PENENTUAN PELARUT YANG TEPAT UNTUK EKSTRAKSI SENYAWA AKTIF BERDASARKAN KEDEKATAN MOMEN DIPOL MENGGUNAKAN SOFTWARE HYPERCHEM DAN CHEMDRAW

Tri Setyaningsih1111096000038Program Studi Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi, UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

ABSTRAKTelah dilakukan penelitian untuk memperoleh pelarut yang tepat untuk ekstraksi senyawa aktif dengan memanfaatkan software kimia komputasi, yaitu hyperchem. Hasil identifikasi 10 senyawa aktif dengan software hyperchem dengan metode Moleculer Mechanics sehingga didapat pelarut yang sesuai untuk masing-masing senyawa aktif tersebut, untuk alkaloid (1,125 dB) dapat dilarutkan dengan pelarut metanol atau etanol (1,069 dB) , untuk eugenol (1,149 dB) dapat dilarutkan dengan NaOH, yang memiliki momen dipol 1,115 dB. Untuk senyawa aktif flavonoid (2,599 dB) dapat diekstrak dengan pelarut etil asetat (2,702 dB). Untuk Andrographolide yang memiliki momen dipol sebesar 3,618 dB, pelarut yang tepat adalah Aseton yang memiliki momen dipol 2,915 dB. Untuk senyawa saponin memiliki momen dipol sebesar 2,274 dB, pelarut yang tepat yaitu kloroform dengan momen dipol 1,706 dB dan etil asetat yang memiliki momen dipol 2, 702 dB. Untuk Senyawa karotenoid (0,327 dB), pelarut yang sesuai adalah dietil eter dengan momen dipol 0,4847 dB. Untuk trimyristin (0,5403 dB), pelarut yang tepat adalah dietil eter yang memiliki momen dipol 0,4847 dB. Untuk kurkumin (2,453 dB), pelarut yang sesuai adalah etil asetat (2,702 dB). Untuk tanin (1,966 dB), pelarut yang tepat adalah kloroform, dengan momen dipol 1,706 dB. Untuk senyawa antrakuinon (0,00701 dB), pelarut yang tepat adalah heksana dengan momen dipol 0 dB.

Kata kunci : Pelarut, hyperchem, senyawa aktif

Jurnal Kimia Komputasi-2013Page 1

PENDAHULUANZat aktif merupakan zat yang memang terbukti memberikan efek farmakologis pada tubuh manusia atau hewan dalam dosis tertentu. Zat aktif juga dikenal sebagai drug, active ingredient, dan active pharmaceutical ingredient (API). Suatu proses penemuan obat (drug discovery) dilakukan untuk memperoleh suatu zat aktif yang dibutuhkan, baik dari bahan alam, semisintesis maupun sintesis penuh. Hal utama yang perlu diperhatikan dalam menemukan suatu senyawa aktif farmakologis tersebut adalah terbuktinya keamanan dan khasiatnya. Perlu dipertimbangkan benefit to risk ratio dari senyawa aktif yang baru tersebut.Zat aktif sangat beragam dalam memberikan efek farmakologis. Zat aktif yang poten, hanya dibutuhkan dalam jumlah yang sangat sedikit untuk memberikan efek farmakologis yang bermakna, tidak jarang hanya berkisar microgram saja. Untuk membawa sejumlah kecil zat aktif tersebut, maka dibutuhkan bahan lain yang dapat membawa zat aktif tanpa memberikan efek farmakologis (inaktif).Zat aktif banyak ditemukan dalam tanaman dan buah-buahan. Indonesia terkenal dengan kekayaan hayati, bahkan sejak jaman nenek moyang, pengggunaan tanaman sebagai obat sudah dilakukan. Obat tradisional adalah obat-obatan yang diolah secara tradisional, turun-temurun, berdasarkan resep nenek moyang. Bagian dari Obat tradisional yang bisa dimanfaatkan adalah akar, rimpang, batang, buah, daun dan bunga. Diantara zat aktif yang terdapat didalam tanaman adalah alkaloid, flavonoid, tanin, saponin, karotenoid, dan lain-lain.Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan dialam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen yang biasanya bersifat basa dan sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik.Alkaloid dapat ditemukan dalam berbagai tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umumnya ditemukan didalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.Flavonoid adalah pigmen tumbuhan yang paling penting untuk warna bunga yang memproduksi pigmentasi kuning atau merah/biru di kelopak yang dirancang untuk menarik pollinator hewan. Flavonoid umumnya dikenal dengan aktivitas antioksidan in vitro.Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui pelarut yang tepat untuk mengekstrak senyawa aktif tersebut.

METODELOGI PENELITIANAlat dan bahanAlat dan bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah software kimia komputasi, yaitu hyperchem dan chemDraw.

Prosedur Kerja Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan software kimia komputasi. Pertama, molekul senyawa aktif digambar dengan software chemDraw. Kemudian di simpan dengan format .mol. setelah itu, dicari momen dipolnya dengan software hyperchem dengan mengklik compute geometry optimizationOk. Kemudian klik kembali compute properties. Dalam tampilan properties akan terlihat data-data senyawa seperti energi dan momen dipolnya.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Hasil pengamatanTabel 1. Data energi dan momen dipol senyawa aktif berdasarkan perhitungan dengan software hyperchemNama Senyawa AktifKeterangan

Energi (kcal/mol)Momen Dipol (dB)

Alkaloid85,2383911,125

Eugenol6,212361,149

Flavonoid15,2968522,599

Andrographolide60,55453,618

Saponin125,9277782,274

Karotenoid125,9080,327

Trimyristin 47,51060,5403

Kurkumin 135,2162,453

Tanin 8,3659351,966

Antrakuinon27,7961760,00701

Pembahasan

Alkaloid merupakan bahan aktif yang terkandung dalam tembakau. Alkaloid merupakan senyawa organik aktif yang mengandung unsur nitrogen, sehingga bersifat sedikit basa. Sifat kebasaan ini dapat digunakan sebagai dasar isolasi alkaloid dari suatu bahan alam.Berdasarkan percobaan yang dilakukan dengan sofware hyperchem dan chemdraw, diketahui bahwa alkaloid memiliki momen dipol 1,125 dB. Oleh karena itu, senyawa ini dapat diekstrak dengan pelarut metanol atau etanol karena kedua pelarut tersebut memiliki momen dipol yang mendekati momen dipol alkaloid, yaitu 1,069 dB.

Gambar 1. Energi total dan momen dipol metanol

Selain dengan metanol, alkaloid juga dapat diekstrak dengan air. Dimana momen dipol air adalah 1,365 dB.

Gambar 2. Energi total dan momen dipol airEugenol banyak ditemukan terdapat pada tanaman cengkeh dan daun salam. Eugenol merupakan senyawa metabolit sekunder kelompok fenil propanoid. Yaitu senyawa yang tersusun atas gugus benzena yang mengikat hidrokarbon berantai tiga. Gugus hidroksida dan metoksi pada bagian atas dan samping merupakan gugus yang khas untuk eugenol.

Gambar 3. Struktur EugenolBerdasarkan percobaan yang dilakukan dengan software hyperchem dan chemdraw, dketahui bahwa momen dipol eugenol sebesar 1,149 dB. Sehingga, pelarut yang tepat berdasarkan kedekatan nilai momen dipolnya adalah NaOH, yang memiliki momen dipol 1,115 dB.

Gambar 4. Energi total dan momen dipol NaOHHal ini sesuai dengan beberapa jurnal yang menyatakan bahwa eugenol bisa diperoleh dengan mereaksikan minyak daun cengkeh dengan NaOH sehingga terbentuk natrium eugenolat yang larut dalam air. Campuran kemudian diekstraksi dengan dietil eter dan diasamkan dengan HCl untuk mengembalikan eugenol dari natrium eugenolat. Dengan metode ini, didapatkan eugenol dengan kadar 86%.

Gambar 5. Energi total dan momen dipol dietil eterFlavonoid dapat ditemukan dalam berbagai tanaman dan buah-buahan. Namun, komposisinya dalam setiap tanaman dan buah-buahan berbeda. Pada bawang putih, flavonoid ditemukan dengan kadar cukup tinggi. Flavonoid yang terkandung dalam ekstrak Allium sativum, dapat diekstraksi dengan etil asetat, berdasarkan nilai momen dipol kedua senyawa yang hampir sama, yaitu 2,599 dB untuk senyawa aktif flavonoid dan 2,702 dB untuk pelarut etil asetat.Gambar 6. Energi total dan momen dipol etil asetatNamun, sebuah penelitian menyatakan bahwa flavonoid dapat pula diekstraksi dengan etanol, sehingga flavonoid dapat diekstraksi dengan pelarut polar maupun non polar. Hal ini dikarenakan terdapat dua jenis flavonoid, yaitu flavonoid polar dan non polar. Sehingga, untuk menentukan pelarut yang sesuai untuk ekstraksi flavonoid perlu diperhatikan jenis flavoloid apa yang akan diekstraksi.Andrographolide adalah senyawa yang banyak ditemukan dalam daun sambiloto.

Gambar 7. Tanaman sambilotoBerdasarkan hasil perhitungan momen dipol dengan software hyperchem, diketahui nilai momen dipol senyawa aktif Andrographolide sebesar 3,618 dB. Sehingga pelarut yang paling sesuai untuk mengekstrak senyawa aktif Andrographolide adalah Aseton yang memiliki momen dipol 2,915 dB.

Gambar 8. Energi total dan momen dipol asetonSaponin merupakan glikosida, yaitu campuran karbohidrat sederhana dan aglikon yang terdapat pada bermacam-macam tanaman. Diantara tanaman yang mengandung saponin adalah lidah buaya, mengkudu, dan mimba. Senyawa saponin memiliki momen dipol sebesar 2,274 dB. Berdasarkan kedekatan nilai momen dipol, ada dua pelarut yang tepat untuk mengekstrak saponin, yaitu kloroform dengan momen dipol 1,706 dB (Gambar 9) dan etil asetat yang memiliki momen dipol 2, 702 dB (Gambar 6).

Gambar 9. Energi total dan momen dipol kloroformKarotenoid adalah senyawa aktif yang banyak terdapat pada tanaman dan buah-buahan berwarna kuning, oranye dan merah, karena karotenoid sendiri memberikan pigmen warna kuning sampai merah. Diantara sayuran dan buah-buahan yang mengandung karotenoid adalah wortel, tomat, dan semangka. Selain memberikan pigmen warna, karotenoid juga adlah sumber antioksidan. Oleh karena itu, ekstraksi senyawa aktif ini akan sangat bermanfaat bagi kesehatan.Untuk ekstraksi senyawa ini, diperlukan pelarut yang sesuai. Kesesuaian pelarut dengan senyawa karotenoid dapat dilihat dari momen dipol senyawa dan pelarutnya. Semakin dekat nilai momen dipol, maka akan semakin baik pelarut tersebut. Senyawa karotenoid memiliki nilai momen dipol sebesar 0,327 dB. Sehingga, pelarut yang sesuai untuk ekstrak senyawa ini adalah dietil eter dengan momen dipol 0,4847 dB (Gambar 5), dan heksana dengan momen dipol 0 dB.

Gambar 10. Energi total dan momen dipol heksanaTrimyristin merupakan satu senyawa bahan alam golongan lemak yang ditemukan pada biji buah pala (Myristica fragrans). Trimyristin yang terkandung dalam biji buah pala merupakan lemak yang juga dapat ditemukan pada beberapa jenis sayuran yang kaya akan minyak dan lemak terutama biji-bijian. Telah diketahui bahwa trimyristin merupakan salah satu golongan lemak, sehingga sudah dapat dipastikan trimyrstin tidak dapat larut dalam air dan pelarut polar lainnya. Fakta ini didukung oleh momen dipol trimyristin yang hampir mendekati nol, yaitu 0,5403 dB. Sehingga, pelarut yang tepat untuk ekstraksi senyawa ini dari biji pala adalah dengan dietil eter yang memiliki momen dipol 0,4847 dB (Gambar 5).

Gambar 11. Struktur TrimyristinKurkumin merupakan senyawa aktif yang dapat ditemukan pada temulawak, temugiring, dan kunyit, berupa polifenol, dengan rumus kimia C21H20O6. Kurkumin memiliki dua bentuk tautomer: keton dan enol. Struktur keton lebih dominan dalam bentuk padat, sedangkan struktur enol ditemukan dalam bentuk cairan.

Gambar 12. Struktur KurkuminBerdasarkan momen dipolnya, kurkumin dapat diekstrak dengan etil asetat yang memiliki momen dipol 2,702 dB, dimana momen dipol kurkumin adalah 2,453 dB.Tanin merupakan salah satu jenis senyawa yang termasuk dalam golongan polifenol. Senyawa tanin banyak dijumpai pada tumbuhan, salah satunya terdapat pada buah alpukat. Senyawa fenol dari tanin mengakibatkan tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptic, dan pemberi warna (Najebb, 2009). Berdasarkan penentuan momen dipol dengan software hyperchem, diketahui momen dipol tanin sebesar 1,966 dB. Sehingga, pelarut yang tepat adalah kloroform, dengan momen dipol 1,706 dB (Gambar 9).

Gambar 13. Struktur TaninAntrakuinon dapat ditemukan dalam tumbuhan umbi bawang sabrang. Antrakuinon bermanfaat sebagai obat pencahar yang kuat dan membantu gerakan usus dalam mencerna makanan. Berdasarkan penentuan momen dipol dengan software hyperchem dan chemdraw, diketahui bahwa momen dipol antrakuinon sebesar 0,00701 dB. Sehingga, pelarut yang paling tepat sebagai pengekstrak senyawa ini adalah heksana dengan momen dipol 0 dB (Gambar 10).

KESIMPULANPelarut yang sesuai untuk kesepuluh senyawa aktif tersebut adalah untuk alkaloid dapat dilarutkan dengan pelarut metanol atau etanol. Untuk eugenol dapat dilarutkan dengan NaOH. Untuk senyawa aktif flavonoid dapat diekstrak dengan pelarut etil asetat. Untuk Andrographolide, pelarut yang tepat adalah Aseton. Untuk senyawa saponin, pelarut yang tepat yaitu kloroform dan etil asetat. Untuk Senyawa karotenoid, pelarut yang sesuai adalah dietil eter. Untuk trimyristin, pelarut yang tepat adalah dietil eter. Untuk kurkumin, pelarut yang sesuai adalah etil asetat. Untuk tanin, pelarut yang tepat adalah kloroformUntuk senyawa antrakuinon pelarut yang tepat adalah heksana.

DAFTAR PUSTAKA

Amiriani, Ria dan Ria Yunisa Primasari. Isolasi Eugenol Dalam Minyak Cengkeh Dengan Proses Distilasi Fraksionasi Tekanan Rendah.Anonim. Ekstraksi Allium sativum sebagai antidiabetik.Anonim. Isolasi Asam Miristrat Dari Biji Pala.Basalmah, Rahmat Selaeman. Optimalisasi Kondisi Ekstraksi Kurkuminoid Temulawak: Waktu, Suhu, dan Nisbah.Cahyandaru, Nahar dan Arif Gunawan. Senyawa Aktif dalam Bahan Tradisional.Fadrijanto, Adellia Nike. Pengaruh Ekstraksi Lidah Buaya Terhadap Pertumbuhan Kuman.Malangngi, Liberty P., d.k.k. Penentuan Kandungan Tanin dan Uji Aktivitas Antioksidan Ekstrak Biji Buah Alpukat.Pambayun, Rindit, d.k.k. 2007. Kandungan Fenol dan Sifat Antibakteri dari Berbagai Jenis Ekstrak Produk Gambir.Rahayu, Imbang Dwi dan Sri Dwi Hastuti. Stabilitas Saponin Sebagai Antibiotik Alami Hasil Isolasi Gel Daun Aloe barbadensis miller Pada Variasi Suhu dan Lama Simpan.Ratnani, R.D., d.k.k. Potensi Produksi Andrographolide Dari Sambiloto Melalui Proses Ekstraksi HidroterapiSingarimbun, Dameria B.R. Senyawa Antrakuinon Hasil Isolasi dari Umbi Bawang Sabrang.Sitompul, Saulina. 2002. Kandungan Senyawa Polifenol Dalam Tanaman Lidah Buaya, Daun Mimba, dan Ampas Buah Mengkudu.Sudirman, Sabri. 2011. Aktivitas Antioksidan dan Komponen Bioaktif Kangkung Air.Sundowo, Andini, Puspa Dewi N.L dan L.B.S. Kardono . Cara Mudah Isolasi Senyawa Andrographolide dari Daun Sambiloto.Suharyono, Murhadi dan Susilawati. 2007. Aktivitas Antibakteri Ekstrak Daun Salam dan Daun Pandan.