Informe de Alcholes y Fenoles

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    Qumica Orgnica

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    CTEDRA :CATEDRTICO :

    ALUMNO :AVELLANEDA PAITAN, Kelly GUTIERREZ ZORILLA, MelanieLAURENTE RUIZ, Keren RODRIGUEZ CONTRERAS, YanetSANTANA BAUTISTA, JhonQUINCHO ESTARES, Mara

    SEMESTRE : II

    ALCOHOLES Y FENOLES

    Huancayo Per2014

    I N D U

    S T

    R I A

    L I

    Z A

    R

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    La Qumica Orgnica estudia una clase numerosa de molculas que contienencarbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno, algunosgrupos funcionales que encontramos en esta rama de la qumica son: alcohol, ter,aldehdo, cetona, entre otros.

    En el presente informe les daremos a conocer sobre la qumica orgnica con respecto a lasntesis de obtencin de los grupos funcionales como: LOS ALCOHOLES Y FENOLES.

    Los ALCOHOLES son compuestos orgnicos oxigenados de formula general R (OH), esdecir, compuestos que contienen uno o ms grupos hidroxlicos unidos a un radicalalquilo. Cuando el nmero de grupos OH es ms de uno, se conocen generalmente comoalcoholes polihidroxlicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cadanmero de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta occlica.

    Tambin puede ser un radical aromtico, caso en el cual los alcoholes, toman el nombregenrico de FENOLES.Tanto alcoholes como fenoles contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo), quedetermina las propiedades caractersticas de la familia. Sin embargo los fenoles, aunquedan algunas reacciones anlogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.

    Objetivos:

    Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles; estadonatural, color, olor, solubilidad en agua.Familiarizar al estudiante con la sntesis de obtencin y separacin de alcoholes. Adaptar al estudiante y comprobar experimentalmente las principales reaccionesde identificacin tanto de alcoholes como de fenoles.

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    1.1. ALCOHOLES Y FENOLES

    Aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH)

    en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo

    de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo

    enlaces simples a sendos tomos ;1 esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

    Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes . Los alcoholes

    pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomosde hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el

    grupo hidroxilo.

    1.2. PROPIEDADES

    Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el

    agua en proporcin variable, y menos densos que ella. Al aumentar la masa

    molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a

    temperatura ambiente). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo

    funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la

    similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces

    de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la

    cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms

    voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la

    molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y

    menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y

    con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

    http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_carbono-ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#cite_note-1http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#cite_note-1http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#cite_note-1http://es.wikipedia.org/wiki/Fenoleshttp://es.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADquidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Solublehttp://es.wikipedia.org/wiki/Densidad_(f%C3%ADsica)http://es.wikipedia.org/wiki/Alcanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlaces_de_hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlaces_de_hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlaces_de_hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlaces_de_hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Densidad_(f%C3%ADsica)http://es.wikipedia.org/wiki/Solublehttp://es.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADquidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Fenoleshttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#cite_note-1http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_carbono-ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico
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    costo. Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de

    alcoholes se encuentra la fermentacin donde la produccin de cido

    butrico a partir de compuestos azucarados por accin de bacterias como el

    Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la

    produccin de alcoholes superiores en la industria la fermentacin permite

    la produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de

    aminocidos. Es as como la industria utiliza los procesos metablicos de

    ciertas bacterias para producir alcoholes.

    Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro

    de metal alcalino se forma el grupo ALCOXI, en donde el grupo hidroxilo sedesprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo

    hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente

    del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se

    encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se

    encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos

    cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el

    impedimento estrico impide que la molcula se solvate de maneraefectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula

    posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos

    adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga

    negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

    Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo

    que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a

    una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesarioenfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

    http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alcoxihttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alcoxihttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alcoxihttp://es.wikipedia.org/wiki/Impedimento_est%C3%A9ricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_terciariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_secundariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_primariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Solvataci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Solvataci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_primariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_secundariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_terciariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Impedimento_est%C3%A9ricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alcoxi
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    1.3. SOLUBILIDAD

    Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se

    reemplaza un hidrgeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan porla formacin de enlaces de hidrgeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusin

    y ebullicin elevados, en comparacin con los alcanos correspondientes.

    El grupo hidroxiloconfiere polaridad a lamolcula y posibilidadde formar enlaces dehidrgeno. La partecarbonada es apolar yresulta hidrfoba.Cuanto mayor es lalongitud del alcohol susolubilidad en aguadisminuye y aumentaen disolventes pocopolares.

    Compuesto IUPAC Comn p.f.

    (C)

    p.eb.

    (C)

    solub.

    en agua

    NaCl

    CH3OH Metanol Alcoholmetlico

    -97.8 65.0 Infinita 14g/L

    CH3CH2OH Etanol Alcoholetlico

    -114.7 78.5 Infinita 0.6g/L

    CH3(CH2)2OH 1-Propanol

    Alcoholproplico

    -126.5 97.4 Infinita 0.1g/L

    CH3CHOHCH3 2-Propanol

    Isopropanol -89.5 82.4 Infinita

    CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol

    butlico

    -89.5 117.3 80 g/L

    CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcoholpentlico

    -79 138 22 g/L

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    1.3.1. SOLUBILIDAD PUENTES DE HIDRGENO:

    La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las

    molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los

    oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus

    molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-

    propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

    alcohol-alcohol

    A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

    rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo ( OH), polar, constituye

    una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin

    hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes

    orgnicos.

    1.4. PUNTO DE EBULLICIN :

    Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la

    polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH

    presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de

    los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de

    ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el

    aumento de las ramificaciones.

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    El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

    1.5. DENSIDAD:

    La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus

    ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua

    mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de

    OH, denominados polioles, son ms densos.

    Nombre Punto de fusinC Punto de ebullicin

    C

    Densidad

    Metanol -97,5 64,5 0,793

    1-propanol -126 97,8 0,804

    2-propanol -86 82,3 0,789

    1-butanol -90 117 0,810

    2-butanol -114 99,5 0,806

    2-metil-1-propanol -108 107,3 0,802

    2-metil-2-propanol 25,5 82,8 0,7891-pentanol -78,5 138 0,817

    Ciclohexanol 24 161,5 0,962

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    1.6.

    REACCIONES DE LOS ALCOHOLES1.6.1. Halogenacin de alcoholes

    Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.

    Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes

    consideraciones:

    1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.

    Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activadopermanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un

    alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta

    varios das.

    2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,

    entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos

    estables que el terciario.

    3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casiinstantneamente, porque forman carbocationes terciarios

    relativamente estables.

    Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para

    producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o

    secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador",

    como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a

    cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2).

    http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Olahhttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol_secundariohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_clorh%C3%ADdricohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_de_Lewishttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_zinchttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_tionilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_tionilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_zinchttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_de_Lewishttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_clorh%C3%ADdricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol_secundariohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Olah
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    Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido

    bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo

    rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:

    (H3C)3C-OH + HCl (H 3C)3C-Cl + H2O

    CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

    1.7. Oxidacin de alcoholes

    Metanol : Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o

    cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

    Alcohol primario: se utiliza la piridina para detener la reaccin enel aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido

    carboxlico.

    Alcohol secundario : los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y

    10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el

    terciario.

    Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

    utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes

    terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos

    de tomos de carbono, y se libera metano.

    1.8. Deshidratacin de alcoholes

    Es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder

    ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se

    utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol,generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el

    cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto,

    electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman

    un doble enlace en su lugar.

    http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_bromh%C3%ADdricohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_bromh%C3%ADdricohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Tribromuro_de_f%C3%B3sforo&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3sforo_rojohttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3sforo_rojohttp://es.wikipedia.org/wiki/Yodohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Triyoduro_de_f%C3%B3sforo&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Adkins-Petersonhttp://es.wikipedia.org/wiki/Piridinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetonahttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mineralhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mineralhttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasiohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Piridinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Adkins-Petersonhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Triyoduro_de_f%C3%B3sforo&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Yodohttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3sforo_rojohttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3sforo_rojohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Tribromuro_de_f%C3%B3sforo&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_bromh%C3%ADdricohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_bromh%C3%ADdrico
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    Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a

    un alcohol en un alqueno.

    Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del

    ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita

    el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

    Se reemplaza el grupo hidroxilo por un halgeno en la Reaccin de Appel

    1.9. PRINCIPIO DE DESTILACIN:

    Destilacin, proceso que consiste en calentar un lquido hasta que suscomponentes ms voltiles pasan a la fase de vapor y, a continuacin, enfriar el

    vapor para recuperar dichos componentes en forma lquida por medio de la

    condensacin. El objetivo principal de la destilacin es separar una mezcla de

    varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los

    materiales voltiles de los no voltiles. En la evaporacin y en el secado,

    normalmente el objetivo es obtener el componente menos voltil; el componente

    ms voltil, casi siempre agua, se desecha. Sin embargo, la finalidad principal de ladestilacin es obtener el componente ms voltil en forma pura. Por ejemplo, la

    eliminacin del agua de la glicerina evaporando el agua, se llama evaporacin, pero

    la eliminacin del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama destilacin,

    aunque se usan mecanismos similares en ambos casos.

    Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en punto de ebullicin) entre los dos

    componentes es grande, puede realizarse fcilmente la separacin completa en

    una destilacin individual. El agua del mar, por ejemplo, que contiene un 4% de

    slidos disueltos (principalmente sal comn), puede purificarse fcilmente

    evaporando el agua, y condensando despus el vapor para recoger el producto:

    agua destilada. Para la mayora de los propsitos, este producto es equivalente al

    http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Appelhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Appelhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico
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    agua pura, aunque en realidad ontiene algunas impurezas en forma de gases

    disueltos, siendo la ms importante el dixido de carbono.

    Si los puntos de ebullicin de los componentes de una mezcla slo difieren

    ligeramente, no se puede conseguir la separacin total en una destilacin

    individual. Un ejemplo importante es la separacin de agua, que hierve a 100 C, y

    alcohol, que hierve a 78,5 C. Si se hierve una mezcla de estos dos lquidos, el vapor

    que sale es ms rico en alcohol y ms pobre en agua que el lquido del que

    procede, pero no es alcohol puro. Con el fin de concentrar una disolucin que

    contenga un 10% de alcohol (como la que puede obtenerse por fermentacin) para

    obtener una disolucin que contenga un 50% de alcohol (frecuente en el whisky),el destilado ha de destilarse una o dos veces ms, y si se desea alcohol industrial

    (95%) son necesarias varias destilaciones.

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    2.1. Materiales

    1 Matraz erlenmeyer de 250 mL.

    1 tapn con desprendimiento doblemente acodado.

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    1 equipo de destilacin y soporte universal con accesorios.

    6 tubos de prueba pyrex, y una gradilla metlica.

    4 pipetas graduadas de 10 mL.

    1 Cpsula, y un frasco lavador.

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    1 mechero bunsen.

    Alcoholes: Metanol, etanol, butanol y pentanol (alcohol amlico).

    cido actico, cido sulfrico, solucin diluida de KMnO4 al 1%.

    Solucin diluida de cloruro frrico al 1%.

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    2.2. Mtodos

    a) Obtencin de alcohol por fermentacin:

    Coloque en un baln de 250 ml una solucin de glucosa al 22% de

    concentracin, aadir vino y luego tapar el baln con un tapn atravesado por

    un tubo de desprendimiento doblemente acodado, cuya parte terminal se

    introduce en untubo de ensayo que contenga agua de cal.

    En el recipiente queda alcohol que puede ser destilado.

    Glucosa

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    b) Separacin de alcohol por destilacin:

    En un baln de destilacin de 250 mL, colocar 150 mL de fermentado o

    muestra de vino, adaptar el sistema refrigerante y calentar suavemente hasta

    recoger 50 mL de destilado.

    c) Ensayos de reconocimietno de alcoholes:

    Prueba de solubilidad:

    Colocar en cada tubo de ensayo 0,5 mL de metanol, etanol, propanol,

    butanol, pentanol y fenol.

    Agregar 1 mL de agua destilada a cada tubo. Agitar vigorosamente,

    observar y anotar los resultados.

    Prueba de combustin.

    En una cpsula colocar 2 mL de etanol de 96 o 99 y 2 mL de buanol,

    dejar combustionar. Observar y comparar el color de la llama y si queda

    residuos.

    CH 3 -CH 2 -OH + CH 3 -CH 2 -OHSaccharomices

    cereviceae

    Calentamiento

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    Reaccin de esterificacin:

    Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de cido actico glacial, adicionar en

    uno 2 mL de etanol y en el otro 2 mL de pentanol y en ambos por las

    paredes dejar caer 2 gotas de cido sulfrico concentrado, calentar

    suavemente en bao Mara durante 5 min. Luego enfriar y verter el

    lquido cuidadosamente en una solucin de carbonato de sodio al 10% y

    percibir rpido el olor desprendido, debe ser agradable o trasvasar

    simplemente en un vaso que contenga agua fra con el objeto de captar el

    olor caracterstico del compuesto formado.

    CH3-COOH + CH3CH2OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O

    Acetato de etilo (olor a pia)

    CH3-COOH + CH3 (CH2) 3-CH2OH CH3-COO-CH2(CH2) 3-CH3

    Acetato de pentilo (olor a pltano)

    Reaccin de oxidacin:

    Tomar en un tubo de prueba 1 mL de alcohol y 4 gotas de solucin diluida

    de permanganato potasio al 1%. Mezclar bien y obsevar el cambio de

    coloracin y desarrollar la ecuacin qumica.

    Prueba de presencia de agua:

    En un placa de petri color etanol destilado del vino y mirar la presencia de

    agua.

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    3.1. SEPARACIN DEL ETANOL POR DESTILACIN

    En un baln de destilacin colocamos vino domstico (mezcla) que contiene

    etanol y agua, adaptamos el sistema refrigerante cuando y se somete al calor,

    podemos observar que el punto de ebullicin del etanol (78C) que es menor

    al del agua (89C) por lo que de 750 ml de vino obtenemos 99 % de agua y un

    11 % de etanol.

    3.2. PROPIEDADES FSICAS:

    3.2.1. prueba de solubilidad

    Para probar si los alcoholes son solubles, en seis tubos de ensayo

    agregamos 1 ml de agua destilada, agitamos vigorosamente para su

    respectivo ensayo de reconocimiento.

    I. A 0.5 ml de metanol que se presenta a temperatura ambiente

    como un lquido ligero de baja densidad aadimos 1 ml deagua; por lo que vimos que su color era transparente debido a

    que la mezcla fue soluble por sus fuerzas intermoleculares.

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    II. A 0.5 ml de etanol que es lquido incoloro e inflamable con un

    punto de ebullicin de 78 C, le adicionamos 1 ml de agua, y

    observamos que el color tambin fue transparente debido a

    que la mezcla fue soluble por sus fuerzas intermoleculares.

    III. A 0.5 ml de 2-propanol (alcohol isoproplico) que es lquido

    incoloro e inflamable, tiene un olor intenso y es muy miscible

    con el agua, le adicionamos 1 ml de agua, y observamos que el

    color tambin fue transparente debido a que la mezcla fue

    soluble por sus fuerzas intermoleculares.IV. A 0.5 ml de butanol [H3C-(CH2)3-OH] le adicionamos 1 ml de

    agua; observamos que el color tambin fue transparente por

    su solubilidad.

    V. A 0.5 ml de 1-pentanol (alcohol amlico) con un punto de

    ebullicin de 1380 C, le adicionamos 1 ml de agua, y

    observamos que el color fue lechosos debido a que no es

    soluble.VI. A 0.5 ml de 2-butanol que es un alcohol secundario [ H3C-CH2-

    CH(OH)-CH3] le adicionamos 1 ml de agua, y observamos que

    el color tambin fue lechoso debido a que era insoluble.

    http://zim//A/A/%C2%B0C.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Alcohol.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Alcohol.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/%C2%B0C.html
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    3.3. DETERMINACION DE GRADOS ALCOHOLICOS (GAY LUSSAC)

    En la prueba cogimos un alcohol medicinal de 70 y pusimos en vaso precipitado

    y debamos introducir el alcoholmetro para ver el grado que posea,

    efectivamente, cuando sumergimos el alcoholmetro en el vaso precipitado vimos

    que subi ligeramente por lo cual determinamos que el alcohol tenia 50.

    3.4. PRUEBA DE COMBUSTION

    En la luna de reloj pusimos 0.5 ml de etanol ms conocido como alcohol etlico

    (CH3-CH2-OH) y en otro luna tambin hicimos lo mismo pero con butanol (H3C-

    (CH2)3-OH,), se le acerc al mismo tiempo un palito de fosforo encendido y as

    comparamos la reaccin de ambos alcoholes, donde:

    CH3-CH2-OH+ 3O2 2CO2 + 3H2O + C.C

    Etanol

    H3C-(CH2)3- OH+ 6O2 4CO2 + 5H2O + C.C

    Butanol

    http://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Grupo%20metilo.htmlhttp://zim//A/A/Hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.html
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    Los resultados se encuentran en la siguiente tabla:

    ETANOL BUTANOL

    Combustin Completa Incompleta

    Color de la llama Azul Amarilla

    Tiempo de

    comb.

    Rpida(2 mins) Lenta(+ de 2mins)

    Residuos Si No

    3.5. REACCION DE ESTERIFICACION

    Aqu agregamos 0.5 ml de cido actico (CH3COOH) mas 1 ml de pentanol (CH3

    (CH2)3CH2OH) en el tubo de ensayo y observamos que no hubo reaccin

    alguna (esto debido a que la reaccin es el lenta por lo cual tuvimos que

    agregar una gota de cido sulfrico (HSO4) como catalizador entonces empez

    a reaccionar y nos dio acetato de pentilo que tena el olor caracterstico a

    pltano.

    CH3-COOH + CH3 (CH2)3CH2OH + HSO4 CH3COO CH2CH2CH2CH2CH3

    cido Actico Pentanol Acetato de Pentilo

    3.6. REACCION DE OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO(KMnO4)

    En un tubo de ensayo agregamos etanol (CH3-CH2-OH) ms el permanganato

    de potasio (KMnO4) que tanto slido como en solucin acuosa presenta un

    color violeta intenso lo agitamos y vemos que reaccionan y nos da como

    resultado un color marrn (parecido al chocolate) esto es debido a laoxidacin.

    http://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Hidroxilo.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.htmlhttp://zim//A/A/Carbono.html
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    El etanol a temperatura y presin ambientes es un lquido incoloro y voltil que

    est presente en diversas bebidas fermentadas.

    La combustin del etanol es completa en caso del butanol es incompleta

    Los cuatro primeros alcoholes(metanol,etanol,2-propanol,butanol) del

    experimento son solubles en agua caso contrario de los restantes (1-pentanol y

    dos pentanol)son insolubles

    El alcohol tena solo un 50 de pureza y no 70 que deca en la botella

    El alcohol que se expenden en las calles esta adulterada

    Los alcoholes son muy estables

    Debido a que los alcoholes son muy estables en sus reacciones debemos agregarle

    catalizadores para que puedan reaccionar rpidamente

    El permanganato de potasio, es un fuerte agente oxidante.

    http://zim//A/A/Temperatura.htmlhttp://zim//A/A/Presi%C3%B3n.htmlhttp://zim//A/A/Oxidante.htmlhttp://zim//A/A/Oxidante.htmlhttp://zim//A/A/Presi%C3%B3n.htmlhttp://zim//A/A/Temperatura.html
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    Limpiar el rea de trabajo con alcohol, adems limpiar los materiales con alcohol y

    posteriormente con agua destilada para obtener los resultados y no alterar la

    reaccin.

    Antes de cada prueba en los tubos de ensayo se debe ser lavado cuidadosamente

    los lavados con agua destilada para no alterar el resultado.

    Conseguir todos los materiales solicitados

    Conseguir el vino ms corriente que se pueda conseguir en el mercado.

    En el caso de la prueba con el fenol se recomienda realizarlo en un lugar donde se

    puede extraer el aire o donde exista mucha ventilacin

    Es recomendable que use las cantidades dichas en la gua para obtener la reaccin

    solicitada

    Debemos tener mucho en el momento de la ebullicin del vino.

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    Se encuentra disponible en:

    http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html

    Se encuentra disponible en:

    http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm

    http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.htmlhttp://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htmhttp://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htmhttp://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htmhttp://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htmhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html
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