SENYAWA HIDROKARBON1. Kekhasan Atom KarbonAtom karbon memiliki empat elektron valensi dengan rumus Lewis yang ditunjukkan di samping. Keempat elektron valensi tersebut dapat membentuk empat ikatan kovalen melalui penggunaan bersama pasangan elektron dengan atom-atom lain. Atom karbon dapat berikatan kovalen tunggal dengan empat atom hidrogen membentuk molekul metana (CH4).Rumus Lewisnya:

Selain dapat berikatan dengan atom-atom lain, atom karbon dapat juga berikatan kovalen dengan atom karbon lain, baik ikatan kovalen tunggal maupun rangkap dua dan tiga, seperti pada etana, etena dan etuna (lihat pelajaran Tata Nama Senyawa Organik).

Kecenderungan atom karbon dapat berikatan dengan atom karbon lain memungkinkan terbentuknya senyawa karbon dengan berbagai struktur (membentuk rantai panjang atau siklik). Hal inilah yang menjadi ciri khas atom karbon.

Jika satu atom hidrogen pada metana (CH4) diganti oleh gugus CH3 maka akan terbentuk etana (CH3CH3). Jika atom hidrogen pada etana diganti oleh gugus CH3 maka akan terbentuk propana (CH3CH2CH3) dan seterusnya hingga terbentuk senyawa karbon berantai atau siklik.Berdasarkan kemampuan atom karbon yang dapat berikatan dengan atom karbon lain, muncul istilah atom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuartener. Istilah ini didasarkan pada jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon tertentu.

a) Atom karbon primer (dilambangkan dengan 10) adalah atom-atom karbon yang mengikat satu atom karbon tetangga.Contoh:Dalam molekul etana (CH3CH3) masing-masing atom karbon mengikat satu atom karbon tetangga. Oleh karena itu, dalam molekul etana terdapat dua atom C primer. b) Atom karbon sekunder (dilambangkan dengan 20) adalah atom-atom karbon yang mengikat dua atom karbon tetangga.Contoh:Dalam molekul propana (CH3CH2CH3) atom karbon pada posisi kedua mengikat dua atom karbon tetangga. Oleh karena itu, dalam molekul propana terdapat satu atom C sekunder.c) Atom karbon tersier (dilambangkan dengan 30) adalah atom-atom karbon yang mengikat tiga atom karbon tetangga.Contoh: CH3 Dalam molekul isobutana atom karbon pada posisi kedua mengikat tiga atom karbon tetangga. Oleh karena itu, dalam molekul isobutana terdapat satu atom C tersier.

Tes kompetensi Subbab 1.Kerjakanlah di dalam buku latihan.1. Apakah yang menjadi ciri khas atom karbon? Jelaskan.2. Berapakah jumlah atom C primer, sekunder, dan tersier dalam senyawa hidrokarbon berikut? 3. Tentukan bahwa atom karbon dapat berikatan dengan atom oksigen membentuk oksida karbon (CO dan CO2). Gunakan rumus Lewis.4. Gambarkan struktur hidrokarbon yang memiliki jumlah atom C primer 4, atom C sekunder 4, dan atom C tersier 2.

2. Klasifikasi HidrokarbonPada dasarnya, senyawa karbon dapat digolongkan ke dalam senyawa hidrokarbon dan turunannya. Senyawa turunan hidrokarbon adalah senyawa karbon yang mengandung atom-atom lain selain atom karbon dan hidrogen, seperti alkohol, aldehida, protein, dan karbohidrat.Ditinjau dari cara berikatan karbon-karbon, senyawa hidrokarbon dapat dikelompokkan menjadi dua bagian besar, yaitu:a. Senyawa hidrokarbon alifatik, yaitu senyawa hidrokarbon yang membentuk rantai karbon dengan ujung terbuka, baik berupa rantai lurus atau bercabang. Senyawa alifatik dibedakan sebagai berikut:1) Senyawa hidrokarbon jenuh, merupakan senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen tunggal. Contohnya, senyawa alkana.

Gas alam dan minyak bumi tergolong hidrokarbon alifatik.2) Senyawa hidrokarbon tidak jenuh, merupakan senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen rangkap dua atau rangkap tiga. Contohnya alkena dan alkuna.b. Senyawa hidrokarbon siklik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan ujung rantai karbon tertutup. Senyawa siklik dibedakan sebagai berikut:1) Senyawa hidrokarbon alisiklik, merupakan senyawa golongan alifatik dengan ujung rantai karbon tertutup. Contohnya sikloheksana dan sikloheksena.2) Senyawa hidrokarbon aromatik, merupakan senyawa benzena dan turunannya. Contoh hidrokarbon aromatik yaitu benzena, naftalena, toluena, dan sebagainya.Berikut akan dibahas mengenai masing-masing golongan secara lebih detail.

A. Hidrokarbon Alifatik JenuhBerdasarkan jumlah ikatan antara atom karbon, senyawa alifatik dikelompokkan menjadi alifatik jenuh dan tidak jenuh. Pada alifatik jenuh, atom karbon dapat mengikat atom hidrogen secara maksimal. Senyawa yang tergolong alifatik jenuh adalah alkana dan sikloalkana.1. Struktur dan Sifat AlkanaSenyawa golongan alkana paling sederhana adalah metana (CH4) yang terdiri atas satu atom karbon dan empat atom hidrogen.

Struktur molekul alkana yang lebih panjang, seperti etana, propana, butana, dan yang lainnya membentuk rantai yang memanjang. Struktur alkana dan senyawa karbon umumnya biasa dituliskan dalam bentuk rumus struktur yang dimampatkan, seperti empat deret alkana pertama berikut.

2. Tata Nama Senyawa AlkanaBeberapa senyawa alkana sederhana telah Anda pelajari pada bab sebelumnya. Sekarang, akan diperkenalkan tata nama senyawa alkana rantai lurus yang bercabang.Untuk alkana rantai bercabang, terdapat lima aturan pokok dari IUPAC yang telah disepakati, yaitu sebagai berikut:1) Nama dasar alkana rantai bercabang ditentukan oleh rantai terpanjang atom karbon. Rantai terpanjang ini disebut rantai induk. Contoh:

Rantai induk adalah rantai terpanjang. Pada contoh tersebut rantai induk mengandung 9 gugus, bukan 8 gugus.2) Setiap cabang pada rantai induk disebut gugus alkil. Nama gugus alkil didasarkan pada nama alkana semula, tetapi akhiran -ana diganti menjadi -il. Contoh: metana menjadi metil. 3) Gugus alkil yang terikat pada rantai induk diberi nomor dengan urutan terkecil. Penomoran gugus alkil adalah sebagai berikut.

Dengan demikian, gugus etil diposisikan pada atom karbon nomor 4 dari rantai induk, bukan nomor 6. Jadi, nama untuk senyawa alkana di atas adalah 4-etilnonana, bukan 6-etilnonana.4) Jika terdapat lebih dari satu gugus alkil yang sama maka penulisan nama gugus ditambah kata depan di(dua gugus), tri(tiga gugus), atau tetra(empat gugus) yang diikuti dengan nama gugus alkil. Lihat contoh struktur berikut.

Nama senyawanya adalah 4,5-dietilnonana bukan 4-etil-5-etilnonana.5) Jika terdapat dua atau lebih cabang alkil yang berbeda, penulisan nama setiap cabang diurutkan berdasarkan alfabetis, seperti contoh berikut. Nama senyawanya adalah 4-etil-5-metilnonana, bukan 5-metil-4-etilnonana.Perhatikan beberapa aturan tambahan berikut:1) Nomor posisi dan nama gugus dipisahkan oleh garis, misalnya 2-metil, 3-etil, dan seterusnya.2) Nama gugus dan nama rantai induk disatukan (tidak dipenggal). Contoh: metilheksana bukan metil heksana, etilpentana bukan etil pentana.3) Jika terdapat lebih dari dua nomor berurutan maka penulisan nomor dipisah oleh koma. Contoh: 3,3-dimetil atau 1,2,3-trietil, dan seterusnya.

B. Hidrokarbon Alifatik Tidak JenuhHidrokarbon tidak jenuh adalah hidrokarbon dengan satu atau lebih atom karbon mengikat atom hidrogen tidak maksimal atau memiliki ikatan rangkap. Alkena memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon (C=C) dan alkuna memiliki ikatan rangkap tiga karbon-karbon (CC).1. Struktur dan Sifat AlkenaAlkena paling sederhana adalah etena yang memiliki rumus mampat CH2=CH2. Dalam alkena terdapat sekurang-kurangnya satu buah ikatan rangkap dua karbon-karbon.

Tiga deret pertama dari alkena rantai lurus dapat ditulis dalam bentuk struktur mampat sebagai berikut.Sama halnya dengan alkana, senyawa-senyawa dalam golongan alkena membentuk deret homolog, dengan selisih antar senyawa yang berurutan sebanyak CH2.2. Tata Nama Senyawa AlkenaTata nama alkena didasarkan pada rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. Seperti pada alkana, rantai terpanjang ini merupakan rantai induk. Atom karbon rantai terpanjang diberi nomor mulai dari ujung rantai yang terdekat pada ikatan rangkap dua karbon-karbon sehingga posisi ikatan rangkap memiliki nomor terkecil. Aturan pencabangan sama seperti yang diberlakukan pada alkana.Jika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkap dua maka namanya ditambah di- ...-ena, misalnya 1,3-butadiena dan 1,3,5- dekatriena.Tes Kompetensi Subbab 2.Kerjakanlah di dalam buku latihan.1. Bagaimana kereaktifan alkana dengan bertambahnya massa molekul? Bandingkan pembakaran gas LPG dan minyak tanah.2. Mengapa di SPBU tidak boleh merokok atau menyalakan mesin motor? Hubungkan dengan titik didihnya.3. Bagaimana wujud zat dari alkana dengan jumlah atom C 20 ke atas? 4. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa alkana berikut:(a) 5-etil-3-isopropil-2-metiloktana(b) 3-metil-3-ter-butilheptana5. Gambarkan rumus struktur untuk senyawa trans-1,3-heksadiena.6. Tuliskan nama senyawa berikut.

7. Gambarkan rumus struktur untuk 4,4-dimetil-2-isopropil-1-pentuna.

3. Sifat Senyawa HidrokarbonA. Sifat alkana1) Sifat fisik Pada suhu biasa, metana, etana, propana, dan butana berwujud gas; pentena sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair; sedangan oktadekana (C18H38) dan seterusnya berwujud padat. Alkana tidak larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana yaitu benzena, karbontetraklorida, dan alkana lainnya. Semakin banyak atom C yang dikandungnya (semakin besar nilai Mr), maka: titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi (alkana yang tidak bercabang titik didihnya lebih tinggi; makin banyak cabang, titik didihnya semakin rendah). kerapatannya makin besar. viskositas alkana makin naik. volatilitas alkana makin berkurang.2) Sifat kimiaAlkana adalah zat yang kurang reaktif (sukar bereaksi dengan zat lain), sehingga disebut parafin. Berikut ini reaksi-reaksi terpenting dari alkana:(a) PembakaranPembakaran alkana adalah reaksi oksidasi alkana dengan O2. Proses ini bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor). Oleh karena itu, alkana merupakan sumber bahan bakar yang paling banyak digunakan di dunia. Contoh:C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O + energi(b) Substitusi oleh halogenPada reaksi ini, satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom halogen. Alkana bereaksi dengan halogen pada suhu tinggi atau dengan bantuan cahaya.

B. Sifat alkena1) Sifat fisisSifat fisis alkena mirip dengan alkana. Alkena tidak larut dalam air, tetapi mengambang di atas air. Alkena dengan massa molekul rendah berwujud gas pada suhu ruang, sedangkan alkena yang lain berbentuk cair atau padatan.2) Sifat kimiaAlkena bersifat lebih reaktif daripada alkana. Berikut ini reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada alkena:(a) PembakaranPembakaran alkena adalah reaksi oksidasi alkena dengan O2.CH2=CH2(g) + 3O2(g) 2CO2(g) +2H2O (g)(b) Reaksi adisiReaksi adisi adalah pengubahan ikatan tidak jenuh (rangkap) menjadi ikatan jenuh (tunggal) dengan cara menangkap atom lain.(c) Adisi dengan hidrogen (hidrogenasi)Alkena bereaksi dengan hidrogen membentuk alkana pada suhu sekitar 150-200 oC dengan bantuan katalis logam.Contoh:CH2=CH2(g) + H2(g) CH3 CH3 (g) Etena Etana(d) Adisi hidrogen halida (HX)Pada alkena simetris Reaksi hidrogen halida dengan alkena simetris menghasilkan satu haloalkana.

C. Sifat alkuna1) Sifat fisisTitik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Hal ini disebabkan alkuna bersifat non-polar, mempunyai gaya antar-molekul yang lemah dan memiliki massa molekul yang hampir sama dengan alkana dan alkena.2) Sifat kimiaAlkuna mudah bereaksi seperti alkena karena mempunyai ikatan rangkap.(a) Reaksi adisi alkunaBerbeda dengan alkena, alkuna memiliki ikatan rangkap tiga sehingga reaksi adisinya dapat berlangsung dalam 2 tahap. Contoh:Reaksi alkuna dengan hidrogen halida (HX)Tahap 1CHCH + HCl CH2 = CHCl Etuna KloroetenaTahap 2CH2 = CHCl + HCl CH3 CHCl2(b) Reaksi substitusi alkuna2CHCH (g) + 2Na 2CH CNa + H2Etuna Natrium asetilida(c) Pembakaran2CHCH (g) + 5O2 (g) 4CO2(g) + 2H2O (g)Pembakaran alkuna dengan jumlah O2 terbatas, akan menghasilkan CO atau C.