STANDART KOMPETENSI INDIKATOR MATERI EVALUASI DAFTAR PUSTAKA

STANDART KOMPETENSI

Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat,

kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon. (halo alkan, alkanol, alkoksi alkan, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat).

INDIKATOR Menjelaskan pengertian isomer. Menentukan isomer senyawa

karbon. Menjelaskan macam isomer

beserta gugus fungsinya dan contoh.

MATERIMATERI

•PENGANTAR•PENGERTIAN ISOMER•PEMBAGIAN ISOMERI DAN STRUKTURNYA

PENGANTARPENGANTAR Kemampuan atom karbon untuk Kemampuan atom karbon untuk

membentuk ikatan rantai memungkinkan membentuk ikatan rantai memungkinkan berbagai kombinasi dalam bentuk maupun berbagai kombinasi dalam bentuk maupun

bangun molekul. Ini mengakibatkan bangun molekul. Ini mengakibatkan timbulnya senyawa-senyawa yang timbulnya senyawa-senyawa yang

mempunyai komposisi atau rumus molekul mempunyai komposisi atau rumus molekul sama tetapi dengan rumus bangun sama tetapi dengan rumus bangun

(struktur) yang berlainan.(struktur) yang berlainan.

Disamping itu adanya perbedaan letak Disamping itu adanya perbedaan letak dan jenis dari gugus fungsional dan jenis dari gugus fungsional

menambah macam isomer. Karena itu menambah macam isomer. Karena itu mudah dipahami mengapa jumlah dan mudah dipahami mengapa jumlah dan

macam dari zat organik menjadi banyak macam dari zat organik menjadi banyak sekali, jauh melampaui zat-zat sekali, jauh melampaui zat-zat

anorganik. anorganik.

Berikut ini kita tinjau macam-macamBerikut ini kita tinjau macam-macam isomer beserta strukturnya.isomer beserta strukturnya.

PENGERTIAN ISOMER Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti

Iso = sama, Meros = bagian.

Isomer adalah senyawa yang

mempunyai rumus molekul sama,

tetapi rumus strukturnya

berbeda.

PEMBAGIAN ISOMER

ISOMER

STUKTUR GEOMETRI

RANTAI

POSISI

FUNGSIONAL OPTIKCIS-TRANS

Isomer dibagi menjadi 2 yaitu :Isomer dibagi menjadi 2 yaitu :

1.1. Isomer struktur adalah Isomer struktur adalah isomer karena perbedaan isomer karena perbedaan struktur.struktur.

2. Isomer geometri disebut 2. Isomer geometri disebut juga isomer ruang yaitu juga isomer ruang yaitu isomer karena perbedaan isomer karena perbedaan konfigurasi.konfigurasi.

ISOMER RANTAI

Isomer rantai disebut juga isomer cabang atau isomer rangka.

Disebut isomer rangka karena perbedaan ikatan rantai.

Isomer rantai adalah suatu zat yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai rangka atom C

(struktur atom C) berbeda. Senyawa yang mempunyai isomer rantai

adalah golongan alkana.

Contoh isomer rantai :

Senyawa C4H10 terdapat dua isomer,yang satu rantai lurus (normal butana), lainnya rantai bercabang (2 metil propana). Makin banyak atom C makin banyak pula isomernya.

1. Butana, C4H10 mempunyai isomer rangka

CH33CH22CH22bentuk rangka C lurus :

n-butana

CH33CH

CH33

CH33

2-metil propana

bentuk rangka C bercabang :

CH33

2. Pentana, C5H12 mempunyai isomer rangka :

CH2CH3 CH3CH2 CH2

Bentuk rangka C :

n-pentana

CH3CH CH2 CH3

CH3

Bentuk rangka C :

2-metil butana

ISOMER POSISI

Isomer posisi adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi juga sama hanya posisi (letak) gugus fungsi berbeda. Isomer ini berlaku untuk senyawa yang mempunyai gugus fungsi seperti pada :

1. Senyawa propanol (C3H7OH) mempunyai rumus :

CH3 OHCH2

OH

CH2 (posisi - OH di ujung)

1-propanol

CH2CHCH3

2-propanol

(posisi – OH di tengah)

2. Senyawa butena ( C4H8 ) mempunyai rumus :

CH2CH2 CH3CH

1-butena

CH3CHCHCH3

2-butena

3. Senyawa pentanon (C5H10O) mempunyai rumus :

CH3 C CH2

CH2

CH2 CH3

O

2-pentanon

C CH3CH3 CH2

O

3-pentanon

ISOMER FUNGSIONAL

Isomer fungsional adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.

Contoh isomer fungsional misalnya :

1. Golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter.

2. Golongan aldehid berisomer fungsional dengan keton.

Contoh :Contoh :

1. Senyawa C1. Senyawa C33HH88O dapat berupa senyawa :O dapat berupa senyawa :

CH3 OHCH2

CH3

CH2

O CH2 CH3

(alkohol)

1-propanol

(eter)

etil metil eter

2. Senyawa C2. Senyawa C44HH88O dapat berupa senyawa :O dapat berupa senyawa :

CH3 CH2CH2 C

O

H

(aldehid)

CCH3 CH2 CH3

O

(keton)

2-butanon

butanal

ISOMER GEOMETRI

Isomer geometri berlaku untuk senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi gugus fungsi sama tetapi mempunya struktur geometri (struktur ruang) yang berbeda.

Ada 2 jenis isomer geometri yaitu isomer cis-trans dan isomer optik.

ISOMER CIS-TRANSISOMER CIS-TRANS

Ciri-ciri isomer geometri Ciri-ciri isomer geometri cis-trans untuk senyawa cis-trans untuk senyawa karbon adalah : karbon adalah :

a.a. Ada ikatan rangkap dua Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena).(senyawa alkena).

b.b. Pada C rangkap harus Pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang mengikat 2 gugus lain yang berbeda.berbeda.

Bentuk Isomer Cis-Trans :Bentuk Isomer Cis-Trans :R

C

R

B B

C

R

C

B

B R

C

Cis

Trans

R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan)

B = gugus dengan Mr besar (B = Berat)

Jika garis = menunjukkan stuktur ruang depan

= menunjukkan struktur ruang belakang

Maka bentuk cis struktur ruang miring ke Maka bentuk cis struktur ruang miring ke depan (berat ke depan) sehingga senyawa depan (berat ke depan) sehingga senyawa cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans berimbang sehingga senyawa trans lebih berimbang sehingga senyawa trans lebih stabil. stabil.

Perhatikan contoh isomer geometri berikut :Perhatikan contoh isomer geometri berikut :

a. Senyawa 2- butena : CHa. Senyawa 2- butena : CH33 - CH = CH – CH - CH = CH – CH33

H

C

H

CH33 CH33

C

CH33

C

H

H CH33

C

Cis-2 butena

(tidak stabil)

trans – 2 –butena

(stabil)

b. Senyawa 2 – pentena : b. Senyawa 2 – pentena :

CHCH3 3 – CH = CH - C– CH = CH - C22HH55

CH33

C

H

HC22H55

C

H

C

H

CH33 C22H55

C cis – 2 – pentena

(tidak stabil)

trans – 2 – pentena

(stabil)

ISOMER OPTIKISOMER OPTIK

Ciri suatu senyawa yang Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu mempunyai isomer optik yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral yaitu atom C yang mengikat C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.empat gugus yang berbeda.

b

a cC*

d

atom C kiral

Contoh isomer optik :Contoh isomer optik :a. Senyawa 2 – butanol :a. Senyawa 2 – butanol :

CHCH33 – CH – CH – CH – CH22 – CH – CH33

OH

Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda

yaitu : - CH33, - H, - OH, dan – C22H55.

b. Senyawa asam laktat : CH33 – CH - COOH

OH

Sama seperti pada 2 butanol, hanya gugus – C22H55

diganti – COOH.

c. c. Senyawa alanin : CHSenyawa alanin : CH33 – CH - COOH – CH - COOH

NH22

Sama seperti pada asam laktat, hanya – OH diganti dengan – NH22

Jumlah Isomer OptikJumlah Isomer Optik

Jumlah isomer optik dapat dirumuskan Jumlah isomer optik dapat dirumuskan dengan 2dengan 2nn dimana n adalah jumlah atom C dimana n adalah jumlah atom C asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah isomernya ada 2 yaitu ke kiri dan ke kanan.isomernya ada 2 yaitu ke kiri dan ke kanan.

Contoh : 3 – bromo – 2 – butanolContoh : 3 – bromo – 2 – butanol

CH3 – CH – CH – CH3CH3 – CH – CH – CH3

Br OH

* *

Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan C ketiga sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah.

1. Senyawa dengan rumus C5H12 mempunyai isomer sebanyak….

EVALUASI

A.

B.

C.

D.

satu

dua

tiga

empat

PEMBAHASAN

2. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional adalah….

A.

B.

C.

D.

Metil etanoat dan propanol

Etil metil eter dan metil etanoat

Propanol dan etil metil eter

Propanol dan propanal

PEMBAHASAN

3. 1 propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan….

A.

B.

C.

D.

2-propanol

metil etil eter

propanon

propanal

PEMBAHASAN

4. Senyawa dengan rumus molekul C5H10O mempunyai isomer aldehida dan keton masing-masing sebanyak….

A.

B.

C.

D.

4 dan 3

3 dan 4

5 dan 4

4 dan 5

PEMBAHASAN

5. Suatu hidrokarbon ( Mr = 86 ) terdiri dari 83,72 % massa unsur karbon dan 16,28 % massa unsur hidrokarbon ( Ar H = 1, C = 12 ). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah……

A.

B.

C.

D.

3

4

5

6

PEMBAHASAN

PEMBAHASANPEMBAHASAN

1. Jawaban C1. Jawaban C

penyelesaian :penyelesaian :

Isomer CIsomer C55HH1212 adalah adalah

CHCH33 – CH – CH2 2 – CH– CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

CHCH33 CH CH33

l ll l

CHCH33 – C – CH – C – CH33 CH CH33 – CH – CH – CH – CH22 – CH – CH33

ll

CHCH33

n-pentana

2,2-dimetil propana

2-metil butana

Jadi, kemungkinan senyawa dari C55H1212 adalah tiga

2. Jawaban C 2. Jawaban C

Penyelesaian : Penyelesaian :

Pasangan isomer fungsional :Pasangan isomer fungsional :

~ alkohol dengan eter~ alkohol dengan eter

~ alkanal dengan alkanon~ alkanal dengan alkanon

~ asam alkanoat dan ester~ asam alkanoat dan ester

3. Jawaban B3. Jawaban B

Penyelesaian :Penyelesaian :

Pasangan isomer gugus fungsi ada 3 :Pasangan isomer gugus fungsi ada 3 :

~ alkohol dengan eter~ alkohol dengan eter

~ alkanal dengan alkanon~ alkanal dengan alkanon

~ asam karboksilat dengan ester ~ asam karboksilat dengan ester

Jadi,1-propanol dan metil etil eter adalah isomer Jadi,1-propanol dan metil etil eter adalah isomer gugus fungsi dengan rumus Cgugus fungsi dengan rumus C33HH88OO

4. Jawaban A4. Jawaban A

Penyelesaian :Penyelesaian :

CC55HH1010O dapat berupa :O dapat berupa :

Aldehida : (1) CHAldehida : (1) CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CHO – CHO

(2) CH(2) CH33 – CH – CH22 – CH – CHO – CH – CHO

ll

CHCH33

(3) CH(3) CH33 – CH – CH – CH – CH22 – CHO – CHO

ll

CHCH33

(4) CH(4) CH33 – C – CHO – C – CHO

ll

CHCH33

Keton : (1) CHKeton : (1) CH33 – CH – CH22 – CO – CH – CO – CH22 – CH – CH3 3

(2) CH(2) CH33 – CH – CH22 – CH – CH2 2 – CO – CH– CO – CH33

(3) CH(3) CH33 – CH – CO – CH – CH – CO – CH33

ll

CHCH33

5. Jawaban C5. Jawaban C

Penyelesaian : Penyelesaian :

C ; HC ; H

= 183,72 ; 16,28= 183,72 ; 16,28

12 112 1

= 3 ; 7= 3 ; 7

Jadi CJadi C66HH1414 mempunyai lima isomer mempunyai lima isomer

Sutresna, Nana.1994.Penuntun Belajar Kimia Sutresna, Nana.1994.Penuntun Belajar Kimia 3.ganeca Exacta : Bandung.3.ganeca Exacta : Bandung.

Margono.1987.Kimia Program Ilmu-ilmu Fisik Margono.1987.Kimia Program Ilmu-ilmu Fisik Program Ilmu-ilmu Biologi.Widya Duta : Program Ilmu-ilmu Biologi.Widya Duta : Surakarta.Surakarta.

S. Johnson.2005.1001 Plus Soal dan S. Johnson.2005.1001 Plus Soal dan Pembahasan Kimia.Erlangga : Jakarta.Pembahasan Kimia.Erlangga : Jakarta.

THE END