TUGAS KIMIA BAHAN ALAM HAYATIRESUME JURNAL ZINGIBERACEAE

Disusun Oleh :

1. Artha Widya PM03110112. Avrina KumalasariM03110153. Devita Dwi AM03110184. Dewi AriyaniM0311019

Jurusan KimiaFakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan AlamUniversitas Sebelas Maret Surakarta2014

FAMILY ZINGIBERACEAE

Famili Zingiberaceae merupakan tumbuhan monokotiledon yang hidup di daerah tropis dan subtropis. Semua kelompok dari tanaman ini memiliki batang yang berasal dari rizom yang tumbuh horisontal di bawah tanah yang memiliki akar dan daun. dengan bunga yang beruma satu. Zingiberaceae terdiri atas 53 genus dan 1200 spesies, dan merupakan keluarga terbesar dalam Zingiberales. Genus utama daripada tumbuhan Zingiberaceae yang biasa ditemui adalah Kaempferia (Kencur), Zingiber (Jahe), Curcuma (kunyit), Alpinia (lengkuas), Costus (setawar), Hedychium dan Amomum (tepus).Klasifikasi suku ZingiberaceaeKingdom: PlantaeSub-kingdom: PhanerogamaeDevisio: SpermathophytaSub-divisio: AngiospermaeClass: MonocotyledonaeOrder: ScitaminalesFamily: ZingiberaceaeA. Senyawa Bioaktif ZingiberaceaeSecara umum, rimpang Zingiberaceae mengandung senyawa aromatik, tonik dan stimulant. Dalam genus yang ada dalam family Zingiberaceae ditemukan senyawa bioaktif. Senyawa bioaktif dalam Zingiberaceae diantaranya:1. DiarylheptanoidZat warna kurkuminoid yang merupakan suatu senyawa diarilheptanoid 3-4% yang terdiri atas kurkumin, dihidrokurkumin, desmetoksikurkumin dan bisdesmetoksikurkumin.2. FlavanoidSenyawa flavonoida adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, dan biru. Dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh- tumbuhan. 3. GlikosidaGlikosida adalah molekul gula yang terikat dengan nonkarbohidrat, biasanya sebuah molekul organik kecil.

B. Pemanfaatan ZingiberaceaeZingiberaceae merupakan salah satu tanaman rempah dan obat asli dari wilayah Asia Tenggara. Tanaman ini kemudian mengalami pernyebaran ke daerah Indo-Malaysia, Indonesia, Australia bahkan Afrika. Hampir setiap orang umumnya pernah mengkonsumsi tanaman rempah, baik sebagai pelengkap bumbu masakan, jamu atau untuk menjaga kesehatan dan kecantikan. Seiring dengan berkembangnya ilmu pengetahuan dan teknologi, maka penelitian tentang pemanfaatan zingiberaceae pun semakin berkembang. Berikut diantaranya pemanfaatan zingiberaceae yang telah teruji:1. Zingiberaceae sebagai anti-influenzaFamily Zingiberaceae sangat bermanfaat dalam pengobatan tradisional di dunia. Dalam jurnal Phytochemistry 85 (2013) menyebutkan bahwa rimpang Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling ( Zingiberaceae ) dapat berperan penting dalam pencegahan virus influenza A. Dalam jurnal tersebut, menyebutkan bahwa lima sesquiterpen baru dan tujuh sesquiterpen dikenal dari rimpang Curcuma wenyujin .Senyawa hasil isolasi tersebut yaitu C15H18O5 ditentukan sebagai 1,8-epidioxy-4-hidroksi-5Hguai-7(11),9-dien 12,8-olide. Senyawa 2 dengan rumus molekul C15H24O3 dinyatakan sebagai 8,9-seco-4b hidroksi-1a,5BH-7(11) guaen-8,10-olide. Rumus molekul senyawa 3 adalah C15H24O2 yang ditentukan sebagai 8a-hidroksi-1a,4b,7BH-Guai-10(15)-en-5b, 8bendoxide, disebut 4-epicurcumol. Senyawa 4 dengan rumus molekul C15H24O3 ditentukan sebagai 7b,8a-dihidroksi-1a,4AH-Guai-10(15)-en-5b,8b-endoxide, disebut 7-hydroxycurcumol. Rumus molekul dari senyawa 5 adalah C15H20O2 mengindikasikan sebagai 7-hidroksi-5(10),6,8-cadinatriene-4-one. Senyawa 6 sampai 12 telah dikenal sebagai aerugidiol (senyawa 6), procucumenol (senyawa 7), alismoxide (senyawa 8), curcumol (senyawa 9), curdione (senyawa 10), curcumalactone (senyawa 11) dan curcolide (senyawa 12).Aktivitas in vitro virus anti influenza dari senyawa 1-12 tersebut dievaluasi dengan virus influenza A, sitotoksisitas diukur secara paralel dengan penentuan aktivitas antivirus. Secara khusus, senyawa 1 menunjukkan aktivitas anti virus tertinggi. Senyawa 3 dapat mempengaruhi aktivitas antivirus di guaiane jenis kerangka . Sementara itu, senyawa 6 akan sedikit menurunkan aktivitas antivirus. Oleh karena itu, Curcuma wenyujin dapat menjadi obat tradisional dalam pencegahan pencegahan virus influenza A penyebab infeksi saluran pernapasan atas akut. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa senyawa 1-10 dan 12 menunjukkan aktivitas yang signifikan terhadap virus influenza A dengan nilai IC50 berkisar 6,80-39,97 M, dengan rentang SI berkisar antara 6,35-37,25.2. Zingiberaceae sebagai anti food-borneFoodborne disease merupakan penyakit yang disebabkan melalui pangan atau penyakit yang disebabkan oleh konsumsi makanan atau minuman yang telah terkontaminasi oleh mikroba.Natta, L, dkk (2008) telah melakukan penelitian dengan mengisolasi minyak esensial dari lima spesies Zingiberaceae terhadap pathogen umum atau bakteri pembusuk makanan, termasuk Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, dan Listeria monocytogenes. lima spesies Zingiberaceae : ginger (Zingiber officinale Roscoe.), galanga (Alpinia galanga Sw.), turmeric (Curcuma longa L.), kaempferia (Boesenbergia pandurata Holtt.) dan bastard cardamom (Amomum xanthioides Wall.) diperoleh dengan menggunakan destilasi dan ekstraksi 2 pelarut ( petroleum eter dan etanol ). Efek antibakteri mereka terhadap Escherichia coli , Staphylococcus aureus , Bacillus cereus , dan Listeria monocytogenes diuji dengan uji difusi cakram . Minyak atsiri dari Kaempferia dan bastard cardamom (Amomum xanthioides Wall.) diperoleh dengan ekstraksi destilasi air bisa menghambat pertumbuhan semua bakteri yang diuji . Minyak atsiri jahe diekstraksi dengan destilasi memiliki efisiensi tertinggi terhadap tiga strain bakteri positif ( S. aureus , B. cereus dan L. monocytogenes ) , dengan konsentrasi minimum untuk menghambat B. cereus dan L. monocytogenes pada 6,25 mg / ml. Senyawa volatil dari semua ekstrak dianalisis dengan gas kromatografi - spektrometri massa ( GC - MS ) . Komponen utama dari jahe , galanga , kunyit , Kaempferia , dan bastard cardamom (Amomum xanthioides Wall.) diperoleh dengan destilasi air , dimana masing-masing methyl chavicol dan etil - p - metoksisinamat ; tumerone , farnescene , curlone , dan zingiberene ; terpinene , geraniol , dan 6 - camphenone ; methyl chavicol.Nilai-nilai MIC menunjukkan bahwa minyak jahe dari metode destilasi lebih efisien daripada yang lain di mana nilai-nilai MIC untuk penghambatan B. cereus dan L. monocytogenes adalah 6,25 mg / ml . Ekstrak etanol Kaempferia menunjukkan hambatan pertumbuhan yang lebih baik terhadap L. monocytogenes dari B. cereus dan S. aureus . Di antara bakteri yang diuji , L. monocytogenes adalah bakteri yang paling sensitif ketika dikenakan oleh minyak yang diperoleh dari berbagai metode ekstraksi .

3. Zingiberaceae sebagai agen anti-platelet Platelet merupakan salah satu dari komponen darah bersama dengan sel-sel darah putih dan merah. Platelet-platelet memainkan peran yang penting dalam penggumpalan darah. Platelet dalam jumlah yang kecil dapat menyebabkan pendarahan yang berlebihan, akan tetapi jika platelet dalam jumlah yang besar, dapat menyebabkan pembentukan blood clot yang dapat menutup aliran pembuluh darah Anti platelet merupakan obat-obat yang dapat menurunkan agregasi platelet dan menghambat pembentukan thrombus di sirkulasi arteri dimana antikoagulan mempunyai efek yang sedikit.Jantan, dkk (2008) telah melakukan penelitian mengenai efek senyawa-senyawa yang terdapat pada spesies Zingiberaceae yang dapat digunakan sebagai anti-platelet pada manusia. Sebanyak 12 senyawa diisolasi dari Alpina mutica Roxb., Kaempferia rotunda Linn., Curcuma xanthorhiza Roxb., Curcuma aromatic Valeton dan Zingiber zerumbet Smith dan turunan dari xanthorrhizol dievaluasi kemampuan nya dalam menghambat asam arachidonic (AA), kolagen dan ADP yang diinduksikan dalan darah manusia yang dapat menyebabkan agregasi platelet. Aktivitas antiplatelet diukur menggunakan metode impedansi listrik. . Di antara senyawa yang diuji, curcumin dari C. aromatica, cardamonin, pinocembrine dan 5,6-dehydrokawain dari A. mutica dan 3-deacetylcrotepoxide dari K. rotunda menunjukkan penghambatan yang kuat pada agregasi platelet yang diinduksi oleh AA dengan nilai IC50 kurang dari 84M. Curcumin adalah senyawa antiplatelet yang paling efektif karena menghambat AA-, kolagen dan platelet ADP dengan nilai-nilai IC50 secara berturut-turut 37,5, 60,9 dan 45,7 M.4. Zingiberaceae sebagai anti-kankerKanker adalah penyakit yang ditandai dengan kelainan siklus sel khas yang menimbulkan kemampuan sel untuk tumbuh tak terkendali yang dapat menyerang jaringan biologis di dekatnya dan dapat bermigrasi ke jaringan tubuh yang lain.Berbagai macam penelitian telah dilakukan untuk mencari suatu senyawaan yang dapat digunakan sebagai senyawa anti kanker, salah satunya senyawaan yang terdapat dalam zingiberaceae. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan oleh Michael, dkk pada tahun 2009 dan Xionghao Lin, dkk (2012) dan terdapat senyawaan dari genus Zingiberaceae jenis Curcuma longa yang dapat melawan sel kanker pada manusia.Michael,dkk (2009) menyatakan bahwa pyrazole kaya elektron dan analog isoxazole yang telah disiapkan dan dievaluasi terhadap dua baris sel kanker payudara, yang mengakibatkan identifikasi dari beberapa senyawa yang menunjukkan aktivitas anti-proliferasi (anti kanker payudara) pada mikromolar rendah hingga pertengahan nanomolar.

Hal ini diperkuat oleh Xionghao Lin, dkk (2012) telah mengisolasi 9 terpekurkumin jenis baru, terpekurkumin A-I (1-9) dan 3 jenis hibrid dari bisabolane-kurkuminoid dengan ikatan " C - C " atau " C - O - C " pada berbagai posisi dari Curcuma longa untuk dapat mengetahui aktivitas sitotoksik yang dapat melawan sel kanker manusia A549 (adenokarsinoma alveolar), HepG2 (sel karsinoma hati manusia), dan MDA-MB-231(sel kanker payudara.) dengan menggunakan metode garam tetrazolium MTT, dievaluasi dengan kristal violet pewarnaan menggunakan Taxol sebagai kontrol positif. Hasil uji sitotoksisitas senyawa 1-12 melawan tiga jenis sel kanker menunjukkan bahwa senyawa 4,6,7,10 dan 11 dapat digunakan sebagai sitoksik dalam melawan sel kanker dengan nilai IC50 (Inhibition Concentration) sebesar 10.319.4 M yang sangat rendah dibandingkan dengan kurkumin (31.349.2 M). Sedangkan senyawa 1,2,3,5,8, dan 9 menunjukkan sitotoksisitas yang rendah atau bahkan tidak adanya sitotoksitas dengan IC50 diatas 22.7M. hasil ini menunjukkan bahwa gugus metoksi yang terdapat pada senyawa dapat mempengaruhi aktivitas sitotoksik.

5. Zingiberaceae sebagai anti-inflamasi Nitric oxide (NO) merupakan radikal bebas yang dibentuk dari asam amino L-arginin oleh Nitric Oxide Synthase (NOS) . Pada saat terjadi inflamasi, NOS dapat menghasilkan NO 1000 kali lebih banyak. Kelebihan jumlah NO akan diubah menjadi bentuk peroksinitrit (ONOO-) yang mempunyai efek sitotoksik terhadap sel tubuh yang sedang terjadi meradang. Sehingga diperlukanlah suatu inhibitor yang dapat mencegah produksi NO yang berlebihan.Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan oleh Yue Liu,dkk, 2013 dan oleh Hong Yin,dkk, 2013. Telah dilakukan isolasi senyawa dari genus zingiberaceae yang dapat digunakan sebagai inhibitor yang dapat menghambat produksi NO. Semua senyawa hasil isolasi diuji kemampuan inhibitor saat produksi NO yang dilakukan pada makrofag yang telah diinduksi oleh LPS (lipopolisakarida).Telah dilakukan isolasi diarylheptanoid dan seskuiterpenoid dari tanaman Curcuma phaeocaulis. Dari proses isolasi dihasilkan 10 senyawa seskuiterpen jenis guaiane (1-10) phaeocaulisin (A-J) dan 18 senyawa yang telah diketahui: isocurcumenol (11), curcumenol (12), 4-epicurcumenol(13), cis-guai-6-en-10-ol (14), alismoxide (15), 7,11-epoxy-5-hidroksi-9-guaiaen-8-one (16),procurcumadiol (17),procurcumenol (18),edoarondiol (19), isozedoarondiol (20), (1S, 4S, 5S, 10R)-zedoarondiol (21), 3 zedoalactone B (22), zedoalactone D (23), zedoalactone A (24), zedoalactone C(25), zedoarolide B(26), zedoarolide A(27), dan curcumadionol (28). Berdasarkan nilai IC50 (Inhibition Concentration) diketahui bahwa sebagian besar senyawa yang diisolasi dari Curcuma phaeocaulis memiliki kemampuan yang baik pada proses penghambatan produksi NO (IC50 1,3 hingga 9,8 M). Kemampuan penghambat dipengaruhi oleh atom H pada C-8. Senyawa 1 memiliki kekuatan inhibitor yang baik dikarenakan adanya jembatan oksigen antara C-1 dan C-8. Fenomena yang sama juga terjadi pada senyawa 7, 8, 22 dan 23 yang memiliki kemampuan inhibitor yang baik karena adanya ikatan rangkap dua antara C-8 dan C-9. Selanjutnya, senyawa 26 menunjukkan kemampuan penghambat yang kuat karena pada H-8 telah tersubtitusi oleh gugus hidroksi. Berdasarkan analisa terlihat bahwa posisi pada H-8 dapat menghambat produksi NO (pada senyawa 2 dan 24) dan posisi pada H-8 dapat menurunkan efek inhibitor (senyawa 3 dan 25). Adanya gugus epoksida juga dapat menurunkan aktivitas penghambat produksi NO, seperti pada senyawa 16 dan 27 yang memiliki nilai IC50 masing-masing 57,4 dan 87,1 M (Yue Liu,dkk, 2013).Telah dilakukan pula isolasi diterpenoid dari buah tanaman Amomum kravanh. Dari hasil isolasi diperoleh 4 diterpenoid baru, termasuk tiga diterpen tetracyclic dengan diisomerisasi kerangka isospongian dengan system cincin trisiklik tran-anti-cis menyatu,yaitu kravanhins A-C (1-3) dan kravanhin D(4) serta tiga diterpen labdane baru (5-7). Hasil uji menunjukan bahwa senyawa 2 memiliki nilai IC50 sebesar 36,2 M. sedangkan senyawa yang lainnya memiliki kemampuan inhibitor yang kurang dari 10% (Hong Yin, dkk, 2013).Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan tersebut, dapat disimpulkan bahwa senyawa aktif dalam zingiberaceae yaitu seskuiterpen, diarylterpen dan diterpenoid dapat digunakan sebagai inhibitor NO saat terjadi inflamasi. Kemampuan inhibitor yang lebih baik ada pada senyawa 1,2,20-24 pada tumbuhan Curcuma phaeocaulis dengan IC50< 2M. Semakin kecil nilai IC50 maka kemampuan inhibitor senyawa semakin baik.6. Zingiberaceae sebagai Antioksidan dan Antimikroba.Telah dilakikan penelitian oleh Linthoingambi (2013) tentang aktivitas antimikroba dan antioksidan pada zingiberaceae. Isolasi dilakukan pada tumbuhan Curcuma Leucorrhiza Roxb. terhadap empat strain bakteri patogen manusia dan empat pabrik strain jamur patogen. Nilai MBC ditentukan dengan menghapus 0,10 ml suspensi bakteri dari tabung MIC yang tidak menunjukkan pertumbuhan yang setiap sub-kultur ke Mueller Hinton pelat agar dan diinkubasi pada suhu 37 C selama 24 jam. Setelah inkubasi, konsentrasi dimana tidak tampak pertumbuhan yang terlihat dicatat sebagai MBCs. Untuk semua ekstrak, konsentrasi bakterisida yang ditemukan lebih tinggi daripada konsentrasi hambat minimum. Hasil penelitian menunjukkan bahwa masing-masing spesies jamur menunjukkan respon diferensial untuk ekstrak pelarut yang berbeda dan juga masing-masing ekstrak pelarut menunjukkan efek pertumbuhan yang berbeda pada empat jamur uji. Ekstrak PE menunjukkan efek penghambatan untuk semua spesies jamur, penghambatan pertumbuhan tertinggi (70,49 %) dengan ekstrak tercatat terhadap A. alternata. Temuan ini menunjukkan bahwa C. leucorrhiza juga memiliki sifat antimikroba dan dapat dimanfaatkan sebagai sumber senyawa bioaktif untuk keperluan pengobatan. Ekstrak C. leucorrhiza Roxb. menunjukkan radikal bebas dan aktivitas antimikroba. Oleh karena itu, tanaman ini dapat digunakan sebagai sumber suplemen kesehatan untuk pencegahan penyakit degeneratif dan umbi-umbian yang dapat dimanfaatkan sebagai sumber senyawa bioaktif untuk keperluan pengobatan.

Referensi:Hong Yin, Jian-Guang Luo, and Ling-Yi Kong . Tetracyclic Diterpenoids with Isomerized Isospongian Skeleton and Labdane Diterpenoids from the Fruits of Amomum kravanh.. J. Nat. Prod. 2013, 76, 237242I. Jantana, S.M. Raweha, H.M. Siratb, S. Jamilb, Y.H. Mohd Yasina,J. Jalila, J.A. Jamala.Inhibitory effect of compounds from Zingiberaceae species on human platelet aggregation .Phytomedicine 15 (2008) 306309.Jian-Yong Dong a, Xi-Yan Maa, Xiao-Qin Cai, Peng-Cheng Yan, Lei Yue, Chen Lin, Wei-Wei Shao. Sesquiterpenoids from Curcuma wenyujin with anti-influenza viral activities Phytochemistry 85 (2013)Lin, Xionghao, Shuai Ji, Rui Li, Yinhui Dong, Xue Qiao. Terpecurcumins AI from the Rhizomes of Curcuma longa: Absolute Configuration and Cytotoxic Activity.J. Nat. Prod., 2012, 75 (12), pp 21212131Liu, Yue, JiangHao Ma, Qian Zhao,. Guaiane-Type Sesquiterpenes from Curcuma phaeocaulis and Their Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production J. Nat. Prod., 2013, 76 (6), pp 11501156Michael W. Amolins, Laura B. Peterson, and Brian S. J. Blagg. Synthesis and evaluation of electron-rich curcumin analogues. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2009, 17, 360367Natta, L., Orapin, K., Krittika, N. and Pantip, B. Essential oil from five Zingiberaceae for anti food-borne bacteria. International Food Research Journal 15(3): 337-346 (2008)Satyavarna, Linthoingambi .Antioxidant and antimicrobial activities of different solvent extract of the rhizomes of Curcuma leucorrhiza Roxb,. Indian Journal of Natural Products and Resources. 2013, 4, 375-379LAMPIRAN

1. Amomum kravanh fruit

2. Amomum xanthioides wall

3. Curcuma xanthorrhiza roxb (temulawak)

4. Curcuma leucorrhiza (kunyit)

5. Boesenbergia pandurata holt (temu kunci)

6. Alpinia galanga (Lengkuas)

7. Zingiber officinale (jahe)

8. Alpinia officinarum (kencur)

9. Zingiber zerumbet-smith (Lempuyang)

10. Curcuma xanthorrhiza (Temu lawak)

()

11. Kaempferia rotunda L. (temu rapet/kunci pepet/kunir putih)