Kata Pengantar
-
Upload
choirul-anam -
Category
Documents
-
view
5 -
download
1
description
Transcript of Kata Pengantar
KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, bahwa penulis telah
menyelesaikan laporan praktikum dasar sistem komunikasi.
Dalam penyusunan dan penulisan laporan ini, tidak sedikit hambatan yang penulis
hadapi. Sehingga dalam penulisan laporan ini penulis merasa masih banyak kekurangan-
kekurangan baik dalam penulisan maupun materi,mengingat akan kemampuan yang dimiliki
penulis. Untuk itu kritik dan saran dari semua pihak sangat penulis harapkan demi
menyempurnakan pembuatan laporan ini.
Dalam pembuatan laporan ini penulis juga menyampaikan ucapan terimakasih kepada
pihak-pihak yang telah mendukung dan membantu dalam memberikan informasi tentang
materi yang terkait.
Semoga materi ini dapat bermanfaat bagi yang membutuhkan dan menjadi motifasi,
khususnya bagi penulis.
Malang, 14 Mei 2013
Penulis
BAB I
Pendahuluan
1.1 Latar Belakang
Dalam kehidupan sehari-hari kita melakukan aktifitas, baik yang telah merupakan
kebiasaan misalnya berdiri, berjalan, mandi, makan dan sebagainya atau yang hanya kadang-
kadang saja kita lakukan.Untuk melakukan aktifitas itu kita memerlukan enrgi. Energi yang
diperlukan ini kita peroleh dari bahan makanan yang kita makan. Pada umumnya bahan
makanan itu mengandung tiga kelompok utama senyawa kimia, yaitu karbohidrat, protein
dan lemak atau lipid.
Energi yang terkandung dalam karbohidrat itu pada dasarnya berasal dari energi
matahari. Karbohidrat, dalam hal ini glukosa, dibentuk dari karbondioksida dan air dengan
bantuan sinar matahari dan klorofil dalam daun. Selanjutnya glukosa yang terjadi diubah
menjadi amilum dan disimpan pada bagian lain, misalnya pada buah atau umbi. Proses
pembentukan glukosa dari karbon dioksida dan air disebut proses fotosintesis.
1.2 Rumusan Masalah
1. Apa pengertian karbohidrat dan kaitannya dengan kebutuhan manusia?
2. Apa saja struktur dan konfigurasi molekul karbohidrat serta sifat optic yang berkaitan
dengan struktur tersebut?
3. Apa saja rumus-rumus yang terdapat dalam karbohidrat?
4. Apa saja peranan karbohidrat?
5. Apa saja sifat kimia karbohidrat itu?
6. Apa saja struktur dan sifat penting dari senyawa derivate karbohidrat?
1.3 Tujuan Penulisan
1. Memenuhi tugas matakuliah kmia organik.
2. Mengetahui pengertian karbohidrat dan kaitannya dengan kehidupan manusia.
3. Menganalisis struktur dan konfigurasi molekul karbohidrat serta sifat optic yang
berkaitan dengan struktur tersebut.
4. Menjelaskan rumus serta terdapatnya beberapa monosakarida oligosakarida dan
polisakarida.
5. Mengetahui peranan karbohidrat.
6. Menerangkan beberapa sifat kimia karbohidrat.
7. Memahami struktur dan sifat penting beberapa senyawa derivate karbohidrat.
BAB II
Pembahasan
2.1 Pengertian Karbohidrat
Secara kimia,k arbohidrat adalah polihidroksil-aldehida atau polihidroksil-keton, atau
senyawa yang menghasilkan senyawa-senyawa ini bila dihidrolisis. Karbohidrat mengandung
gugus fungsi karbonil (sebagai aldehida atau keton) dan banyak gugus hidroksil. Pada
awalnya, istilah karbohidrat digunakan untuk golongan senyawa yang mempunyai rumus
(CH2O)n, yaitu senyawa-senyawa yang n atom karbonnya tampak terhidrasi oleh n molekul
air. Namun demikian, terdapat pula karbohidrat yang tidak memiliki rumus demikian dan ada
pula yang mengandung nitrogen, fosforus, atau sulfur. Karbohidrat menyediakan kebutuhan
dasar yang diperlukan tubuh makhluk hidup. Monosakarida, khususnya glukosa ,merupakan
nutrient utama sel. Misalnya, pada vertebrata, glukosa mengalir dalam aliran darah sehingga
tersedia bagi seluruh sel tubuh. Sel-sel tubuh tersebut menyerap glukosa dan mengambil
tenaga yang tersimpan di dalam molekul tersebut pada proses respirasi selular untuk
menjalankan sel-sel tubuh. Selain itu, kerangka karbon monoksakarida juga berfungsi sebagai
bahan baku untuk sintesis jenis molekul organic kecil lainnya, termasuk asam amino dan
asam lemak. Sebagai nutrisi untuk manusia,1 gram karbohidrat memiliki nilai energi 4
Kalori. Dalam menu makanan orang Asia Tenggara termasuk Indonesia, umumnya
kandungan karbohidrat cukup tinggi, yaitu antara 70%-80%. Bahan makanan sumber
karbohidrat ini misalnya padi-padian atau serealia (gandum dan beras), umbi-umbian
(kentang, singkong, ubi jalar), dan gula.
2.2 Struktur dan Rumus
Pada senyawa yang termasuk karbohidrat terdapat gugus fungsi yaitu gugus –OH, gugus
aldehida atau gugus keton. Struktur karbohidrat selain mempunnyai hubungan dengan sifat
kimia yang ditentukan oleh gugus fungsi, ada pula hubungannya dengan sifat fisika, dalam
hal ini aktifitas optic.
Rumus-rumus:
1.Rumus Fischer
Seperti senyawa organic lainnya,molekul karbohidrat terbentuk dari rantai atom
karbon dan tiap atom karbon mengikat atom atau gugus tertentu. Apabila atom karbon
mengikat empat buah atom atau gugus,makan terbentuk sudut antara dua ikatan yang
besarnya 109º, sehingga antara atom karbon dengan keempat etom atau gugus yang diikatnya
akan terbentuk suatu tetrahedron dengan atom karbon sebagai pusatnya.
Apabila atom karbon mengikat empat etom atau gugus yang berlainan, maka atom
karbon tersebut dinamakan atom karbon asimetrik atau tidak simetrik, karena pada molekul
tersebut tidak terdapat bidang simetri.
Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organic bangsa Jerman yang
memperoleh hadiah Nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang
kimia ruang (stereo-kimia) dan rumus struktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi
untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
Rumus struktur gliseraldehida dapat digambarkan dengan model bola dan batang
maupun dengan rumus proyeksi. Gliseraldehida terdapat dalam dua bentuk atau konfigurasi (I
dan II) yang saling merupakan bayangan cermin. Dengan demikian bentuk I dan II
merupakan pasangan enansiomer.
a.Aktifitas Optik
Kedua enansiomer gliseraldehida itu mempunyai titik lebur yang sama serta
kelarutannya dalam air pun sama pula. Demikian pula semua sifat kimia kedua enansimer itu
sama. Perbedaan sifat antara kedua enansiomer itu ialah pada pemutaran bidang getar cahaya
terpolarisasi.
Cahaya biasa dipancarkan dalam bentuk gelombang yang tegak lurus pada arah
jalan cahaya tersebut. Apabila cahaya tersebut dipancarkan melalui kristal kalsit atau melalui
prisma polarisator, maka hanya ada satu gelombang cahaya yang mempunyai posisi tertentu
yang dapat diteruskan ini disebut cahaya terpolarisasi.
lampu→cahaya biasa→polarisator→cahaya terpolarisasi→larutan
enansiomer→pemutaran
Gelombang itu terletak pada satu bidang yaitu bidang getar cahaya tersebut.
Apabila cahaya terpolarisasi dilewatkan pada larutan salah satu enansiomer, maka bidang
getarnya akan mengalami perubahan posisi, yaitu berputar ke arah kanan atau kiri. Proses
pemutaran bidang getar cahaya terpolarisasi dinamakan juga rotasi optic, sedangkan senyawa
yang dapat menyebabkan terjadinya pemutaran cahaya terpolarisasi itu dikatakan mempunyai
aktivitas optic. Oleh Karena itu kedua enansimer itu juga disebut isomer optic.
Besarnya sudut putar atau sudut rotasi tergantung pada jenis senyawa, suhu, panjang
gelombang cahaya terpolarisasi dan banyaknya molekul pada jalan yang dilalui cahaya.
Rotasi spesifik adalah putaran atau rotasi yang dihasilkan oleh 1,00 gram senyawa dalam
1,00 ml larutan dalam suatu sel sepanjang 1,00 dm,pada suhu dan panjang gelombang yang
ditentukan.
b. Konfigurasi Molekul
Konfigurasi molekul adalah khas struktur suatu senyawa. Hubungan antara rotasi
optic dengan konfigurasi molekul ini belum dapat dijelaskan.asam gliserat yang mempunyai
konfigurasi sama dengan (+) gliseraldehida ternyata memutar cahaya terpolarisasi ke kiri.
Oleh karena itu konfigurasi molekul (+) gliseraldehida dijadikan patokan dengan diberi tanda
D.
2. Rumus Haworth
Mutarotasi adalah perubahan rotasi atau perubahan putaran. Pada peristiwa mutarotasi
ini glukosa yang larut air berubah menjadi bentuk lain yang mempunyai rotasi spesifik yang
berbeda. Dengan demikian sudut putarannya akan berubah pula. Lama-kelamaan sudut
putaran mencapai harga tetap karena telah tercapai keseimbangan antara kedua bentuk
glukosa tersebut.
Adanya dua macam bentuk molekul glukosa ini disebabkan oleh terjadinya reaksi
antara gugus aldehida dengan gugus –OH yang membentuk hemiasetal, seperti reaksi antara
aldehida dan alkohol.
2.3 Klasifikasi Karbohidrat
Berbagai senyawa yang temasuk kelompok karbohidrat mempunyai molekul yang
berbeda-beda ukurannya. Berbagai senyawa itu dibagi menjadi beberapa golongan pula,
yaitu:
1.Monosakarida (Tetrosa)
Monosakarida adalah karbohidrat yang sederhana, dalam arti molekulnya hanya terdiri
atas beberapa atom karbon saja dan tidak dapat diuraikan dengan cara hidrolisis dalam
kondisi lunak menjadi karbohidrat lain. Monosakarida yang paling sederhana adalah
gliseraldehida dan dihidroksiaseton.
a.Gliseraldehida(Aldotriosa)
Terdiri dari tiga atom karbon dan mempunyai gugus aldehida.
Contoh :
1.Glukosa
Glukosa adalah suatu aldoheksosa dan sering disebut dekstrosa karena mempunyai
sifat dapat memutar cahaya terpolarisasi kea rah kanan. Glukosa terdapat dalam buah-buahan
dan madu lebah. Dalam darah manusia normal juga terdapat glukosa dalam jumlah yang
tetap, yaitu antara 70-100 mg tiap 100 ml darah.Glukosa dapat bertambah setelah kita
mengkonsumsi karbohidrat.
Pada orang yang menderita Diabetes Mellitus, jumlah glukosa darah lebih besar dari 130 mg
per 100 ml darah. Penderita diabetes mellitus yang sangat tinggi maka gula akan dikeluarkan
melalui urine. Gula disaring oleh glomerolus ginjal secara terus menerus, tetapi kemudian
akan dikembalikan ke dalam system aliran darah melalui sistem reabsorpsi tubulus ginjal.
2.Galaktosa
Monosakarida ini jarang terdapat bebas dalam alam.Umumnya berkaitan dengan
glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai
rasa kurang manis daripada glukosa dan kurang larut dalam air.Glukosa mempunyai sifat
memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan.
b.Dihidroksiaseton(Ketotriosa)
Terdiri atas tiga atom karbon dan mempunyai gugus keton.
Contoh :
1.Fruktosa
Fruktosa adalah suatu ketohektosa yang mempunyai sifat memutar cahaya
terpolarisasi ke kiri dan karenanya disebut juga levulosa. Fruktosa mempunyai rasa lebih
manis daripada glukosa,juga lebih manis daripada gula tebu atau sukrosa.
2. Disakarida
Disakarida merupakan krbohidrat yang terbentuk dari dua molekul monosakarida yang
berikatan melalui gugus –OH dengan melepaskan molekul air.
Contoh :
1.Sukrosa
Sukrosa adalah gula yang kita kenal sehari-hari, baik yang berasal dari tebu maupun dari
bit. Selain pada tebu dan bit,sukrosa terdapat pula pada tumbuhan lain, misalnya dalam buah
nanas dan wortel. Dengan hidrolisis sukrosa akan terpecah dan menghasilkan glukosa dan
fruktosa.
2. Laktosa
Dengan hidrolisis laktosa akan menghasilkan D-galaktosa dan D-glukosa, karena itu
laktosa adalah disakarida. Laktosa mempunyai sifat mereduksi dan mutarotasi. Dalam susu
biasanya terdapat laktosa yang sering disebut gula susu. Pada wanita yang sedang dalam
masa laktasi atau masa menyusui, laktosa kadang-kadang terdapat dalam urine dengan
konsentrasi yang sangat rendah.laktosa mempunyai rasa yang kurang manis daripada glukosa.
Laktosa tidak dapat diserap dari usus ke aliran darah, kecuali molekul ini dihidrolisis terlebih
dulu menjadi monosakarida. Sedangkan pada orang yang intoleran terhadap laktosa, laktosa
tetap tidak bias terserap oleh usus sehingga menyebabkan diare berair, aliran zat makanan
pada usus menjadi abnormal dan sakit mulas.
3.Maltosa
Maltosa adalah suatu disakarida yang termasuk dari dua molekul glukosa. Maltosa
mempunyai sifat mereduksi. Maltosa merupakan hasil antara dalam proses hidrolisis amilum
dengan asam maupun dengan anzim. Maltosa mudah larut dalam air dan mempunyai rasa
lebih manis daripada laktosa, tetapi kurang manis daripada sukrosa.
3. Polisakarida
Polisakarida merupakan karbohidrat yang terbentuk dari banyak sakarida sebagai
monomernya. Umumnya polisakarida berupa senyawa berwarna putih dan tidak berbentuk
kristal, tidak mempunyai rasa manis dan tidak mempunyai sifat mereduksi.
Contoh :
1.Amilum
Amilum atau pati terdapat pada umbi,daun,batang dan biji-bijian. Batang pohon sagu
mengandung pati yang setelah dikeluarkan dapat dijadikan bahan makanan rakyat di daerah
Maluku. Amilum terdiri atas dua macam polisakarida yang kedua-duanya adalah polimer dari
glukosa, yaitu amilosa dan amilopektin.
2.Selulosa
Selulosa terdapat dalam tumbuhan sebagai bahan pembentuk dinding sel. Serat kapas bias
dikatakan adalah selulosa. Meskipun selulosa tidak dapat digunakan sebagai bahan makanan
oleh tubuh, namun selulosa yang terdapat sebagai serat-serat tumbuhan, sayuran atau buah-
buahan, berguna untuk memperlancar pencernaan makanan.
3.Glikogen
Seperti amilum, glikogen juga menghasilkan D-glukosa pada proses hidrolisis. Pada
tubuh kita glikogen terdapat dalam hati dan otot. Hati berfungsi sebagai tempat pembentukan
glikogen dari glukosa. Glikogen terdapat dalam otot digunakan sebagai sumber energi untuk
melakukan aktivitas sehari-hari. Dalam alam glikogen juga terdapat dalam kerang dan rumput
laut.
2.4 Peran Biologis
Ada tiga peran biologis :
1.Peran dalam biosfer
Pada proses fotosintesis, karbondioksida diubah menjadi karbohidrat yang kemudian
dapat digunakan untuk mensintesis materi organic lainnya. Karbohidrat yang dihasilkan oleh
fotosintesis adalah gula berkarbon tiga dinamai gliseraldehida 3-fosfat.
2.Peran sebagai bahan baker dan nutrisi
Karbohidrat menyediakan kebutuhan dasar yang diperlukan tubuh makhluk hidup.
Monosakrida, khususnya glukosa, merupakan nutrient utama sel. Sebagai nutrisi bagi
manusia, 1 gram karbohidrat memiliki nilai energi 4 kalori. Dalam menu makanan orang Asia
Tenggara termasuk Indonesia, umumnya kandungan karbohidrat cukup tinggi,yaitu 70-80%.
Bahan makanan sumber karbohidrat ini misalnya padi-padian atau serealia (gandum dan
beras), umbi-umbian (kentang,singkong,ubi jalar) dan gula.
3. Peran sebagai cadangan energi
Beberapa jenis polisakarida berfungsi sebagai materi simpanan atau cadangan, yang
nantinya akan dihidrolisis untuk menyediakan gula bagi sel ketika diperlukan. Juga
melindungi protein agar tidak dibakar sebagai penghasil energi. Pati merupakan suatu
polisakarida simpanan pada tumbuhan. Sementara itu, hewan menyimpan polisakarida yang
disebut glikogen. Manusia dan vertebrata lainnya menyimpan glikogen terutama dalam sel
hati dan otot.
4. Peran sebagai materi pembangun
Organisme membangun materi-materi kuat dari polisakarida struktural. Misalnya,
selulosa adalah komponen utama dinding sel tumbuhan. Kayu terbuat dari selulosa dan
polisakarida lain, misalnya hemiselulosa dan pectin. Kapas juga terbuat dari selulosa.
Polisakarida lainnya adalah kitin, karbohidrat yang menyusun kerangka luar arthropoda
(serangga, laba-laba, crustacean). Karbohidrat struktural lainnya yang juga merupakan
molekul gabungan karbohidrat dengan molekul lain adalah proteoglikan, glikoprotein, dan
glikolipid. Proteoglikan maupun glikoprotein terdiri atas karbohidrat dan protein, namun
proteoglikan terdiri terutama atas karbohidrat, sedangkan glikoprotein terdiri utama dari
protein. Karbohidrat pada glikoprotein umumnya berupa oligosakarida dan dapat berfungsi
sebagai penanda sel. Misalnya, golongan darah manusia pada system ABO (A,B,AB dan O)
mencerminkan keragaman oligosakarida pada permukaan sel darah.
2.5 Sifat Kimia
Sifat kimia karbohidrat berhubungan erat denagn gugus fungsi yang terdapat pada
molekulnya, yaitu gugus –OH, gugus aldehida dan gugus keton.
1.Sifat Mereduksi
Monosakarida dan beberapa disakarida mempunyai sifat dapat mereduksi, terutama
dalam suasana basa. Sifat berbagai reduktor ini dapat digunakan untuk keperluan identifikasi
karbohidrat maupun analisis kuantitatif. Sifat reduksi ini disebabkan oleh adanya gugus
aldehida atau keton bebas dalam molekul karbohidrat.
Sifat ini tampak pada pereaksi-peraksi tertentu:
1.Pereaksi Fehling
Pereaksi ini dapat direduksi selain oleh karbohidrat yang mempunyai sifat mereduksi, juga
dapat direduksi oleh reduktor lain.
Contoh :
Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan,yaitu larutan Fehling A dan laruatn Fehling B.
Larutan Fehling A adalah laruatan garam KNatartrat dan NaOH dalam air. Kedua macam
larutan ini disimpan terpisah dan baru dicampur menjelang digunakan untuk memeriksa suatu
karbohidrat.
2.Pereaksi Benedict
Pereaksi ini berupa larutan yang mengandung kuprisulfat, natriumkarbonat dan natriumsitrat
sehingga bersifat basa lemah.
Biasanya diguanakan dalam pemeriksaan glukosa dalam urine.
Contoh :
Glukosa dapat mereduksi ion Cu++ dari kuprisulfat menjadi ion Cu+ yang kemudian
mengendap sebagai Cu2O.
3.Pereaksi Barfoed
Pereaksi ini terdiri atas larutan kupriasetat dan asam asetat dalam air, dan digunakan untuk
membedakan antara monosakarida dengan disakarida.
Contoh :
Mengganti asam asetat dengan asam laktat dan ion Cu+ yang dihasilkan direaksikan dengan
pereaksi warna fosfomolibdat hingga mengghasilkan warna biru yang menunjukkan adanya
monosakarida.
2. Pembentukan Furfural
Pembentukan furfural ini adalah reaksi dehidrasi atau pelepasan molekul air dari suatu
senyawa. Dalam larutan asam yang encer, walaupun dipanaskan, monosakarida umumnya
stabil. Tetapi apabila dipanaskan dengan asam kuat yang pekat, monosakarida menghasilkan
furfural atau derivatnya.furfural atau derivatnya dapat membentuk senyawa yang berwarna
apabila direaksikan dengan naftol atau mitol, reaksi ini dapat dijadikan reaksi pengenalan
untuk karbohidrat.
3. Pembentukan Osazon
Semua karbohidrat yang mempunyai gugus aldehida atau keton bebas akan
membentuk osazon bila dipanaskan bersama fenilhidrazin berlebih. Osazon yang terjadi
mempunyai bentuk kristal dan titik lebur yang khas bagi masing-masing karbohidrat.
4. Pembentukan Ester
Adanya gugus hidroksil pada karbohidrat memungkinkan terjadinya ester apabila
direaksikan denagn asam. Monosakarida mempunyai beberapa gugus –OH dan dengan asam
fosfat dapat menghendakinya menghasilkan ester asam fosfat. Ester yang penting dalam
tubuh kita adalah α-D-glukosa-6-fosfat dan α-D-fruktosa-1,6-difosfat.
5. Isomerisasi/Transformasi Lobry de Bruin van Eckenstein
Glukosa dalam larutan basa encer akan berubah sebagian menjadi fruktosa dan
manosa. Ketiga monosakarida ini ada dalam keadaan seimbang. Demikian pula jika yang
dilarutkan itu fruktosa atau manosa, keseimbangan antara ketiga monosakarida akan tercapai
juga.
6. Pembentukan Glikosida
Apabila glukosa direaksikandenagn metilalkohol, menghasilkan dua senyawa. Kedua
senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat eldehida.
2.6 Derivat Karbohidrat
Monosakarida mempunyai gugus fungsi yang dapat dioksidasi menjadi gugus
karbosilat. Asam yang terbentuk dapat dipandang sebagai derivate monosakarida. Disamping
itu dikenal pula gula amino, yaitu monosakarida yang mengandung gugus –NH2. Selain
dapat dioksidasi gugus aldehida dan keton dapat pula direduksi menjadi gugus alkohol.
1.Asam-asam
Oksidasi terhadap monosakarida dapat menghasilkan beberapa macam asam.
Contohnya oksidasi glukosa menghasilkan asam glikonat, asam glukarat dan asam
glukuronat. Asam glukarat mudah larut dalam air, sedangkan asam musat sukar larut. Asam
glukonat dan asam glukuronat terdapat dalam tubuh kita sebagai hasil metabolisme glukosa.
Asam glukuronat dapat mengikat senyawa yang membahayakan tubuh atau bersifat racun.
2.Gula Amino
Ada tiga senyawa yang penting dalam kelompok ini, yaitu D-glukosamina, D-
galaktosamina dan D-manosamina. Pada umumnya senyawa-senyawa ini berikatan dengan
asam uronat dan merupakan bagian dari mukopolisakarida. Asam hialuronat adalah suatu
polimer yang terdiri atas unit-unit disakarida.
3.Alkohol
Baik gugus aldehida maupun gugus keton pada monosakarida dapat direduksi
menjadi gugus alkohol dan senyawa yang terbentuk adalah polihidroksi alkohol.
2.7 Penamaan
Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh
atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto. Gula yang ditemui di alam adalah
dalam bentuk isomer D.
Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua
gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosa.
Posisi keempat hydroxyls yang terbalik dalam diagram Fischer L-Glukosa; D- dan L-
glukosa adalah dua dari 16 kemungkinan aldoheksosa 14 lainnya allose , altrose , mannose ,
gulose , idose , galaktosa , dan talose , masing-masing dengan dua isomer, 'D -' dan 'L -'.
Pada gula yang lebih panjang, bentuk L- atau D- ditentukan dari atom karbon kiral yang
paling jauh dari gugus karbonil
Bentuk kiral yang berbeda dari suatu gula, disebut isomer optik atau stereoisomer.
BENTUK SIKLIK
Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau
aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh. Glukosa membentuk hemiasetal
intra-molekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5, dinamakan cincin
piranosa.
Pembentukan hemiasetal & hemiketal
Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Keton dapat bereaksi
dengan alkohol membentuk hemiketal.
Fruktosa dapat membentuk :
Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6.
Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5.
Siklisasi D-glukosa
Cincin beranggota enam = PIRANOSA
Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua
stereoisomer disebut anomer, a & b.
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di
C1 anomerik :
a (OH di bawah struktur cincin)
b (OH di atas struktur cincin).
Dalam solusi, rantai-bentuk terbuka glukosa ('baik' D - atau 'L -') ada dalam
keseimbangan dengan beberapa isomer siklik , masing-masing berisi sebuah cincin karbon
ditutup dengan satu atom oksigen. Dalam larutan air, bagaimanapun, glukosa ada sebagai
pyranose selama lebih dari 99%. Bentuk rantai terbuka terbatas sekitar 0,25% dan furanose
ada dalam jumlah diabaikan. Istilah "glukosa" dan "D-glukosa" biasanya digunakan untuk
bentuk-bentuk siklik juga. Cincin ini berasal dari bentuk rantai terbuka oleh adisi nukleofilik
reaksi antara kelompok aldehid - (C = O) H pada C-1 dan kelompok hidroksil-OH pada C-4
atau C-5, menghasilkan hemiacetal kelompok-C (OH) HO-. Hemiasetal siklik dapat terbentuk
sebagai hasil reaksi antara gugus hidroksil dan karbonil pada rantai yang sama
Reaksi antara C-1 dan C-5 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota
enam, disebut pyranose , setelah eter siklik pyran , molekul sederhana dengan cincin karbon-
oksigen yang sama. Reaksi antara C-1 dan C-4 menciptakan sebuah molekul dengan cincin
beranggota lima, yang disebut furanose , setelah eter siklik furan. Dalam kedua kasus, setiap
karbon di atas ring memiliki satu hidrogen dan satu hidroksil terpasang, kecuali untuk karbon
terakhir (C-4 atau C-5) dimana hidroksil diganti oleh sisa molekul terbuka (yang - (CHOH)
2-H atau - (CHOH)-H, masing-masing).
Reaksi cincin-penutupan membuat karbon C-1 kiral juga, karena empat obligasi
menyebabkan-H, ke-OH, untuk karbon C-2, dan oksigen cincin. Keempat bagian dari
molekul dapat diatur sekitar C-1 ( karbon anomeric ) dalam dua cara yang berbeda, yang
ditunjuk oleh prefiks 'α-' dan 'β-'. Ketika molekul glukopiranosa ditarik dalam proyeksi
Haworth , penunjukan 'α-' berarti bahwa kelompok hidroksil yang melekat pada C-1 dan-CH
2 OH pada C-5 terletak di sisi berlawanan dari ring pesawat (a trans pengaturan ), 'sedangkan'
β-berarti bahwa mereka berada di sisi yang sama dari pesawat (a cis pengaturan). Oleh karena
itu, terbuka isomer D-glukosa menimbulkan empat isomer siklik yang berbeda: α-D-
glukopiranosa, β-D-glukopiranosa, α-D-glucofuranose, dan β-D-glucofuranose, α-D -
Glucopyranose Glukopiranosa, β-D - Glucopyranose Glukopiranosa, α-D - Glucofuranose
Glucofuranose, β-D - Glucofuranose Glucofuranose.
Rantai lainnya terbuka-isomer L-glukosa juga menimbulkan empat bentuk siklik
berbeda L-glukosa, masing-masing cermin gambar dari D-glukosa yang sesuai. Cincin
glukopiranosa (α atau β) dapat mengasumsikan bentuk non-planar beberapa, analog dengan
'kursi' dan 'perahu' konformasi dari sikloheksana. Demikian pula, cincin glucofuranose
mungkin beranggapan beberapa bentuk, analog dengan 'amplop' konformasi dari
cyclopentane .
Glukopiranosa bentuk glukosa yang mendominasi dalam larutan, dan merupakan
bentuk yang diamati dalam keadaan padat. Mereka adalah padatan kristal berwarna, sangat
larut dalam air dan asam asetat , buruk larut dalam metanol dan etanol . Mereka meleleh pada
146 ° C (α) dan 150 ° C (β), dan terurai pada suhu tinggi ke karbon dan air.
Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral, gula piranosa membentuk
konfigurasi “kursi" atau “perahu", tergantung dari gulanya. Penggambaran konfigurasi kursi
dari glukopiranosa di atas lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth.
BANDINGAN ALPA DAN GLUKOSA BETA
Posisi gugus-OH pada karbon anomeric merupakan perbedaan penting untuk kimia
karbohidrat.
• Posisi Beta didefinisikan sebagai-OH berada di sisi yang sama dari cincin sebagai # C 6.
Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi horisontal.
• Posisi Alpha didefinisikan sebagai-OH berada di sisi berlawanan dari cincin sebagai # C 6.
Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi ke bawah.
sumber : http://agusnurul.blogspot.com
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Karbohidrat merupakan suatu makromolekul yang penting bagi makhluk hidup.
Dibutuhkan oleh makhluk hidup sebagai sumber energi dan untuk menjalankan fungsi biologi
penting lainnya, yaitu sebagai penyedia sementara glukosa, unit structural dan penyangga
dalam dinding sel bakteri, tanaman dan perekat antar sel, penyusun membrane sel otak dan
sistem saraf, dan juga gula pereduksi.
3.2 Saran
Karbohidrat sangatlah penting dan sangat diperlukan oleh tubuh kita, sehingga pasokan
karbohidrat yang cukup harus diperhatikan. Karbohidrat dapat diperoleh dari kentang, nasi,
sereal, madu dan buah-buahan.
DAFTAR PUSTAKA
Roswieem, Albert L. 1982. Dasar-Dasar Biokimia. Erlangga: Jakarta.
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Pertanian Bogor: Bogor.
Lehninger, A. L. (1997). Dasar-Dasar Biokimia (edisi ke-Jilid 1, diterjemahkan oleh
M.Thenawidjaja). Jakarta: Erlangga. hlm. 313.
Poedjiati, Anna. (1994). Dasar-Dasar Biokimia. Universitas Indonesia: Jakarta.
KARBOHIDRAT
(Untuk Memenuhi Tugas Mata Kuliah Kimia Organik)
Disusun Oleh:
Maratus Solichah 201210070311067
Choirul Anam 201210070311069
Rizki Inggil B.T. 201210070311073
Pradasari M.R.P. 201210070311084
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN BIOLOGI
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG