Bab 7 Alkohol

download Bab 7 Alkohol

of 64

  • date post

    18-Feb-2018
  • Category

    Documents

  • view

    270
  • download

    2

Embed Size (px)

Transcript of Bab 7 Alkohol

  • 7/23/2019 Bab 7 Alkohol

    1/64

    BAB 7ALKOHOL, ETER, DAN FENOL

    A. Kompetensi Dasar

    Memahami hubungan antara struktur dengan sifat fisika dan kimia alkohol, eter,

    fenol, serta pembuatan dan pemanfaatannya

    B. Indikator

    1. Menggambar struktur molekul alkohol, eter, dan fenol, serta memberikan nama

    menurut aturan IUPAC.

    2. Menjelaskan hubungan sebabakibat antara struktur molekul dengan sifat fisika

    alkohol, eter dan fenol dengan struktur molekulnya

    !. Memprediksi mekanisme reaksi alkohol, eter dan fenol.

    ". Meran#ang tahaptahap pembuatan alkohol, eter, dan fenol.

    $. Menjelaskan kegunaan senya%asenya%a alkohol, eter, dan fenol berdasarkan

    sifat fisika dan kimianya.

    &. Mengidentifikasi senya%a unknown golongan alkohol, fenol, atau eter

    berdasarkan data eksperimen.

  • 7/23/2019 Bab 7 Alkohol

    2/64

    C. Pengantar Pembelajaran

    'ahan kajian Alkohol, (ter, dan )enol mengkaji tentang konsepkonsep nyata.

    Atas dasar itu, Model Pembelajaran TripleChem yang #o#ok diterapkan untuk

    mengajarkannya adalah tipe *+M(.- Pembelajaran dia%ali dengan pengamatan

    terhadap obyek atau fenomena kimia yang bersifat makroskopis tahap observing/.

    0elanjutnya, mahasis%a diajak untuk memikirkan apa yang terjadi pada tingkat

    molekuler dan dinamikanya leel submikroskopis pada tahap Reasoning/. Untuk

    membantu memisualisasikan molekulmolekul yang ada pada leel submikroskopis,

    perlu dibantu dengan pemodelan menggunakan molymod dan menggambar struktur

    molekulnya leel simbolik pada tahap Modelling/. 0elain itu, untuk membantu

    mahasis%a dalam memproses informasi baru berkaitan dengan struktur molekul yang

    bersifat abstrak dalam memori kerjanya, dosen perlu memfasilitasi mereka

    menggunakan analogi. erakhir, mahasis%a perlu membangun interkoneksi di antara

    ketiga leel kimia dan membuktikan kebenaran pengetahuan yang telah diperolehnya

    menggunakan sumbersumber belajar referensi/ terper#aya tahapExplanating/.

    D. Uraian Materi

    3alam kehidupan seharihari kita sering mendengar nama jenis minuman

    tradisonal seperti berem wine/, tuak, dan arak. 4etiga minuman tersebut tergolong

    minuman keras. 3alam industri, alkohol juga digunakan sebagai bahan kosmetik dan

    pelarut, termasuk pelarut obatobatan. 3itinjau dari struktur molekulnya, alkohol

    merupakan senya%a organik yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Ikatan

    yang sama juga terjadi pada fenol dan eter. 5alaupun memiliki kemiripan struktur,

    alkohol, fenol, dan eter menunjukkan sifat berbeda.

    (ter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik. (ter siklik merupakan

    #ontoh senya%a heterosiklik. 6ika #in#in eter beranggota tiga atom, maka disebut

    epoksida. (poksida lebih reaktif dibandingkan eter lain karena ukuran #in#innya ke#il.

    0istem #in#in besar dengan satuan berulang +C72C72 disebut eter mahkota.

    'erikut ini adalah rumus struktur beberapa eter siklik.

  • 7/23/2019 Bab 7 Alkohol

    3/64

    1. Struktur dan atanama

    a. atanama alkohol

    8ama IUPAC alkohol diambil dari nama alkana induknya dan diberi akhiran ol.

    9etak gugus :+7 tersebut harus serendah mungkin. 6ika terdapat lebih dari satu gugus

    hidroksil, maka dipergunakan sisipan di, tri, dan seterusnya sebelum akhiran ol. 3alam

    sistem triial, alkohol memakai nama alkil alkohol.

    6ika gugus hidroksil dijumpai dalam molekul yang mengandung gugus

    fungsional lain, maka penomeran dan akhiran dalam senya%a tersebut ditentukan oleh

    prioritas gugus fungsionalnya.

    6ika prioritas gugus :+7 lebih rendah, maka diperlakukan sebagai substituen

    dengan a%alan hidroksi.

    Masalah !.1

    'erikan nama IUPAC senya%asenya%a berikut.

  • 7/23/2019 Bab 7 Alkohol

    4/64

    b. atanama eter

    atanama eter rantai terbuka dalam sistem triial adalah alkil eter. 3alam hal

    ini, gugus alkil diurut se#ara alfabetis. 3alam sistem IUPAC, gugus :+ alkoksi/

    diperlakukan sebagai #abang yang terikat pada rantai alkana.

    Masalah !."

    'erikan nama IUPAC senya%asenya%a berikut

    (ter siklik merupakan #ontoh senya%a heterosiklik, yang dalam #in#innya

    mengandung atom selain karbon. Atom tersebut dinamakan heteroatom, dan diberikan

    nomor 1 dalam penomorannya. 'eberapa kelompok eter heterosiklik dapat dipaparkan

    sebagai berikut.

    1# $poksida %oksirana#. (ter siklik beranggotakan tiga atom dalam #in#innya

    dimanakan epoksida. 8ama umum epoksida dibentuk dengan penambahan *oksida-

    terhadap nama alkena yang dioksidasi untuk menghasilkan senya%a tersebut.

    Contoh;

    0alah satu metode sistematik untuk menamai epoksida adalah dengan kata

    epoksi sebagai substituen yang terikat pada dua atom karbon dari alkana.

  • 7/23/2019 Bab 7 Alkohol

    5/64

    Penamaan sistematik lainnya, nama epoksida dipandang sebagai turunan dari

    etilen oksida, menggunakan oksirana sebagai nama sistematik. 3alam sistem ini

    penomeran dimulai dari heteroatom oksigen sebagai nomor 1 menuju ke jumlah

    substituen lebih rendah.

    "# &ksetana. (ter siklik dengan empat atom dinamakan oksetana. 4arena

    ketegangan struktur #in#in empat, senya%a ini lebih reaktif dibandingkan eter siklikyang lebih besar dan eter rantai terbuka, %alaupun tidak sereaktif epoksida.

    '# (uran %&ksolana#. (ter siklik beranggotakan lima atom dinamakan furan, dan

    sebagian di antaranya termasuk senya%a aromatik. 8ama sistematik oksolana juga

    digunakan untuk #in#in beranggota lima yang mengandung sebuah atom karbon.

    Penomeran dimulai dari atom oksigen.

    (ter siklik anggota lima jenuh dinamakan tetrahidrofuran 7)/. Merupakan eter yang

    sangat polar dan pelarut organik nonhidroksilat yang sangat baik untuk reagen polar.

    4arena itu, reaksi

  • 7/23/2019 Bab 7 Alkohol

    6/64

    *# Dioksan. (ter heterosiklik dengan dua atom oksigen dalam #in#in anggota

    enam dinamakan dioksan. 'entuk paling umum dioksan salah satunya dengan dua atom

    oksigen dalam hubungan1,". 0enya%a 1,"dioksan larut dalam air, dan digunakan

    se#ara luas sebagai pelarut polar

    3ioksin merupakan nama umum dari diben=odioksan, 1,"dioksan bergabung

    dengan dua #in#in ben=ena. 8ama dioksin sering digunakan se#ara salah untuk

    memberikan nama 2,!,>,?tetraklorodiben=odioksin C33/, kontaminan bera#un

    dalam herbisida sintetis 2,",$ atauAgent Orange. 0angat mengherankan, C33 telah

    ada di lingungan sejak beberapa juta tahun karena juga terbentuk dari kebakaran hutan.

    0ebagian besar dioksin bersifat toksin dan karsinogenik karena berasosiasi dengan 38A

    sehingga terjadi kesalahan ba#a kode genetik.

    Masalah !.'

    1. 0enya%a 1,"dioksan se#ara komersial dibuat dari hidrasi alkohol dalam suasana

    asam.

    a. entukan alkohol apa yang didehidasi untuk membuat 1,"dioksan.

    b. Perkirakan mekanisme reaksinya.

    2. 'erikan nama eter heterosiklik berikut ini.

  • 7/23/2019 Bab 7 Alkohol

    7/64

    +. atanama ,enol

    atanama fenol tidak la=im mengikuti #ara IUPAC, tetapi lebih banyak memakai

    #ara triial. umus struktur fenol dan beberapa turunan dapat dilihat di ba%ah ini.

    Masalah !.)

    'erikan nama senya%asenya%a berikut

    ". Si,at (isika

  • 7/23/2019 Bab 7 Alkohol

    8/64

    a. Si,at ,isika alkohol

    1# itik didih

    itik didih alkohol lebih tinggi daripada eter yang massa molekul relatifnya

    sama. 7al ini disebabkan antar molekulmolekul alkohol terjadi ikatan hidrogen,

    khususnya alkohol dengan jumlah atom C di ba%ah empat. 0edangkan, antar molekul

    molekul eter hanya terjadi interaksi gaya an der 5aals yang bersifat sangat lemah.

    abel >.1 berikut memuat titik leleh, titik didih, dan massa jenis beberapa alkohol.

    abel !.1 Si,at (isika Alkohol

    "# Kelarutan

    Alkohol suku rendah mudah larut dalam air karena terjadi ikatan hidrogen antara

    molekulmolekul alkohol dengan molekulmolekul air. 0emakin panjang rantai alkil

    pada alkohol, sifat hidrofobnya semakin kuat, sehingga kelarutannya dalam air semakin

    berkurang. 4elarutan beberapa alkohol dalam air dapat dilihat pada abel >.2.

    abel !.". Kelarutan Alkohol dan $ter dalam 1-- m Air %t / "*oC#

    Alkohol Kelarutan $ter Kelarutanmetanol, C7!+7

    etanol, C7!C72+7 C7!+C7!

    1propanol,C7!C72/2+7 C27$+C27$ ? g

    2propanol,C7!C7+7C7! 7)

    tbutil alkohol, C7!/!C+7 (tilenoksida

    nbutanol, C7!C72/!+7 @,1 g

    isobutil alkohol, C7!/2C7C72+7 1, g

    npentanol, C7!C72/"+7 2,> g

    nheksanol, C7!C72/&+7 ,& g

  • 7/23/2019 Bab 7 Alkohol

    9/64

    b. Si,at ,isika eter

    1# itik didih

    (ter merupakan senya%a berbau menyengat, tidak ber%arna, dan memiliki

    massa jenis lebih ke#il daripada air. itik didih eter hampir sama dengan alkana yang

    jumlah atom karbonnya sama. endahnya titik didih eter disebabkan oleh gaya tarik

    menarik antar molekulmolekulnya gaya an der 5aals/ sangat lemah. 0ifat fisika

    beberapa senya%a eter dapat dilihat pada abel >.!.

    abel !.'. Si,at (isika $ter

    0ama Struktur l %oC# d %oC# %g2m#

    3imetil eter C7!+C7! 1" 2$ ,&&

    (til metil eter C27$+C7! ? ,>2

    3ietil eter C7!C72+C72C7! 11& !$ ,>1

    3inpropil eter C7!C72C72+C72C72C7! 122 @1 ,>"

    3iisopropil eter C7!/2C7+C7C7!/2 ?& &? ,>"

    "# Kelarutan

    (ter se#ara umum tergolong senya%a non polar, sehingga tidak larut dalam air.

    5alaupun demikian, dimetil eter larut dalam air karena dapat terjadi ikatan hidrogen

    antara molekulmolekul dimet