Ing. Wilmer Alberto Enríquez DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA.

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  • Ing. Wilmer Alberto Enrquez DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
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  • Alifticos Acclicos Alicclicos o Cclicos Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos
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  • Aromticos Policclicos Monocclicos Aislados Condensados
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  • ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano Heptano Hepta + ano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano
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  • Radicales univalentes Nombre como sustituyente Nombre del radical -ANO -ILO -IL Construccin del nombre -ANO -ILO -IL BUTANO BUTILO BUTIL R- Numeracin: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre 4 3 2 1 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Alcano de igual nmero de tomos de carbono CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 BUTANO BUTANO
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  • Nombres de radicales sencillos AlcanosRadicales R- CH 3 - METILO (Me) CH 4 METANO CH 3 -CH 2 - ETILO (Et) CH 3 -CH 3 ETANO CH 3 -CH 2 -CH 2 - PROPILO (Pr) CH 3 -CH 2 -CH 3 PROPANO ISOPROPILO (Pr i, i-Pr) CH 3 -CH-CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - BUTILO (Bu) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 BUTANO SEC-BUTILO (Bu s, s-Bu) CH 3 -CH 2 -CH-CH 3
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  • CH 3 -CH-CH 2 - CH 3 ISOBUTILO (Bu i, i-Bu) (Bu i, i-Bu) CH 3 -C-CH 3 CH 3 TERC-BUTILO (Bu t, t-Bu) (Bu t, t-Bu) R- Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 - CH 3 ISOPENTILO ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am) (Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am) (Terc-amilo, t-Am) CH 3 -C-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 -C-CH 2 - CH 3 NEOPENTILO NEOPENTILO CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 ISOHEXILO ISOHEXILO CH 3 -CH-CH 3 CH 3 ISOBUTANO CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 ISOPENTANO CH 3 -C-CH 3 CH 3 NEOPENTANO CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 ISOHEXANO ISOHEXANO
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  • I.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor n tomos de C) 2. En caso de opcin, la que posea: 2.1. Mayor nmero de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados ms bajos 2.3. Mayor n de C en cadenas laterales ms cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
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  • NOMENCLATURA 1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de carbono 1. Eleccin de la cadena principal 1*8* 1 6 1 7 *Cadena principal
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  • 1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales 2 cadenas laterales 2 cadenas laterales 1 8 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8*1*
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  • 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador ms bajo 8 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 1 3 6 4 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1* 2*8*4 6
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  • 1.4. Aquella de ms carbonos en la cadena lateral ms pequea 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 1 2 3 456789 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 1*2*3*4* 5 6789
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  • 2. La numeracin 2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIN CORRECTA 2*1* 3*3*3*3*5* 2, 4, 5 Numeracin incorrecta Numeracin incorrecta 1 2 4 5
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  • 2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIN CORRECTA 4*1*7* 4-metil-7-etil 7 4 1 Numeracin incorrecta Numeracin incorrecta
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  • 3. El nombre 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico acompaados de su localizador Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 6-Etil-3-metil-5-propilnonano13569
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  • 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 2,2,4-Trimetilpentano2145
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  • 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guin 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano 412579 ***
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  • 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano 5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre parntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 1 5 611 1 23 1234
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  • 1. Eleccin de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples *2 enlaces mltiples CADENA PRINCIPAL 1*1*1*1* 7*7*7*7* 1 enlace mltiple 1 enlace mltiple 1 9 1
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  • 1.2. Aquella de mayor longitud 2 enlaces mltiples 7 carbonos 2 enlaces mltiples 7 carbonos 1 7 *2 enlaces mltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 1*1*1*1* 8*8*8*8*
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  • 1.3. Aquella con mayor nmero de enlaces dobles *2 enlaces mltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1*1*1*1* 8*8*8*8* 2 enlaces mltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 2 enlaces mltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 1 8
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  • 2. Numeracin 2.1. Nmeros ms bajos a los enlaces mltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. *NUMERACIN CORRECTA 1*6* 1 6
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  • 2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes *NUMERACIN CORRECTA 1*4*8* 1 6 8
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  • 2.3. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico *E antes que M NUMERACIN CORRECTA 1*4*6*8* 1 4 6 8
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  • 3. El nombre 3.1.Se cambia -ano del alcano de igual nmero de tomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posicin Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (n C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino1*3*4*5*6*
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  • 3.2. Varios enlaces mltiples se indican con localizadores La terminacin -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. 13Buta-1,3-dieno
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  • 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino Trideca-1,8-dien-5,11-diino1511138
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  • E Z Z 3.4. Isomera E-Z: Se indica la letra que indica la configuracin (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre parntesis y se indica su posicin con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno 261 4 126 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno cis-6-Metilhept-2-eno
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  • 3.5.Radicales monovalentes: se cambia -eno por enilo y -ino por inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 1-PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL 4-Propargilocta-1,7-dieno 1478 123 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno4-2-Propinilocta-1,7-dieno HC C-CH 2 - Propargilo CH 2 =C- Isopropenilo CH 3 CH 2 =CH- Vinilo CH 2 =CH-CH 2 - Alilo
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  • 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino METILO METILIDENO METILIDEN 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno 13 468 CH 3 -CH= Etilideno CH 3 -CH 2 -C Propilidino
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  • 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de carbonos Cicloalcano Ciclohexano Ciclooctano Ciclopropano Propano Propano
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  • 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclohexilo Ciclopropilo Ciclopropano
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  • 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 1-Etil-2-metilciclopentano 3-Metilciclohexeno Isopropilciclohexano 5-Metilciclohexa-1,3-dieno Metilidenciclopentano 135 12 13
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  • ISOMERA EN CICLOALCANOS 1,2-Dimetilciclohexano cis-1,2-Dimetilciclohexano trans-1,2-Dimetilciclohexano
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  • 1.5.-Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C 11 1 1 1,1-Biciclohexilo1,1-BiciclohexanoBiciclohexano 1,2-Dimetil-1,1-biciclobutilo1,2-Dimetil-1,1-biciclobutano A) Con ciclos iguales:
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  • 13 21 B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en ord