Benzena dan turunannya

MENU

SK/KD

INDIKATOR

TUJUAN PEMBELAJARAN

MATERI

SOAL

STANDAR KOMPETENSI

Memahami senyawa organik dan reaksinya,

benzena dan turunannya,dan makromolekul.

KOMPETENSI DASAR

Mendeskripsikan struktur, cara penulisan,

tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan

turunannya.

SK/KD

INDIKATOR

TUJUAN

MATERI

SOAL

INDIKATOR

1. Menuliskan struktur dan nama senyawa

benzena dan turunannya.

2. Menjelaskan pengertian orto, meta dan

para.

3. Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat

kimia benzena dan turunannya.

4. Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya

senyawa benzena dan turunannya dalam

kehidupan sehari-hari.

SK/KD

INDIKATOR

TUJUAN

MATERI

SOAL

TUJUAN PEMBELAJARAN

1. Dapat menuliskan struktur dan nama

senyawa benzena dan turunannya.

2. Dapat menjelaskan pengertian orto, meta

dan para.

3. Dapat mendeskripsikan sifat fisik dan

sifat kimia benzena dan turunannya.

4. Dapat mendeskripsikan kegunaan dan

bahaya senyawa benzena dan turunannya

dalam kehidupan sehari-hari.

SK/KD

INDIKATOR

TUJUAN

MATERI

SOAL

Struktur BenzenaBenzena dengan rumus molekul C6H6 adalah senyawa siklik

dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin. Setiap

atom karbon terhibridisasi sp2 dan cincinnya adalah planar. Setiap

atom karbon mempunyai satu atom hidrogen yang terikat

padanya, dan setiap atom karbon juga mempunyai orbital p tak

terhibridisasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dan

cincin. Masingmasing dari keenam orbital p ini dapat

menyumbangkan satu elektron untuk ikatan pi seperti terlihat

H

H HH

H

HH

H

H

H

H

H

HH H

H

H H

Kedudukan atom C dan H dalam molekul benzena bersifat

ekuivalen, sedangkan letak ikatan rangkap tidak tetap dan selalu

berpindah-pindah. Perubahan ini disebut resonansi. Resonansi

mengakibatkan ikatan rangkap dalam benzena menjadi stabil.

Oleh karena itu stuktur benzena yang dipakai hingga sekarang

digambarkan dalam bentuk segienam beraturan dengan ikatan

rangkap berselang-seling atau segienam beraturan dengan

sebuah lingkaran didalamnya.

Atom-atom H pada molekul benzena dapat disubtitusi atau

diganti oleh atom-atom atau atom gugus lain. Subtitusi atom H

ini menyebabkan pembentukan senyawa-senyawa turunan

benzena.

Struktur Nama Struktur Nama

Toluena Fenol

p–xilena Asam benzoat

Stirena Benzil alkohol

Anilin (Amino

benzena)Asetofenon

Asetanilida Benzofenon

CH3

CH3CH3

CH

CH 2

NH 2

NHCCH 3

O

C

O

HCC

O

CH 2OH

CO O H

O H

a. Pembuatan benzena

Benzena dapat dibuat melelui cara-cara berikut:

1) Destilasi Ter Batu Bara

2) Pemanasan Kalsium Benzoat

Ca(C6H5COO)2 →

3) Pemanasan Etuna dalam piipa pijar dengan katalis nikel

4) Hidrolisis Asam Benzena Sulfonat dengan katalis HCl

melalui Pemanasan

SO 2H

+ H2OHCl

+ H2SO4

b. Sifat-sifat benzena

Benzena mempunyai sifat yang berbeda dengan senyawa

hidrokarbon lain. Sifat-sifat benzena dibedakan menjadi dua,

yaitu sifat fisis dan sifat kimia.

1. Sifat fisis

Sifat fisis benzena meliputi hal-hal berikut:

a) Benzena merupakan senyawa nonpolar yang tidak

berwarna, berbau khas, dan mudah menguap.

b) Benzena larut dalam pelarut organik seperti CCL4

(karbon tetra klorida ), dietil eter, dan heksana, tetapi

tidak larut dalam air.

c) Titik leleh benzena 5,5 C, sedangkan titik didihnya

80,1 C.

2. Sifat kimia

Sifat kimia benzena sebagai berikut:

a. Dapat mengalami reaksi halogenasi

b. mudah mengalami reaksi sulfonasi

c. mudah mengalami reaksi nitrasi

d. mudah mengalami reaksi alkilasi Friedel-Crafts

e. dapat mengalami reaksi oksidasi

f. dapat mengalami reaksi hidrogenasi. Reaksi hidrogenasi terhadap benzena dapat

terjadi pada suhu dan tekanan yang cukup tinggi serta memerlukan katalis platina.

+ Cl2Fe

+ HCl

HONO2+H2SO4

H2O+

Cl

NO 2

+ H2SO4

SO3

SO 3H

+ H2O

- Dua Subtituen

Apabila dua atom H diganti dengan dua subtituen, dihasilkan tiga

bentuk isomer, yaitu orto (o), meta (m), dan para (p).

X

X

XX

X

X

X

Orto (1,2) Para (1,4)Meta (1,3)

-Satu Subtituen

Apabila hanya satu atom H yang diganti dengan satu subtiuen,

hanya dihasilkan satu bentuk, yaitu:

- Tiga subtituen

Apabila tiga atom H dengan tiga subtituen, dihasilkan tiga bentuk

isomer visinal (v), asimetri (a), dan simetri (s).

X

X

X X

X

X

X

XX

Visinal (1,2,3) Asimetri (1,2,4) Simetri (1,3,5)

Contoh pemerian nama pada senyawa benzena:

Br

Br

Br

1,2,4-tribrom obenzene

NH 2

Cl

4-chlorobenzenam ine

Cl

O H

3-chlorophenol

Kegunaan Senyawa Benzena dan Bahayanya

1. Benzena

Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu

benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan

membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

2. Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari

asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin

atau asetosal.

3. Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

4. Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi

anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini

disebut diazotisasi.

5. Toluena

Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagaibahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).

6. Stirena

Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatujenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik,bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

7. Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahanbakupembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

8. Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahanpengawet makanan dalam kaleng.

9. Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengannama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan(pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

JAWABNama untuk struktur tersebut adalah:

1,3,5-triclorobenzena

Cl

C l

C l

Berilah nama untuk struktur berikut:

SOAL

Gambarkan rumus sturktur dari senyawa berikut:

3,5-dibromobenzenamine

JAWAB

Rumus struktur untuk 3,5-dibromobenzenamine

adalah:Br

Br

H 2N