Identifikasi Aldehid Dan Keton

13
IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON Senin, 25 November 2013 I. TUJUAN 1.Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi. 2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton. II. DASAR TEORI Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987). Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997). Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Transcript of Identifikasi Aldehid Dan Keton

Page 1: Identifikasi Aldehid Dan Keton

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

Senin, 25 November 2013

I. TUJUAN

1. Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa

berdasarkan perbedaan gugus  fungsi.

2.  Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid

dan keton.

II. DASAR TEORI

         Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu

senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau

dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana

dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama

asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C

sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida

adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol,

hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik

(Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol

primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi

aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti

piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer

menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus

karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton

juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan

dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat

pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Page 2: Identifikasi Aldehid Dan Keton

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder.

Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium

oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan

kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi

reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah

sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat

dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi

menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon

dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak

mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan

hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan

dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara

molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif

dari yang lain (Fessenden, 1997).

III. ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan pada percobaan kali ini yaitu, tabung reaksi, pipet

tetes, hot plate, gelas beker, batang pengaduk, es batu.

Bahan yang digunakan pada percobaan kali ini yaitu, KMnO4,

Formaldehid, Aseton, Benzaldehid, Tollens A, Tollens B, Ammonia, glukosa,

benedict, fehling A, fehling B, NaOH 5 %, Iodine.

IV. PROSEDUR KERJA

A. Oksidasi dengan KMnO4

Pertama-tama disiapkan 3 buah tabung reaksi lalu masing-masing tabung

reaksi diisi dengan 1 ml KMnO4, setelah itu tabung 1 ditambahkan dengan

1 tetes formaldehid, tabung 2 ditambahkan 1 tetes aseton, tabung 3

ditambahkan 1 tetes benzaldehid setelah itu diamati apa yang terjadi.

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Page 3: Identifikasi Aldehid Dan Keton

B. Tes Tollens

½ mL Tollens A dicampurkan dengan ½ mL Tollens B lalu dimasukkan

kedalam 3 tabung reaksi dan masing-masing ditambahkan larutan

ammonia 2%tetes demi tetes setelah itu tabung 1 ditambahkan aseton,

tabung 2 ditambahkan benzaldehid, tabung 3 ditambahkan formaldehid

kemudian dipanaskan pada suhu 60oC selama 5 menit dan diamati apa

yang terjadi.

C. Tes Benedict

Pertama-tama disiapkan 4 tabung reaksi yang telah berisi masing-masing

10 tetes formaldehid, aseton, benzaldehid, dan glukosa setelah itu

ditambahkan 2 mL Benedict lalu dikocok dan dipanaskan selama 10 menit

kemudian di dinginkan dan diamati apa yang terjadi.

D. Tes Fehling

3 mL Fehling A dicampur dengan 1,3 mL Fehling B kemudian diisi 3 tetes

masing-masing kedalam 4 tabung reaksi lalu tabung dikocok dan

dipanaskan selama 10 menit dan diamati apa yang terjadi.

E. Tes Iodoform

Pertama-tama disiapkan 3 buah tabung reaksi lalu ditambahkan masing-

masing 4 mL NaOH 5 % lalu di dinginkan dalam es setelah itu

ditambahkan 40 tetes Iodine dan 3 tabung reaksi tersebut ditambahkan

masing masing 20 tetes formaldehid, aseton, benzaldehid dan diamati apa

yang terjadi.

V. HASIL PERCOBAAN

A. Oksidasi dengan KMnO4

Tabung reaksi 1 ( ditambahkan formaldehid ) = larutan berubah menjadi

warna coklat

Tabung reaksi 2 ( ditambahkan aseton ) = larutan berubah menjadi warna

ungu

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Page 4: Identifikasi Aldehid Dan Keton

Tabung reaksi 3 ( ditambahkan benzaldehid ) = larutan berubah menjadi

warna coklat dan endapan menempel di dinding tabung reaksi.

B. Tes Tollens

Tabung reaksi 1 ( ditambahkan aseton ) = larutan berubah menjadi warna

hitam

Tabung reaksi 2 ( ditambahkan benzaldehid ) = larutan berubah menjadi

warna coklat

Tabung reaksi 3 ( ditambahkan formaldehid ) = larutan berubah menjadi

warna coklat

 

C. Tes Benedict

Tabung reaksi 1 ( ditambahkan formaldehid )

Sebelum dipanaskan larutan berwarna hijau

Setelah dipanaskan larutan menjadi biru tua

Tabung reaksi 2 ( ditambahkan aseton )

Sebelum dipanaskan larutan berwarna biru

Setelah dipanaskan larutan tetap berwarna biru

Tabung reaksi 3 ( ditambahkan benzaldehid )

Sebelum dipanaskan larutan berwarna biru keruh

Setelah dipanaskan larutan menjadi 2 fase ( terdapat cincin putih )

Tabung reaksi 4 ( ditambahkan glukosa )

Sebelum dipanaskan larutan berwarna biru

Setelah dipanaskan larutan menjadi berwarna coklat dan setelah

didinginkan terdapat 2 fase ( warna merah dan hijau )

D. Tes Fehling

Tabung reaksi 1 ( ditambahkan formaldehid )

Setelah dipanaskan larutan menjadi biru tua terdapat sedikit endapan

merah bata

Tabung reaksi 2 ( ditambahkan aseton )

Setelah dipanaskan larutan berwarna biru tua

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Page 5: Identifikasi Aldehid Dan Keton

Tabung reaksi 3 ( ditambahkan benzaldehid )

Setelah dipanaskan larutan berwarna biru tua

Tabung reaksi 4 ( ditambahkan glukosa )

Setelah dipanaskan larutan menjadi biru tua terdapat endapan merah bata

E.Tes Iodoform

Tabung reaksi 1 ( ditambahkan formaldehid ) = larutan berubah menjadi

warna kuning muda

Tabung reaksi 2 ( ditambahkan aseton ) = larutan tetap bening

Tabung reaksi 3 ( ditambahkan benzaldehid ) = larutan mejadi 2 fase

( terdapat cincin putih )

VII. PEMBAHASAN

Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat

didefinisikan aldehida adalah senyawa orgnaik yang karbon-karbonilnya (karbon

yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen,

rumus struktur aldehida ialah RCHO. Sedangkan keton adalah senyawa organik

yang senyawa karbon-karbonilya dihubungkan dengan dua karbon lain, rumus

struktur keton ialah RCOR.

       Aldehida dan keton dalam air bercampur sempurna. Keduanya juga dapat

dikenali dengan memperhatikan namanya yaitu berakhiran –al untuk aldehida dan

berakhiran –on untuk keton. Aldehida dan keton juga mempunyai bau khas.

Aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.

Sifat-

sifat aldehid dan keton hampir mirip satu sama lain. Namun, karena perbedaan

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Page 6: Identifikasi Aldehid Dan Keton

gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehid dan keton maka

menimbulkan adanya perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara

keduanya, yaitu aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit dan

aldehid lebih reaktif dari pada keton terhadap adisi nukleofilik, yang mana reaksi

ini merupakan karakteristik terhadap gugus karbonil.

Pada percobaan ini, dilakukan untuk mengidentifaksi senyawa

berdasarkan perbedaan gugus fungsi dan mengidentifikasi secara kimia senyawa

golongan aldehid dan keton pada uji oksidasi dengan KMnO4, tes Tollens, tes

benedict, tes fehling dan tes iodoform. Untuk dapat membandingkan senyawa

golongan aldehid dan keton digunakan bahan yang sama yaitu, formaldehid,

benzaldehid, glukosa, dan aseton.

Pereaksi  fehling merupakan pencampuran larutan fehling A dan fehling

B. Dimana fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan

campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereaksi benedict merupakan

larutan yang mengandung Cuprisulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat. Jika

direaksikan dengan aldehid dan dipanaskan akan dihasilkan Cu2O.

Pada prinsipnya baik fehling dan benedict digunakan untuk mengetahui

apakah suatu gula merupakan gula pereduksi atau bukan ( mempunyai gugus

aldehid bebas )

Tes benedict, pada percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi pada

aldehid dan keton dengan direaksikan dengana benedict. Larutan yang akan di uji

dengan benedict adalah formaldehid, aseton, benzaldehid dan glukosa.

Langkah pertama  yang dilakukan adalah menyiapkan 4 buah tabung reaksi

masing-masing diisi dengan 10 tetes formaldehid, aseton dan benzaldehid.

kemudian pada masing-masing tabung ditambahkan 2 ml pereaksi benedict.

Kemudian ditempatkan dalam penangas air yang bertujuan untuk mempercepat

terjadinya reaksi. Hasil yang diperoleh adalah positif pada pencampuran dengan

glukosa meskipun endapan yang dihasilkan tidak terlalu banyak namun terlihat

kontras terdapat 2 lapisan yaitu hijau dan merah. Menurut teori, larutan yang

membentuk endapan merah bata selain glukosa adalah campuran formaldehid

dengan pereaksi benedict namun pada percobaan kali ini tidak ada endapan yang

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Page 7: Identifikasi Aldehid Dan Keton

terjadi, kemungkinan yang terjadi adalah karena faktor kesalahan praktikan.

seperti kurangnya pemanasan dan kurang teliti.

Pada uji fehling digunakan larutan fehling A dan fehling B. Dimana

fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran

larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan

mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang

berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion

kompleks. Dari hasil pengamatan ini didapatkan antara pencampuran fehling

dengan formaldehid menghasilkan biru pekat dan sesudah pemanasan berubah

menghasilkan sedikit endapan merah, hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan

bahwa didalam pencampuran larutan tersebut terdapat senyawa aldehid. Hal ini

disebabkan karena aldehid mampu mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga

(I) oksida. Ketika pencampuran pencampuran dengan aseton terdapat dua lapisan

yaitu bening pada lapisan atas dan biru pada lapisan bawah. Sesudah pemanasan

warna berubah menjadi biru tua. Hal ini sesuai dengan teori karena, aseton

merupakan gugus keton. Pencampuran pereaksi fehling dengan glukosa warna

yang dihasilkan tetap biru dan sesudah pemanasan berubah menjadi 2 fase warna

biru dan merah dengan terdapat endapan merah bata pada larutan. Hal ini sesuai

dengan teori karena pencampuran antara pereaksi fehling dengan glukosa

menghasilkan dua lapisan warna dikarenakan glukosa teroksidasi dengan pereaksi

fehling.

Tes iodoform, reaksi iodoform yaitu suatu reaksi yang spesifik terhadap

senyawa yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi

dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform padat berwarna kuning

 Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah formaldehid,

aseton, dan benzaldehid yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa

menghasilkan Iodoform.  Penambahan NaOH pada awal pecobaan berfungsi

sebagai pengubah suasana basa. Setelah diamati dari ketiga tabung

reaksi tersebut tidak ada yang menghasilkan endapan kuning, menurut

beberapa literatur seharusnya terjadi rekasi yang menunujukan hasil

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Page 8: Identifikasi Aldehid Dan Keton

positif antara reaksi aseton dengan iodine dengan adanya endapan

kuning, ( karena aseton memiliki gugus CH 3CO).

+3I2+3OH - +3I -+3HO2+

kesalahan yang terjadi mungkin disebabkan karena iodine yang sudah teroksidasi,

jadi ketika penambahan dengan aseton tidak ada reaksi yang terjadi.

VIII. KESIMPULAN

1. Senyawa aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton

2. Senyawa aldehid dapat dioksidasi dengan agen pengoksidasi yang kuat

dengan mudah

3. Senyawa keton tidak dapat dioksidasi dengan agen pengoksidasi yang kuat

4. Senyawa aldehid dapat direaksikan dengan reagen yang dapat

menghasilkan asam karboksilat

5. Tes benedict hanya untuk aldehida jenis karboksilat yang mempunyai

gugus OH berdekatan dengan gugus aldehida.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S., 1986, Kimia Organik Jilid I, Erlangga,

Jakarta.

Katja, D.G., 2004, “Sintesis Alkohol Dari Senyawa Aldehida, Keton dan Ester”,

Lilyanisemuelraga.Blogspot.Com/2012/03/Identifikasi-Senyawa-Aldehid-Dan-

Keton.Html diakses pada 26 November 2013 pukul 12:42

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4

Page 9: Identifikasi Aldehid Dan Keton

LAMPIRAN

Laporan Praktikum Kimia Organik I Kelompok 4