7/23/2019 Asilasi Friedel

http://slidepdf.com/reader/full/asilasi-friedel 1/5

Asilasi Friedel-Crafts dari Benzena

Arti dari asilasi?

Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. Jika Rmewakili alkil, maka asil mempunyai formula RCO-. Asilasi berarti mensubstitusi asil ke sesuatu

atau dalam kasus ini benzen.

Asil yang umum dipakai adalah C!CO-. "ni disebut sebagai etanoil. #ada $ontoh akan

diperlihatkan subtitsusi C!CO- ke $in$in. %amun sebenarnya anda bisa menggunakan alkinyang lain selain C!.

Substansi yang paling reaktif dari subtansi yang mengandung asil adalah asil klorida &dikenal

 'uga sebagai asam klorida(. Rumus umumnya adalah RCOCl.

)enzen direaksikan dekan $ampuran etanoil klorida, C!COCl, dan aluminium klorida sebagaikatalis. *an terbentuklah keton yang bernama feniletanon.

atau lebih baik+

Aluminium klorida tidan ditulis dalam persamaan ini karena hanya merupakan katalisator. Jika

anda mau memasukkannya, anda bisa menuliskannya,AlCl!, diatas tanda panah.

Formasi dari elektrofil

ang merupakan elektrofil adalah C!CO. erbentuk dari reaksi antara etanol klorida dankatalis aluminium klorida.

7/23/2019 Asilasi Friedel

http://slidepdf.com/reader/full/asilasi-friedel 2/5

Mekanisme substitusi elektrofilik 

Tahap pertama

Tahap kedua

idrogen terbuang dengan adanya ion AlCl/- yang terbentuk pada saat yang sama seperti

elektrofil C!CO . 0atalis aluminium klorida teraktif kembali pada tahap kedua ini. 1ntuk lebih

 'elasnya dapat di lihat di pen'elasan di bawah.

 Mekanisme :

2 Asil klorida digunakan untuk menggantikan alkil klorida.

R C

O

Cl AlCl!   R C

O

AlCl!Cl-   3 

2 "on intermediet asilium distabilisasi oleh resonansi dan tidak mengalami penataan ulang

seperti karbokation.

R C

O

AlCl!Cl-   3 

AlCl/   -

 3    -R C O R C O

-

2 #roduk fenil keton bersifat kurang reaktif dibandingkan benzen, sehingga akanmenghindari poliasilasi.

C

O

R 

-

C

O

R 

-

Cl AlCl!

 3 C

O

R  -

Cl

AlCl!

7/23/2019 Asilasi Friedel

http://slidepdf.com/reader/full/asilasi-friedel 3/5

 Reduksi Clemmensen :

Asilbenzen yang terbentuk dapat dikon4ersi men'adi alkil benzen melalui reaksi dengan Cl &a5(

dan amalgam 6n.

C!C7C

O

Cl8( AlCl!

7( 7O

CO

C7C!6n&g(

a5. Cl

C7C7C!

 %omor 7

7/23/2019 Asilasi Friedel

http://slidepdf.com/reader/full/asilasi-friedel 4/5

Substitusi ketiga pada Benzena Disubstitusi

 SUBSTITUSI KETIGA

1. Jika dua substituen mengarahkan suatu gugus ke satu posisi, maka posisi ini akan

merupakan posisi utama

o terhadap CH3 dan m terhadap !"

 p terhadap CH3 dan m terhadap !"

7. Jika dua gugus bertentangan dalam efek-efek pengarahan mereka, maka akti4ator yang

lebih kuat akan lebih diturut pengarahannya

pengarah o# p lebih kuat

!. Jika dua gugus deakti4asi berada pada $in$in, terlepas dimana posisinya, akan

menghambat substitusi ketiga

7,9 dinitro toluena 7,/ dinitro toluena

 p-metilfeno /-metil-7-nitrofenol

7/23/2019 Asilasi Friedel

http://slidepdf.com/reader/full/asilasi-friedel 5/5

/. Jika dua gugus pada $in$in berposisi meta satu sama lain substitusi tidak ter'adi pada

 posisi apit meskipun $in$in teraktifkan pada posisi itu. idak reaktifnya posisi ini karena

rintangan sterik 

 %omor :

tidak disini

m-hidroksibenzaldehida

9-bromo-!-hidroksi benzaldehida