KHALKON

Anti Nurul Latifah 1106016670

Fauziyah Dwi Utami 1106067601

Nama IUPAC : 1,3-Diphenyl-2-propen-1-one

Rumus molekul : C15H12O Berat molekul : 208,26 g/mol Titik leleh : 54-57 ºC Titik didih : 345-348 ºC Massa jenis : 1,701 g/cm3

KALKON

KALKON

Senyawa kalkon merupakan salah satu senyawa flavonoid, yaitu senyawa yang kerangka karbonnya terdiri atas gugus C6-C3-C6

Kalkon adalah aglikon flavonoid yang dianggap pertama kali terbentuk pada biosintesis

Kalkon merupakan antoklor dan termasuk dalam flavonoid minor

Kalkon umumnya terdapat dalam tanaman yang termasuk dalam famili Heliantheatribe, Coreopsidinae, dan Compositae

SIFAT UMUM KALKON

Merupakan senyawa polifenol, sehingga memiliki sifat kimia senyawa fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa.

Merupakan senyawa polihidroksi (memiliki gugus hidroksil), maka bersifat polar sehingga dapat larut dalam pelarut polar, seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida, dan dimetil formamida.

Isoliquiritigenin

Isoliquiritigenin 4'-glucoside

CONTOH TANAMAN YANG MENGANDUNG KALKON

Heteropyxis natalensis Myrtaceae

IDENTIFIKASI UMUM

Bila daun bunga yang berwarna kuning diasapi dengan asap basa dari sebatang cerutu, atau diuapi dengan uap ammonia warnanya berubah menjadi jingga atau merah. (Harborne, 1987).

Kalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat dengan sinar UV bila dikromatografi kertas (Harborne, 1987).

Kalkon menunjukkan puncak yang lebar antara 365 dan 390 nm di daerah spektrum tampak (Harborne, 1987).

IDENTIFIKASI KIMIA

Kalkon berisomerisasi menjadi flavon oleh suasana asam

Dalam larutan basa, flavanon akan berubah menjadi kalkon.

Kalkon dalam suasana basa berwarna merah atau jingga

IDENTIFIKASI INSTRUMEN

Alat Kolom Eluen Hasil

Khalkon dari Myrica serrata dengan KCKT

LiChrosorb Diol

7 µm, 250 x 16

mm

MeOH–H2O

(55:45)

Waktu retensiNucleosil 100–

7C18

250 x 21 mm

MeOH–H2O

(76:24)

Kromatografi

Gas-

EtOAc–hexane

(1:1)Waktu retensi

Spektrum UV - MeOH

Panjang

gelombang

maksimum 370 -

410 nm

PEREAKSI GESER

Pereaksi geser digunakan untuk mengetahui struktur dari flavonoid tersebut.

Kedudukan gugus hidroksil fenol bebas pada inti flavonoid dapat ditentukan dengan menambahkan pereaksi (pereaksi geser) ke dalam larutan cuplikan dan mengamati pergeseran puncak serapan yang terjadi.

TAHAPAN KERJA PEREAKSI GESER

1. Mengukur spektum serapan UV dalam pelarut MeOH

Jenis Flavonoid

Pita II (nm)

Pita I (nm)

Khalkon230-270

(kekuatan rendah)

340-390

Jenis

Flavonoid

Pergeseran yang tampakPetunjuk

penafsiranPita I Pita II

Khalkon

+60 sampai 100 nm

(kekuatan naik)

(tanpa kenaikan

kekuatan)

4-OH (khalkon)

2-OH atau 4’-OH

dan tanpa 4-OH

+40 sampai 50 nm

4’-OH (2’-OH

atau 4-OR juga

ada)

2. Tiga tetes NaOMe ditambahkan ke dalam kuvet yang berisi flavonoid dalam MeOH, lalu direkam spektrumnya. Lima menit kemudian, spektrum direkam lagi untuk mengetahui ada rekaman atau tidak

Jenis flavonoid

Pergeseran yang

tampak Petunjuk

penafsiranPita I Pita II

Khalkon

+48

sampai 64

nm

2’-OH (Khalkon)

+ 40 nm

2’OH (Khalkon)

dengan

oksigenasi pada

3’

3. 6 tetes pereaksi AlCl3 ditambahkan ke dalam larutan flavonoid, campur, lalu ukur spectrum AlCl3. Selanjutnya ditambahkan 3 tetes HCl, campur, dan ukur spectrum AlCl3/HCl.

Jenis Flavonoid

Pergeseran yang

tampak Petunjuk

penafsiranPita I Pita II

Khalkon Pergeseran

batokrom atau bahu

pada panjang

gelombang yang

lebih panjang

4’ dan/atau 4-OH

(khalkon)

4. Tambahkan serbuk NaOAc ke dalam larutan flavonoid persediaan dalam kuvet sedemikian rupa sehingga terdapat kira-kira 2 mm lapisan NaOAc pada dasar kuvet. Campuran harus dikocok baik-baik sebelum spectrum NaOAc diukur. Pada tahap ini dapat diperiksa apakah cuplikan terurai dengan berjalannya waktu, seperti pada (a).

Jenis

flavonoid

Pergeseran yang tampakPetunjuk

penafsiranPita I Pita II

Khalkon

+12 sampai

36 nm (nisbi

terhadap

spectrum

MeOH)

Pergeseran

lebih kecil

o-diOH pada

cincin A (6,7

atau 7,8)

5. Lalu spektrum NaOAc/H3BO3 diukur setelah ditambahkan H3BO3 dan dicampur (banyaknya H3BO3 kira-kira setengah dari NaOAc).

TAHAPAN KERJA UNTUK MENENTUKAN STRUKTUR FLAVONOID

Carilah informasi mengenai jenis flavonoid yang biasa ditemukan pada tumbuhan yang berkaitan

Murnikan flavonoid yang akan ditelaah

tentukan apakah bentuknya glikosida atau aglikon dengan Kkt

Buatlah spectrum UV-tampak aglikon yang sudah dimurnikan bandingkan dengan spectrum flavonoid yang sudah dikenal.

Jika tak ada spectrum yang cocok, gunakanlah cara SM atau RMI untuk menentukan struktur lebih lanjut

SPEKTROSKOPI MASSA

Tujuan: Menentukan bobot molekul Menetapkan penyebaran pemulih pada lingkar A dan

lingkar B Menentukan sifat dan titik ikatan gula pada C- dan O-

glikosida flavonoid.

FAUZIYAH DWI UTAMI1106067601

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI HETEROPYXIS NATALENSIS

TAKSONOMI

Kingdom : Plantae

Divisi : Tracheophyta

Class : Magnoliopsida

Order : Myrtales

Family : Myrtaceae

Genus : Heteropyxis

Spesies : Heteropyxis natalensis

KANDUNGAN KIMIA

Polifenol Flavonol Tanin Glikosida Steroid Saponin Khalkon Minyak Atsiri

Struktur Kimia senyawa kalkon pada Daun Heteropyxis natalensis

EKSTRAKSI DAN ISOLASI

IDENTIFIKASI TLC

Lempeng Alumunium

menggunakan Merck Silica Gel F254

Diidentifikasi dibawah sinar (λ 254

and 366 nm)

Disemprot dengan

anisaldahyde /H2SO4 reagent

IDENTIFIKASI IR IR (KBr): vmax/cm-1

Memberikan spektrum serapan pada bilangan gelombang 3252 (br OH), 3106, 3048, 1631, 1505, 1413.

13C-NMR SENYAWA KHALKON PADA TANAMAN HETEROPYXIS NATALENSIS(R1 = ME, R2 = OH, R3 = OME, R4 = H)

IDENTIFIKASI: NMR 1H AND 13C

1H-NMR SENYAWA KHALKON PADA TANAMAN HETEROPYXIS NATALENSIS(R1 = ME, R2 = OH, R3 = OME, R4 = H)

IDENTIFIKASI: EIMS

EIMS (Electron Ionized Mass Spectrofotometry) m/z (rel. int. %) = 284 [M]+ (40), 267[M-OH]+(05), 207 [M-C6H5]+ (20), 180 [M-C6H5CH=CH2]+ (100), 152 [180- C=O]+

SPEKTRUM EIMS SENYAWA KHALKON PADA TANAMAN HETEROPYXIS NATALENSIS

FRAKSI A (C18H18O4)

Bentuk : Kristal kuning Titik lelh : 136°C UV (CHCl3): λ max 370 nm IR (KBr): ν max /cm-1 : 1646, 1631, 1573,

1525, 1432, 1372, 1229, 1161, 987, 880 HREIMS: m/z [M+, 100] 298.1234 (calc.

298.1205)

FRAKSI B (C17H16O4) Bentuk : Kristal Kuning 0,13% Titik leleh : 139-140°C IR (KBr): ν max /cm-1: 3252 (br OH), 3106, 3048,

29, 1631, 1505, 1413 HREIMS: m/z [M+, 100] 284.10408 (calc.

284.10486)

DAFTAR PUSTAKA Markham, KR. 1988. Cara Mengidentifikasi Flavonoid. Bandung:

Penerbit ITB. Harborne, JB. 1987. Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern

Menganalisis Tumbuhan. Bandung: Penerbit ITB. Andersen, Øyvind M. Markham, Kenneth R. 2006. FLAVONOIDS

Chemistry, Biochemistry and Applications. Boca Raton: Taylor & Francis Group.

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C94417&Mask=200#Mass-Spec, diakses tanggal 17 Juli 2013, pukul 22.38 WIB

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=638278&loc=ec_rcs, diakses tanggal 17 Juli 2013, pukul 23.05 WIB

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=25245575&loc=ec_rcs, diakses tanggal 17 Juli 2013, pukul 23.07 WIB