaan di bidang produsen/penggunaan bahan kimia, khususnya
yang berkaitan dengan bahan alam benua maritim.
Untuk menghasilkan lulusan dengan profil seperti di atas maka perlu adanya
deskripsi capaian pembelajaran minimum. Adapun kaitan antara propil lulusan
Prodi Kimia FMIPA Unhas dengan capaian pembelajaran minimum dipaparkan
seperti dalam Tabel 1.1.
Tabel 1.1 Capaian Pembelajaran Minimum Profil Lulusan Prodi Kimia FMIPA
Unhas
Propil Lulusan Prodi S1Kimia FMIPA Unhas
Capaian Pembelajaran Minimum
1Peneliti di bidang ilmukimia
Mampu melaksanakan suatu penelitiankimia
2
Mampu menganalisis hasil-hasil pengukurandari instrumen kimia modern
Mampu mengkomunikasikan hasil-hasilpenelitian kimia
Memiliki moral, etika, dan kepribadian yangbaik di dalam melaksanakan penelitian danmengkomunikaskan hasil penelitian
2Pranata laboratoriumkimia
Mampu menata suatu laboratorium kimiadengan baik
Mampu mengoperasikan instrumen standarlaboratorium kimia
Mampu membuat larutan standar Memiliki pengetahuan yang memadai
tentang manajemen limbah laboratoriumkimia
3Pengajar di ilmu kimia ditingkatSMP/SMA/SMK/MA
Mengusai konsep dasar ilmu kimia Mampu berkomunikasi dengan baik Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang
baik di dalam menyelesaikan tugasnya
4Pembelajar yang handaldalam ilmu kimia padastrata yang lebih tinggi
Mengusai konsep dasar ilmu kimia Mampu melaksanakan suatu penelitian
kimia Mampu menganalisis hasil-hasil pengukuran
dari instrumen kimia modern Mampu mengkomunikasikan hasil-hasil
penelitian kimia Mampu mengikuti perkembangan IPTEKS
5
Wirausahaan di bidangprodusen/penggunaanbahan kimia, khususnyayang berkaitan denganbahan alam benua maritim
Mengusai konsep dasar ilmu kimia Memiliki pengetahuan yang memadai
tentang sifat-sifat bahan kimia Memiliki kemampuan mengelolah bahan
kimia Memiliki kesadaran, kepedulian, dan
komitmen terhadap pengembangan danpemanfaatan sumber daya alam benuamaritim
1.2 Kompetensi Lulusan
Berdasarkan kurikulum berbasis standar KKNI Prodi Kimia yang telah
dirumuskan, dan mulai diterapkan pada tahun akademik 2014/2015, pembelajaran
yang diberikan dalam mata kuliah Kimia Dasar II akan menunjang pencapaian
kompetensi lulusan Prodi Kimia sebagaimana telah dirumuskan seperti berikut:
3
A. Penguasaan Pengetahuan (PP)
1. Menguasai konsep teoritis tentang struktur, sifat, perubahan energi dan
kinetik, identifikasi, pemisahan, karakterisasi, transformasi, sintesis bahan
kimia dan terapannya.
2. Menguasai pengetahuan tentang fungsi, cara mengoperasikan instrumen
kimia yang umum, dan analisis data dari instrumen tersebut.
3. Menguasai prinsip dasar piranti lunak analisis dan sintesis pada bidang
kimia umum atau lebih spesifik (kimia organik, biokimia, kimia analitik,
kimia fisika, atau kimia anorganik).
B. Kemampuan Kerja (KK)
1. Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan
berbagai metode, prinsip dasar, dan logika kimia dalam memecahkan
masalah kimia.
2. Memiliki kemampuan dan keterampilan dalam pengolahan data dan
informasi secara kimia.
3. Memiliki kemampuan dan keterampilan melakukan penelitian dengan
menerapkan pengetahuan dan teknologi terkait dalam proses identifikasi,
isolasi, transformasi, dan sintesis kimia secara mandiri.
4. Memiliki kemampuan mengelola bahan kimia di lingkungan dan proses
manufaktur pada institusi pemerintah dan swasta.
5. Memiliki kemampuan menerapkan konsep kimia dalam berwirausaha.
6. Memiliki kemampuan mengidentifikasi dan menganalisis permasalahan
yang ada pada masyarakat.
7. Memiliki kemampuan mengikuti perkembangan IPTEKS.
C. Karakter dan Kepribadian (KDK)
1. Bertakwa kepada Tuhan Yang Maha Esa.
2. Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang baik dalam menjalankan
tugasnya.
3. Berperan sebagai warga negara yang bangga dan cinta tanah air serta
mendukung perdamaian dunia.
4
4. Memiliki kesadaran, kepedulian, dan komitmen terhadap pengembangan
dan pemanfaatan sumber daya alam berbasis benua maritim.
5. Memiliki pemahaman, kesadaran dan kearifan tentang berbagai aspek
sosial, ekonomi dan budaya akibat dampak laju perkembangan IPTEKS
yang pesat.
6. Menghargai keanekaragaman budaya, pandangan, kepercayaan, dan agama
serta pendapat/temuan original orang lain.
Adapun kompotensi yang ditunjang oleh mata kuliah Kimia Dasar II
dipaparkan dalam Tabel 1.2.
Tabel 1.2 Kompetensi Lulusan Prodi Kimia FMIPA Unhas yang Didukungoleh Mata Kuliah Organik Sintesis
MK PK KK KDK
Kimia
Dasar
II
1 2 3 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8
√ √ √ √
1.3 Analisis Kebutuhan Pembelajaran
Pembelajaran Kimia Dasar II memiliki peran penting di dalam pembelajaran
mata kuliah Kimia Organik Fisik, Kimia Organik Sintesis, dan Praktikum Kimia
Organik. Meskipun demikian, mata kuliah ini masih dianggap sulit dimengerti
bagi mahasiswa peserta mata kuliah. Hal ini menjadi tantangan bagi pengajar untk
membuat mata kuliah tersebut menjadi menarik dan mudah dimengerti. Untuk itu
perlu dipikirkan dengan sungguh-sungguh tentang norma pedagogis yang akan
digunakan di dalam pembelajarannya. Norma pedagogis ini akan mengarahkan
kepada pemilihan metode dan materi ajar untuk kepentingan pembelajaran.
Di dalam upaya untuk memahami norma pedagogis yang sejalan dengan
kebutuhan belajar mata kuliah Kimia Dasar II, maka perlu adanya pembahasan
tentang:
5
1) Kondisi awal mahasiswa;
2) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran;
3) Pendekatan pembelajaran yang dilakukan; dan
4) Metode Pembelajaran yang digunakan.
(a) Kondisi awal mahasiswa peserta mata kuliah Kimia Dasar II
Mahasiswa peserta mata kuliah Kimia Dasar II adalah mahasiswa semester
II sehingga dapat dipahami bahwa mereka belum cukup memiliki pengetahuan
dasar yang kuat tentang beberapa bidang ilmu kimia. Meskipun demikian, dari
segi psikologi, mereka telah mulai memasuki ranah kedewasaan, sehingga di
dalam merangcang sistem pembelajaran yang diterapkan kepadanya harus
mempertimbangan aspek pedagogis terpelajar orang dewasa, di antaranya: (1)
mereka sudah mampu menelusuri materi pembelajaran di banyak media, dan (2)
suka mengespresikan diri mereka, mempresentasikan sesuatu, dan mengemukan
pendapat. Meskipun demikian, kemampuan berpikir secara analisis dan sintesis
tidak paralel dengan kedewasaan, melainkan melalui latihan problem solving yang
banyak. Padahal kemampuan semacam itu sangat diperlukan dalam dunia kerja.
Kondisi awal mahasiswa sebagaimana telah digambar di atas sangat cocok
dengan penerapan sistem pembelajaran dengan metode Student Center Learning
(SCL) yang secara bertepatan dengan sistem pembelajaran yang dipilih dan
ditetapkan oleh Unhas. Di samping dapat meningkatkan pengetahuan mahasiswa
tentang substansi pembelajaran, sistem ini juga memberikan peluang kepada
setiap mahasiswa untuk mengekspresikan diri melalui teknik presentasi dan
mengemukakan pendapat tanpa mengucilkan pendapat orang lain.
(b) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran
Substansi pembelajaran Kimia Dasar II adalah bagaimana menuliskan
struktur dasar senyawa organik, memberikan nama sistematis yang melakat
padanya, menuliskan reaksi yang dapat dialami, dan reaksi sintesisnya secara
sederhana.
6
Substansi pembelajaran Kimia Dasar II mempunyai karakter yang menuntut
mahasiswa untuk berpikir secara sistematis sehingga cocok untuk peningkatan
daya pikir analisis dan sintesis mahasiswa. Oleh karena itu, norma pedagogis
pembelajarannya secara signifikan mengarahkan pengajar dalam pemilihan materi
yang sesuai dengan karakter tersebut, serta memberikan latihan secara langsung
untuk menuliskan struktur dan nama senyawa organik, reaksi yang dapat dialami,
dan reaksi sintesisnya secara sederhana.
(c) Pendekatan pembelajaran Kimia Dasar II
Satuan kredit semester matakuliah Kimia Dasar II adalah 3 sks. Pertemuan
di kelas dilakukan 1 x 100 menit per minggu dan praktikum 1 x 150 menit
perminggu. Pendekatan yang digunakan dalam pembelajaran Kimia Dasar II
dititik beratkan pada penggunaan konsep-konsep yang mendasari penulisan
struktur molekul senyawa organik, aturan-aturan penamaan senyawa organik, dan
reaksi-reaksi sederhana senyawa organik. Sistem pembelajaran menggunakan
metode SCL di mana dosen di dalam pembelajaran lebih banyak memposisikan
dirinya sebagai fasilitator dan mitra bicara. Di dalam hal ini, pengajar memberikan
penjelasan singkat tentang GBRP, membuat kontrak kuliah, serta melakukan
pembagian kelompok dan tugas kelompok di setiap awal perkuliahan. Hasil
pekerjaan kelompok akan dipresentasikan pada pertemuan minggu berikutnya.
Pada setiap segmen akhir perkuliahan, pengajar melakukan koreksi tentnag apa
yang telah dipresentasikan.
(d) Metode pembelajaran Kimia Dasar II
Untuk menetapkan pilihan metode pembejalan suatu mata kuliah, ada
beberapa hal yang seharusnya dipertimbangkan di antaranya adalah kondisi awal
peserta kuliah, jumlah peserta kuliah, fasilitas yang tersedia, dan sasaran
pembelajaran. Sebagaimana telah dijelaskan sebelumnya bahwa (1) peserta mata
kuliah Kimia Dasar II adalah mahasiswa semester II dengan jumlah peserta rata-
rata di atas 40 orang per kelas, dan pembelajaran Kimia Dasar II dititik beratkan
pada penggunaan konsep-konsep dasar yang telah ada untuk menuliskan struktur
7
molekul dan memberi nama senyawa organik, dan menuliskan secara sederhana
reaksi yang di alami setiap golongan senyawa organik. Untuk kondisi seperti itu
cukup ideal apabila pengajar merapkan metode pembelaran SCL.
Ada beberapa metode pembelajaran yang lazim digunakan dalam sistem
pembelajaran SCL, di antaranya adalah:
Active Learning
Small Group Discussion
Role-Play & Simulation
Case Study
Discovery Learning (DL)
Self-Directed Learning (SDL)
Cooperative Learning (CL)
Collaborative Learning (CbL)
Contextual Instruction (CI)
Project Based Learning (PBL)
Problem Based Learning and Inquiry (PBL)
Berdasarkan kondisi di atas maka metode yang dapat diterapkan di dalam
pembelajaran Kimia Dasar II adalah Collaborative Learning (CbL) dan Project
Based Learning (PBL).
Di dalam Project Based Learning (PBL), mahasiswa dibagi menjadi
beberapa kelompok dan diberi tugas untuk dikerjakan, masing-masing kelompok
akan menpresentasikan hasil pekerjaan di depan kelas dan dilanjutkan diskusi
antara kelompok presenter dengan kelompok yang bukan presenter. Pada akhir
presentasi, fasilitaor akan melakukan koreksi dan membuat kesimpulan.
Sedangkan Di dalam Project Based Learning (PBL), Fasilitator akan memberikan
soal yang menyangkut tentang fakta yang diperoleh senyawa tertentu untuk
dijelaskan oleh peserta mata kuliah secara bergiliran dengan menggunakan
konsep-konsep yang telah dipelajari.
8
1.4 Tinjauan Mata Kuliah
Kimia Dasar II membahas tentang konsep dasar yang digunakan untuk
menuliskan struktur senyawa-senyawa organik dan penggolongannya, serta
menuliskan secara sederhana reaksi yang dapat terjadi pada setiap golongan
senyawa organik dan reaksi sintesisnya. Mata kuliah ini memberikan pemahaman
yang mendasar tentang senyawa organik dan menunjang untuk dapat memahami
dengan mudah materi mata kuliah yang diajarkan pada semester berikutnya. Di
samping itu, materi yang menekankan pada cara berpikir secara sistematis dan
analisis akan memberikan modal yang sangat baik bagi mahasiswa dalam bekerja
di kemudian hari.
Materi yang ada di dalam buku ini adalah tatanama senyawa organik yang
merupakan bagian dari materi pembelajaran di dalam “Kimia Dasar II”, mayoritas
disajikan dalam bentuk tanya-jawab dengan memilih contoh-contoh masalah yang
mungkin dihadapi oleh mahasiswa di dalam menuliskan nama senyawa organik
dan begitu sebalik, yakni menggambarkan struktur senyawa yang diketahui
namanya.
9
1.5 RANCANGAN PEMBELAJARAN
Nama / Kode Matakuliah/SKS : Kimia Dasar II / 233H3124 / 4 sks
Komptensi Sasaran :
1. Penguasaan Pengetahuan:
Menguasai konsep teoritis struktur, sifat, dan perubahannya baik pada energi maupun kinetiknya,identifikasi, pemisahan, karakterisasi, transformasi, sintesis bahan kimia mikromolekul danterapannya.
2. Kemampuan Kerja:
Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan berbagai metode, prinsipdasar, dan logika kimia dalam memecahkan masalah kimia.
Memiliki kemampuan dan keterampilan dalam pengolahan data dan informasi secara kimia.
3. Karakter dan Kepribadian:
Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang baik di dalam menyelesaikan tugasnya.
Sasaran Belajar : Kemampuan menggambarkan struktur Lewis senyawa organik dan konformasinya, menuliskan namasenyawa organik menurut aturan IUPAC, dan menuliskan reaksi-reaksi senyawa organik secarasederhana.
10
Pekanke : Sasaran Pembelajaran Materi Pembelajaran
StrategiPembelajaran Indikator Penilaian
BobotNilai(%)
1 Membuat kontrakmata kuliah,membentukkelompok kerja, danmemilih ketua kelassecara demokratis.
Menjelaskan tentangkonsep-konsep dasaryang digunakanuntuk menggambarstruktur senyawaorganik.
Informasi Kontrak danRencana Pembelajaran.
Hibridisasi dan struturgeometri atom karbonjenuh.
Valensi dan ikatankovalen.
Struktur Lewis senyawa-senyawa karbon.
Isomer-isomer dan sifat-sifatnya.
Penggolongan senyawaorganik.
Active learning:Diskusi
Terbentuknya kelompokkerja dan adanya ketuakelas yang defenitif
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep
Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
5
2 Menjelaskan tentangstruktur dan konformasialkana dan sikloalkana,tatanama alkana dansikloalkana, serta sifatfisika dan kimianya.
Struktur senyawa-senyawa golonganhidrokarbon alkana.
Tatanama senyawa-senyawa hidrokarbonalkana dan sikloalkana.
Sifat-sifat fisikahidrokarbon alkana dansikloalkana.
Analisis konformasisenyawa alkana.
Active learning:Ceramah dandiskusi.
Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.
Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalam
5
11
Analisis konformasisikloheksana.
Hidrokarbon siklik yanglain.
Reaksi-reaksihidrokarbon alkana dansikloalkana.
berdiskusi
3 Menjelaskan tentangstruktur dan konfigurasisenyawa tak-jenuhalkena dan alkuna,tatanama alkena danalkuna, dan reaksi-reaksinya.
Hibridisasi karbon takjenuh.
Pembentukan ikatanrangkap C=C dan C≡Cdan strukturgeometrinya.
Isomer konfigurasi. Tata nama senyawa-
senyawa hidrokarbonalkena dan alkuna.
Active learning:Ceramah dandiskusi
Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.
Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
5
4 Menjelaskan tentangstruktur, tatanama, danreaksi benzena danturunannya, senyawaheterosiklik aromatik,serta sistem cincinbergabung.
Struktur Benzena Turunan benzena Resonansi di dalam
turunan benzena Senyawa-senyawa
heterosiklik aromatik. Sistem cincin
bergabung.
Active learning:Ceramah dandiskusi
Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.
Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalam
5
12
berdiskusi
5 Menjelaskan tentangstereokimia senyawaorganik, sifat-sifat optiksenyawa kiral, analisisstereokimia senyawa,dan tatanamastereokimia.
Bidang cahayaterpolarisasi.
Polarimeter dan aktivitasoptis.
Enantiomer-enantiomer, Penjelasan van’t hoff-
Libel
Active learning:Ceramah dandiskusi
Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.
Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
5
6 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi alkilhalida, tatanama, danreaksi-reaksinya.
Gugus fungsi danpenggolongan alkilhalida.
Tata nama alkil halida. Substitusi nukleofilik. Reaksi SN2 dan SN1. Reaksi E2 dan E1. Kompetisi reaksi SN
dengan reaksi E
Active learning:Ceramah dandiskusi
Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.
Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
5
13
7 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi alkohol,fenol, dan tiol; sertatatanama dan reaksi-reaksinya.
Gugus fungsi alkohol,fenol, dan tiol, sertaikatan hidrogen.
Penggolongan alkohol. Tata nama alkohol,
fenol, dan tiol. Keasaman alkohol dan
fenol. Kebasaan alkohol dan
fenol. Reaksi dehidrasi
alkohol. Reaksi-reaksi
pembentukan alkil haliadari alkohol.
Oksidasi alkohol. Reaksi-reaksi fenol dan
tiol.
Active learning:Ceramah dandiskusi
Project BasedLearning (PBL):Menyelesaikansoal latihan dikelas
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmenerapkanbatasan/definisi/konsep.
Kemampuanmengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
9 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi eter,epoksida, dan sulfida;serta tatanama danreaksi-reaksinya.
Gugus fungsi eter,epoksida, dan sulfida.
Kaitan ikatan hidrogendan sifat fisikdanpelarutan eter.
Reaksi-reaksi eter,epoksida, sulfida.
Eter siklik.
CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based
Learning (PBL):Menyelesaikan soallatihan di kelas
Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.
Kemampuan melakukanpresentasi.
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep
5
14
Kemutakhiran pustaka Kemampuan
bekerjasama Kemampuan
mengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
10 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi aldehidadan keton, serta reaksi-reaksinya.
Gugus fungsi aldehidadan keton.
Tatanama aldehida danketon.
Sifat-sifat kimia guguskarbonil.
Keasaman hidrogen-α,dan tautomeri keto-enol.
Adisi alkohol. Adisi air. Adisi pereaksi Grignard. Adisi hidrogen sianida. Adisi nitrogengen
nuklefil. Adisi hidrohen. Oksidasi karbonil. Kondensasi aldol.
CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based
Learning (PBL):Menyelesaikan soallatihan di kelas
Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.
Kemampuan melakukanpresentasi.
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep
Kemutakhiran pustaka Kemampuan
bekerjasama Kemampuan
mengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalam
5
15
berdiskusi
11 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi asamkarboksilat danturunannya, keasamanasam karboksilat danfaktor yangmempengaruh, sertareaksi-reaksinya.
Gugus fungsi asamkarboksilat, halida asam,anhidrida asam, ester,dan amida.
Tata nama asamkarboksilat, halida asam,anhidrida asam, ester,dan amida.
Keasaman asamkarboksilat.
Resonansi pada ionkarboksilat danpengaruh struktur padakeasaman asamkarboksilat.
Reaksi pembentukangaram.
Reaksi estefikasi. Reaksi-reaksi ester. Reaksi-reaksi halida
asam. Reaksi-reaksi anhidrida
asam.
CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based
Learning (PBL):Menyelesaikan soallatihan di kelas
Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.
Kemampuan melakukanpresentasi.
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep
Kemutakhiran pustaka Kemampuan
bekerjasama Kemampuan
mengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
5
16
12 Menjelaskan tentangstruktur elektronikgugus fungsi amina,nitril, dan nitrit;kebasaan amina, sertareaksi-reaksinya.
Gugus fungsi amina danpenggolongannya.
Gugus fungsi nitril dannitrit.
Tata nama amina, nitril,dan nitrit.
Sifat kebasaan amina. Reaksi pembentukan
garam amina. Reaksi diazotasi amina. Reaksi hidrolisis nitril. Reaksi reduksi senyawa
nitrit.
CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based
Learning (PBL):Menyelesaikan soallatihan di kelas
Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.
Kemampuan melakukanpresentasi.
Ketepatan dankemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep
Kemutakhiran pustaka Kemampuan
bekerjasama Kemampuan
mengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
5
13 Menjelaskan tentangdasar-dasarpenggolongankarbohidrat, metodepenulisan karbohidrat,serta reaksi-reaksinya.
Penggolongankarbohidrat.
Kiralitas monosakarida. Penulisan rumus
proyeksi Fisher anomer-anomer monosakarida
Penulisan rumus
CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based
Learning (PBL):Menyelesaikan soal
Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.
Kemampuan melakukanpresentasi.
Ketepatan dankemampuan
5
17
perspektifmonosakarida.
Penulisan rumusproyeksi Haworthmonosakarida.
Struktur hemiasetalsiklik monosakarida.
Mutarotasi. Reaksi-reaksi
Monosakrida. Pembentukan ikatan
glikosida monosakarida. Penulisan struktur
disakharida,oligosakharida, danPolisakarida.
Kaitan antara strukturkarbohidrat dengansifat-sifat fisikanya.
latihan di kelas mendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep
Kemutakhiran pustaka Kemampuan
bekerjasama Kemampuan
mengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
14 Menjelaskan tentangstruktur, penggolongan,sifat keasaman dankebasaan, serta reaksi-reaksi asam amino, asamlemak, dan lipida.
Struktur Lewis asamamino.
Penggolongan asamamino.
Pengaruh pH padastruktur asam amino.
CollaborativeLearning:Kerja Kelompokdan diskusiProject Based
Learning (PBL):
Kemampuan membuatmakalah dan powerpoint.
Kemampuan melakukanpresentasi.
Ketepatan dan
5
18
Reaksi ninhidrin. Reaksi pembentukan
peptida. Triester gliserol. Reaksi hidrogenasi dan
penyabunan triestergliserol.
Struktur beberapasteroid.
Menyelesaikan soallatihan di kelas
kemampuanmendeskripsikan danmererapkanbatasan/definisi/konsep
Kemutakhiran pustaka Kemampuan
bekerjasama Kemampuan
mengemukaan pendapatdan pertanyaan
Kesantunan dalamberdiskusi
8 dan15
UJI KOMPETENSI 30
16 REMEDIAL
19
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C.D., Johson, C.R., Lebel, N.A., Steven, C.L., 1976, Organic Chemistry, 2nd Ed., WorthPublishers, Inc., New York.
Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi Nasional Indonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana(S1) Kimia Fakutas Matematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultas matematika dan Ilmu PengetahuanAlam Universitas Hasanuddin, Makassar.
Hart H., 1987, Kimia Organik – Suatu Kuliah Singkat, Dialih bahasakan oleh Suminar Ahmad, Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.
Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide, Worth Publishers, Inc., New York.
Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & Sons Toronto.
20
BAB 1
ALKANA
1. Senyawa-senyawa yang sesuai dengan rumus CnH2n+2 dikenal sebagai alkana.
Tiga anggota pertama dari deret senyawa tersebut adalah bernama
__________________, __________________, dan ___________________.
Jawab: metana, etana, dan propana.
Rumus struktur senyawa organik dapat ditulis dalam banyak cara. Untuk
kemudahan, rumus yang paling sering digunakan adalah rumus struktur yang
disingkat/dirapatkan.
2. Tulislah rumus struktur yang dirapatkan untuk propana. _________________
Jawab:
3. (a) Rumus C4H10 sesuai untuk dua struktur molekul berbeda yang dapat
dituliskan sebagai berikut:
____________________ dan ___________________
(b) Keberadaan dua senyawa berbeda ini yang mempunyai rumus molekul
yang sama menggambarkan fenomena yang dikenal dengan isomerisme.
Kedua senyawa ini disebut sebagai _______________.
Jawab:
CH3CH2CH3 atau (CH3)2CH2
CH3
(a) CH3CH2CH2CH3 dan CH3CHCH3 atau (CH3)3CH (b) isomer-isomer
21
4. Alkana yang dikenal sebagai hektana mempunyai 100 karbon dan _____
hidrogen.
Jawab: 202
Nama-nama alkana yang mengandung sampai dengan 20 atom karbon
seharusnya diingat. Nama-nama tersebut adalah sebagai berikut:
1 Metana 8 Oktana 15 Pentadekana
2 Etana 9 Nonana 16 Heksadekana
3 Propana 10 Dekana 17 Heptadekana
4 Butana 11 Undekana 18 Oktadekana
5 Pentana 12 Dodekana 19 Nonadekana
6 Heksana 13 Tridekana 20 Ikosana
7. Heptana 14 Tetradekana
Harus diingat bahwa anggota yang lebih tinggi daripada butana mempunyai
nama sistematik berdasarkan tingkatan pada angka Yunani (heks menandakan
6; okt, 8; dst). Meningkatnya jumlah atom karbon dalam alkana maka jumlah
isomer juga meningkat secara dramatis. Isomer yang mengandung semua
atom karbon dalam suatu rantai sinambung dikenal sebagai isomer normal (n-
). Kadang notasi n- tidak digunakan; kata seperti pentana dan heksana
dianggap berarti n-pentana dan n-heksana kecuali jika ada notasi lain.
5. Tuliskan struktur pentana. _________________________
Jawab:
Ada tiga alkana yang tetap mempunyai nama resmi khusus iso (untuk
isomer). Mereka adalah isobutana, isopentana, dan isoheksana.
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3CH3
Isobutana Isoheksana
22
6. Tuliskan rumus untuk isopentana. ______________________
Jawab:
7. Tambahan untuk pentana dan isopentana, ada isomer pentana yang ketiga.
Tuliskan rumus strukturnya. ____________________________________
Jawab:
Ada 5 heksana, 75 dekana, dan 366.319 isomer ikosana. Untuk memperkenalkan
tiap-tiap senyawa dengan satu nama sembarang adalah suatu hal yang tidak
mungkin, karena itu International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
membuat aturan tatanama yang telah dikembangkan sebagai suatu metode
sistematik yang di arahkan untuk masalah penamaan senyawa. Untuk penamaan
alkana menurut IUPAC, rantai atom karbon terpanjang dipilih sebagai rantai induk
hidrokarbon.
8. Tariklah garis mengikuti rantai karbon terpanjang dalam struktur berikut:
Jawab:
CH3CHCH2CH2CH3
CH2CH3
CH3CH
2CHCH
2CHCH
2CH
2CH
3
C C CCC C C C
C
C
C C C C
C
9. Apakah nama alkana untuk rantai tersebut
CH3CHCH2CH3 atau (CH3)2CHCH2CH3
CH3
23
Jawab: nonana
Karbon yang tidak terliputi dalam rantai induk dipandang sebagai cabang
dan dinamai sebagai gugus alkil. Untuk memperoleh nama gugus alkil, akhiran
–ana pada nama alkana diganti dengan –il.
Metana: Metil:
Butana: Butil:
CH4 CH3-
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2-
10. Namailah gugus-gugus alkil berikut:
(a) ___________ (b)CH3CH2CH2CH3(CH2)4 ______________
Jawab:
(a) propil (b) pentil
11. Karbon kadang-kadang dinyatakan sebagai karbon primer, sekunder, tersier,
atau kuaterneri, tergantung pada apakah karbon tersebut mengikat satu, dua,
tiga, atau empat karbon yang lain. Tandailah karbon yang ada dalam struktur
berikut untuk menyatakan sekunder atau tersier.
Jawab:
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
tersier
sekunder
Semua karbon yang lain adalah primer
12. Di dalam tatanama IUPAC, hanya beberapa gugus alkil yang mempunyai
nama khusus. Tulislah struktur untuk tiap-tiap nama berikut.
24
(a) Isopropil _______________ (e) Isopentil _____________
(b) Isobutil _______________ (f) Neopentil _____________
(c) sek-Butil _______________ (g) ters-Pentil _____________
(d) ters-Butil (atau t-Butil) ________ (h) Isoheksil _____________
Jawab:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
(CH3)2CH
(CH3)2CHCH2
CH3CH2CHCH3
(CH3)3C
(CH3)2CHCH2CH2
(CH3)3CCH2
(CH3)2CCH2CH3
(CH3)2CHCH2CH2CH2
Notasi singkat sering digunakan untuk menandai gugus alkil di dalam
penulisan rumus. Daftar berikut memberikan simbol-simbol untuk notasi tersebut
dan singkatan untuk kebanyakan alkil umum. Anda akan menemukan singkatan
yang sangat berguna tentang penulisan struktur untuk keperluan informasi.
Nama Penandaan singkat Nama Notasi singkat
Alkil R Butil n-Bu
Metil Me sek-Butil s-Bu
Etil Et Isobutil i-Bu
Propil n-Pr ters-Butil t-Bu
Isopropil i-Pr
13. Tulislah struktur gugus-gugus alkil yang ditandai dengan notasi singkat seperti
berikut.
Jawab:
(a) i-Pr _______________ (b) t-Bu __________________
(a) (b)(CH3)2CH (CH3)3C
25
Posisi cabang (substituen) ditunjukkan dengan cara menomori atom-atom
yang ada di dalam rantai terpanjang, dimulai dari satu ujung menuju ke cabang
terdekat agar cabang mempunyai nomor serendah mungkin. Posisi dan sifat
cabang (lokasi dan nama) dituliskan sebagai awalan untuk nama rantai induk.
1 2 3 4 5 6
2-Metilheksana(bukan 5-Metilheksana)
CH3CHCH2CH2CH2CH3
CH3
14. Namailah senyawa-senyawa berikut.
________________________
________________________
(a) 3-Metilheksana (b) 3-Etilheptana
Jawab:
CH3CH2CH2CHCH3
CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH2CH3
(a)
(b)
Keberadaan cabang yang identik ditunjukkan dengan awalan kelipatan yang
sesuai dengan kelipatannya; awalan di- untuk dua, tri- untuk tiga, tetra- untuk
empat, penta- untuk lima, heksa- untuk enam, hepta-, okta- dan seterusnya.
Awalan kelipatan dapat menunjukkan banyak tempat, bahkan dengan posisi yang
sama.
2,3-Dimetilbutana(bukan 2-Metil-3-metilbutana;bukan pula 3,2-Dimetilbutana)
CH3CHCHCH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH2CH3
CH3
CH3
2,2-Dimetilpentana(bukan 2-Dimetilpentana; bukan pula2,2-Metilpentana)
Nama lengkap sebuah hidrokarbon dibuat satu kata; tanda koma digunakan
untuk memisahkan angka yang ada bersama-sama di dalam satu tempat, dan tanda
garis digunakan antara angka dan bagian lain dari nama tersebut.
26
15. Namailah senyawa berikut.
Jawab:
__________________
3,3,6-Trietilnonana
CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
Jika ada dua atau lebih jenis cabang, namanya ditulis berdasarkan urutan
abjad tanpa memandang awalan (sek-, ters-) atau awalan yang menunjukkan
jumlah gugus (di, tri, dsb). Akan tetapi, awalan iso dan neo digunakan dalam
urutan abjad.
3-Etil-6-isopropil-2,4-dimetilnonana (urutan abjad: e, i, m)
CH3CHCHCHCH2CHCH2CH2CH3
CH2CH3
CH3 CH3 CH(CH3)2
Ada alternatif lain, yakni cabang dapat dituliskan menurut urutan peningkatan
kerumitannya; dan paling praktis adalah yang mengikuti Chemical Abstracts,
yakni kita hanya akan menggunakan metode urutan abjad.
16. Namailah senyawa berikut:
17. Satu cara uji untuk melihat apakah yang dituliskan telah sesuai antara nama
dengan strukturnya adalah membandingkan jumlah atom karbon dalam rumus
27
dengan nama yang ditunjukkannya. Di dalam rumus di atas, ada
_______(jumlah) karbon. Nama induk menyatakan ______ (jumlah) karbon
dan nama-nama cabang menyatakan _______ (jumlah) karbon, total
________ (jumlah karbon).
Jawab: 20; 11; 9; 20.
Jika ada lebih daripada satu cabang pada rantai terpanjang, pemilihan arah
untuk penomoran mungkin sedikit lebih rumit. Pilihlah selalu arah yang
menghasilkan nomor yang paling rendah untuk cabang pada perbedaan pertama
yang ditemui ketika penulisan menurut urutan penomoran dilakukan.
2,6,7 bukan 3,4,8 (2 lebih rendah daripada 3)
2,3,5 bukan 2,4,5 (3 lebih rendah daripada 4)
18. Nama mana yang benar?
CH3CHCH2CH2CH2CH2CCH2CH3
CH3 CH3
CH3
(a) 2,7,7-Trimetilnonana atau (b) 3,3,8-Trimetilnonana ___________
Jawab: (a)
19. Namai senyawa-senyawa berikut:
(a)
(b)
CH3CH2CHCH2CHCH2
CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3
CH2CH3CH3
CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
C(CH3)3CH3CHCH3
_____________________
_____________________
Jawab: (a) 7,7 -Dietil-3,5,10-trimetildodekana
(b) 7-t-Butil-2,3-dimetildekana
28
Kadang-kadang terjadi situasi di mana dua atau lebih sisi rantai di dalam posisi
yang ekuivalen, sebagai contoh,
6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6 3-Etil-4-metilheksanaatau 4-Etil-3-metilheksana
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH3
CH2CH3
Di dalam hal seperti itu, pemberian nomor posisi lebih rendah adalah cabang
yang lebih dahulu disebutkan di dalam nama. Oleh itu, nama yang betul adalah
3-Etil-4-metilheksana.
20. Namailah senyawa berikut:
Jawab: 4-Isopropil-5-propiloktana
_______________________
CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
Sering dijumpai alkil rantai samping yang lebih rumit daripada yang sejauh
ini telah dibicarakan, sebagai contoh:
(1,1-Dietil-3-metilbutil)4 3 2 1CH3CHCH2CCH2CH3
CH3
CH2CH3
Atom karbon rantai samping yang terikat pada rantai induk dipilih sebagai
karbon-1 untuk rantai samping. Temukanlah rantai terpanjang yang dimulai dari
karbon-1. Di dalam rantai samping di atas, rantai terpanjang dari titik keterikatan
adalah gugus butil. Selanjutnya, namailah cabang dan tunjukkan posisinya
seperti cara biasa. Masukkan gugus alkil seluruhnya ke dalam tanda kurung.
Untuk tujuan pengurutan menurut abjad, nama gugus alkil rumit seperti itu mulai
dengan huruf pertama nama lengkapnya, di dalam hal ini adalah d. (Catatan:
29
awalan kelipatan diperhitungkan untuk pengurutan abjad gugus alkil rumit).
7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana
CH3CH2CHCH2CH2CH2CCH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH3 CH3
CH3CCH2CH2CH3
CH3
21. Ujilah rumus berikut:
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CCH3
CH3CH3CH2C-CH3
CH2CH3
Temukanlah rantai karbon terpanjang yang sinambung. Berapa banyak
karbon yang ada dalam rantai induk? ________ Apakah nama induk
hidrokarbon tersebut? _______ Nomori rantai sedemikian sehingga
menghasilkan nomor serendah mungkin untuk cabang.
Jawab:
13 Tridekana (Mulai dari karbon yang paling kiri)
22. Namailah cabang rumit pada C-5. di dalam soal no. 21. _________________
Jawab: (1-Etil-1-metilpropil)-
23. Namailah pula cabang rumit pada C-8. ______________________________
Jawab: (3,3-Dimetilbutil)-
24. Tulislah nama lengkap dan benar untuk hidrokarbon tersebut. __________
30
Jawab:
8-(3,3-Dimetilbutil)-5-(1-etil-1-metilpropil)-7,7-dimetiltridekana
25. Ujilah nama berikut: 4-Isopropil-3,4,5-trimetilheptana.
Jawab:
Untuk menuliskan sebuah rumus struktur dari sebuah nama, pertama-tama
ditulis kerangka senyawa induk. Untuk nama di atas, tulislah kerangka karbon
hidrokarbon induk. (Sisakan ruang antara karbon, dan untuk sementara
lupakan ikatannya).
C C C C C C C
26. Sekarang, kepada kerangka karbon yang telah dituliskan dalam soal nomor
25, tambahkan cabang pada nomor posisi yang tepat seperti yang tampak di
dalam nama. Pertama isopropil, kemudian tiga metil:
C C C C C C C
CH3CH3
CH3CHCH3
CH3
27. Sekarang, lengkapilah struktur dengan menambahkan sejumlah hidrogen dan
ikatan yang belum ditulis.
CH3CH2CH
CH3
C
CH3
CHCH2CH3
CH3CHCH3
CH3
Jika ada rantai sama panjangnya bersaing untuk dipilih sebagai rantai induk,
pilihlah rantai yang memiliki jumlah cabang yang lebih banyak.
31
3-Etil-2,4-dimetilpentana (3 cabang)
bukan
3-Isopropil-2-metilpentana (2 cabang)
CH3CHCHCHCH3
CH2CH3
CH3 CH3
28. Namai senyawa berikut:
Jawab: 2,3,5-Trimetil-4-propilheptana
CH3CH2CHCHCHCHCH3
CH3 CH3
CH3CH3CH2CH2 _________________________
29. Tulislah rumus struktur 3,3-dietil-5-isobutiloktana.
Jawab:
CH3CH2CCH2CHCH2CH2CH3
CH2CH3
CH2CH(CH3)2CH3CH2
30. Apakah nama yang benar untuk struktur yang Anda telah tuliskan pada soal
nomor 29?
Jawab: 6,6-Dietil-2-metil-4-propiloktana
31. Tulislah rumus struktur untuk 5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana.
CH3(CH2)2CH2CCH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3CH2CCH2CH3
CH3
32
BAB 2
SIKLOALKANA
Hidrokarbon monosiklik tak bercabang dinamai dengan menambahkan
awalan siklo pada nama alkana asiklik yang sama jumlah atom karbonnya.
CH2
CH2
CH2
H2C
CH2
CH2
Siklopropana
Sikloheksana
CH2
H2C
H2C
Untuk kemudahan, sikloalkana biasanya dinyatakan dengan geometrik
Siklopropana sikloheksana
Sikloalkana mempunyai rumus umum CnH2n.
Karena semua posisi dalam sikloalkana adalah ekuivalen (tiap-tiap sudut
gambar geometrik menyatakan gugus CH2 ekuivalen), nomor tidak diperlukan
untuk menyatakan posisi cabang dalam sebuah sikloalkana bercabang tunggal
(monosubstitusi).
2. Namailah senyawa-senyawa berikut:
33
(a) CH3 (b) (c)
___________________ ____________________ ___________________
(a) Metilsikloheksana (b) Etilsiklobutana (c) t-Butilsiklopentana
Jawab:
C(CH3)3
CH2CH3
Jika terdapat lebih daripada satu cabang, nomor digunakan untuk
menunjukkan posisinya, contoh:
CH2CH3
CH3
CH2CH3
2,4-Dietil-1-metilsikloheksana
3. Namailah senyawa-senyawa berikut:
Jawab:
(a) 1,3-Dimetilsikloheksana (b) 1-Etil-3-metilsiklopentana
4. Tuliskan struktur senyawa-senyawa berikut:
(a) 3-Etil-1,1-dimetilsikloheptana (b) 1-t-Butil-4-dekilsikloheksana
Jawab:
34
Jika lebih daripada satu cincin yang ada, atau jika sebuah cincin tak bercabang
yang tampak sebagai cabang pada sebuah rantai panjang, cincin tersebut dapat
dinamai sebagai cabang.
(CH2)9CH3 CH2CH2
1-Siklobutildekana 1,2-Disikloheksiletana
5. Namailah senyawa-senyawa berikut:
(a) CH3 (b) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
(a) __________________________ (b) _________________________
Jawab:
(a) 1-Sikloheksil-3-metilsikloheksana (b) 4-Siklopentilheptana
Sistem Cincin Berjembatan (Bridged Ring Systems)
Sistem cincin berjembatan adalah sistem multi-cincin dalam mana duaatau lebih atom (diketahui sebagai atom pangkalan jembatan, bridgehead)adalah suatu sistem yang umum untuk dua cincin atau lebih. Awalan bisiklo,trisiklo, dan seterusnya digunakan untuk menyatakan jumlah cincin yang sesuaidengan jumlah ikatan yang perlu digunting untuk mengubah sistem bergabungmenjadi sistem rantai terbuka. Di sini hanya sistem bisiklo yang akanditunjukan.
35
Nama hidrokarbon bisiklik dibentuk oleh gabungan awalan bisiklo dengannama hidrokarbon asiklik yang jumlah total atom karbonnya sama. Senyawa diatas adalah sebuah bisikloheptana.
6. Namailah sistem jembatan (bridged system) berikut:
Sifat jembatan ditunjukkan dengan meletakkan bilangan di antara bisiklodan nama hidrokarbon, bilangan tersebut dituliskan dalam kurung denganurutan yang menurun, dan menyatakan jumlah atom dalam tiap-tiap sisijembatan.
jembatan 1-atom
jembatan 2-atom
jembatan 3-atom
Bisiklo[3. 2. 1]oktana(Ingat menggunakan spasi di antara nomor)
atom pangkal jembatan (bridgehead)
atom pangkal jembatan(bridgehead)
36
7. Namailah senyawa berikut:
8. Berikanlah nama lengkap senyawa-senyawa berikut:
Penomoran suatu sistem jembatan (bridged system) dimulai dari salah satu
pangkal jembatan dan berjalan sepanjang jembatan terpanjang ke pangkal
jembatan lainnya; kemudian berjalan sepanjang jembatan terpanjang berikutnya
menuju ke pangkal jembatan awal; kemudian berjalan sepanjang jembatan yang
paling pendek.
12
34
56
7
8
9. Namailah senyawa berikut:
Cl
Cl
7,7-Diklorobisiklo[4. 1. 0]heptanaJawab:
37
10. Gambarkan struktur 7,7-dimetilbisiklo[2. 2. 1]heptana.
Jawab:
CH3H3C
Sistem cincin jembatan berikut ini mempunyai nama umum yang sering
digunakan:
11. Namailah senyawa berikut:
38
Sistem spiran hanya mempunyai satu atom untuk dua cincin. Mereka dinamai
dengan menggunakan awalan spiro, kemudian penomoran atom-atom pada
setiap cincin kecuali atom spiro. Ingat bahwa cincin yang lebih kecil dinomori
lebih dulu, dan atom spiro bukan nomor 1.
12. Gambarlah struktur 2,2-dimetilspiro[3. 5]nonana
Jawab:
13. Namailah senyawa-senyawa berikut:
______________________
(b)
CH3
CH3______________________
(c) ______________________
(d)CH3
CH3
______________________
(e)CH3
CH3
______________________
(a) CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
39
Jawab: (a) 3,5-Dimetiloktana
(b) 1,1-Dimetilsiklooktana
(c) 1,5-Dimetilbisiklo[3. 3. 0]oktana
(d) 2,2-Dimetilbisiklo[2. 2. 2]oktana
(e) 6,6-Dimetilspiro[2. 5]oktana
40
BAB 3
ALKIL HALIDA
Suatu gugus alkil sering disingkat dengan “R” , dan halogen (I, Br, Cl, F)
sering dinyatakan dengan simbol “X”. Alkil halida sebagai kelompok senyawa
umum dapat dinyatakan dengan notasi singkat “RX”. Untuk penamaan umum,
alkil halida dinamai sebagai turunan alkil dari hidrogen halida.
HCl CH3Cl CH3CH2CHCH3
ClHidrogen klorida Metil klorida sek-Butil klorida
Nama-nama menurut sistem IUPAC menggunakan awalan bromo, kloro,
fluoro, dan iodo untuk substituent tersebut. Nama-nama tersebut mengikuti aturan
untuk penamaan induk hidrokarbon.
4-Bromo-1,6-dikloro-3,6-dimetiloktana
CH3CH2CCH2CHCHCH2CH2Cl
Cl
CH3
CH3
Br
1. Berilah nama IUPAC dan nama umum untuk senyawa-senyawa berikut:
(a)
(b) Cl
(c)
CH3CH2CH2CH2I
(CH3)3C-Br
IUPAC Umum
________________ ________________
________________ ________________
________________ _________________
41
Jawab:
(a) 1-Iodobutana; n-Butil iodida
(b) Klorosiklopentana; Siklopentil klorida
(c) 2-Bromo-2-metilpropana; t-Butil bromida
Derajat substitusi oleh karbon lain pada karbon yang membawa atom
halogen sangat mempengaruhi sifat kimia senyawa. Karena itu sangat perlu
menggolongkan alkil halida berdasarkan atas sifat gugus alkilnya.
2. Senyawa (a) dalam pertanyaan di atas adalah alkil iodida primer. Senyawa (b)
dalam pertanyaan 1 adalah alkil halida ___________. Senyawa (c) dapat
digolongkan sebagai alkil halida ______________.
Jawab:
(b) sekunder; (c) alkil bromida tersier.
3. Neopentil bromida dapat dikelompokkan sebagai ________________
Jawab:
Alkil bromida primer.
4. Berilah nama IUPAC untuk
Jawab:
3,5-Dibromo-2-metilheksana
Ada beberapa nama biasa (trivial) polihaloalkana yang seharusnya anda ketahui
karena nama-nama tersebut sering digunakan.
Catatan: penyebutan nama trivial gugus dalam bahasa Indonesia sesuai dengan
bunyi konsonan dalam penyebutan bahasa Inggris, tidak perlu menambahkan
akhiran “a”, seperti sebuatan gugus “metilen” bukan “metilena”.
CH3CHCH2CHCH(CH3)2
Br Br
42
5. Berilah nama IUPAC untuk senyawa-senyawa di atas.
(a) ___________________________ (c) __________________________
(b) ___________________________ (d) __________________________
Jawab:
(a) Diklorometana (c) Tetraklorometana
(b) Triklorometana (d) 1,4-Diklorobutana
6. Tulilah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:
(a) Iodoform
________________________________
(b) Trimetilen bromida
________________________________
Jawab:
(a) (b) atauCHI3BrCH2CH2CH2Br Br(CH2)3Br
7. Tulislah struktur untuk nama senyawa-senyawa berikut.
(a) 1-Bromo-7-kloro-4,4-dimetilheptana
(b) 1,1,1,2,2,3,3,4,4,4-Dekafluorobutana
Jawab:
(a) (b)BrCH2CH2CH2CCH2CH2CH2Cl
CH3
CH3
CF3CF2CF2CF3
Senyawa-senyawa dalam mana semua ikatan karbon-hidrogen digantikan
dengan cabang yang identik, mempunyai nama yang lebih sederhana dengan
menggunakan awalan per-, senyawa di atas dapat dinamai perfluorobutana.
43
8. Namailah senyawa berikut:
FFF
F
FF
FFF
F
FF
______________________________
Jawab:
Perfluorosikloheksana atau 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodekafluorosikloheksana.
44
BAB 4
ALKOHOL
Alkohol sederhana (ROH) mempunyai nama umum yang terdiri atas nama
alkil diikuti dengan kata alkohol.
Metil alkohol
CH3OH
Metanol adalah nama khusus untuk zat beracun ini dengan maksud untuk
membedakan pelabelannya dari etil alkohol yang kurang beracun.
1. Tulislah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:
(a) Etil alkohol (b) Isopropil alkohol
Jawab:
(a) (b)CH3CH2OH CH3CHCH3
OH
atau (CH3)2CHOH
Di dalam nama IUPAC, akhiran –a nama hidrokarbon diganti dengan –ol,
dan posisi gugus hidroksil ditunjukkan dengan nomor serendah mungkin; rantai
terpanjang yang mengandung gugus hidroksil (mungkin saja rantai tersebut bukan
rantai yang terpanjang dalam molekul) digunakan untuk menentukan nama.
2-Pentanol 3-Metil-3-propil-1-heksanol
CH3CH2CH2CHCH3
OH
CH3CH2CH2CCH3
CH2CH2CH3
CH2CH2OH
45
2. Berilah nama IUPAC untuk alkohol-alkohol berikut:
3. Tuliskan struktur dan berikan nama umum semua alkohol yang mungkin
daripada rumus C4H10O.
Jawab:
4. Manakah senyawa di atas yang merupakan alkohol primer? ______________
Manakah senyawa di atas yang merupakan alkohol sekunder? ____________
Manakah senyawa di atas yang merupakan alkohol tersier? ______________
Jawab: Primer : n-Butil dan Isobutil
Sekunder : sek-Butil
Tersier : t-Butil
46
Banyak senyawa yang mengandung lebih daripada satu gugus hidroksil.
Senyawa sederhana yang mengandung dua gugus hidroksil disebut glikol, atau
secara sistematis disebut diol. Senyawa dengan tiga hidroksil adalah triol. Bahan
utama anti beku adalah etilen glikol (HOCH2CH2OH). Nama sitematis untuk
senyawa ini adalah 1,2-etanadiol. (Ingat bahwa jika suatu akhiran melekat pada
nama hidrokarbon, huruf akhir –a tidak dihilangkan jika akhiran dimulai dengan
suatu konsonan).
5. Gliserin (atau gliserol), suatu zat yang diperoleh melalui hidrolisis lemak
hewan atau sayur-sayuran, mempunyai struktur sebagai berikut:
Apakah nama sistematis senyawa ini?
Jawab: 1,2,3-Propanatriol
6. Tuliskan struktur 1,2-siklohesanadiol.
Jawab:
Untuk suatu struktur rumit tertentu, sangat penting atau paling tidak perlu
menggunakan awalan hidroksi untuk menyatakan keberadaan gugus –OH.
47
7. Tuliskan struktur asam 2,3-dihidroksiheksanoat.
Jawab:
CH3CH2CH2CHCHCOOH
OH
OH
8. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:
(a) 4-Bromo-2-metil-1-butanol (b) 2-(Klorometil)-6-metilsiklohekasanol
Jawab:
(a) (b)
OH
CH2ClCH3BrCH2CH2CHCH2OH
CH3
9. Namailah senyawa berikut:
______________________________CH3CCH2CH2CCH3
CH2Cl
OH OH
CH2Cl
Jawab:
1,6-Dikloro-2,5-dimetil-heksanadiol (cabang bernomor lebih besar
pada rantai induk, lihat halaman 12) lebih disukai daripada 2,5-
bis(klorometil)-2,5-heksanadiol (lihat halaman berikut untuk
menggunakan bis).
48
Garam logam-alkohol
Garam logam-alkohol sederhana biasanya dinamai dengan menggunakan
akhiran oksida seperti diilustrasikan dalam contoh berikut:
10. Berilah dua nama untuk senyawa berikut:
________________ _________________(CH3)2CHCH2ONa
Jawab:
Natrium sek-butoksida; Natrium 2-metil-1-propanolat
49
BAB 5
ETER
Eter (ROR) dinamai dengan nama gugus hidrokarbon yang terikat pada oksigen
(sesuai dengan urutan abjad) dan ditambahkan dengan kata eter.
Etil metil eter Diisopropil eter
CH3OCH2CH3(CH3)2CHOCH(CH3)2
1. Namailah senyawa-senyawa berikut:
CH3(CH2)4OCH3
(CH3)3COC(CH3)3
(a)
(b)
Jawab:
(a) Metil pentil eter (b) Di-t-butil eter
_________________________
_________________________
2. Nama gugus rumit adalah ___________________
Nama gugus rumit
CF3CH2-
CH3adalah ______________
Nama eter CH3CF3CH2-O- adalah ____________
Jawab:
2,2,2-trifluoroetil
4-metilsikloheksil
4-metilsikloheksil-2,2,2-trifluoroetil eter
50
Awalan kelipatan di, tri, dst. digunakan dalam penamaan gugus sederhana;
sedangkan dalam penamaan gugus rumit digunakan awalan bis, tris, tetrakis,
pentakis, heksakis, dst; penulisan rapat dengan tanda kurung digunakan untuk
meyakinkan dengan pasti.
CH3CH2OCH2CH3 BrCH2CH2OCH2CH2Br
Dietil eter Bis(2-bromoetil) eter
3. Eter ClCH2OCH2Cl bernama _______________________________________
Jawab: Bis(klorometil) eter. Senyawa ini telah diketahui bersifat karsinogenik.
Eter dapat dinamai sebagai turunan alkoksi dari hidrokarbon atau turunan
hidrokarbon.
OCH3
OH
CH3CH2CCH2CH2OCH2CH3
CH3
CH3
1-Etoksi-3,3-dimetilpentana 3-Metoksisikloheksanol
4. Nama gugus alkoksi CH3CH2CH2O- adalah __________________________
Nama gugus alkil rumit CH3OCH2- adalah __________________________
Jawab: propoksi; (metoksimetil).
5. Tulislah struktur senyawa-senyawa yang namanya sbb. berikut:
(a) 2,2-Dimetoksipropana _______________________________
(b) 2-Etoksietanol _______________________________
(c) Didodekil eter _______________________________
Jawab:
51
(a)
(b)
(c)
CH3CCH3
OCH3
OCH3
CH3CH2OCH2CH2OH
CH3(CH2)11O(CH2)11CH3
Gugus alkoksi dan alkiloksi
Nama gugus RO- dibuat secara sistematis dengan menambahkan akhiran
oksi kepada nama gugus alkil.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2O-
Heptiloksi
Bentuk singkat alkoksi, sebagai contoh metoksi, etoksi, dsb. dipakai jika gugus
alkil mengandung kurang dari lima atom karbon.
6. Berilah nama yang mungkin untuk senyawa berikut:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-O-
Jawab:
Sikloheksil oktil eter
Sikloheksiloksioktana lebih disukai daripada oktiloksisikloheksana karena
oktana mengandung lebih banyak karbon daripada sikloheksana.
7. Senyawa jenis RC(OR’)3 kadang-kadang disebut ortoester, tetapi seharusnya
dinamai sebagai turunan alkoksi hidrokarbon. Nama untuk senyawa berikut
adalah:
52
_____________________________
1,1,1-Trietoksietana
CH3C(OCH2CH3)3
Eter siklik dengan nama umum yang sering ditemui meliputi:
O
OO
O
Etilena oksidaatau oksirana
Tetrahidrofuran Dioksana
53
BAB 6
SENYAWA BELERANG
Awalan tio- menunjukkan bahwa sulfur telah menggantikan oksigen dalam
suatu senyawa organik. Nama IUPAC senyawa sulfur yang analog (RSH) dengan
alkohol dibentuk dengan menambahkan akhiran tiol, ditiol, dst. kepada nama
induk hidrokarbon (karena akhiran ini mulai dengan konsonan, huruf akhir –a
nama hidrokarbon dipertahankan). Nama kelompok ini adalah tiolalkohol atau
tiol saja.
Metanatiol 1,3-propanaditiol
CH3SH HSCH2CH2CH2SH
1. Namailah senyawa-senyawa berikut (IUPAC):
(a)
(b)
_______________________
_______________________
CH3CSH
CH2CH3
CH3
ClCH2CH2CHCH2SH
CH2CH3
Jawab:
(a) 2-Metil-2-butanatiol (b) 4-Kloro-2-etil-1-butanatiol
Jika gugus fungsi lain ada, kadang gugus –SH dipandang sebagai substituen
merkapto.
2-Merkaptoetanol
HSCH2CH2OH
54
2. Namailah senyawa berikut sebagai turunan alkohol.
_________________________HSCH2CHCH2SH
OH
Jawab: 1,3-Dimerkapto-2-propanol
Tiol juga disebut merkaptan. Nama umum dibentuk dengan memberi nama gugus
alkil dan ditambah kata merkaptan.
Metil merkaptan
CH3SH
3. Berilah nama umum dan IUPAC untuk senyawa berikut.
(CH3)3CSH (a) Umum : ______________________
(b) IUPAC: _______________________
Jawab:
(a) t-Butil merkaptan (b) 2-Metil-2-propanatiol
Senyawa jenis RSR dan RSSR diketahui sebagai sulfida dan disulfida. Tata
namanya mirip dengan eter.
Dimetil sulfida Etil metil disulfida
CH3SCH3 CH3CH2SSCH3
4. Namailah senyawa-senyawa berikut:
(a)
(c)
(b)
(d)
______________ _____________
SSCH2CH2CH2CH2CH3
CH3SC(CH3)3 (CH3)2CHSCH(CH3)2
CH3SSCH3________________ ____
Jawab:
55
(a) t-Butil metil sulfida (b) Diisopropil sulfida
(c) Dimetil disulfida (d) Siklopentil pentil disulfida
Contoh berikut ini mengambarkan penamaan garam sulfonium. Ingat bahwa nama
ion sulfonium semuanya satu kata.
+ - -+
Trietilsulfonium bromida Etilmetilneopentilsulfonium tetrafluoroborat
CH3CH2-S-CH2CH3 Br
CH2CH3
CH3-S-CH2CCH3
CH3CH2
CH3
CH3
BF4
5. Namailah garam-garam beikut:
(a) (b)+ - + -
_______________ ________________
(CH3CH2)2SCH3 Cl CH3OCH2S(CH3)2 I
Jawab:
(a) Dietilmetilsulfonium klorida
(b) Metoksimetildimetilsulfonium iodida
Garam logam daripada tiol
Nama anion dibentuk dengan mengubah akhiran nama induk tiol menjadi tiolat.
Metanatiol Natrium metanatiolat
CH3SH CH3S Na
6. Namailah senyawa-senyawa berikut:
(a) O K S K- + -
___________ (b)+
____________
Jawab:
(a) Kalium sikloheksanolat
(b) Kalium sikloheksanatiolat
56
BAB 7
AMINA DAN GARAM AMONIUM
Alkohol dan alkil halida dibagi ke dalam subgolongan menurut pola
substitusi atom karbon yang membawa gugus fungsi. Hal yang berbeda, amina
dibagi ke dalam subgolongan menurut jumlah gugus karbon yang terikat pada
nitrogen.
Amina primer Amina sekunder Amina tersier
RNH2 R2NH R3N
1. Senyawa CH3CH2NHCH3 digolongan sebagai amina __________________
Jawab: sekunder
2. Senyawa
Jawab: tersier
3. Senyawa (CH3)3COH digolongkan sebagai alkohol _____________; dan
senyawa (CH3)3CNH2 adalah amina _________________
Jawab: tersier, primer
Amina dapat dinamai dengan menempatkan nama gugus yang terikat kepada
nitrogen sebagai awalan pada kata amina. Nama ditulis sebagai satu kata.
CH3NH2 (CH3CH2)2NH
Metilamina Dietilamina
4. Senyawa (CH3CH2CH2CH2)3N dapat dinamai ______________________
N
CH3
digolongkan sebagai amina _____________
57
Jawab: Tributilamina
5. Tulsilah rumus untuk disikloheksilamina.
Jawab:
NH
Jika terdapat lebih dari satu jenis gugus alkil, amina rumit tersebut biasanya
dengan mudah dinamai sebagai turunan amina sederhana. Huruf besar miring
ditempatkan sebelum nama tiap-tiap substituen pada nitrogen. Nama induk
dibentuk dengan memilih gugus hidrokarbon yang terbesar atau gugus yang
paling penting.
(CH3)2NCH2CH2CH3
N
CH3
CH2CH3
N,N-Dimetilpropilamina N-Etil-N-metilsiklooktilamina
6. Amina sekunder CH3NH(CH2)11CH3 dapat dinamai sebagai _____________
Jawab: N-metildodekilamina
Di dalam senyawa yang dinamai sebagai alkilamina, karbon yang berikatan
dengan nitrogen lebih diutamakan daripada substituen lainnya dalam hal
penomoran rantai karbon induk, dan diberi nomor 1.
7. Nama amina yang dinyatakan dengan struktur rantai C-C-C-C-C-C-C-C-C-N
adalah ______________________. Jika substituen metil ada pada karbon
58
nomor 1 dan 6 di atas kerangka, nama amina baru ini menjadi
____________________. Jika ada dua substituent metil pada nitrogen
daripada kerangka asli, nama amina menjadi _____________________.
Jawab:
Nonilamina; 1,6-dimetilnonilamina; N,N-dimetilnonilamina
8. Namailah senyawa berikut:
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CHN(CH3)2
CH3CH3
Jawab: N,N-1,6-Tetrametilnonilamina
9. Nama yang disepakati untuk heterosiklik adalah piperidina.
Gambarlah struktur N-etilpiperidina.
Jawab:
N
CH2CH3
Chemical Abstract telah mengadopsi tatanama baru yang lebih praktis untuk
amina. Sistem ini dan tatanama baru lainnya bertujuan untuk menyederhanakan
pengindeksan dan penandaan nama-nama dalam komputer. Di dalam sistem baru
untuk amina, amina primer dinamai dengan menambahkan akhiran amina kepada
nama rantai hidrokarbon induk atau sistem cincin di mana gugus –NH2 terikat
(huruf terakhir –a digantikan dengan amina). Karbon yang mengikat gugus –NH2
ditandai dengan nomor serendah mungkin. Ingat bahwa dalam sistem baru ini,
akhiran amina digunakan dengan cara yang sama dengan akhiran –ol).
N
H
59
NH2
CH3
CH3CH2CH2CHNH2
CH3
2-Pentanamina(bukan 1-Metilbutanamina)
2-Metilsikloheksanamina
Tatanama amina kerap kali sangat membingungkan dalam literatur lama. Sistem
baru ini sangat jelas dan akan berlaku umum.
10. Tulislah struktur 2,3-dimetil-2-butanamina.
Jawab:
CH3CH CCH3
CH3 NH2
CH3
11. Namailah senyawa-senyawa berikut dengan menggunakan sistem Chemical
Abstract.
(a)
(b)
(c)
________________________
________________________
________________________
CH3CH2CHCH(CH3)2
NH2
NH2CH2CH2CH2NH2
CH3CH2CHCH2CHCH2NH2
Cl CH3
Jawab:
(a) 2-Metil-3-pentanamina (b) 1,3-Propanadiamina
(c) 4-Kloro-2-metil-1-heksanamina
60
Amina sekunder dan tersier dinamai sebagai turunan dari amina primer
induk. Amina primer induk ditentukan dengan memilih hidrokarbon yang paling
besar atau paling penting dan memuat nitrogen amino. Nama ditulis sebagai satu
kata panjang dan kontinyu. (Sekarang sistem ini digunakan oleh Chemical
Abstracts).
N,N-Dimetilpropanamina N,4-Dimetil-2-heksanamina
CH3CH2CH2N(CH3)2 CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3
NHCH3
12. Namailah senyawa-senyawa berikut:
(a)
(b)
_______________________
N
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)11NCH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
_______________________
CH3CH2
Jawab:
(a) N-Metil-N-(2-metilpentil)-1-dodekanamina
(b) N-Butil-N,3-dietilsikloheksanamina
13. Namailah tributilamina dengan sistem baru. ________________________
Jawab: N,N-Dibutil-1-butanamina
61
Ada cara lain untuk menamai amina, yakni menandai substituen –NH2 dengan
amino. Metode ini hanya digunakan untuk senyawa polifungsi. Lebih jauh dapat
dilihat sebagai berikut
NH2CH2CH2OH (CH3)2NCH2CH2OH
2-Aminoetanol 2-(Dimetilamino)etanol
14. Namailah senyawa-senyawa sebagai turunan alkohol.
______________________
CH3OCH2CHCH2OH
N(CH3)2
jawab: 2-(Dimetilamino)-3-metoksi-1-propanol
Garam amina dalam mana proton terikat pada nitrogen paling baik dinamai
dengan menambahkan akhiran –ium kepada nama amina (dengan mengganti huruf
akhir –a jika ada). Anion disebutkan sebagai kata yang terpisah. Cara praktis ini
sekarang digunakan oleh Chemical Abstract.
+ -
1-Propanaminium klorida
CH3CH2CH2NH3 Cl
15. Nama garam berikut dengan metode Chemical Abstracts.
+ -CH3CH2CH2CH2 N(CH3)2 Br
H
Jawab: N,N-Dimetil-1-butanaminium bromida
62
Garam amina kadang-kadang dinamai melalui penambahan kata seperti
hidroklorida kepada nama amina.
+ -CH3CH2CH2 NH3 Br
1-Propanamina hidrobromidaatau Propilamina hidrobromida
16. Trimetilamina bereaksi dengan hidrogen bromida menghasilkan garam.
Tulislah struktur garam dan namanya dalam dua cara.
Jawab:
Trimetilamina hidrobromidaN,N-Dimetilmetanaminium bromida
+ -(CH3)3NH Br
17. Berilah nama Chemical Abstracts untuk N,N-dimetilsikloheksilamina
hidrogen sulfat. __________________________________________
Jawab: N,N-Dimetilsikloheksanaminium hidrogen sulfat
Garam amina jenis R4N+X- diketahui sebagai garam amonium kuaterneri dan
dinamai sebagai turunan amonium.
(CH3CH2)4N ClO4(CH3)2 N(CH2CH3)2 I+ - -+
Tetraetilamonium perklorat Dietildimetilamonium iodida
18. Tulislah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:
(a) Etilisopropildimetilamonium klorida. _______________________
(b) Tetrakis(2-hidroksietil)amonium hidroksida. _________________
63
Jawab:
(a)+ -
(b)+ -
(CH3)2CHN (CH3)2 Cl
CH2CH3
(HOCH2CH2)4N OH
Ion amonium turunan dari amina dengan nama khusus biasanya dinamai dengan
menambahkan akhiran –ium kepada nama aminanya (hilangkan huruf –a jika
ada).
N
HN+ -
Pirolidina N,N-Dimetilpirolidinium perklorat
H3C CH3
ClO4
19. Nama senyawa cincin anggota tiga adalah aziridina. Namailah
senyawa-senyawa berikut:
(a)
N
CH3
N+
-
CH3H3CBF4
(b)
__________________ ____________________
__________________ ____________________
Jawab:
(a) N-Metilaziridina atau (b) N,N-Dimetilaziridinium
1-Metilaziridina tetrafluoroborat atau
1,1- Dimetilaziridinium
tetrafluoroborat
N
H
64
BAB 8
SILIKON, BORON, DAN SENYAWA ORGANOLOGAM
Contoh tatanama senyawa silikon, boron, dan organologam adalah sebagai
berikut.
SiH4 (CH3)3B CH3Li CH3MgBr
Silana Trimetilborana Metillitium Metilmagnesium bromida
1. Tulislah struktur tetrametilsilana. ____________________________
Jawab: (CH3)4Si
2. Berilah nama senyawa-senyawa berikut:
(a) CH3CH2CH2CH2Li ___________________________
(b) (CH3)3CMgBr ________________________________
(c) BF3 ________________________________________
Jawab:
(a) Butillitium (b) t-Butilmagnesium bromida
(c) Trifluoroborana atau boron trifluorida
3. Tulislah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:
(a) Metilraksa klorida (b) Triklorosilana
Jawab: (a) CH3HgCl (b) HSiCl3
Untuk latihan tambahan, lihat kembali ke soal-soal pada setiap akhir Bab
dalam buku-buku yang membicarakan tentang alkil halida, alkohol, eter,
amina, senyawa sulfur, senyawa boron, senyawa silikon, dan senyawa
organilogam dan kerjakan semua soal tatanama yang diberikan.
Allinger et al.: Chapter 4, halaman 74, soal no. 9, 10, 11, 13, 14.
65
BAB 9
STEREOKIMIA
Konfigurasi absolut suatu atom tetrahedral asimetrik paling baik dinyatakan
dengan sistem (R)-(S) (Latin: rectus, tangan kanan; sinister, tangan kiri). Di
dalam metode ini, empat gugus yang berbeda di sekitar atom pusat ditandai
dengan prioritas urutan menurun (1, 2, 3, dan 4) menurut aturan yang akan
dibicarakan kemudian.
Setelah nomor prioritas ditandakan, rumus proyeksi dituliskan dengan
gugus prioritas terendah (4) pada dasar (bawah).
(4)
Jika nomor prioritas yang lain kemudian dibaca berurut (123) dan ternyata
sesuai dengan arah jarum jam maka pusat kiral ditandai dengan (R); sedangkan
urutan pembacaan yang berlawanan dengan arah jarum jam diberi tanda (S).
(1)
(2)
(3)
(4)
(1)
(2) (3)
(4)
(R) (S)
Taktik untuk penandaan (R) atau (S) adalah menempatkan gugus perioritas
paling rendah (4) pada dasar rumus proyeksi. Anggaplah setelah penandaan
prioritas gugus pada proyeksi I telah diperoleh, maka
66
(3)
(4) (2)
(1)
pertukarkan
(4) dengan (1)(1)
(3)
(2)
(4)
pertukarkan
(2) dengan (3)(1) (3)
(2)
(4)
I II III
Enantiomer daripada I
Enantiomerdaripada II
Ingat bahwa pertukaran posisi relatif dua substituen menghasilkan enentiomer.
Dua pertukaran mengembalikan konfigurasi kepada konfigurasi semula. Di
dalam urutan di atas, III ekuivalen dengan I. Struktur III segera terlihat sebagai
(R).
Pertukaran ganda dapat selesai dalam satu operasi, sebagai contoh,
(1)
(4)
(3)
(2)
(3)
(2)
(1)
(4)
ekuivalen dengan
1. Tandailah dengan tanda (R) atau (S) untuk proyeksi berikut:
(a) (4)
(1)
(2)
(3)
(b) (3)
(2)
(4)
(1)
______________
Jawab: (a) (S) (b) (R)
67
Aturan 1
Gugus-gugus disusun dalam urutan prioritas sesuai dengan urutan penurunan
nomor atom daripada atom yang terikat pada pusat kiral.
H
Cl
VI
CH3
Br
Sebagai contoh, pengujian senyawa VI. Urutan atom yang terikat pada pusat
kiral berdasarkan menurunnya nomor atom adalah Br (N.A. 35), Cl (N.A. 17), C
(N.A. 6), dan H (N.A. 1). Prioritas gugus tersebut adalah: Br = (1); Cl = (2); C =
(3); dan H = (4).
Sekarang tulislah VI seperti berikut:
(4) H
(2)
(3)
(1)
CH3
Cl
Br
atau dengan cara sederhana (4)
(2)
(3)
(1)
ekuivalen dengan (1)
(3)
(2)
(4)
yang kofigurasinya adalah (S)
Senyawa VI sekarang dapat diberi nama (S)-1-bromo-1-kloroetana.
2. Tandailah dengan (R) atau (S) konfigurasi absolut senyawa berikut:
(a) ;_____CH3I
H
F
(b) ;_____CH CH3
OCH3
SCH3
Jawab : (a) (R) (b) (S)
68
Aturan 2
Jika ada dua atom yang sama terikat pada atom pusat, atom yang tersubstitusi
dengan atom bernomor atom lebih tinggi yang lebih diutamakan. Jika dua atom masih
ekuivalen (sama-sama tersustitusi), atom dengan substituen atom bernonomor atom
lebih tinggi yang lebih diutamakan. Jika atom kedua tidak memberikan pilihan, atom
ketiga diuji lagi, demikian seterusnya.
Sebagai contoh, ujilah proyeksi 2-bromobutana berikut:
C
C
Br H
H
H
H
HH
C
H
HH
(1) (4)
(3)
(2)
Belumada keputusan yangdapat dibuat dari atom-atompertama, keduanya adalahkarbon
Ujilah atom kedua berikut,di sini ada 3 H
Ujilah atom kedua berikutnya,di sini ada 2 H dan 1 C
Brom dan hidrogen yang terikat langsung pada pusat kiral berturut-turut dapat
ditandai dengan prioritas (1) dan (4). Kedua atom lain yang terikat pada pusat kiral
adalah karbon. Satu karbon tersubstitusi dengan tiga hidrogen, dan yang lainnya
tersubstitusi dengan dua hidrogen dan satu karbon. Karbon terakhir ini yang
mempunyai prioritas lebih tinggi, dan dalam hal ini ditandai dengan prioritas (2).
(1)
(2)
(3)
(4)
(1)
(4)
(3) (2)
(R)
3. Tandailah konfigurasi (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut:
69
(a) H CH3
OH
CH2CH3
Br CH2CH2CH3
H
CH2CH3
(b)_________ ________
Jawab: (a) (R); (b) (R)
4. Gugus manakah yang mempunyai prioritas lebih tinggi antara isobutil
dengan heksil? _____________, Kenapa?____________________________
Jawab: Isobutil. Karbon kedua dalam isobutil tersubstitusi dengan 2
karbon tetapi hanya 1 karbon dalam heksil.
Tidak ada prosedur untuk memanuipulasi rumus stereo dalam pemberian
tanda (R) atau (S). Metode yang diperlihatkan di atas tampak wajar untuk dicoba.
Setelah beberapa pengalaman, Anda dapat menemukan metode lain yang lebih
memudahkan. Sebuah pusat kiral yang diproyeksikan dengan gugus prioritas (4)
menjauh dari pengamat akan memudahkan pembacaan gugus yang lain; searah
dengan jarum jam untuk streokimia (R) atau bertentangan dengan arah jarum jam
untuk stereokimia (S).
(1)
(2)(3)
(4)
(S)
(4)
(1) (2)
(3)
(R)
C
Alternatif, sebuah pusat kiral yang mempunyai gugus prioritas terendah (4)
menuju pengamat dan gugus lain dalam suatu urutan akan memberikan (S), dst.
70
(1)
(3)
(4) (2)
(2)
(4)
(1)
(3)
(S) (R)
C
Gunakanlah metode apa saja atau metode yang Anda rasa lebih
memudahkan. Terapkan metode di atas dengan menggunakan model tetrahedral
dan tanda (1), (2), (3), dan (4) pada tiap-tiap sudut.
5. Tandailah (R) atau (S) senyawa-senyawa berikut:
(a) ___________
(b)
CH3
OH
H
(CH2)5CH3
OH
H
(CH3)3C
___________
H3C
(c)
CH2CH3
CH3
H3C
H3C___________
(a) (S); (b) (S); (c) (R)
Jawab :
71
Soal: Tulislah rumus proyeksi untuk (R)-2-butanol.
Jawab: Tulis gugus-gugus yang terikat pada pusat kiral dan tandai prioritasnya.
C
(4)
(3)
(1)
(2) CH3
OH
H
CH3CH2
Tulis ulang gugus-gugus di atas berdasarkan proyeksi standar untuk pusat (R).
(1)
(3) (2)
(4)
CH3 CH2CH3
OH
H
6. Tulislah rumus proyeksi untuk (S)-3-heksanamina.
Jawab :
Et
NH2
H
Et NH2
n-Pr
H
H2N n-Pr
Et
H
, dst.n-Pr ; ;
72
Aturan 3
Suatu substituen yang hilang (sebagai contoh, pasangan elektron bebas)
dipandang sebagai atom bernomor atom nol.
S..+
S (1)
(2)
(3)
(4)
(S)
CH2CH2CH3CH3
CH2CH3
7. Tandailah (R) atau (S) fosfin kiral berikut.
P H..
Jawab : (R)
CH3CH2
CH3
Aturan 4
Suatu isotop bermassa lebih tinggi mempunyai prioritas lebih utama.
Senyawa bertanda isotop biasanya dinamai dengan menambahkan suatu akhiran
seperti berikut :
-2,3-13C2cetak miring
nomor atas memperlihatkan nomor massa
indeks memperlihatkan jumlah atom
simbol atom dicetak miring
simbol D dan T biasanya lebih disukai digunakan daripada 2H dan 3H.
73
8. Tandai (R) atau (S) enantiomer etanol –0,1-d2 berikut :
CCH3 OD
H
D
Jawab : (S)
Jika suatu senyawa mengandung dua atau lebih pusat kiral, maka digunakan
penomoran posisi bersama dengan penggambaran stereokimia.
(2S, 3R)-3-Bromo-2-butanol
CH3
CH3
H: OH
H: Br
Penerapan sistem (R)-(S) khusus untuk menyatakan konfigurasi relatif dalam
senyawa yang mengandung lebih dari satu pusat kiral, lihat Allinger et al., Bagian
17.4.
9. Berikan nama lengkap, meliputi penggambaran streokimia senyawa berikut :
HO
H Cl
H
CH3
CH3
Jawab : (2S, 3S)-3-Kloro-2-butanol
74
Aturan 5
Jika suatu atom terikat pada atom lain dengan ikatan rangkap (ikatan π p-p),
kedua atom dipandang seperti digandakan.
C dipandang sebagai C CC
H
HX X
H
H
C
atom-atom urutan keduaditunjukkan dengan
C dipandang sebagai
C
O
X
Y
C
* *
O
O CX
Y
Di dalam contoh di atas diketahui bahwa atom pertama (atom karbon)
dipandang terikat kepada dua oksigen ditambah Y. oksigen karbonil dipandang
terikat dua kali kepada karbon.
dipandang sepertiC N NC
C
CN
N
dipandang seperti
H
, dst.
C
C
75
10. Gugus manakah yang mempunyai prioritas lebih tinggi, isopropil atau
vinil?
(a) Untuk menjawab pertanyaan ini, pertama-tama tulislah dua gugus
dengan struktur yang telah dikembangkan dengan mengganti satu
ikatan rangkap dengan atom-atom gandaan (replicated atoms). (b) Di
dalam tiap-tiap hal tersebut, atom karbon yang terikat adalah sama. Di
dalam isopropil, atom kedua adalah ____________, sedangkan di
dalam vinil atom kedua adalah ______________. Di dalam isopropil,
atom ketiga semuanya adalah hidrogen, sedangkan atom ketiga di
dalam vinil adalah _____________. Gugus yang lebih tinggi
prioritasnya adalah ________________.
Jawab :
(a) atom keduaH C C
H H
H CH
H
H
CH
H
C
C
H
C
isopropil vinil
(b) 2 c dan 1 H; 2 C dan 1 H; 1 C dan 2 H; vinil
11. Gugus manakah yanng berprioritas lebih tinggi?
(a) vinil atau etenil
(b) propil atau allil
(c) allil atau 1-propenil
Jawab :
(a) etenil; (b) allil; (c) 1-propenil
12. Tandailah konfigurasi (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut:
76
(a) (b)
OH
H CH=CH2
OH
CH2CH3
______CHC______
Jawab :
(a) (S); (b) (S)
13. Gugus mana yang mempunyai prioritas lebih tinggi?
(a) -COOH atau
(b) -COOH atau
CCH3
O
(c) -CHO atau
Jawab :
(a) -COOH; (b) -COOH; (c) -CHO
CH=CH2
CH(CH3)2
14. Tandailah konfigurasi (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut :
(a)
(b)
D
COOH
CH3CH2C
H3C
H
CCH3
O
H C COOCH3
Jawab :
(a) (R); (b) (R)
77
15. Berilah nama lengkap meliputi notasi stereokimia untuk senyawa-senyawa
berikut:
(a)
(b)
O2N COOH
CH3
CH2CH3
CN
H
CH3
HC C
jawab :
(a) asam (R)-2-Metil-2-nitrobutanoat
(b) (S)-2-Metil-3-butunanitril
Di dalam hal ikatan rangkap jenis π p-d, atom-atom yang terlibat tidak
digandakan dalam penentuan prioritas.
dipandang seperti+ -
S O S O
16. Tandailah konfigurasi absolut daripada
(a) ..
(b)
CH3S
O
CH2CH3
..CH3 S
O
OCH3
Jawab :
(a) (R); (b) (S)
17. Gugus yang mana mempunyai prioritas lebih tinggi?
(a) fenil atau p-tolil
78
(b) p-tolil atau o-tolil
Jawab :
(a) p-tolil; (b) o-tolil
18. Tandailah (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut :
(a)
OH
H
CH(CH3)2
(b)
OCH3
P
Ph
CH3..
Jawab :
(a) (S); (b) (S)
Isomer Cis-trans
Di dalam suatu senyawa mono siklik, dua substituen (tidak terikat pada atom
cincin yang sama) dapat berada pada sisi yang sama pada bidang cincin (gunakan
hipotesis datar jika perlu). Substituen pada sisi yang sama ditandai dengan awalan
cis (latin : pada sisi yang sama); substituen pada sisi yang berlawanan ditandai
dengan trans (latin : bersebrangan).
Br
OHBr
H3C
trans-1,2-Dibromosiklopropana cis-3-Metilsikloheksanol
19. Namailah senyawa-senyawa berikut
79
Cl Cl
HH
OH
t-Bu
CH3
CH3
(a)___________________________
(b)___________________________
(c) ___________________________
Jawab :
(a) cis-1,3-Diklorosiklobutana; (b) cis-4-t-Butilsikloheksanol;
(c) trans-1,3-Dimetilsikloheksana
Sejumlah penggambaran sterokimia lain digunakan untuk sistem khusus.
Pengambaran ini akan diuji secara mendalam dalam buku ini, tetapi perlu
diketahui bahwa pembicaraan di sini sangat singkat untuk dijadikan referensi ke
depan.
Di dalam sistem bisiklik di mana tiap-tiap jembatan mengandung paling
sedikit satu atom, substituen yang bukan pada jembatan utama ditandai dengan
awalan ekso mendahului penomoran jika substituen tersebut cis terhadap jembatan
utama, dan endo jika trans terhadap jembatan utama. Jembatan utama dipilih
sebagai berikut (sesuai urutan keutamaan).
1) Jembatan mengandung heteroatom
2) Jembatan mengandung sedikit atom
80
OH
H
H
Cl
ekso-Bisiklo[2.2.1]hepta-1-ol endo-2-Klorobisklo[2.2.1]-heptana
Di dalam sistem steroid dan senyawa yang bersesuaian dengannya, jika
penulisan seperti berikut maka substituen di atas bidang di tandai sebagai β, dan
yang di bawah bidang ditandai sebagai .
Untuk latihan tambahan, bukalah bagian akhir Bab yang sesuai dalam
texbook anda dan kerjakan semua soal yang mengarah kepda tatanama
stereokimia.
Allinger et al.: Chapter 6, hal 122, soal 4, 6, 7, 12, dan 14.
81
BAB 10
ALKENA
Alkena mempunyai rumus umum CnH2n. Dua anggota pertama dari deret ini
mempunyai nama umum etilena dan propilena. Etilena telah diterima sebagai
sebuah nama resmi IUPAC.
1. Tulislah rumus struktur untuk tetrafluoroetilena _______________ dan
trikloroetilena _________________. Tulislah nama untuk CH2CCl2 ?
________________.
Jawab :
CF2=CF2; CHCl=CCl2; 1-Dikloretilena
Turunan etilena monosubstitusi sering dinamai sebagai senyawa vinil.
Gugus vinil Vinil klorida
CH
H
HC CH2=CHCl
Turunan propilena monosubstitusi pada karbon tak jenuh sering dinamai
sebagai senyawa alil.
CH2=CHCH2- CH2=CHCH2Br
Gugus alil Alil bromida
2. Namailah senyawa berikut:
(a) CH2=CHOCH3 (b) CH2=CHCH2OH
_____________ _____________
Jawab:
(a) Metil vinil eter; (b) Alil alkohol
82
C-C-C-C-C=C-C
C-C-C-CC-C-C
C
3. Isobutana mempunyai struktur _____________________; alkena yang
berhubungan dikenal dengan nama umum isobutilena, mempunyai struktur
_______________.
Jawab :
(CH3)2CHCH3; (CH3)2C=CH2
Nama IUPAC untuk Alkena
Pilihlah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dan
tandai rantai tersebut sebagai nama induk dengan mengganti akhiran -ana pada
nama alkana yang jumlah karbonnya sama menjadi -ena.
CH3CH2CH3 CH3CH=CH2
Propana Propena
4. Tinjaulah kerangka karbon berikut ini:
Ada _______ karbon dalam rantai terpanjang, tetapi
_______ karbon dalam rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap. Nama induk untuk
alkena tersebut adalah ________.
Jawab :
10; 9; nonena
Nomor rantai karbon induk dimulai dari ujung yang lebih dekat dengan
ikatan rangkap; posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor karbon ikatan
rangkap pertama yang ditemui.
5 4 3 2 1
2-Pentena(bukan 3-pentena atau 2,3-pentena)
CH3CH2CH=CHCH3
83
5. Nomor berapa posisi ikatan rangkap dalam struktur yang diperlihatkan dalam
soal nomor 4? ________. Induk alkena tersebut selanjutnya dinamai
__________
Jawab :
2; 2-nonena
Tunjukkan posisi dan nama substituen yang terikat pada rantai induk.
Tempatkan nama substituen sesuai urutan abjad (sesuai aturan yang digunakan
dalam tatanama alkana).
6. Nama alkena yang mempunyai kerangka karbon seperti yang ditunjukkan
dalam soal 4 adalah __________________________
Jawab :
4-butil-4,6-dimetil-2-nonena
7. Namailah senyawa berikut :
(a)_____________________
(b)
_____________________
CH3CH2CHCH2
C=C
Cl
CH3
CH3
CH2CH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH(CH3)2
CH3CH2CH2 CH=CH2
Jawab :
(a) 3-Kloro-5-etil-2-metil-2-heptena
(b) 5-Etil-3-(3-metilbutil)-1-oktena atau 5-Etil-3-isopentil-1-oktena
84
Isomer Geometrik
Penandaan stereokimia untuk ikatan rangkap 1,2-disubstitusi sudah sangat jelas.
C C
X Y
HH
C CH
cis trans
X H
Y
C C
CH3
HH
C CH
H3C CH2CH3H
CH3CH2
cis-2-Butena trans-3-Heksena
8. Namailah senyawa berikut:
CH3CH2
CHCH2CH3
CH3
C C
H
H
trans-5-Metil-3-heptena
Oleh karena penandaan cis dan trans dapat menjadi membingungkan dengan
gugus yang selain hidrogen, maka stereokimia ikatan rangkap tri- dan tetra-
tersubstitusi tak simetris ditandai dengan penadaan (E) dan (Z). Aturan yang
digunakan penggambaran ini adalah:
Lihat satu karbon ikatan rangkap dan tandailah prioritas dengan nomor 1 dan
2 untuk dua gugus pada karbon tersebut menurut urutan aturan yang digunakan
untuk menentukan konfigurasi R dan S (lihat halaman 51). Sekarang lihat atom
karbon ikatan rangkap yang kedua dan beri lagi nomor prioritas untuk dua gugus
yang terikat padanya.
85
C C
Cl
CH2CH3H
C C
H3C (1)
(2)
(1)
(2)
Konfigurasi dalam mana dua gugus berprioritas lebih tinggi (dua prioritas 1)
ada pada sisi yang sama menghasilkan tanda (Z) - (dari bahasa Jerman, zusammen
berarti bersama); konfigurasi dalam mana kedua gugus pada sisi yang berlawanan
menghasilkan tanda (E) – (dari bahasa Jerman, entgegen berarti berlawanan).
Senyawa di atas adalah (Z)-3-kloro-2-heksena.
9. Berilah suatu tanda yang jelas untuk tiap-tiap senyawa berikut.
(a) C C _____ (b)
H (CH2)4CH3
CH3H3C
C C
H3C
_____
(c) (d)C
Br
CH3
C
I
H
C______ _____CH3
HCH3H3C
H
C(CH3)3CH3CH2
Jawab :
(a) (E); (b) (Z); (c) (Z); (d) (E)
10. Namailah senyawa berikut:
C C
CH3
CH3CH2 (CH2)4CH3
H3C
___________________
(Z)-3, 4-Dimetil-3-nonena
Jawab :
86
11. Jika kedua alkena dan sikloalkena mempunyai rumus umum CnH2n, maka
sikloalkena harus mempunyai rumus umum __________.
Jawab :
CnH2n-2
12. Posisi cabang dalam rumus dapat ditandai dengan beberapa rangkaian
nomor ___, ___, dan ___, dan ___. Rangkaian
nomor ___, ___ mempunyai nomor paling
rendah pada perbedaan pertama ditemukan
.
Nama IUPAC yang benar untuk senyawa tersebut adalah ______________
Di dalam penamaan sikloalkana, karbon yang terlibat dalam ikatan
rangkap dua ditandai dengan nomor 1 dan 2. Arah penomoran dipilih
sedemikian rupa sehingga memberikan tanda nomor serendah mungkin
untuk cabang pada perbedaan pertama ditemukan. Oleh karena ikatan
rangkap dua akan selalu pada posisi pertama maka tidak perlu menuliskan
tanda posisi tersebut di dalam nama.
CH3
1
23
bukan
CH3
1
23
4
56
3-Metilsikloheksena 6-Metilsikloheksena
Tidak perlu memberikan tanda stereokimia di sekitar ikatan rangkap dua
dalam sikloheptene dan cincin yang lebih kecil; hidrogen atau cabang dalam
posisi 1 dan 2 dianggap posisi cis.
CH3
Br
87
Jawab :
2,3 dan 1,5; 1,5; 5-bromo-1-metilsiklopentena
13. Tinjaulah struktur berikut.
Penomoran melalui ikatan rangkap dua ke arah putaran
jarum jam menghasilkan serangkaian nomor __________.
Penomoran ke arah menentang putaran jarum jam
menghasilkan serangkaian nomor _______. Rangkaian
nomor dengan nomor yang lebih kecil pada perbedaan
pertama ditemukan adalah ____________. Nama yang benar untuk senyawa
tersebut adalah _______________________________.
Jawab :
3,4,4,5,6; 3,4,5,5,6; 3,4,4,5,6
3,6-dikloro-4,4,5-trimetilsikloheksena
14. Namailah senyawa berikut
(a) CH2CH3(b) CH3
C(CH3)3
(c)Cl
Cl
(d)
_____________________
___________________
_____________________ ___________________
Cl
Cl
CH3
CH3
CH3
88
Jawab :
(a) 1-Etilsiklopentana; (b) cis-3-t-butil-6-metilsikloheksana
(cis menyatakan konfigurasi
relatif cabang pada cincin).
(c) (Z)-1,2-diklorosiklodekena (d) 4-vinilsikloheksena
15. Namailah daripada senyawa berikut:
CH2
CH3
CH3 ____________________________
Jawab: trans-2,3-Dimetilmetilenasiklopentana
Jika gugus metilena (=CH2) terikat pada cincin karbon, senyawa
tersebut dinamai sebagai turunan metilena sikloalkana; titik di mana metilena
terikat ditandai dengan posisi satu pada cincin.
CH2
C(CH3)3
12
3 4
4-ters-Butilmetilenasikloheksana
Dengan sistem tatanama IUPAC, diena, triena, tetraena, dst. adalah
nama yang sama pengertiannya dengan alkena-alkena, kalau tidak mengganti
akhiran ena dengan adiena, atriena, atetraena, dst. Sebuah angka harus
digunakan untuk menunjukkan posisi tiap-tiap ikatan rangkap.
1,2-Butadiena 1,3-Butadiena
CH3CH=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2
89
16. Namailah daripada senyawa berikut:
(a) (b)(CH3)2C=CHCH=CH2
_______________________ __________________________
Jawab:
(a) 4-Metil-1,3-pentadiena; (b) 1,4-Sikloheksadiena
17. Ada beberapa diena yang memiliki nama umum penting yang lebih banyak
digunakan daripada nama IUPAC-nya. Propadiena, _______________(rumus
struktur) juga dikenal sebagi allena. Isoprena, suatu bagian penting
pembentukan bahan alam, umumnya menggunakan nama 2-m2til-1,3-
butadiena, yang mempunyai struktur ________________________.
CH2=C=CH2 CH2=C-CH=CH2
CH3
18. Namailah senyawa-senyawa berikut:
Dalam penandaan konfigurasi di sekitar ikatan rangkap dalam poliena,
tanda stereokimia (E) dan (Z) digunakan pada tempat-tempat yang sesuai.
C=C
Cl C=C
Br
H
Cl
CH3
H3C
(2E,4Z)-3-Bromo-2,5-dikloro-2,4-heksadiena
90
C=C
H C=C
H C=C
H
CH3
CH3
H
____________________Br
H3C
C=C
Cl
Cl C=C
H
C=C
C=C
ClCl
Cl
Cl
HCl Cl
___________________
Jawab:
(2E,4Z,6Z)-5-Bromo-3-metil-2,4,6-oktatriena;
(3E,5E)-1,1,2,4,5,7,8,8-Oktakloro-1,3,5,7-oktatetraena.
19. Gambarkanlah struktur senyawa-senyawa berikut. Catat posisi letak dalam
nama tersebut.
(a) Bisiklo[2.2.1]hepta-2,5-diena (b) Spiro[5.6]dodeka-1,7-diena.
Jawab:
(a) (b)
91
BAB 11
ALKUNA
1. Namailah senyawa-senyawa berikut sebagai turunan asetilena:
(a) CH3C≡CCH3 (b) HC≡COCH2CH3 (c) CH2=CH-C≡CH
_____________ ________________ ________________
(a) Dimetilasetilena; (b) Etoksiasetilena (c) Vinilasetilena
2. Nama IUPAC unutk etilasetilena adalah
____________________________________. Struktur dietilasetilena adalah
_______________________________________.
Jawab:
Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2 . Anggota yang paling
sederhana dari kelompok ini mempunyai struktur HC≡CH dan dikenal dengan
nama umum asetilena.
Alkuna yang lebih tinggi dapat dipandang sebagai turunan asetilena dan
dapat dinamai seperti itu, sebagai contoh, CH3C≡CH dapat dinamai
metilasetilena.
Nama IUPAC
Tata nama alkuna mengikuti garis yang sama dengan tatanama alkena.
Rantai induk harus mengandung iktana rangkap tiga. Akhiran ana pada
alkana diganti dengan una. Posisi ikatan rangkap tiga ditunjukkan dengan
nomor serendah mungkin.
CH3C≡CCH2CH3
2-Pentuna
92
1- butuna CH3CH2C≡CCH2CH3 3-heksuna
3. Ujilah kerangka karbon berikut!
Rantai yang paling banyak mengandung ________
karbon. Rantai yang paling panjang yang
mengandung ikatan rangkap tiga mengandung ____
karbon. Nama induk senyawa tersebut adalah
_________________. Nomor posisi serendah mungkin untuk ikatan rangkap
tiga adalah _____. Nama lengkap hidrokarbon yang dinyatakan dengan
struktur di atas adalah _________________________________.
Jawab:
12; 11; Undekuna; 3; 7-etil-2-metil-5-pentil-3-undekuna
4. Tuliskanlah struktur yang ditunjukkan dengan nama 4-heksuna. Betulkah nama
tersebut?
Jawab:
CH3CH2CH2C≡CCH3 ; Tidak
5. Tuliskanlah nama yang benar untuk struktur yang salah-nama sebagai 4-
heksuna tersebut.
______________________________
Jawab: 2-heksuna
6. Berapa banyak atom karbon yang ditunjukkan dengan nama 5-etil-4-isopropil-
8,8-dimetil-2-nonuna? _________ Tuliskanlah strukturnya!
Ujilah untuk melihat apakah struktur yang anda telah tuliskan mempunyai
jumlah karbon yang benar.
Jawab:
C-C-C-C-C-C C-C-C
C-C-C-C
C-C-C-C-C C
93
16; CH3C CCHCHCH2CH2C(CH3)3
CH(CH3)2
CH2CH3
7. Berapa banyak atom karbon yang ditunjukkan dengan nama
diisobutilasetilena? _____. Hitunglah hidrogen yang terkandung dalam sebuah
alkuna yang jumlah karbonnya sebanyak itu! ______. Tuliskanlah strukturnya
dan berikanlah nama IUPAC-nya.
Jawab:
10; 18; (CH3)2CHCH2C≡CCH2CH(CH3)2 ; 2,7-Dimetil-4-oktuna.
8. Berilah nama IUPAC untuk
CH3CH2CHCH2CH2C CCH2CH2CCH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH2CH3 _________________________
Berapa banyak karbon yang ada dalam struktur tersebut?
___________________
Berapa banyak karbon yang ditunjukkan oleh nama Anda?
__________________
Berapa banyak hidrogrn yang seharusnya dikandung struktur?
_______________
Jawab:
3,3,10-Trietil-6-dodekuna; 18; 18, jika benar; 34
Di dalam nama umum, gugus HC≡CCH2- dikenal sebagai propargil.
HC≡CCH2Cl
Propargil klorida
94
9. Berilah nama IUPAC untuk senyawa-senyawa berikut:
(a) Propargilklorida ________________________
(b) Propargilsikloheksana __________________
Jawab:
(a) 3-Kloro-1-propuna atau 3-Kloropropuna
(b) (2-Propunil)sikloheksana lebih disukai daripada 3-Sikloheksilpropuna
(cincin mengandung karbon lebih banyak daripada rantai samping).
10. Struktur senyawa yang sederhana mungin mengandung dua iaktan rangkap
tiga karbon-karbon adalah ___________________________. Nama
senyawa ini adalah 1,3-butadiuna.
Jawab:
HC≡CC≡CH
95
BAB 12
SENYAWA POLIFUNGSI
Sampai pada saat ini Anda telah diperintahkan untuk memberikan nomor
serendah mungkin untuk posisi: ikatan rangkap dua, rangkap tiga, karbon yang
memuat gugus hidroksil, dan karbon yang memikul gugus merkapto.
Anda juga telah mempelajari bahwa dalam penamaan gugus alkil
kompleks dalam eter, sulfida, dst., karbon yang terikat pada heteroatom
ditandai sebagai posisi-1. Jelas untuk senyawa yang mengandung lebih
daripada satu gugus fungsi tersebut, aturan-aturan tersebut saling bertentangan.
Jika molekul mengandung dua atau lebih jenis gugus fungsi, biasanya
kimiawan memilih satu gugus fungsi sebagai gugus fungsi utama, hal ini
ditandai dengan akhiran atau kata terakhir pada nama. Gugus fungsi utama ini
selanjutnya lebih diutamakan daripada gugus fungsi yang lain untuk
mendapatkan nomor serendah mungkin.
OH
2-Sikloheksen-1-ol(bukan 1-sikloheksen-3-ol)
4-Amino-1-butanol(bukan 1-amino-4-butanol)
HOCH2CH2CH2CH2NH2
Bagaimana fungsi utama ini ditentukan? Kimia tidak seluruhnya
konsisten dalam hal ini, ditentukan oleh acuan pribadi atau keperluan sesaat.
Beberapa aturan dan petunjuk ada, dan akan menjadi jelas dalam uraian
berikut.
96
1. Metilvinilasetilena, diwakili dengan rumus ___________________,
mempunyai nama IUPAC _____________________________.
Jawab:
CH3C≡C-CH=CH2; 1-penten-3-una
2. Namailah senyawa
Jawab: cis-2-Hepten-5-una
3. Ujilah struktur berikut.
CH3CH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH2
C=C
H
CH2CH2C CH
CH2=CHCH=C(CH3)2
H
Senyawa yang mengandung kedua ikatan rangkap dua dan rangkap tiga
dinamai oleh IUPAC sebagai alkenuna. Rantai induk dipilih yang mengandung
ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Akan tetapi, jika ada suatu pilihan,
ikatan rangkap dua digunakan sebagai acuan. (Ingat bahwa ada perkecualian
terhadap aturan umum yang akhiran kata terakhir mewakili gugus fungsi
utama).
HC≡CCH2CH=CH2 CH3CH=CHC≡CH
1-Penten-4-una 3-Penten-1-una
CH3C CCH2
C=C
H
_____________________
CH3
H
97
Rantai terpanjang dalam molekul tersebut mengandung ______ karbon. Rantai
terpanjang yang mengandung karbon ikatan rangkap mempunyai _______
karbon. Nama IUPAC untuk senyawa di atas adalah __________________.
Jawab:
14; 13; trans-12-metil-5-pentil-6-vinil-9,11-tridekadien-1-una
4. Untuk suatu alkenol atau alkunol, nomor posisi serendah mungkin diberikan
kepada gugus ______________. Nomor yang menunjukkan posisi ikatan
rangkap tampak sebelum akar kata nama hidrokarbon induk dan nomor yang
menunjukkan posisi gugus –OH tampak sebelum akhiran ________.
Jawab: hidroksil; -ol
5. Nama IUPAC untuk adalah
_________________________
Jawab: 2-metil-4-penten-2-ol
6. Nama IUPAC untuk HC≡CH2CH2OH adalah __________________________
Jawab: 3-butun-1-ol
7. Nama IUPAC untuk adalah
Gugus-gugus umumnya dinamai dengan menambahkan akhiran kepada
akar kata hidrokarbon induk, berhak diutamakan terhadap ikatan rangkap.
Biasanya urutan keutamaan untuk beberapa kebanyakan gugus fungsi paling
penting adalah: alkohol, amina, ena, una.
CH2=CHCH2C(CH3)2
OH
HC CCHCH=CH2
OH
98
(a) Nama untuk gugus adalah _______________
(b) Nama untuk gugus adalah _____________________
(c) Nama untuk eter O adalah ______________CH=C(CH3)2
(CH3)2C=CH
_______________________
Jawab: 1-penten-4-un-3-ol
8. Tulislah struktur 1-vinil-2-sikloheksen-1-ol.
Jawab:
OHCH2=CH
9.
Jawab:
(a) (2-metil-1-propenil); (b) 2-sikloheksenil;
(c) 2-sikloheksenil (2-metil-1-propenil) eter.
Senyawa tersebut dapat pula dinamai 3-(2-metil-1-propeniloksi)sikloheksena.
Tatanama gugus alkenil dan alkunil mempersyaratkan pengkhususan sifat dan
posisi ikatan rangkap, tetapi sebaliknya mengikuti aturan-aturan yang
diuraikan sebelumnya untuk gugus alkil rumit.
Etunil 3-Butenil (1,3-Dimetil-2-butenil)
HC C CH2=CHCH2CH2 (CH3)2C=CHCH
CH3
99
10. Nama untuk gugus
adalah _________________
Nama untuk sulfida
Adalah ____________________________________________________
Jawab:
trans-2-oktenil; di(trans-2-oktenil)sulfida
11. Senyawa dapat dinamai N-metilmorfolina.
Apakah nama untuk
Jawab: N-(1-Sikloheksenil)morfolina
12. Namailah senyawa berikut:
OH
(a)
CH2=CH
(b)HO
HC C
_______________________ ___________________________
CH3(CH2)4
C C
H
CH2H
CH3(CH2)4(CH2)4CH3
CH2SCH2
C CH
H
C C
H
H
N OCH3
O N
100
Jawab:
(a) 1-Vinilsikloheksanol atau 1-Etenilsikloheksanol
(b) 1-Etunilsikloheksanol
13. Namailah senyawa HOCH2CH=CHCH2N(CH3)2 sebagai (a) alkohol
tersubstitusi dan (b) sebagai amina tersubstitusi.
(a) ___________________________ (b)
_________________________
Yang manakah yang lebih umum disukai? ______________
Jawab:
a. 4-(Dimetilamino)-2-buten-1-ol lebih disukai daripada (b) 4-hidroksi-
N,N-dimetil-2-butenilamina (atau 4-hidroksi-N,N-dimetil-2-buten-1-
amina)
14. Nama IUPAc untuk
adalah ________________________.
Jawab: 2-bromo-3-buten-1-ol
15. Tulislah struktur N,N-dimetil-buten-1-amina.
Jawab:
CH2=CHCH2CH2N(CH3)2
HOCH2CHCH=CH2
Br
101
BAB 13
ASAM KARBOKSILAT
1. Struktur asam valerat adalah ____________________________. Nama
sistematis IUPAC untuk senyawa ini adalah __________________________.
Jawab:
CH3CH2CH2CH2COOH; asam pentanoat
atauC
O
COH
O
RCOH
O
RCOOH
Gugus karbonil Gugus karboksil Asam karboksilat
Nama umum untuk asam karboksilat di dalam daftar di bawah ini adalahnama yang telah ditetapkan dan diterima sebagai nama IUPAC.
Asam format (dari semut, L. Formica) HCOOHAsam asetat (dari cuka, L. Acetum) CH3COOHAsam propionat CH3CH2COOHAsam butirat (dari mentega, L. Butyrum) CH3CH2CH2COOHAsam isobutirat (CH3)2CHCOOHAsam valerat CH3CH2CH2CH2COOHAsam isovalerat (CH3)2CHCH2COOH
Meskipun nama-nama umum ini masih banyak digunakan, adakecenderungan umum untuk menggunakan nama-nama sistematis untuk asamtiga atau lebih atom karbon, terutama untuk asam-asam rantai bercabang.
Nama sistematis IUPAC terbentuk dengan menggantikan akhiran a darinama rantai terpanjang yang mengandung gugus karboksil dengan oat danmenambahkan awalan asam.
Semua cabang pada suatu induk asam karboksilat ditunjukkan sebagai awalannama induk. Karbon karboksil selalu diberi nomor 1. (Penandaan posisibiasanya didak digunakan untuk asam asetat bercabang).
asam trifluoroasetat asam 2-kloro-2-metilpropanoat
CF3COOH (CH3)2CCOOH
Cl
102
2. Namailah senyawa berikut:
(a) _______________________
(b) _______________________
CH3CH2CH2CHCH2COOH
CH3
CH3OCH2COOH
Jawab:
(a) Asam 3-metilheksanoat (b) Asam metoksiasetat
3. Ujilah struktur
Rantai karbon terpanjang mengandung
_______ karbon. Nama induk asam
karboksilat adalah ___________________.
Klor terletak pada posisi _______. Nama
lengkap senyawa tersebut adalah
______________________________________________________________.
Jawab:
8; Asam oktanoat; 2; Asam 2-kloro-6,6-dimetiloktanoat
4. Strutur asam -klorovalerat adalah ______________________
Jawab:
CH3CH2CH2CHCOOH
Cl
CH3CCH2CH2CH2CHCOOH
CH2CH3
CH3
Cl
Di dalam literatur yang lebih tua, huruf Yunani yang dikombinasi dengan namaumum sering kali digunakan untuk menunjukkan posisi cabang. Sekarang ini,penandaan semacam itu kadang digunakan dalam diskusi umum, sebagai contoh,asam -halo, asam -amino.
C . . . .C
COOHC C C
103
5. Asam karboksilat rantai panjang yang terdiri atas karbon dengan jumlah yang
genap, seringkali digolongkan sebagai asam lemak karena terjadinya di dalam
lemak. Asam karboksilat seperti ini biasanya dinyatakan dengan nama
umumnya. Asam dodekana yang struturnya adalah
________________________, dikenal baik dengan asam laurat. Asam stearat
adalah nama umum untuk CH3(CH2)16COOH; nama sistematiknya adalah
____________________.
Jawab:
(CH3(CH2)10COOH; Asam oktadekanoat
6. Namailah senyawa berikut:
COOH _____________________H3C
H3C
Jawab:
Asam 4,4-dimetilsikloheksanakarboksilat
Kadang-kadang perlu menamai suatu asam karboksilat dengan suatunama induk yang diikuti dengan akhiran karboksilat. Sistem ini paling umumdigunakan jika gugus karboksil terikat langsung pada sebuah cicncinsikloalkana. Karbon 1 adalah karbon cincin yang memikul gugus karboksil.
COOH
Asam siklopentanakarboksilat
Nama anion karboksilat dibentuk dari nama asamnya denganmenghilangkan kata asam.
CH3COO-Na+
Natrium asetat
104
7. Berilah dua nama untuk CH3(CH2)16COO-K+ . _________________________
Jawab:
Kalium stearat atau kalium oktadekanoat
8. Struktur asam adipat adalah adalah _____________________________; nama
sistematiknya adalah ___________________________. Bahan ini adalah
unsur penting dalam pabrik nilon.
Jawab:
HOOC(CH2)4COOH; asam heksanadioat
9. Senyawa bernama
_____________________________
Jawab:
Asam 2,3-dimetilsuksinat atau asam 2,3-dimetilbutanadioat
10. Struktur daripada asam 1,1-siklobutanadikarboksilat adalah _______________
Jawab:
Asam Dikarboksilat
Nama asam dikarboksilat jenuh dari C-2 sampai C-7 (oksalat, malonat,suksinat, glutarat, adipat, pimelat) dapat diingat dengan mengingat huruppertamanya: Oma suka gula api.
HOOCCH2CH2COOH
Asam butanadioat atauAsam suksinat
HOOCCHCHCOOH
CH3
CH3
COOH
COOH
105
11. Tulislah nama untuk senyawa berikut:
(a) CH
COOH
COOH
______________________
(b) CH3CHCOOH
CH2CH2COOH
______________________
(c)
COOH_______________________
COOH
Jawab:
(a) Asam sikloheksilmalonat atau asam 2-sikloheksilpropanadioat
(b) Asam 2-metilglutarat atau asam 2-metilpentanadioat
(c) Asam trans-1,2-sikloheksanadikarboksilat
106
BAB 14
ALDEHIDA DAN KETON
1. Namailah aldehida berikut:
(a) CH3CHO _____________________________
(b) CH3CH2CHO _____________________________
(c) CH3CH2CH2CHO _____________________________
(d) (CH3)2CHCHO _____________________________
(e) CH3(CH2)3CHO _____________________________
Jawab:
(a) Asetaldehida; (b) Propianaldehida; (c) Butiraldehida
(d) Isobutiladehida (e) Valeraldehida
Ahdehida mengandung gugus karbonil pada posisi ujung daripada rantaialkana, sedangkan keton mengandung gugus karbonil pada posisi bagiantengah rantai alkana.
HCH RCH RCCH3 RCR
O OOO
Aldehida Keton
Aldehida yang mengandung lima atau lebih sedikit karbon mempunyainama umum yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat yang sesuaidengan jumlah atom karbonnya dengan cara menghilangkan kata asam danmengganti akhiran at atau oat dengan aldehida. Tidak diperlukan penomoranuntuk gugus –CHO, karena selalu posisi 1. Formaldehida (HCHO), namanyaditurunkan dari asam format (HCOOH).
Nama sistematik IUPAC adalah nama yang dibentuk dengan menggantihuruf akhir a pada nama induk hidrokarbon (rantai terpanjang yangmengandung –CHO) dengan akhiran al. Karbon –CHO adalah posisi 1.
107
2.Senyawa CH3CH2CH2CH2CH2CHO bernama __________________________.
Jawab:
Heksanal
3. Tulislah struktur daripada 6-etil-3-metiloktanal. ________________________
Jawab:
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CHO
CH2CH3 CH3
4. Senyawa 2-propenal mempunyai struktur ______________________ dan
biasanya dinyatakan dengan nama umum akrolin. Senyawa tersebut
bertanggung jawab terhadap sebagian bau lemak terbakar.
Jawab: CH2=CHCHO
5. Namailah senyawa berikut:
CHOH3C
_______________________________________
Jawab: trans-4-metilsiklohekasanakarboksaldehida
Jika gugus –CHO terikat langsung pada suatu cincin, senyawa tersebutdinamai dengan cara menghubungkan langsung akhiran karboksaldehida (ataukarbaldehida) kepada nama sikloalkananya.
CHO
Siklopentanakarboksaldehidaatau siklopentanakarbaldehida
108
6. Keton yang paling sederhana mengandung _____ karbon dan mempunyai
nama sistematik _______________________________. Zat ini hampir selalu
dinyatakan dengan nama aseton. Kloroaseton
_____________________(struktur), suatu lacrimator sangat kuat (gas air
mata), mempunyai nama sistematis ________________________.
Jawab:
3; 2-propanon; ClCH2COCH3; 1-kloro-2-
propanon
7. Nama daripada adalah
________________________________.
Jawab: 2-butanon
8. Sikloheksanon mempunyai struktur _________________________
Jawab:
9. Keton bernama___________________________.
Jawab: 6-metil-3-heptanon
Nama IUPAC untuk keton dibentuk dari nama rantai hidrokarbonterpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan cara mengganti hurufakhir a dan menambahkan akhiran on. Lokasi gugus karbonil ditunjukkandengan nomor serendah mungkin dan ditempatkan tepat sebelum namahidrokarbonnya.
CH3CH2CCH3
O
O
CH3CHCH2CH2CCH2CH3
CH3
O
109
10. Struktur dietil keton adalah __________________________. Nama IUPAC-
nya adalah ___________________________.
Jawab: CH3CH2COCH2CH3; 3-pentanon
11. Nama umum untuk adalah
______________________
Jawab: sikloheksil etil keton
12. Nama umum untuk 3,3-dimetil-2-butanon adalah
__________________________
Jawab: t-butil metil keton
13. Nama umum untuk CH3COCH=CH2 adalah
______________________________
Jawab: metil vinil keton
14. Namailah senyawa-senyawa berikut:
Nama umum keton dibentuk dari nama dua gugus hidrokarbon yangterikat pada gugus karbonil sebagai kata terpisah diikuti dengan kata keton.
CH3-CO-CH2CH3
Etil metil keton
CCH2CH3
O
110
O(a)
______________________________
(b) O
CH3 CH3
______________________________
(c) O _____________________________
Jawab:
(a) 2-Adamantanon (lihat halaman 19)
(b) 4,4-Dimetilsikloheksanon
(c) Bisiklo[2.2.1]heptan-7-on atau 7-Norbornanon
111
BAB 15
SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI
1. Senyawa CH3COCH=C(CH3)2 dikenal dengan nama umum mesitil oksida.
Nama sistematis untuk senyawa ini adalah ___________________________.
Jawab:
4-metil-3-penten-2-on
2. Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon-karbon yang langsung
terikat kepada gugus karbonil kerap kali dinyatakan sebagai senyawa karbonil
,β-tak jenuh (asam, aldehida, keton, dsb.). Struktur asam 2-propenoat adalah
________________. Senyawa ini dikenal dengan nama umum asam akrilat.
Senyawa ini adalah suatu yang sangat penting dalam industri plastik dan serat
sintetik.
Jawab:
CH2=CHCOOH
Di dalam ada konpetisi untuk dipilih sebagai fungsi utama, sebagaicontoh, huruf atau akhir daripada nama, gugus karbonil lebih diutamakandaripada gugus fungsi yang lain. biasanya urutan keutamaan adalah
AsamTurunan asamAldehidaKetonAlkoholAminaIkatan rangkap duaIkatan rangkap tiga
Tabel yang lebih lengkap diberikan di dalam lampiran.
CH3CHCH=CHCH2CH2COOH
OH
112
3. Gugus fungsi utama dalam struktur adalah
____________________. Nama senyawa tersebut adalah _______________.
Jawab:
Karboksil; asam 6-hidroksi-4-heptenoat
4. Asam lemak tak jenuh penting dikenal sebagai asam oleat mempunyai struktur
CH3(CH2)7C=C(CH2)7COH
H H O
Nama IUPAC untuk asam ini adalah _________________________.
Jawab:
Asam cis-9-oktadekenoat
5. Senyawa bernama ______________________.
Jawab: 2-sikloheksenon
6. Senyawa NH2CH2CH2CH2COOH bernama _________________. Senyawa ini
penting dalam kimia orak. Biokimiawan kerapkali menyatakannya sebagai
GABA. Apakah nama umum asli daripada senyawa tersebut? _____________.
Jawab:
Asam 4-aminobutanoat; asam γ-aminobutirat
7. Asam yang mengandung suatu asam amino bercabang pada posisi-2 dikenal
sebagai asam -amino atau asam amino saja. Mereka adalah pembangun
protein. Salah satu yang penting mempunyai khusus. Struktur yang dikenal
sebagai valin adalah (CH3)2CHCH(NH2)COOH. Nama sistematik untuk
senyawa ini adalah ______________.
Jawab:
O
113
Asam 2-amino-3-metilbutanoat
8. Nama cabang untuk oksigen daripada karbonil gugus karbonil adalah okso.
Senyawa
CH3CH2CCH2CH2COOH
O
mengandung gugus okso pada posisi ____ dan dapat dinamai sebagai
____________. (Di dalam lieteratur lama, tanda keto kerap kali lebih disukai
digunakan daripada okso).
Jawab: 4; asam 4-oksoheksanoat
9. Namailah gugus asil berikut ini:
(a) CH3CO ______________ (b) CH3CH2CO-
_________________
(c) CH3(CH2)6CO- ___________________
Jawab:
(a) Asetil; (b) Propionil atau propanoil; (c) Oktanoil
10. Nama daripada senyawa adalah ____________________.
Nama daripada senyawa adalah
_____________________.
Gugus asil (RCO-) dinamai dengan menghilangkan kata asam dan menggantiakhiran at dengan akhiran il daripada nama asam karboksilatnya.
HCOOH HC-
O
Asam format Formil
CH3
O
O
CCH3
O
114
Jawab: 2-Metilsikloheksanon; 2-Asetilsikloheksanon
11. Struktur daripada 2,4-pentanadion adalah _______________________.
Senyawa tersebut mempunyai nama umum yang menunjukkan nama tersebut
diturunkan dari nama aseton; nama umum tersebut adalah
_________________________.
Jawab: CH3COCH2COCH3; asetilaseton
12. Nama sistematis daripada adalah ____________________.
Jawab: 1,4-sikloheksanadion
13. Tulislah struktur daripada asam 1-metil-2,6-dioksosikloheksanakarboksilat.
Jawab:
14. Asam maleat adalah nama umum tetapi nama menurut IUPAC untuk senyawa
CCOOH
CCOOH
H
H .
Stereoisomernya mempunyai struktur
Asam ini umumnya dikenal sebagai asam fumarat.
O
O
OO
COOHH3C
HHOOC
C C
COOHH
115
BAB 16
ESTER
1. Ingatlah bahwa nama daripada ester terdiri atas dua kata. Kata pertama
menandakan gugus alkil yang terikat pada oksigen dan kata kedua diturunkan
dari nama asam yang besesuaian dengan menghilangkan kata ______dan
menggantikan akhiran ____ dengan _______.
Jawab: asam; oat; at.
2. Ester yang terbentuk dari asam asetat disebut _________________; yang
terbentuk dari asam butirat disebut __________________. Nama sistematik
untuk ester dari asam butirat adalah _________________.
Jawab: asetat; butirat; butanoat
3. Ester yang strukturnya CH3CH2COOCH2CH3 dapat dinamai ______________.
Jawab: etil propanoat atau etil propionat
4. Namailah metil ester berikut:
Ester yang rumus umumnya RCOR
O
(RCOOR) adalah hasilkondensasi antara asam dengan alkohol (dengan melepaskan air). Esterdinamai seperti garam alkil daripada asam karboksilat.
CH3COOH CH3COONa CH3COOCH3
Asam asetat Natrium asetat Metil asetat
116
(a) _________________________
(b) _________________________
(c) COOCH3
CH2=CHCOOCH3
CH3(CH2)8COOCH3
_________________________
Jawab:
(a) Metil akrilat atau metil propenoat; (b) Metil dekanoat
(c) Metil sikloheksanakarboksilat
5. Namailah asetat berikut:
(a) __________________________
(b) __________________________
(c)
CH3COOCH2CH=CH2
CH3COOCH=CH2
OCCH3
__________________________
O
Jawab:
(a) Alil asetat atau 2-propenil asetat; (b) Vinil asetat atau etenil asetat;
(c) 1-Sikloheksenil asetat
6. Untuk menamai suatu ester rumit dengan nama IUPAC, tinjaulah gugus alkil
dan gugus asilnya secara terpisah. Tinjaulah struktur
CH3CHCH2C=CCH2CH2CHCOCHCHCH2CH2OCH3
CH3O
H
H Cl CH2CH3
OCH3
117
Meskipun rantai karbon terpanjang dalam gugus alkil mengandung ______
karbon, karena pola percabangannya, dasar nama gugus alkil tersebut adalah
rantai daripada ________ karbon. Nama yang betul gugus alkil rumit tersebut
adalah ________. Gugus asilnya mengandung _______ karbon dalam rantai
induk. Nama lengkap asam karboksilat yang bersesuaian dengan bagian asil
adalah _________. Kata kedua nama ester tersebut adalah __________. Nama
lengkap untuk ester tersebut adalah ________________________________.
Jawab:
6; 4; 1-etil-2,4-dimetoksibutil; 9;
asam trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat;
trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat;
1-etil-2,4-dimetoksibutil trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat
7. Namailah senyawa isomer berikut sebagai keton bercabang.
(a)
O
COCH3(b)
O
OCCH3
O O
_______________________ ___________________________
Jawab:
(a) 2-Metoksikarbonilsiklopentanon; (b) 2-Asetoksisiklopentanon
8. Nama pengganti untuk (a) dalam Soal nomor 7 adalah
______________________; dan nama pengganti untuk (b) adalah
_______________________________.
Kadang kala gugus ester dipandang sebagai cabang pada suatu senyawainduk. Jika ini terjadi, kita harus ekstra hati-hati untuk menuliskan apakahgugus tersebut terikat kepada rantai induk melalui karbon atau dengan oksigen.
CH3COO- -COOCH3
Gugus asetoksi Gugus metoksikarbonil
118
Jawab:
Metil 2-oksosiklopentanonkarboksilat; 2-oksosiklopentil
asetat
Nama-nama ini lebih disukai dengan menerapkan urutan keutamaan yang
telah dibicarakan.
9. Lakton yang paling umum ditemukan adalah lakton anggota lima dan enam,
yang dikenal sebagai __________-lakton dan _________-lakton.
Jawab: γ; δ
10. Tulislah struktur dan berilah nama semua valerolakton yang mungkin.
Jawab:
O
O
O
O
CH3
CH3CH2
O
O
-Valerolakton Valerolakton
-Valerolakton Valerolakton
CH3CH2CH2CH
O
C=O
Suatu ester siklik dikenal sebagai lakton; ukuran cincin ditandai denganhuruf Yunani yang sesuai untuk posisi gugus hidroksil dengan potonganasamnya (acid moiety) yang berkondensasi.
HOCH2CH2COOH CH2 CH2
O C Oasam Hidroksipropionat Propiolakton atau Propanolakton
119
BAB 17
AMIDA
1. Nama untuk amida yang diperlihatkan di atas. (a) ____________________; (b)
_________________________; (c) ____________________________.
Jawab:
(a) Asetamida; (b) N-Metilasetamida; (c) N,N-Dimetilasetamida
2. N,N-Dimetilformamida yang dikenal dengan inisial DMF adalah salah satu
pelarut penting di dalam kimia organik. Tulislah strukturnya.
Jawab: HCON(CH3)2
3. Namailah senyawa berikut:
(a) CH3CONHCl _________________________
(b) ClCH2CONH2 _________________________
(c) ClCH2CONHCH3 _________________________
Jawab:
(a) N-Kloroasetamida (b) 2-Kloroasetamida
(c) N-Metil-2-Kloroasetamida
Suatu amida dapat terbentuk melalui kondensasi antara amoniak atausuatu amina dengan suatu asam karboksilat dan melepaskan air.
+ +RCOH HNR'2
O
RCNR'2 H2O
O
Seperti halnya amina, amida dikelompokkan berdasarkan banyaknyacabang pada nitrogen.
CH3CONH2 CH3CONHCH3 CH3CON(CH3)2
Amida primer Amida sekunder Amida tersier
Amida dinamai dengan menghilangkan kata asam dan akhiran at atau oatdaripada nama asam induknya dan menggantinya dengan kata amida. Cabangpada nitrogen ditandai dengan menempatkan huruf besar (kapital) N sebagaiawalan sebelum nama cabang tersebut.
120
4. Di dalam struktur
CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH3
CONHCH3
Rantai terpanjang yang mengandung amida mempunyai ______ karbon. Nama
induk amida tersebut adalah __________________. Nama cabang alkil pada
posisi 2 adalah _________________. Nama lengkap diberikan untuk senyawa
tersebut adalah _______________________________________.
Jawab:
7; heptamida; (1-etilpropil); 2-(1-etilpropil)-N-
metilheptamida.
5. Amida siklik disebut laktam; tatanamanya mengikuti lakton. Senyawa
dikenal sebagai ________-butirolactam.
Jawab: γ-; senyawa tersebut dapat pula dinamai γ-
butanolaktam
6. Nama umum untuk asam heksanoat adalah asam kaproat. Senyawa
mengandung ___-anggota cincin dan dikenal sebagai _________.
Senyawa tersebut digunakan dalam pabrik nilon-6.
Jawab:
7; ε-kaprolaktam atau ε-heksanolaktam
N
O
NH
O
121
BAB 18
HALIDA ASAM DAN ANHIDRIDA ASAM
1. Gugus CH3CO disebut _______________. Senyawa CH3COCl diberi nama
________________________.
Jawab:
asetil; asetil klorida
2. Asam CH2CH(CH2)8COOH di namai sebagai _______________________.
Klroida asam yang berhubungan dengan tersebut mempunyai struktur
________________________ dan bernama __________________________.
Jawab:
asam 10-undekenoat; CH2CH(CH2)8COCl; 10-undekanoil klorida
3. Senyawa ClCH2COCl bernama ______________________.
Jawab:
kloroasetil klorida
Halida asam dihasilkan melalui pengantian gugus –OH suatu asam denganhalogen, dinamai dengan cara menggabungkan nama gugus asil (RCO)dengan halida (dua kata). Gugus asil dinamai dengan cara menghilangkankata asam dan akhiran –at dari asamnya dan menambahkan akhiran –il.
Asil klorida adalah asil halida yang jauh lebih penting daripada asil halidayang lain.
122
anhidrida
4. Nama untuk senyawa ialah _______
Jawab:
anhidrida propanoat atau anhidrida propionat
5. Anhidrida siklik dengan mudah terbentuk dari asam dikarboksilat yang dapat
terhidrasi membentuk cincin beranggota 5- dan -6. Namai senyawa-senyawa
berikut:
(a)Anhidrida suksinat atau anhidrida butadioat
(b)Anhidrida maleat atau anhidrida butenadioat
(c)Anhidrida glutarat atau anhidrida pentanadioat
Anhidrida asam secara formal diturunkan dari asamnya melalui pelepasan satumolekul air dari dua molekul asam karboksilat. Anhidrida yang paling pentingadalah anhidrida asetat.
CH3CH2C
O
O CCH2CH3
O
123
BAB 19
SENYAWA-SENYAWA YANG MENGANDUNGNITROGEN IKATAN RANGKAP
1. Namailah senyawa-senyawa berikut:
_____________________________ __________________________
Jawab:
(a) 2-Propanimina (b) 1-Dodekanimina
Imina
Gugus NH (seperti di dalam CH2NH) disebut gugus imino. Sangatdisayangkan para kimiawan tidak konsisten dalam penggunaan tatanamaimina. Untungnya sebagai satu kelompok, senyawa-senyawa tersebut tidakterlalu penting, dan suatu orientasi singkat ke dalam tatanamanya akandianggap sudah mencukupi.
Imina sederhana paling baik dinamai dengan menggunakan sistemperluasan Chemical Abstarct yang baru untuk amina. Akhiran iminaditambahkan ke nama rantai induk atau sistem cincin di mana NH terikat(menghilangkan huruf a yang ada posisi tengah).
124
2. Namailah gugus alkil dan alkilidina berikut:
Jawab:
(a) Isopropil; isopropilidena (b) sikloheksil; sikloheksilidena
3. Tulislah struktur senyawa
(a)N-Metilenmetanamina
(b)N-Sikloheksilidena-2-metil-2-propanamina
Jawab:
Imina dalam mana atom hidrogen gugus NH telah diganti dengangugus alkil diberi nama sebagai amina tersubstitusi N-alkilidina.
Gugus alkilidina adalah gugus bivalen geminal; gugus alkilidina yang palingsederhana adalah metilen (CH2=). Nama gugus alkilidina yang lebih tinggidibentuk melalui penambahan akhiran idena ke nama gugus alkilbersangkutan.
125
4. Senyawa
Jawab:
1-Imino-2-propanamina
Awalan imino digunakan jika gugus fungsi lain dinamai dengan suatu
akhiran.
Imina tersubstitusi pada nitrogen dengan –NH2 dan –OH mempunyai
kelompok khusus, masing-masing dan berurutan dinamai dengan hidrazon
dan oksim. Senyawa-senyawa tersebut terbentuk dari aldehida dan keton
dalam reaksi kondensasi dengan hidrazin (NH2NH2) dan hidroksilamina
(NH2OH). Senyawa-senyawa tersebut biasanya dinamai sebagai turunan
aldehida dan keton.
126
5. Beri nama senyawa-senyawa berikut ini:
Jawab:
(a) Aseton oksim;
(b) Siklopentanon oksim;
(c) 2,2-Dimetilsikloheksanon (E)-hidrazon. Cara penulisan (E)-2,2-Dimetil-
sikloheksanon hidrazon juga diterima.
6. Nama untuk senyawa CH3CH2CH2COOH adalah ____________________.
Nama untuk nitril CH3CH2CH2CN adalah ____________________________.
Propionitril lebih disukai digunakan daripada nama propiononitril untuk
senyawa _______________________. Asam akrilat mempunyai struktur
CH2=CHCOOH; struktur akrilonitril adalah __________________________.
Asam butirat; butironitril; CH3CH2CN; CH2=CHCN
NitrilNitril mengandung gugus siano, -C≡N, dan senyawa-senyawa yang
dipandang sebagai turunan hidrogen sianida; nama umumnya diturunkan darinama umum asam hasil hidrolisisnya.
Suku kata asam dan akhiran at diganti dengan akhiran onitril. Akhiranonitril sebenarnya hanya menyatakan ≡N, namun tentu saja termasuk karbon-C≡N ketika dipilih sebagai nama induk.
127
7. Asam malonat mempunyai struktur _________________________________.
Senyawa CH2(CN)2 bernama _______________________________.
Jawab:
CH2(COOH)2; malononitril (atau propanodinitril, lihat di bawah)
8. Di dalam senyawa polifungsi, gugus -C≡N dapat ditandai sebagai substituen
siano. Senyawa CH3COOH adalah _____________________. Senyawa
NCCH2COOH dapat dinamai ___________________________.
Jawab:
Asam asetat; asam sianoasetat
9. Nitril yang bersesuaian dengan asam 5-bromo-3-etilheksanoat adalah
__________________________________.
Jawab:
5-bromo-3-etilheksananitril
Ketika nama-nama sistematis digunakan untuk asam, nama-nama tersebutdapat juga digunakan untuk nitril yang bersesuaian dengannya. Nama-namatersebut dapat dibentuk melalui penambahan akhiran nitril (atau dinitril)kepada nama hidrokarbon rantai terpanjang yang mengandung gugus siano.Nitril yang bersesuaian dengan asam heptanoat adalah heptananitril.
Gugus -C≡N apat ditandai dengan akhiran karbonitril. Akhiran tersebut
digunakan dalam senyawa-senyawa yang mana asam yang bersesuaian
dengannya menggunakan nama akhiran karboksilat.
128
Jawab:
Asam sikloheksanakarboksilat; sikloheksanakarbonitril.
10. Nama untuk senyawa-senyawa berikut:
Jawab:
(a) 2-Nitroropana (b) Metil nitroasetat
11. Asam asetat dengan metanol dapat dikondensasikan membentuk ester
_________________. Asam nitrat dan alkohol (ROH) dapat dikondesaikan
membentuk ester dari asam nitrat yang dikenal sebagai nitrat (RONO2).
Senyawa CH3ONO2 bernama _________________________.
Jawab:
Metil asetat; Metil nitrat
12. Nama untuk senyawa-senyawa berikut adalah:
Senyawa Nitro
Gugus –NO2 yang terikat pada suatu karbon secara khusus dinamai
sebagai sebuah subtstituen pada suatu senyawa induk.
129
Jawab:
(a) 1-Nitrobutana; (b) Butil nitrat; (c) 1,4-Dinitrobutana;
(d) 4-Nitrobutyl nitrat
13. Nama untuk senyawa CH3CH2CH2N=NCH2CH2CH3 adalah ____________.
Jawab:
Azopropana
14. Struktur senyawa yang dikenal sebagai diazometana adalah ____________.
Senyawa ini adalah salah satu pereaksi organik yang penting.
Jawab:
15. Struktur senyawa yang dikenal sebagai etil diazoasetat adalah ___________.
Jawab:
Senyawa Azo
Senyawa azo mengandung gugus –N=N-. Kebanyakan senyawa-senyawa
dalam golongan ini adalah simentris, R-N=N-R, dan secara sederhana dinamai
dengan cara menempatkan awalan azo sebelum nama hidrokarbon yang
bersesuaian dengan gugus alkilnya.
Senyawa Diazo
R-N=N-R disebut senyawa azo; R2C--+N≡N dikenal sebagai senyawa
diazo dan dinamai sebagai diaazoakana.
130
16. Nama untuk senyawa berikut:
______________________________________.
Jawab:
2-Propanadiazonium bromida
Garam Diazonium
Senyawa yang mempunyai struktur RN2+ X- dinamai dengan cara
menambahkan akhiran diazonium kepada nama hidrokarbon (RH) diikuti
dengan nama anion. Garam alkanadiazonium seperti metanadiazonium
klorida cukup tidak stabil.
131
BAB 20
SENYAWA-SENYAWA SULFUR: SULFOKSIDA, SULFON,DAN ASAM SULFONAT
1. Awalan tio berarti bahwa sebuah oksigen telah digantikan dengan sebuah sulfur. Jadi,
senyawa mengandung sebuah gugus C=O, sedangkan senyawa tiokarbonil
mengandung gugus sebuah __________________.
Jawab:
2. Struktur tioaseton adalah __________________
Jawab:
Sikloheksanon; tiosikloheksanon
Nama yang lebih sitematis untuk senyawa yang kedua di atas adalah
sikloheksanation.
4. Senyawa yang dikenal sebagai asam tioasetat ada sebagai campuran dari dua
tautomeri. Berikan fakta bahwa sebuah ikatan C=S jauh lebih lemah daripada ikatan
132
sebuah ikatan C=O. Tulislah struktur dua isomer tersebut dan tautomer mana yang
dominan.
Jawab:
Senyawa ini dapat juga dinamai dengan asam etanatioat.
5. Senyawa CH3CONH2 dikenal sebagai __________________________________.
Senyawa CH3CSNH2 dikenal sebagai ______________________________.
Jawab:
Asetamida; tioasetamida
Senyawa yang kedua di atas dapat juga dinamai etanatioamida.
Jawab:
Dimetil sulfida dapat dioksidasi menjadi senyawa yang disebut dimetil
sulfoksida. Bahan ini adalah suatu pelarut penting dan sering dinyatakan dengan
DMSO. DMSO dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi dimetil sulfon.
133
. Gugus
sulfoksida mempunyai stereokimia tetrahedral jika pasangan elektron
diperhitungkan sebagai ligan. Di dalam penentuan prioritas gugus untuk
menggambarkan stereokimia R/S, pasangan elektron mempunyai prioritas paling
rendah (4). Sulfoksida memperlihatkan konfigurasi ________________.
Jawab:
Etil metil sulfoksida; R
8. Struktur (S)-t-butil etil sulfoksida adalah __________________.
Jawab:
9. Jika (S)-t-butil etil sulfoksida dioksidasi, struktur senyawa yang diperoleh adalah
__________________, dan namanya adalah ____________________.
Jawab:
Jika suatu atom belerang menggantikan atom karbon di dalam suatu cincin atau
rantai, senyawa dapat ditunjukkan dengan awalan tia.
134
Jawab:
Tiasikloheksana 1,1-dioksida
11. Tulislah struktur asam 1-heksanasulfonat. ___________________________.
Jawab:
12. Ester-ester asam sulfat disebut ______________. Struktur dimetil sulfat adalah __________.
Jawab:
Asam sulfonat (RSO3H) yang mana dapat dipandang sebagai turunan organik
asam sulfat adalah gugus asam organik kuat.
135
BAB 21
TURUNAN BENZENA
Benzena yang mempunyai rumus C6H6 adalah suatu hidrokarbon aromatik
yang paling penting. Struktur benzena biasanya dinyatakan dengan
Lambang yang terakhir biasanya lebih disukai. Benzena monosubstitusi sederhana
dinamai dengan cara menambahkan nama substituen kepada benzena untuk
membentuk suatu nama dengan satu kata; semua posisi pada benzena adalah
ekuivalen, dengan demikian tidak perlu penomoran untuk menunjukkan posisi
substituen.
1. Nama untuk gugus alkil CH3CH2― adalah ________________, dan nama untuk
senyawa adalah _________________________.
Jawab:
Etil; etilbenzena
2. Struktur t-butilbenzena adalah _______________________________________
Jawab:
3. Struktur klorobenzena adalah ________________________________________
Jawab:
136
4. Nama untuk adalah __________________________
Jawab:
nitrobenzena
Gugus aromatik yang paling sederhana adalah gugus fenil, umumnya dikenal sebagai
gugus aril. Ada kalanya lambang Ar digunakan untuk menyatakan gugus aril, seperti
halnya lambang R yang digunakan untuk suatu gugus alkil.
Jawab:
(1-etilpentil)benzena
6. Kembali ke struktur yang diperlihatkan di dalam pertanyaan nomor 5. Jika
benzena di dalam molekul dipandang sebagai substituen fenil, senyawa tersebut
dapat disebut _____________________________.
Jawab:
3-fenilheptana (nama ini lebih disukai karena rantai lebih banyak
mengandung karbon daripada cincin).
7. Struktur 4-etil-2,2-dimetil-4-fenilheksana adalah________________.
137
Jawab:
8. Etinilbenzena yang mempunyai struktur _______________________ dapat juga
disebut _______________________.
Jawab:
HC≡CPh; fenilasetilen
9. Struktur difenilmetana adalah ________________________________.
Jawab:
PhCH2Ph
10. Senyawa PhCH2CH2Ph dinamai _____________________________.
Jawab:
1,2-difeniletana
Jika ada dua atau lebih terikat pada cincin benzena maka dimungkinkan adanya
isomer-isomer; posisi relatif substituen harus ditandai. Jika digunakan penomoran,
satu substituen ditandai sebagai 1 dan posisi lain dinomori memutar dari 2 sampai 6
sedemikian sehingga dihasilkan penandaan substituen dengan nomor serendah
mungkin.
138
Di dalam penulisan nama, substituen ditulis berdasarkan urutan abjad sesuai dengan
aturan yang terdahulu. Jika ada dua atau lebih substituen pada posisi yang ekuivalen,
posisi yang ditandai dengan nomor yang lebih adalah posisi substituen yang lebih dulu
disebutkan.
11. Di dalam senyawa , substituen
tampak pada posisi _________ dan ________. Nama untuk
senyawa tersebut adalah ____________.
Jawab:
1 dan 4; 1-kloro-4-nitrobenzena
12. Rumus struktur 1-kloro-2-fluoro-nitrobenzena adalah ___________________.
Jawab:
13. Rumus mempunyai substituen pada posisi ____,
_____, _____, dan _____.
Oleh karena fluor lebih duluan daripada nitro di dalam penamaan, fluor ditandai
sebagai posisi ____. Nama yang benar untuk senyawa tersebut adalah
_______________________________.
139
Jawab:
1, 2, 3, dan 5; 1;
2-kloro-5-etil-1-fluoro-3-nitrobenzena
14. Dua substituen yang terdapat di dalam rumus
adalah _______ (o-, m-, atau p-) terhadap satu sama lain. Senyawa ini bernama
1,4-diklorobenzena atau ______________________.
Jawab:
p-; p-diklorobenzena
15. 1,3-Dinitrobenzena dapat juga disebut _________________________.
Jawab:
m-dinitrobenzena
16. Rumus struktur o-dipropilbenzena adalah ______________________.
Jawab:
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
Banyak turunan benzena dikenal dengan nama khusus. Beberapa dari nama
tersebut telah diakui sebagai nama IUPAC. Untuk mengikatkan maka di dalam
bagian ini, nama-nama tersebut ditulis dalam cetak miring.
Jika hanya dua substituen yang ada, hurup o- (untuk orto), m- (untuk
meta), dan p- (untuk para) dapat digunakan untuk menyatakan masing-
masing posisi 1,2-, 1,3-, dan 1,4-. Penandaan o-, m-, dan p- paling sering
digunakan untuk substituen-substituen yang sama atau disambungkan dengan
nama umum.
140
17. Metilbenzena lebih dikenal sebagai toluena, mempunyai struktur ________.
Jawab:
18. Senyawa-senyawa dapat dinamai sebagai turunan toluena. Substituen metil
dinyatakan di dalam nama dan ditandai dengan posisi 1. Jadi, senyawa dengan
rumus
dapat dinamai ___-bromotoluena atau ____ bromo-_____-metilbenzena. Jika
tersubstitusi tunggal tersubstitusi tunggal dinyatakan dengan nama khusus
menjadi turunan benzena, posisi kedua dan substituen yang berbeda dapat
dinyatakan dengan o-, m-, atau p-. Penggunaan sistem ini pada senyawa di atas
maka senyawa tersebut dinamai ____________-bromotoluena.
Jawab:
2-bromotoluena; 1-bromo-2-metilbenzena; o-bromotoluena
Toluena dapat juga memuat substituen pada gugus metilnya. Gugus metil
ditandai dengan posisi α- (alfa). Sebagai ringkasan penandaan posisi untuk toluena
diperlihatkan di bawah ini:
141
19. Senyawa PhCH2Br mempunyai nama _________. Gugus PhCH2- mempunyai
nama substituen yang khusus, yakni benzil. Metil bromida mempunyai struktur
______________ dan benzil bromida mempunyai struktur ________________.
Jawab:
α-bromotoluena; CH3Br PhCH2Br
20. Struktur nitrobenzil bromida adalah ______________. Senyawa ini dapat juga
dinamai sebagai turunan toluena, di dalam hal ini namnya adalah ____________.
Jawab:
Jawab:
m-tolil; 3-(o-tolil)oktana
Di dalam kebanyakn kasus yang lain, jika benzena di dalam suatu molekul
dipandang sebagai substituen maka akan dinamai sebagai substituen, dan jika
142
substituen benzena juga tersubstitusi maka akan dinamai sebagai benzena tersubstitusi.
Sebagai contoh, gugus
Jawab:
3-(3-klorofenil)heptana atau 3-(m-klorofenil)heptana
_________________________________
Jawab:
1-(5-bromo-2-nitrofenil)-4-(p-tolil)butana
24. Dimetilbenzena disebut sebagai ksilena. Struktur m-ksilena adalah ________.
Jawab:
143
25. Vinilbenzena yang mempunyai struktur ____________________, paling
dikenal dengan nama khusus stirena. Zat ini sangat penting di dalam industri
plastik (Styrofoam).
Jawab:
26. Bnezenol sering dinyatakan sebagai fenol. Struktur p-klorofenol adalah _____.
Monometilfenol dikenal sebagai kresol. Struktur o-kresol adalah ________.
Jawab:
27. Amino turunan benzena dikenal sebagai anilina. (a) Nama Chemical Abstract
anilina adalah ___________.
Jawab:
(b) Struktur 2,4-dikloroanilina adalah ________________.
(c) Struktur p-nitroanilina adalah ____________________.
28. Asam PhCOOH dikenal sebagai asam benzoat. Mengikuti aturan untuk
mengganti at atau asam oat dengan aldehida, nama senyawa PhCHO adalah
____________.
Jawab:
144
Benzaldehida
Jawab:
asam p-klorobenzoat atau asam 4-klorobenzoat
asam 3,5-diklorobenzoat
Jawab:
o-bromobenzaldehida atau 2-bromobenzaldehida
31. Asam asetat mempunyai struktur ____________________. Nama untuk ester
CH3COOCH2CH3 adalah ________________. Nama untuk CH3CO2Ph adalah
_______________. Nama untuk PhCOOCH2CH3 adalah __________________.
Jawab:
CH3COOH; etil asetat; fenil asetat; etil benzoat; asam p-aminobenzoat;
etil p-aminobenzoat.
32. Nama khusus untuk asam o-hidroksibenzoat adalah asam salisilat; struktur
senyawa tersebut adalah ___________________.
145
Jawab:
33. Ester metil dari asam salisilat memilki struktur _______________ dan nama
_____________.
Jawab:
34. Jika asam salisilat diolah dengan anhidrida asetat, gugus hidroksil fenolnya
menjadi teresterkan menghasilkan senyawa dengan struktur
Ingat bahwa gugus CH3COO― mempunyai nama substituen asetoksi dan
dibolehkan untuk digunakan di dalam penamaan senyawa ini, namanya adalah
____________________. Senyawa lebih umum dikenal sebagai asam
asetilsalisilat atau aspirin.
Jawab:
Asam 2-asetoksibenzoat.
35. -Diasam
COOH
COOH
dikenal sebagai asam ftalat.
Senyawa O
O
O
dinamai ____________
146
Jawab:
Anhidrida ftalat
36. Struktur metil fenil keton adalah ____________. Senyawa ini mempunyai nama
khusus asetofenon.
Jawab:
37. Difenil keton yang mempunyai struktur _____________ juga mempunyai nama
khusus benzofenon.
Jawab:
38. Jika lebih dari satu cincin benzena yang ada di dalam suatu senyawa, posisinya
dibedakan dengan tanda kutip yang ditambahkan pada nomor. Sebagai contoh:
O
C
O N
O N Cl
Cl
adalah _________.Nama senyawa
Jawab:
3,5-dikloro-3’,5’-dinitrobenzofenon
147
39. CH3CN dinamai asetonitril. PhCN dinamai ___________________.
Jawab:
Benzonitril
40. Nama senyawa-senyawa berikut:
Jawab:
(a) Benzena diazonium klorida
(b) 4-Nitrobenzenadiazonium tetrafluoroborat
41. Sebagai tinjauan ulang, berikan nama khusus untuk senyawa-senyawa berikut:
148
Jawab:
(a) Toluena; (b) m-ksilena; (c) fenol; (d) m-kresol
(e) Anilina, ((f) Asam benzoat; (g) Benzaldehida
(h) Asetofenon (i) Asam salisilat; (j) Benzofenon
149
BAB 22
SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK
Hal yang baru di dalam penamaan senyawa-senyawa aromatik polisiklik
hanya ada pada nama-nama sistem induknya dan sistem penomoran yang
digunakan. Ada empat yang sering ditemui, yaitu:
1
23
4
5 6
1'
2' 3'
4'
5'6'
7
8
10
1
2
3
4 56
7
1
2
3
45
6
8 9
Bifenil Naf talena
Antrasena Fenantrena
Dengan sistem yang menggunakan sistem nomor yang tanpa tanda kutip
dan pakai tanda kutip, nomor tanpa tanda kutip dipandang lebih rendah daripada
nomor yang sama tapi mempunyai tanda kutip. Nomor yang tanpa tanda kutip dan
pakai tanda kutip disusun di dalam deret tunggal dengan urutan yang meningkat.
150
Jawab:
Asam 3’-metil-4-bifenilkarboksilat
Jawab:
Asam 8-hidroksi-1-naftalenasulfonat
3. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:
(a) 2-(4-Bromofenil)naftalena. ___________________________________
(b) 2,2’,4-Trinitrobifenil. _______________________________________
Jawab:
4. Tuliskan struktur 4,5-dikloronaftalena. ______________________________
Apakah nama yang betul untuk senyawa tersebut? _____________________
Jawab:
151
5. Tuliskan struktur β-naftol. ____________________________
Apakah nama sistematis untuk senyawa tersebut?
Jawab:
6. Tulislah struktur 9,10-dibromoantrasena dan 9,10-dibromofenantrena.
_____________________ dan _________________
Jawab:
Di dalam nama umum, karbon 1 naftalena disebut karbon α dan karbon 2
disebut β.
152
BAB 23
HETEROSIKLIK
1. Tulislah struktur 3-hidroksi-5-(hidroksimetil)-2-metil-4-
piridinkarboksaldehida. _________________________
Jawab:
Senyawa ini adalah pirodoksal atau vitamin B6.
Tatanama heterosiklik adalah subyek yang agak rumit. Di dalam bab ini
akan diperkenalkan beberapa heterosiklik yang penting dan beberapa aturan umum
untuk tatanama heterosklik. Sistem cincin induk heterosiklik kebanyakan
mempunyai nama khusus.
Jika heterosiklik mengandung cincin tunggal dan heteroatom tunggal diberi
nama maka heteroatom selalu pada posisi 1.
Nama umum heterosiklik yang mengandung dua atau lebih heteroatom sering
mencerminkan heteroatomnya dengan cara menyertakan oks untuk oksigen, ti
untuk belerang, az untuk nitrogen. Senyawa yang namanya berakhir dengan ol
mengandung cincin beranggota-5; akhiran in menunjukkan cincin heterosklik
beranggota-6.
153
2. Tuliskan struktur 4-metiltiazol. ____________________________.
Jawab:
S
NH3C
Urutan keutamaan penomoran heteroatom di dalam sistem multi-heteroatom
menurun dari: oksigen, belerang, nitrogen.
Cara penamaan yang paling umum dan sistematis untuk sistem
heterosiklik dalah menghubungkannya dengan sistem cincin hidrokarbon melalui
penggunaan tatanama penggantian. Heteroatom dicatat dengan awalan yang
berakhiran a; yang paling penting dibuat dalam daftar dengan urutan keutamaan
yang menurun.
Unsur Valensi AwalanOksigen II oksaBelerang II tiaNitrogen III azaFosfor III fosfaSilikon IV Sila
Nomor serendah mungkin diberikan untuk heteroatom.
154
3. Tulislah struktur tiasikloheks-2-ena. _____________________________.
Jawab:
S4. Nama senyawa berikut.
Jawab:
(a) 1,2-Dimetilazasiklobut-2-ena
(b) 4-Etil-1-tia-4-azasikloheksana
(c) Metiloksasiklopropana, metiloksiran, atau propilena oksida
5. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:
(a) Azabenzena
(b) 1-Oksa-2,5-diaza-2,4-siklopentadiena
(c) 7-Oksabisiklo[2.2.1]heptana
Jawab:
155
BAB 24
SPESIES-ANTARA REAKSI
1. Berilah dua nama yang dapat diterima untuk ion karbonium berikut:
(CH3)2CHCH2+ ___________________________________
___________________________________
Jawab:
Kation isobutil atau kation 2-metilpropil
2. Namailah kation-kation berikut:
Jawab:
(a) Kation alil atau kation 2-propenil
(b) Kation vinil atau kation etenil
(c) Kation fenil
Ion Karbonium
Suatu ion karbonium dinamai dengan cara mengutip nama awal gugus
alkilnya dan menambahi kata kation.
156
Karbokation digunakan secara luas sebagai nama untuk kation alkil (dikenal
juga sebagai karbokation). Di dalam tatanama yang baik, karbonium tidak pernah
digunakan sebagai bagian dari nama kation individu. Nama karbonium
menyiratkan sebuah karbon yang bermuatan positif, CH3+; nama metilkarbonium
menyiratkan CH3―CH2+ dan bukan CH3
+.
Di dalam nama lengkap molekul ionik, suatu bagian kation alkil dinamai
sebagai suatu ion karbenium tersubstitusi. Sebagai contoh,
Nama karbenium berarti CH3+, diturunkan dari konsep protonasi karben.
Oleh karena kation alkil biasanya hanya terjadi sebagai spesies-antara, dan bukan
sebagai molekul ionik, maka tidak perlu sangat memperhatikan tatanama
karbenium.
Nama kation lain yang juga dapat dibentuk melalui pengutipan nama awalan
dan penambahan kata kation adalah sebagai berikut:
Akan tetapi, jika awalan nama berakhiran i atau o, maka hurup akhir berubah
menjadi il.
157
3. Namailah senyawa-senyawa berikut:
Jawab:
(a) Metiltio (b) Kation metiltiil
4. Namailah karbanion berikut ini:
Jawab:
(a) Anion propil (b) Anion 1,3,5-trimetilheksil
(c) Anion vinil atau anion etenil
Karbaion
Karbanion dinamai dengan sama dengan ion karbonium. Kata anion
digunakan untuk mengganti kata kation.
Radikal bebas
Radikal bebas organik dinamai dengan cara yang sama dengan kation. Kata
kation diganti dengan kata radikal.
158
5. Namailah radikal bebas berikut ini:
Jawab:
(a) Radikal sikloheksil (b) Diradikal trimetilen atau diradikal 1,3-
(c) Radikal feniletiil propanadiil
6. Namailah spesies berikut ini:
Jawab:
(a) Etilmetilkarben (b) Bromoklorokarben
Karben
Karben dinamai sebagai turunan karben struktur induk (CH2:).
159
7. Namailah spesies-antara berikut ini:
Jawab:
(a) Kation isopropil atau kation 1-metiletil
(b) Anion isopropil atau anion 1-metiletil
(c) Radikal isopropil atau radikal 1-metiletil
(d) Dimetilkarben (e) Radikal Etoksil (f) Radikal pentanoil
8. Namailah spesies-antara berikut:
Jawab:
(a) Karbensiklopentana (b) Kation 1-sikloheksil-1-metiletil
Jika suatu karben merupakan bagian dari sistem siklik, penggantian awalan
karben digunakan dengan cara yang sama dengan penggantian awalan heteroatom
(oksa, aza, dst).
160
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C.D., Johson, C.R., Lebel, N.A., Steven, C.L.,1976, Organic Chemistry, 2nd Ed., Worth Publishers, Inc., New York.
Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi NasionalIndonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana (S1) Kimia FakutasMatematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultasmatematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin, Makassar.
Hart H., 1987 (Pengalih bahasa: Ahmad, S.), Kimia Organik – Suatu Kuliah Singkat,Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.
Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide, WorthPublishers, Inc., New York.
Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & SonsToronto.